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第一章 绪论 1

第1节 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物 1

1.1.2 有机化学 1

1.1.3 有机化学的研究内容 3

1.1.4 有机化学的研究方法 4

第2节 有机化合物中的价键理论 5

1.2.1 有机化合物中的化学键 5

1.2.2 用于描述共价键形成的理论 5

1.2.3 共价键的属性 9

第3节 有机化合物的分类 11

1.3.1 按照碳架分类 11

1.3.2 按照官能团分类 11

第4节 有机化合物的一般特点 12

1.4.1 有机化合物的物理性质特点 12

1.4.2 有机化合物化学反应的一般特点 12

1.4.3 有机化学反应的类型 13

第5节 有机化学中的酸碱理论 13

1.5.1 布朗斯特酸碱质子理论 13

1.5.2 路易斯酸碱电子理论 14

【阅读材料】海洋与有机化学 15

习题 15

第二章 烷烃与环烷烃 17

第1节 烷烃与环烷烃的结构及分类 17

2.1.1 烷烃与环烷烃简介 17

2.1.2 碳原子的sp3杂化 18

2.1.3 烷烃的构造异构 19

2.1.4 环烷烃的结构及环的稳定性 20

2.1.5 烷烃和环烷烃的构象 21

第2节 烷烃的命名 25

2.2.1 碳原子的类型 25

2.2.2 烷基和环烷基的定义及命名 25

2.2.3 烷烃的命名 26

2.2.4 环烷烃的命名 28

第3节 烷烃的物理性质 30

2.3.1 烷烃的物理性质 30

2.3.2 环烷烃的物理性质 33

第4节 烷烃与环烷烃的化学性质 33

2.4.1 取代反应 34

2.4.2 氧化反应 36

2.4.3 异构化反应 36

2.4.4 裂化反应 37

2.4.5 小环环烷烃的化学性质 37

第5节 烷烃的主要来源和制法 38

2.5.1 烷烃和环烷烃的主要来源 38

2.5.2 烷烃和环烷烃的主要制法 39

第6节 重要的烷烃 40

2.6.1 甲烷 40

2.6.2 石油醚 41

2.6.3 环己烷 41

【阅读材料】石油及燃料油 42

习题 42

第三章 烯烃和炔烃 45

第1节 烯烃的结构及分类 45

3.1.1 碳原子的sp2杂化 45

3.1.2 碳碳双键的组成 45

3.1.3 π键的特性 46

3.1.4 烯烃的分类 46

3.1.5 烯烃的异构现象 46

第2节 烯烃的命名 47

3.2.1 烯基的命名 47

3.2.2 烯烃的命名 47

3.2.3 烯烃顺反异构体的命名 47

第3节 烯烃的物理性质 48

第4节 烯烃的化学性质 49

3.4.1 烯烃的催化氢化反应 49

3.4.2 烯烃的亲电加成 50

3.4.3 烯烃的自由基加成——过氧化物效应 55

3.4.4 烯烃的氧化反应 56

3.4.5 烯烃的聚合反应 58

3.4.6 烯烃的α-氢的反应 58

第5节 炔烃的结构及分类 59

3.5.1 碳原子的sp杂化 59

3.5.2 炔烃的分类 60

第6节 炔烃的命名 60

3.6.1 炔基的命名 60

3.6.2 炔烃的命名 60

3.6.3 烯炔的命名 60

第7节 炔烃的物理性质 61

第8节 炔烃的化学性质 61

3.8.1 三键碳上氢原子的活泼性 61

3.8.2 炔烃的亲电加成 62

3.8.3 炔烃的亲核加成 63

3.8.4 炔烃的氧化反应 64

3.8.5 炔烃的还原反应 64

3.8.6 炔烃的聚合反应 65

第9节 烯烃和炔烃的主要来源和制备 65

3.9.1 烯烃的制备 65

3.9.2 炔烃的制备 67

【阅读材料】重要的烯烃和炔烃 67

习题 68

第四章 二烯烃 71

第1节 二烯烃的结构和分类 71

4.1.1 二烯烃的分类 71

4.1.2 二烯烃的结构 71

4.1.3 异戊二烯规则 73

第2节 二烯烃的命名 74

第3节 共轭效应和超共轭效应 74

4.3.1 共轭效应 74

4.3.2 超共轭效应 77

第4节 共振论 79

4.4.1 共振论简介 79

4.4.2 共振式的书写原则 79

4.4.3 共振论的应用 80

第5节 共轭二烯烃的化学性质 81

4.5.1 1,4-加成反应 82

4.5.2 聚合反应 83

4.5.3 双烯合成 84

第6节 萜类化合物 87

4.6.1 单萜 87

4.6.2 倍半萜 89

4.6.3 二萜 89

4.6.4 三萜 89

4.6.5 四萜 90

【阅读材料】天然橡胶与合成橡胶 90

习题 91

第五章 芳香烃 94

第1节 芳香烃的结构及分类 94

5.1.1 芳香烃的分类 94

5.1.2 苯的结构 94

第2节 单环芳烃的性质 96

5.2.1 单环芳烃的物理性质 96

5.2.2 单环芳烃的化学性质 96

第3节 苯环上亲电取代反应的定位规律 102

5.3.1 定位基的概念 102

5.3.2 两类定位基 102

5.3.3 定位基的解释 102

第4节 二取代苯的定位规律 104

第5节 定位规律在有机合成上的应用 105

第6节 多环芳烃 106

5.6.1 萘 106

5.6.2 联苯 108

5.6.3 蒽 109

5.6.4 菲 109

5.6.5 其他稠环芳烃 109

第7节 芳香性规则 109

5.7.1 休克尔规则 109

5.7.2 芳香性的判断 110

【阅读材料】碳质材料 111

习题 112

第六章 立体化学 114

第1节 立体异构 114

第2节 分子的手性和对映体 114

6.2.1 对映异构现象的发现 114

6.2.2 分子的手性 115

第3节 旋光性和比旋光度 116

6.3.1 平面偏振光 116

6.3.2 旋光性 116

6.3.3 旋光仪 116

6.3.4 比旋光度 117

第4节 构型的表示方法和构型的标记 118

6.4.1 构型的表示方法 118

6.4.2 构型的标记 119

第5节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 121

6.5.1 对映体 121

6.5.2 外消旋体 121

第6节 含多个手性碳原子化合物的对映异构 121

6.6.1 含两个不同手性碳原子的化合物 121

6.6.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 122

第7节 不含手性碳原子化合物的对映异构 123

6.7.1 非碳原子为手性中心的光学活性化合物 123

6.7.2 含手性轴的化合物 123

第8节 外消旋体的拆分 124

6.8.1 机械拆分法 124

6.8.2 酶拆分法 124

6.8.3 诱导结晶法 124

6.8.4 色谱拆分法 125

6.8.5 化学拆分法 125

第9节 不对称合成 125

6.9.1 底物控制法 125

6.9.2 辅基控制法 125

6.9.3 试剂控制法 125

6.9.4 催化剂控制法 126

【阅读材料】手性药物 126

习题 126

第七章 卤代烃 128

第1节 卤代烃的结构及分类 128

7.1.1 卤代烃的结构 128

7.1.2 卤代烃的分类 128

第2节 卤代烃的命名 129

7.2.1 卤代烃的习惯命名法 129

7.2.2 卤代烃的系统命名法 130

第3节 卤代烃的物理性质 130

第4节 卤代烃的化学性质 132

7.4.1 取代反应 132

7.4.2 消除反应（扎依切夫规则） 133

7.4.3 与金属的反应 135

7.4.4 还原反应 136

第5节 卤代烃的亲核取代反应机理 137

7.5.1 反应机理 137

7.5.2 亲核取代反应的立体化学 139

7.5.3 影响亲核取代反应速率的因素 141

7.5.4 卤代烯烃和卤代芳烃中卤原子的活泼性 144

第6节 卤代烃的消除反应机理 147

7.6.1 消除反应机理 147

7.6.2 消除反应的取向 149

7.6.3 消除反应与亲核取代反应的竞争 151

第7节 卤代烃的制法 152

7.7.1 由烃制备 152

7.7.2 由醇制备 153

7.7.3 卤代物的互换 154

第8节 氟代烃 155

7.8.1 二氟二氯甲烷 155

7.8.2 四氟乙烯 156

【阅读材料】含氟药物 156

习题 157

第八章 波谱分析 162

第1节 分子吸收光谱简介 162

第2节 红外吸收光谱 162

8.2.1 红外光谱的基本原理 163

8.2.2 红外光谱仪 164

8.2.3 红外光谱的解析举例 165

第3节 核磁共振谱 169

8.3.1 核磁共振谱的基本原理 169

8.3.2 核磁共振仪 173

8.3.3 核磁共振图谱的解析举例 174

第4节 质谱 175

8.4.1 质谱的基本原理 175

8.4.2 质谱仪 175

8.4.3 质谱图的解析 176

【阅读材料】 电子顺磁共振技术 177

习题 179

第九章 醇、酚、醚 180

第1节 醇的结构、分类和命名 180

9.1.1 醇的结构 180

9.1.2 醇的分类 180

9.1.3 醇的命名 181

第2节 醇的物理性质 182

9.2.1 醇的物理性质 182

9.2.2 结晶醇 183

第3节 醇的化学性质 183

9.3.1 醇的酸性 183

9.3.2 取代反应 184

9.3.3 酯化反应 185

9.3.4 脱水反应 186

9.3.5 氧化反应 187

9.3.6 频哪醇重排 189

第4节 醇的制备方法 190

9.4.1 烯烃为原料 190

9.4.2 卤代烃为原料 191

9.4.3 羰基化合物为原料 191

第5节 酚类化合物的结构、分类和命名 192

9.5.1 苯酚的结构 192

9.5.2 酚类化合物的分类 192

9.5.3 酚类化合物的命名 192

第6节 酚类化合物的物理性质 193

第7节 酚类化合物的化学性质 193

9.7.1 弱酸性 193

9.7.2 与FeCl3溶液的显色反应 194

9.7.3 酚醚、酚酯的生成 194

9.7.4 氧化反应 195

9.7.5 芳环上的亲电取代反应 195

第8节 苯酚的制备方法 197

9.8.1 磺酸盐碱熔法 197

9.8.2 卤苯水解法 197

9.8.3 异丙苯氧化法 197

9.8.4 重氮盐水解法 198

第9节 醚类化合物的结构、分类和命名 198

9.9.1 醚类化合物的结构 198

9.9.2 醚的分类 198

9.9.3 醚的命名 198

第10节 醚的物理性质 199

第11节 醚的化学性质 200

9.1 1.1 ？盐的形成 200

9.1 1.2 醚分解反应 200

9.1 1.3 氧化反应 201

9.1 1.4 克莱森重排反应 201

第12节 醚类化合物的制法 201

9.1 2.1 威廉姆逊合成法 201

9.1 2.2 醇脱水 202

【阅读材料】重要的醇、酚、醚简介 202

习题 204

第十章 醛和酮 206

第1节 醛和酮的结构、分类和命名 206

10.1.1 醛和酮的结构 206

10.1.2 醛和酮的命名 206

第2节 醛和酮的物理性质 207

10.2.1 醛和酮的物理性质 207

10.2.2 醛和酮的波谱特征 208

第3节 醛和酮的化学性质 210

10.3.1 醛和酮的亲核加成反应 210

10.3.2 α-氢原子的反应 215

10.3.3 醛和酮的氧化 220

10.3.4 醛和酮的还原 221

第4节 醛和酮的制法 224

10.4.1 醇的氧化 224

10.4.2 醇的脱氢 225

10.4.3 芳环的酰基化 225

10.4.4 芳烃侧链的氧化 226

10.4.5 羰基合成 226

【阅读材料】甲醛和乙醛介绍 226

习题 227

第十一章 羧酸及其衍生物，β-二羰基化合物 230

第1节 羧酸的结构、分类和命名 230

第2节 羧酸的物理性质 231

第3节 羧酸的化学性质 234

11.3.1 羧酸的酸性和极化效应 234

11.3.2 羧酸衍生物的生成 237

11.3.3 羧酸的还原 241

11.3.4 脱羧反应 242

11.3.5 二元酸的受热反应 242

11.3.6 羧酸α-氢原子的反应 243

第4节 羟基酸及其性质 245

11.4.1 羟基酸的酸性 245

11.4.2 羟基酸的脱水反应 246

11.4.3 羟基酸的分解 247

第5节 羧酸衍生物的命名 248

第6节 羧酸衍生物的物理性质 249

第7节 羧酸衍生物的化学性质 250

11.7.1 酰基碳上的亲核取代反应 250

11.7.2 羧酸衍生物的还原反应 255

11.7.3 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 256

11.7.4 酰胺氮原子上的反应 257

第8节 β-二羰基化合物 259

11.8.1 烯醇式和酮式的互变异构 260

11.8.2 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 262

第9节 缩合反应 264

11.9.1 克莱森酯缩合反应 264

11.9.2 交叉酯缩合反应 265

11.9.3 迪克曼缩合反应 266

11.9.4 酮酯缩合反应 267

11.9.5 其他缩合反应 268

第10节 乙酰乙酸乙酯的合成及在有机合成中的应用 269

11.10.1 乙酰乙酸乙酯的性质 269

11.10.2 乙酰乙酸乙酯的合成 270

11.10.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 270

第11节 丙二酸二乙酯的合成及在有机合成中的应用 272

11.1 1.1 丙二酸二乙酯的性质 272

11.1 1.2 丙二酸二乙酯的合成 272

11.1 1.3 丙二酸二乙酯的合成及在有机合成中的应用 272

【阅读材料】油脂和类脂 273

习题 274

第十二章 含氮有机化合物 279

第1节 硝基化合物 279

12.1.1 分类、结构与命名 279

12.1.2 物理性质 280

12.1.3 化学性质 281

第2节 胺 283

12.2.1 胺的分类、结构与命名 283

12.2.2 胺的物理性质 286

12.2.3 胺的化学性质 289

12.2.4 胺的制法 299

第3节 重氮及偶氮化合物 301

【阅读材料】重氮甲烷 309

习题 311

第十三章 杂环化合物 314

第1节 杂环化合物的结构与芳香性 315

13.1.1 五元单杂环 315

13.1.2 六元单杂环 316

第2节 杂环化合物的化学性质 317

13.2.1 三元、四元杂环化合物 317

13.2.2 五元杂环化合物 317

13.2.3 六元杂环化合物 322

第3节 呋喃、吡啶的制备方法 326

13.3.1 呋喃的工业制备方法 326

13.3.2 吡啶的合成方法 326

第4节 稠合杂环化合物 327

【阅读材料】杂环类农药 329

习题 331

第十四章 生命有机化学 332

第1节 糖类 332

14.1.1 糖类化合物简介 332

14.1.2 结构、分类、命名 332

第2节 单糖 333

14.2.1 单糖开链结构 333

14.2.2 单糖的变旋光现象及环状结构 335

14.2.3 单糖的物理性质 338

14.2.4 单糖的化学性质 339

第3节 二糖和多糖 341

14.3.1 二糖 341

14.3.2 蔗糖 342

14.3.3 麦芽糖 343

14.3.4 多糖 343

14.3.5 淀粉 343

14.3.6 纤维素 345

第4节 脂类 347

14.4.1 脂类化合物简介 347

14.4.2 油脂 347

14.4.3 油脂的结构、分类、命名 347

14.4.4 油脂的物理性质 349

14.4.5 油脂的化学性质 349

14.4.6 肥皂和合成洗涤剂 350

第5节 氨基酸、多肽和蛋白质 352

14.5.1 氨基酸 352

14.5.2 氨基酸的结构、分类、命名 353

14.5.3 氨基酸的化学性质 354

14.5.4 氨基酸一般合成方法 356

14.5.5 多肽 357

14.5.6 多肽的结构 357

14.5.7 多肽的合成 358

14.5.8 蛋白质 360

14.5.9 蛋白质的结构 361

14.5.1 0蛋白质的性质 362

第6节 生命遗传物质 363

14.6.1 核酸的化学组成 363

14.6.2 DNA、RNA的结构 365

【阅读材料】生命的起源 366

习题 368

参考答案 371

主要参考文献 425