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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物与有机化学 1

1.1.1 有机化学研究的对象 1

1.1.2 有机化合物的特性 1

1.1.3 有机化学的产生和发展 2

1.2 离子键和共价键 3

1.2.1 离子键和共价键的概述 3

1.2.2 原子轨道、原子的电子构型 5

1.2.3 σ键和π键 6

1.2.4 价键理论要点 6

1.2.5 杂化轨道理论 7

1.2.6 分子轨道理论 11

1.3 共价键的断裂和有机反应类型 11

1.3.1 均裂和游离基反应 11

1.3.2 异裂和离子型反应 11

1.4 有机化合物的分类 12

1.4.1 按碳架分类 12

1.4.2 按官能团分类 12

1.5 酸碱理论的扩展 13

1.5.1 酸碱质子理论 13

1.5.2 酸碱电子理论 14

1.6 研究有机化合物的一般步骤 15

1.6.1 分离提纯 15

1.6.2 纯度的检定 16

1.6.3 实验式和分子式的确定 16

1.6.4 构造式和结构式的确定 17

1.7 有机化学与农业的关系 17

1.7.1 农业创造了有机化学 17

1.7.2 农业的可持续发展需要有机化学 17

1.7.3 现代农业对人才知识结构的要求需要有机化学 18

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习题 20

第2章 烷烃 21

2.1 烷烃的同系列及同分异构现象 21

2.1.1 烷烃的同系列 21

2.1.2 烷烃的同分异构现象 21

2.1.3 碳原子和氢原子的类型 22

2.2 烷烃的命名 23

2.2.1 普通命名法 23

2.2.2 系统命名法 23

2.3 烷烃的结构 25

2.4 烷烃的构型与构象 26

2.4.1 构型与构象概念及其表示方法 26

2.4.2 乙烷的构象 27

2.4.3 正丁烷的构象 27

2.5 烷烃的性质 28

2.5.1 烷烃的物理性质 28

2.5.2 烷烃的化学性质 29

2.6 烷烃的来源和用途 33

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习题 34

第3章 烯烃和红外光谱 36

3.1 烯烃的命名与结构 36

3.1.1 烯烃的命名 36

3.1.2 烯烃的结构 38

3.1.3 烯烃的同分异构 38

3.2 烯烃的物理性质 38

3.3 烯烃的制备 39

3.3.1 从醇脱水制备 39

3.3.2 从卤代烃制备 39

3.4 烯烃的化学性质 39

3.4.1 催化氢化反应 39

3.4.2 亲电加成反应 40

3.4.3 氧化反应 42

3.4.4 游离基反应——反马氏规则加成 44

3.4.5 烯烃的聚合反应 44

3.4.6 烯烃α-碳原子上氢原子的卤代反应 44

3.5 自然界中的烯烃 45

3.5.1 昆虫信息素 45

3.5.2 乙烯和植物内源激素 45

3.6 红外光谱 46

3.6.1 有机化合物结构的物理检测方法 46

3.6.2 分子的跃迁类型与吸收电磁波范围的关系 46

3.6.3 基本原理 47

3.6.4 红外光谱的表示方法 48

3.6.5 红外光谱在有机化学中的应用 48

阅读材料 49

习题 50

第4章 炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱 51

4.1 炔烃的命名与结构 51

4.1.1 炔烃的命名 51

4.1.2 炔烃的结构 51

4.2 炔烃的性质 52

4.2.1 炔烃的物理性质 52

4.2.2 炔烃的化学性质 52

4.3 炔烃的制备 54

4.3.1 由二元卤代烷脱卤化氢 54

4.3.2 由炔化物制备 55

4.4 共轭二烯烃 55

4.4.1 二烯烃的分类 55

4.4.2 1,3-丁二烯的结构 55

4.4.3 1,3-丁二烯的反应 57

4.5 诱导效应和共轭效应 57

4.5.1 诱导效应 58

4.5.2 共轭效应 58

4.6 紫外光谱 59

4.6.1 概述 59

4.6.2 有机化合物的紫外吸收光谱与化学结构的关系 60

4.6.3 在有机化合物结构鉴定中的应用 61

4.7 烯烃和炔烃的光谱分析 62

4.7.1 紫外光谱 62

4.7.2 红外光谱 62

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习题 63

第5章 脂环烃 65

5.1 脂环烃分类和命名 65

5.1.1 脂环烃的分类 65

5.1.2 脂环烃的命名 65

5.2 环烷烃的性质和结构 67

5.2.1 环烷烃的物理性质 67

5.2.2 环的结构与稳定性 67

5.2.3 环烷烃的化学性质 68

5.3 环烷烃的立体化学 69

5.3.1 顺反异构 69

5.3.2 环己烷及其衍生物的构象 70

5.4 脂环烃的制备 73

5.4.1 分子内的偶联（小环的合成） 73

5.4.2 Diels-Alder反应（双烯合成） 73

5.4.3 脂环烃之间的转化 74

5.5 萜类化合物 74

5.5.1 单萜类 74

5.5.2 倍半萜与二萜类 76

5.5.3 三萜类 78

5.5.4 四萜类 78

5.6 甾体化合物 79

5.6.1 甾族化合物的结构 79

5.6.2 甾族化合物的分类和命名 80

5.6.3 重要的甾族化合物 80

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习题 83

第6章 芳香烃 86

6.1 芳香烃的分类与命名 86

6.1.1 芳香烃的分类 86

6.1.2 芳香烃的命名 86

6.2 苯的结构 88

6.2.1 Kekulé结构式 88

6.2.2 苯的分子轨道 89

6.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质 91

6.3.1 单环芳烃的物理性质 91

6.3.2 单环芳烃的波谱性质 91

6.4 单环芳烃的化学性质 92

6.4.1 亲电取代反应 92

6.4.2 苯衍生物的亲电取代 96

6.4.3 芳香烃的其他反应 99

6.5 芳香性与H？ckel规则 100

6.6 多环芳香烃 101

6.6.1 萘 101

6.6.2 蒽与菲 103

6.7 环戊二烯及其应用 104

6.7.1 环戊二烯的工业来源和制法 104

6.7.2 环戊二烯的化学性质 104

6.8 富勒烯 106

阅读材料 107

习题 108

第7章 对映异构 109

7.1 物质的旋光性 109

7.1.1 平面偏振光和旋光性 109

7.1.2 旋光仪和比旋光度 110

7.2 手性与对称因素 111

7.2.1 手性与手性分子 111

7.2.2 对称因素 112

7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 113

7.3.1 对映体 113

7.3.2 分子构型表示方法 113

7.3.3 分子构型的命名方法 114

7.4 含二个手性碳原子化合物的对映异构 116

7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 118

7.5.1 丙二烯型化合物 118

7.5.2 联苯型化合物 118

7.6 手性化合物的制备 119

7.6.1 由天然产物提取 119

7.6.2 拆分外消旋体 119

7.6.3 不对称合成 120

7.7 立体异构与药物 122

7.7.1 两种对映体的药理作用相同，但药效差别很大 123

7.7.2 两种对映体药效相反 123

7.7.3 有的旋光异构体有毒或可引起严重副作用 123

7.7.4 两种对映体具有完全不同的药理作用 124

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习题 125

第8章 卤代烃 127

8.1 卤代烃的分类与命名 127

8.1.1 卤代烃的分类 127

8.1.2 卤代烃的命名 127

8.2 卤代烃的物理性质与光谱性质 128

8.2.1 卤代烃的物理性质 128

8.2.2 卤代烃的光谱性质 128

8.3 卤代烃的化学性质 129

8.3.1 卤代烃的反应活性 129

8.3.2 卤代烃的亲核取代反应 129

8.3.3 卤代烃的消除反应 130

8.3.4 与金属的反应 131

8.3.5 亲核取代反应机理 132

8.3.6 消去反应机理 136

8.4 卤代烯烃和卤代芳烃 140

8.4.1 乙烯型卤代烃 140

8.4.2 烯丙型卤代烃 140

8.4.3 孤立型卤代烃 140

8.5 卤代烃的制备 141

8.5.1 烃的直接卤代 141

8.5.2 由醇制备 141

8.5.3 烯烃与HX加成 141

8.5.4 卤素交换法 141

8.6 卤代烃的用途与危害 142

阅读材料 142

习题 143

第9章 醇、酚、醚 145

9.1 醇 145

9.1.1 醇的分类及命名 145

9.1.2 醇的结构和物理性质 146

9.1.3 醇的制备 148

9.1.4 醇的化学性质 150

9.2 酚 155

9.2.1 酚的分类与命名 155

9.2.2 酚的结构与性质 155

9.2.3 酚的制备 160

9.3 醚 161

9.3.1 醚的分类和命名 161

9.3.2 醚的结构和性质 161

9.3.3 醚的制备 163

9.4 醇、酚和醚的红外光谱 163

9.5 硫醇、硫酚与硫醚 164

9.5.1 硫醇与硫酚 164

9.5.2 硫醚 165

9.6 醇、酚和醚的生理学性质与应用 166

9.6.1 醇的代表化合物与用途 166

9.6.2 酚的代表化合物与用途 168

9.6.3 醚的代表化合物与用途 169

阅读材料 171

习题 171

第10章 核磁共振谱 173

10.1 核磁共振质子谱 173

10.1.1 核磁共振质子谱的概述 173

10.1.2 屏蔽效应 174

10.2 利用核磁共振谱分析化合物结构——质子的化学位移 174

10.2.1 化学位移 174

10.2.2 影响化学位移的因素 175

10.2.3 峰面积和氢原子数目 177

10.2.4 核磁共振谱的表示方法 177

10.3 峰的裂分与化学等价 177

10.3.1 峰的裂分和自旋偶合 177

10.3.2 偶合常数 178

10.3.3 化学等价与（n+1）规则 178

10.4 13C核磁共振谱简介 180

10.4.1 质子去偶13C核磁共振谱 180

10.4.2 13C核磁共振谱的化学位移 180

10.4.3 偏共振去偶13C核磁共振谱 181

10.4.4 13C核磁共振谱在有机分子结构分析中的应用 181

10.5 核磁共振谱的解析与应用 182

阅读材料 183

习题 184

第11章 醛和酮 185

11.1 醛和酮的命名 185

11.2 醛和酮的结构、物理性质和波谱性质 186

11.2.1 羰基的结构 186

11.2.2 醛和酮的物理性质 186

11.2.3 醛和酮的波谱性质 186

11.3 醛和酮的制备 187

11.3.1 由醇氧化或脱氢 187

11.3.2 Friedel-Crafts酰基化 187

11.3.3 由烯烃制备 187

11.3.4 炔烃的水合 188

11.4 醛和酮的化学性质 188

11.4.1 亲核加成反应 188

11.4.2 氧化还原反应 193

11.4.3 醛和酮的酸性——烯醇负离子的反应 197

11.5 a,β-不饱和醛、酮 200

11.5.1 a,β-不饱和醛、酮的共轭加成 200

11.5.2 有机金属试剂的1,2和1,4加成 201

11.5.3 烯醇负离子的共轭加成——Michael加成和Robinson环化 202

阅读材料 202

习题 203

第12章 羧酸、羧酸衍生物和质谱 204

12.1 羧酸的分类与命名 204

12.1.1 羧酸的分类 204

12.1.2 羧酸的命名 204

12.2 羧酸的结构、物理性质和波谱性质 205

12.2.1 羧酸的结构 205

12.2.2 羧酸的物理性质 206

12.2.3 羧酸的波谱性质 206

12.3 羧酸的制备 207

12.3.1 氧化法 207

12.3.2 水解法 207

12.3.3 合成法 208

12.4 羧酸的化学性质 208

12.4.1 酸性 208

12.4.2 取代基对酸性的影响 209

12.4.3 羧酸衍生物的生成 209

12.4.4 羧酸的还原 211

12.4.5 脱羧反应 211

12.4.6 α-卤代反应 212

12.5 羧酸的生物活性 212

12.5.1 自然界中的简单羧酸 212

12.5.2 取代羧酸 213

12.6 羧酸衍生物 216

12.6.1 羧酸衍生物的结构、物理性质与波谱性质 216

12.6.2 羧酸衍生物的化学反应 218

12.6.3 酰卤的化学反应 219

12.6.4 酸酐的化学反应 220

12.6.5 酯的化学反应 221

12.6.6 酰胺的化学反应 221

12.6.7 腈——特殊类型的羰基酸衍生物 222

12.7 β-二羰基化合物 223

12.7.1 Claisen酯缩合反应 223

12.7.2 乙酰乙酸乙酯 224

12.7.3 Michael加成 225

12.8 自然界中的羧酸衍生物 225

12.8.1 酯和蜡 225

12.8.2 油脂 226

12.9 质谱简介 228

12.9.1 有机分子的分裂模式 228

12.9.2 质谱在有机物结构测定中的应用 230

阅读材料 232

习题 233

第13章 胺及其衍生物 235

13.1 胺的命名 235

13.2 胺的结构、物理性质和波谱性质 236

13.2.1 胺的结构 236

13.2.2 胺的物理性质 237

13.2.3 胺类化合物的波谱性质 237

13.3 胺的化学性质 238

13.3.1 胺的碱性和酸性 239

13.3.2 胺的烷基化和季铵化合物 240

13.3.3 季铵盐的Hofmann消除反应 240

13.3.4 酰化和磺酰化反应 241

13.3.5 与亚硝酸反应 242

13.3.6 Mannich反应 243

13.3.7 芳香胺苯环上的反应 243

13.4 胺的制备 244

13.4.1 硝基化合物还原 244

13.4.2 卤代烃氨解 244

13.4.3 腈和酰胺的还原 245

13.4.4 醛酮的还原胺化 245

13.4.5 Gabriel合成法 246

13.4.6 Hofmann酰胺降级反应 246

13.5 重氮盐和偶氮化合物 246

13.5.1 重氮化反应 246

13.5.2 重氮基被取代的反应及在合成中的应用 247

13.5.3 重氮基被还原的反应 248

13.5.4 偶合反应及偶氮染料 248

阅读材料 249

习题 250

第14章 糖类 252

14.1 单糖 252

14.1.1 单糖的分类 252

14.1.2 单糖的结构 252

14.1.3 单糖的性质 258

14.1.4 重要的单糖及其衍生物 266

14.2 二糖 268

14.2.1 还原性二糖 268

14.2.2 非还原性二糖 269

14.3 多糖 270

14.3.1 淀粉 271

14.3.2 纤维素 272

14.3.3 其他多糖 273

阅读材料 274

习题 274

第15章 杂环化合物 277

15.1 杂环化合物的分类与命名 277

15.1.1 杂环化合物分类 277

15.1.2 杂环化合物命名 277

15.2 五元芳杂环 279

15.2.1 五元芳杂环的结构 279

15.2.2 五元芳杂环的性质 280

15.3 六元芳杂环 281

15.3.1 吡啶 282

15.3.2 喹啉和异喹啉 283

15.4 自然界中重要的杂环化合物 284

15.4.1 呋喃及其衍生物 284

15.4.2 吡咯及其衍生物 285

15.4.3 噻吩及其衍生物 286

15.4.4 吡啶及其衍生物 286

15.4.5 吲哚和1,2,4-三唑的衍生物 286

15.4.6 嘧啶和嘌呤的衍生物 287

15.4.7 苯并吡喃及其衍生物 288

15.5 生物碱 289

15.5.1 生物碱概述 289

15.5.2 生物碱的提取 289

15.5.3 生物碱选述 290

阅读材料 292

习题 293

第16章 氨基酸、蛋白质和核酸 295

16.1 氨基酸 295

16.1.1 氨基酸的分类、命名与结构 295

16.1.2 α-氨基酸的物理性质 297

16.1.3 α-氨基酸的化学性质 297

16.1.4 氨基酸的制备 301

16.1.5 氨基酸的天然来源 301

16.2 蛋白质 301

16.2.1 蛋白质的分类 302

16.2.2 蛋白质的结构 302

16.2.3 蛋白质的性质 307

16.3 酶 310

16.3.1 酶的结构 310

16.3.2 酶的性质 310

16.3.3 酶促反应 311

16.3.4 酶的提取与分离 312

16.4 核酸 313

16.4.1 核酸的结构 313

16.4.2 核酸的性质 316

阅读材料 317

习题 318

主要参考书 319