有机化学 第3版PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1 有机化学发展概况 1

1.1.1 有机化学的发展与其他学科的关系 1

1.1.2 有机化合物的一般特性 2

1.1.3 有机化学的研究方法 3

1.2 有机化合物的结构 4

1.2.1 价键 4

1.2.2 有机化合物中的共价键 7

1.2.3 有机分子的构造和构型 11

1.2.4 有机化合物的分类 13

1.3 有机化合物的性质 14

1.3.1 物理性质 14

1.3.2 化学性质 17

1.3.3 有机化学中的酸碱理论 19

思考题 22

习题 22

第2章 饱和脂肪烃 24

2.1 烷烃 24

2.1.1 烷烃的结构 24

2.1.2 烷烃的命名 24

2.1.3 烷烃的物理性质 26

2.1.4 烷烃的化学性质 27

2.1.5 自由基取代反应 29

2.2 环烷烃 30

2.2.1 环烷烃的分类和命名 30

2.2.2 环烷烃的物理性质 32

2.2.3 环烷烃的化学性质 32

2.2.4 环烷烃的环张力和稳定性 33

2.2.5 烷烃的构象 36

2.2.6 环烷烃的构象 37

2.2.7 构象分析 39

2.2.8 重要化合物 41

思考题 43

习题 43

第3章 不饱和脂肪烃 45

3.1 单烯烃 45

3.1.1 烯烃的结构和命名 45

3.1.2 顺反异构及构型表示法 46

3.1.3 烯烃的物理性质 49

3.1.4 烯烃的化学性质 50

3.2 炔烃 57

3.2.1 炔烃的结构和命名 57

3.2.2 炔烃的物理性质 58

3.2.3 炔烃的化学性质 58

3.3 二烯烃 62

3.3.1 共轭二烯烃的结构 62

3.3.2 共轭体系和共轭效应 63

3.3.3 共轭体系的反应 65

3.4 萜类化合物 67

3.4.1 萜类化合物的结构 67

3.4.2 萜类化合物概述 67

思考题 71

习题 71

第4章 芳香烃 74

4.1 单环芳烃 74

4.1.1 苯的结构 74

4.1.2 单环芳香烃的异构和命名 77

4.1.3 单环芳烃的物理性质 79

4.1.4 单环芳烃的化学性质 79

4.2 稠环芳烃 93

4.2.1 萘 93

4.2.2 蒽和菲 96

4.2.3 其他稠环芳香烃 97

4.3 非苯芳烃 97

4.3.1 休克尔4n+2规则 97

4.3.2 轮烯 99

4.3.3 二茂铁 99

4.3.4 富勒烯 100

思考题 101

习题 101

第5章 旋光异构 104

5.1 旋光性和比旋光度 104

5.1.1 旋光性 104

5.1.2 比旋光度 105

5.2 手征性分子和旋光异构体 105

5.2.1 对称性和手性 105

5.2.2 对映体 106

5.2.3 手性分子和手性因素 106

5.3 构型的确定和构型的表示方法 107

5.3.1 费歇尔投影式 107

5.3.2 相对构型和D、L表示法 108

5.3.3 绝对构型和R、S表示法 109

5.3.4 构型和旋光性的关系 110

5.4 旋光异构体的数目和内消旋体 110

5.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物的旋光异构体 110

5.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物的旋光异构体 111

5.4.3 外消旋体的拆分 111

5.5 烯烃亲电加成的立体化学 113

思考题 115

习题 115

第6章 卤代烃 118

6.1 卤代烷 118

6.1.1 卤代烷的结构和命名 118

6.1.2 卤代烷的物理性质 119

6.1.3 卤代烷的化学性质 120

6.1.4 亲核取代反应 122

6.1.5 消除反应 124

6.1.6 亲核取代反应中的立体化学 126

6.1.7 消除反应中的立体化学 127

6.2 卤代烯烃和卤代芳烃 128

6.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 128

6.2.2 乙烯基型和芳基型卤代烃 128

6.2.3 烯丙基型和芳甲基型卤代烃 129

6.2.4 重要化合物 129

思考题 131

习题 131

第7章 醇、酚、醚 133

7.1 醇 133

7.1.1 醇的结构、分类和命名 133

7.1.2 醇的性质 134

7.1.3 重要的醇 139

7.2 酚 140

7.2.1 酚的分类和命名 140

7.2.2 酚的结构 141

7.2.3 酚的性质 141

7.2.4 重要的酚 144

7.3 醚 145

7.3.1 醚的分类和命名 145

7.3.2 醚的性质 146

7.3.3 环醚 147

7.4 硫醇和硫醚 149

7.4.1 硫醇 149

7.4.2 硫醚 151

思考题 151

习题 152

第8章 醛、酮、醌 154

8.1 醛和酮 154

8.1.1 醛、酮的结构和命名 154

8.1.2 醛、酮的物理性质 155

8.1.3 醛、酮的化学性质 156

8.1.4 羰基加成反应的立体化学 170

8.1.5 重要的醛、酮化合物 171

8.2 醌 173

8.2.1 醌的结构和命名 173

8.2.2 对苯醌的化学性质 173

思考题 175

习题 176

第9章 羧酸及其衍生物和取代酸 178

9.1 羧酸 178

9.1.1 羧酸的结构和命名 178

9.1.2 羧酸的物理性质 179

9.1.3 羧酸的化学性质 180

9.1.4 重要的羧酸 184

9.2 羧酸衍生物 185

9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 185

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 186

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 186

9.2.4 酰基亲核取代反应机理 190

9.2.5 重要的羧酸衍生物 191

9.3 取代酸 192

9.3.1 羟基酸的分类和命名 192

9.3.2 羟基酸的化学性质 193

9.3.3 重要的羟基酸 194

9.3.4 羰基酸 196

9.3.5 羰基酸的化学性质 196

9.3.6 互变异构现象 197

9.3.7 重要的羰基酸 199

思考题 200

习题 200

第10章 含氮和含磷化合物 202

10.1 胺 202

10.1.1 胺的分类、命名和结构 202

10.1.2 胺的物理性质 203

10.1.3 胺的化学性质 205

10.1.4 重要化合物 209

10.2 酰胺 210

10.2.1 酰胺的结构和命名 210

10.2.2 酰胺的物理性质 210

10.2.3 酰胺的化学性质 211

10.2.4 碳酸酰胺 212

10.2.5 苯磺酰胺和苯磺酰脲 213

10.3 其他含氮化合物 213

10.3.1 硝基化合物 213

10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 215

10.3.3 腈和异腈 219

10.4 含磷有机化合物 220

10.4.1 磷化物的结构和命名 220

10.4.2 有机磷化合物的反应 221

10.4.3 磷的生化作用 222

思考题 223

习题 223

第11章 杂环化合物和生物碱 225

11.1 杂环化合物 225

11.1.1 杂环化合物的分类和命名 225

11.1.2 杂环化合物的结构与芳香性 226

11.1.3 杂环化合物的化学性质 228

11.1.4 重要杂环化合物 234

11.2 生物碱 239

11.2.1 生物碱概述 239

11.2.2 生物碱选述 239

思考题 241

习题 241

第12章 脂类化合物 242

12.1 油脂 242

12.1.1 油脂的组成、结构和命名 242

12.1.2 油脂的性质 244

12.1.3 表面活性剂 246

12.1.4 蜡 248

12.2 磷脂 249

12.2.1 磷酸甘油酯 249

12.2.2 神经鞘磷脂 251

12.3 甾族化合物 252

12.3.1 甾族化合物的结构 252

12.3.2 重要的甾族化合物 253

思考题 258

习题 258

第13章 碳水化合物 260

13.1 单糖 260

13.1.1 单糖的结构 261

13.1.2 单糖的性质 266

13.1.3 重要的单糖及其衍生物 276

13.2 低聚糖 277

13.2.1 还原性二糖 277

13.2.2 非还原性二糖 279

13.2.3 环糊精 280

13.3 多糖 281

13.3.1 淀粉 281

13.3.2 糖原 282

13.3.3 纤维素 283

13.3.4 甲壳素 284

13.3.5 其他多糖 285

思考题 286

习题 287

第14章 氨基酸、蛋白质和核酸 289

14.1 氨基酸 289

14.1.1 氨基酸的分类和命名 289

14.1.2 氨基酸的结构和构型 291

14.1.3 氨基酸的性质 292

14.2 蛋白质 295

14.2.1 蛋白质的分类 295

14.2.2 蛋白质的结构 296

14.2.3 蛋白质的理化性质 300

14.3 核酸 303

14.3.1 核酸的组成 303

14.3.2 核苷和单核苷酸 304

14.3.3 核酸的结构 306

思考题 309

习题 309

第15章 波谱基础 310

15.1 吸收光谱 310

15.1.1 概述 310

15.1.2 吸收光谱的产生 310

15.2 紫外-可见吸收光谱 311

15.2.1 紫外-可见吸收光谱的基本原理 311

15.2.2 影响紫外吸收光谱的主要因素 315

15.2.3 紫外光谱图的解析 316

15.2.4 紫外光谱的应用 317

15.3 红外光谱 318

15.3.1 红外光谱的基本原理 318

15.3.2 红外光谱与分子结构的关系 320

15.3.3 各类有机化合物红外吸收光谱 321

15.3.4 红外光谱图的解析方法 324

15.3.5 红外光谱图解析举例 324

15.3.6 红外光谱的应用 326

15.4 核磁共振谱 327

15.4.1 核磁共振的基本原理 327

15.4.2 1H NMR的化学位移 328

15.4.3 核磁共振信号与分子结构的关系 330

15.4.4 核磁共振谱的应用 332

15.5 质谱 335

15.5.1 质谱的基本原理 336

15.5.2 质谱仪和质谱图 336

15.5.3 质谱图的解析 336

思考题 339

习题 339

参考文献 341