药物合成反应 新世纪第2版PDF电子书下载

第一章 绪论 1

一、药物合成反应的研究内容与任务 1

二、药物合成反应的类型和重要问题 1

三、现代药物合成的发展趋势 4

第二章 逆合成分析 7

第一节 切断法和合成子 8

一、切断法 8

二、C—C键切断 13

三、官能团转换 15

四、极性反转 17

五、C—X键切断 19

六、C=C双键切断 21

七、合成子和等价试剂 23

第二节 逆合成分析实例 23

一、合成砌块 24

二、保护基团和潜在基团 24

三、分子标签 26

四、逆合成分析的策略 27

五、逆合成分析实例 29

第三章 卤化反应 34

第一节 不饱和烃卤素加成反应 35

一、卤素对烯烃的加成 35

二、卤素与炔烃的加成 40

三、不饱和羧酸的卤内酯化反应 41

四、不饱和烃与次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应 42

五、卤化氢对不饱和烃的加成反应 45

第二节 烃类的卤代反应 49

一、脂肪烃的卤代反应 49

二、芳烃的卤代反应 54

第三节 羰基化合物的卤代反应 61

一、醛和酮的α-卤代反应 61

二、羧酸衍生物的α-卤代反应 65

第四节 醇、酚和醚的卤代反应 66

一、醇的卤代反应 66

二、酚的卤代反应 74

三、醚的卤代反应 75

第五节 羧酸的卤代反应 77

一、羧羟基的卤代反应-酰卤的制备 77

二、羧酸的脱羧卤代反应 80

第六节 其他官能团化合物的卤代反应 81

一、卤化物的卤素交换反应 81

二、磺酸酯的卤代反应 83

三、芳香重氮盐化合物的卤代反应 83

第四章 烃化反应 86

第一节 氧原子上的烃化反应 86

一、醇的O-烃化 86

二、酚的O-烃化 91

三、氧-烃化反应在药物合成设计中的应用 93

第二节 氮原子上的烃化反应 96

一、氨及脂肪胺的N-烃化 96

二、芳香胺及杂环胺的N-烃化 100

三、氮-烃化反应的药物合成实例 102

四、氨基的保护 103

第三节 碳原子上的烃化反应 105

一、芳烃的烃化 105

二、羰基化合物α位C-烃化 108

三、其他碳原子上的烃基化 113

四、有机金属化合物在C-烃化中的应用 114

第五章 酰化反应 118

第一节 氧原子的酰化 118

一、醇的O-酰化 118

二、酚羟基氧的酰化 129

三、醇、酚羟基的保护 130

第二节 氮原子的酰化 133

一、脂肪胺的N-酰化 133

二、芳香胺的N-酰化 141

二、氨基的保护 143

第三节 碳原子的酰化 148

一、芳烃的C-酰化 148

二、活性亚甲基化合物的C-酰化 157

三、烯烃的酰化反应 159

四、烯胺的C-酰化 160

第六章 缩合反应 162

第一节 羟醛缩合反应 162

一、含α-H的醛、酮自身缩合 162

二、不同醛、酮分子之间的缩合 164

三、甲醛与含α-H的醛、酮缩合 168

四、芳醛与含α-H的醛、酮的缩合 169

第二节 活性亚甲基化合物的缩合反应 171

一、Knoevenagel反应 171

二、Stobbe反应 173

三、Perkin反应 175

第三节 烯键的加成缩合反应 178

一、Michael加成反应 178

二、Robinson环化反应 180

三、Prins反应 183

第四节 酯缩合反应 185

一、Claisen缩合 185

二、Dieckmann缩合 188

第五节 羰基烯化反应 189

一、Wittig反应 189

二、Homer-Wadsworth-Emmons烯化反应 193

三、Peterson烯化反应 196

第六节 其他缩合反应 197

一、Grignard反应 197

二、Darzens反应 200

三、Reformatsky反应 202

四、Mannich反应 205

五、Pictet-Spengler反应 207

第七章 氧化反应 210

第一节 醇的氧化 210

一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 210

二、醇氧化成羧酸 216

三、1，2-二醇的氧化 217

第二节 醛、酮的氧化 219

一、醛的氧化 219

二、酮的氧化 221

三、α-羟基酮的氧化 222

第三节 碳-碳双键的氧化 222

一、碳-碳双键环氧化 222

二、碳碳双键的双羟基化 227

第四节 碳碳双键断裂氧化 231

一、高锰酸盐 231

二、四氧化钌和四氧化锇 232

三、臭氧化 232

第五节 苄位烃基和烯丙基的氧化 234

一、烯丙位的氧化 234

二、苄位烃基的氧化 236

第八章 还原反应 240

第一节 催化氢化还原 240

一、非均相催化氢化 240

二、均相催化氢化 256

三、催化转移氢化反应 257

第二节 化学还原反应 260

一、金属氢化物还原剂 260

二、硼烷类还原剂 265

三、烷氧基铝还原剂 268

四、金属还原剂 269

五、含硫化合物还原剂 274

六、肼还原剂 275

第九章 重排反应 278

第一节 亲核重排反应 278

一、Pinacol重排 278

二、Wagner-Meerwein重排 281

三、Beckmann重排 284

四、Hofmann重排 287

五、Curtius重排 290

第二节 亲电重排反应 292

一、Favorskii重排 292

二、Stevens重排 292

三、Wittig重排 294

四、Wolff重排 296

第三节 σ键迁移重排反应 298

一、Claisen重排 299

二、Cope重排 302

三、Boekelheide重排 304

四、Fischer重排 306

第十章 合成路线设计与天然药物全合成 309

第一节 合成路线的设计及其评价 309

一、文献资料的收集与整理 309

二、合成树的构建和修剪 310

三、合成路线的评价与优化 311

第二节 天然药物全合成选例 314

一、青蒿素的全合成 314

二、利血平的全合成 316

三、秋水仙碱的全合成 319

四、高三尖杉酯碱的全合成 321

第十一章 现代药物合成新技术 324

第一节 相转移催化技术 324

一、相转移催化剂 324

二、相转移催化反应原理 325

三、相转移催化在药物合成中的应用 326

第二节 组合化学 327

一、固相合成 328

二、液相合成 328

三、组合化学在药物合成中应用 329

第三节 微波辅助合成技术 330

一、微波促进化学反应的原理 331

二、微波合成在药物合成中应用 331

第四节 手性诱导不对称合成技术 333

一、概述 333

二、手性诱导不对称合成在药物合成中的应用 335

第五节 多组分反应技术 336

一、概述 336

二、多组分反应在药物合成中的应用 338

第六节 串联反应技术 340

一、概述 340

二、串联反应在药物合成中的应用 342

第七节 点击化学 344

一、概述 344

二、点击化学在药物合成中的应用 345

第八节 绿色化学 347

一、原子经济性 347

二、绿色合成 348

三、绿色合成在药物合成中的应用 350

缩略语与符号表 352

主要参考书目 355