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目录 1

第一章 绪论 1

有机化学的研究对象 1

化学键与分子结构 2

共价键的键参数 2

1．键长 2

2．键角 3

3．键能 3

4．键的极性 4

分子间的力 5

1．偶极－偶极作用 5

2．范德华力 5

3．氢键 5

有机化合物的一般特点 6

有机化学反应的基本类型 7

有机化合物的分类 8

1．开链化合物 9

2．碳环化合物 9

（1）脂环族化合物 9

（2）芳香族化合物 9

3．杂环化合物 10

第二章 饱和脂肪烃（烷烃） 11

同系列和同分异构 11

命名 12

1．普通命名法 12

2．系统命名法 12

烷烃的结构 15

乙烷和丁烷的构象 18

物理性质 20

化学性质 22

1．氯代 22

2．氧化和燃烧 24

自然界的烷烃 24

第三章 不饱和脂肪烃 26

Ⅰ．烯烃 26

乙烯的结构 26

命名和异构 27

物理性质 29

化学性质 29

1．加成反应 30

（1）加氢 30

（2）与卤素加成 30

（3）与卤化氢加成 31

（4）与水加成 32

（5）与硫酸加成 32

（6）与次卤酸加成 32

（7）与烯烃加成 33

（8）硼氢化反应 33

2．氧化 34

（1）与高锰酸钾的反应 34

（2）臭氧化 34

（3）环氧乙烷的生成 34

3．聚合 35

4．α－氢的卤代 35

自然界的烯烃 35

Ⅱ．炔烃 36

乙炔的结构 36

物理性质 37

命名和异构 37

化学性质 38

1．加成反应 38

（1）加氢 38

（2）与氯化氢加成 38

（3）与水的加成 38

（4）与氢氰酸加成 39

2．金属炔化物的生成 39

Ⅲ．双烯烃 39

1,3－丁二烯的结构 40

1,3－丁二烯的化学性质 40

1．1,4－加成作用 40

2．双烯合成反应 41

异戊二烯和橡胶 42

第四章 环烃 43

Ⅰ．脂环烃 43

环烷的结构 44

环已烷及其衍生物的构象 45

脂环烃的性质 47

金刚烷 47

Ⅱ．芳香烃 48

芳香烃的分类及命名 49

1．单环芳香烃 49

2．多环芳香烃 50

一、单环芳烃 51

苯的结构 51

1．取代反应 53

（1）卤代 53

化学性质 53

物理性质 53

（2）硝化 54

（3）磺化 54

（4）傅氏反应 54

2．加成反应 55

3．氧化 55

4．烷基侧链的卤代 56

亲电取代反应的历程 56

1．卤代 56

2．硝化 57

3．磺化 57

4．傅氏反应 58

苯环上取代基的定位规律（定位效应） 58

1．诱导效应 60

定位规律与电子效应 60

2．共轭效应 61

二、稠环芳烃 63

萘 63

1．萘的取代反应举例 63

2．加氢 64

蒽和菲 65

致癌烃 65

3．氧化 65

Ⅲ．煤焦油和石油 66

第五章 旋光异构 68

偏振光和旋光活性 68

旋光度和比旋光度 70

分子的对称性、手性与旋光活性 70

含一个手性碳原子的化合物 71

构型的表示方法 73

含两个不相同手性碳原子的化合物 74

含两个相同手性碳原子的化合物 75

旋光异构体的性质 77

不对称合成 77

环状化合物的立体异构 77

立体专一反应 79

外消旋体的拆分 81

1．化学分离法 81

2．生物分离法 81

3．晶种结晶法 82

第六章 卤代烃 83

命名 83

物理性质 84

化学性质 84

（3）被氨基取代 85

2．消除反应 85

（4）被氰基取代 85

（1）被羟基取代 85

（2）被烷氧基取代 85

1．亲核取代反应 85

3．与金属的反应 86

4．与硝酸银的作用 86

脂肪族亲核取代反应的历程 87

1．单分子历程 88

2．双分子历程 88

亲核取代反应的立体化学 89

亲核取代与消除反应的关系 89

多卤代烃的性质 90

卤代烃的生理活性 90

1．三氯甲烷 91

重要代表物 91

2．四氯化碳 92

3．氯乙烯 92

4．几种重要的含氟化合物 92

第七章 醇、酚、醚 93

Ⅰ．醇 93

命名 93

物理性质 94

化学性质 96

1．似水性 96

2．酯化 96

3．脱水反应 98

（1）分子内脱水 98

4．氧化或脱氢 99

（2）分子间脱水 99

5．邻二醇与高碘酸的作用 100

重要代表物 101

1．甲醇 101

2．乙醇 102

3．正丁醇 102

4．乙二醇 102

5．丙三醇 103

6．环已六醇 103

7．苯甲醇 104

Ⅱ．酚 104

命名 104

物理性质 105

化学性质 105

1．酸性 105

2．酚醚的生成 106

4．氧化 107

3．与三氯化铁的呈色反应 107

5．芳环上的取代反应 108

（1）卤代 108

（2）硝化 108

重要代表物 109

1．苯酚 109

2．甲苯酚 109

3．苯二酚 109

4．萘酚 110

Ⅲ．醚 110

命名 110

物理性质 112

化学性质 112

1．醚键的断裂 112

环醚 113

1．环氧乙烷 113

2．形成？盐与络含物 113

3．形成过氧化物 113

2．1,4－二氧六环与四氢呋喃 114

3．冠醚 115

第八章 醛、酮、醌 116

Ⅰ．醛和酮 116

命名 116

物理性质 118

化学性质 119

1．羰基上的加成反应 119

（1）与氢氰酸的加成 119

（2）与格氏试剂的加成 120

（3）与亚硫酸氢钠的加成 120

（5）与醇的加成 121

（4）与氨的衍生物的加成缩合 121

2．还原 123

3．氧化 123

4．烃基上的反应 124

（1）α－氢的活性 124

（a）卤仿反应 125

（b）羟醛缩合作用 126

（2）芳香环的取代反应 127

5．歧化作用 127

α,β－不饱和羰基化合物的亲核加成 128

重要代表物 129

1．甲醛 129

2．乙醛及三氯乙醛 131

3．丙酮 131

命名 132

Ⅱ．醌 132

4．苯甲醛 132

结构与性质 133

1．羰基的加成 133

2．烯键的加成 133

3．1,4－加成作用 133

4．还原 134

自然界的醌 134

第九章 羧酸及其衍生物 136

Ⅰ．羧酸 136

命名 136

物理性质 137

化学性质 138

1．酸性 138

（2）酰卤的生成 140

（3）酯的生成 140

2．羧基中羟基的取代反应 140

（1）酸酐的生成 140

（4）酰胺的生成 141

3．还原 141

4．烃基上的反应 141

（1）α－卤代作用 141

（2）芳香环的取代反应 142

5．二元羧酸的性质 142

羧酸的结构对酸性的影响 143

重要代表物 144

1．甲酸 145

2．乙酸 145

5．丁二酸 146

6．邻苯二甲酸 146

4．乙二酸 146

3．苯甲酸 146

7．丁烯二酸 147

Ⅱ．羧酸的衍生物 148

命名 148

物理性质 149

化学性质 149

1．水解 149

2．醇解和氨解 150

3．酯缩合反应 151

4．酰胺的酸碱性 152

自然界的羧酸衍生物 152

Ⅲ．碳酸的衍生物 154

Ⅰ．羟基酸 157

一、醇酸 157

第十章 取代酸 157

物理性质 158

化学性质 158

1．酸性 158

2．α－羟基酸的氧化 158

3．α－羟基酸的分解反应 158

4．失水反应 159

自然界的醇酸 160

1．乳酸 160

2．苹果酸 160

3．酒石酸 160

4．柠檬酸 160

1．水杨酸 161

2．五倍子酸和五倍子丹宁 161

二、酚酸 161

Ⅱ．羰基酸 162

1．乙醛酸 163

2．丙酮酸 163

3．乙酰乙酸 164

（1）乙酰乙酸乙酯的分解反应 164

（a）成酮分解 164

（b）成酸分解 164

（2）互变异构现象 165

（3）乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯在有机合成中的应用 166

第十一章 含氮化合物 169

Ⅰ．硝基化合物 169

物理性质 170

Ⅱ．胺 171

（2）对酚的酸性的影响 171

（1）对邻，对位上卤原子的影响 171

3．硝基对芳环上邻、对位基团的影响 171

2．脂肪硝基化合物的酸性 171

1．还原 171

化学性质 171

结构与命名 172

物理性质 174

化学性质 175

1．碱性 175

2．氧化 176

3．烷基化 176

4．酰基化 177

5．磺酰化 178

6．与亚硝酸作用 178

重要代表物 180

7．芳香胺的取代反应 180

1．甲胺、二甲胺、三甲胺 181

2．已二胺 181

3．胆碱 181

4．苯胺 181

Ⅲ．偶氮化合物及染料 181

颜色与结构的关系 182

染料和指示剂举例 184

1．甲基橙 184

2．刚果红 185

3．酚酞 185

4．甲基紫和结晶紫 186

5．孔雀绿 186

6．荧光素及曙红 187

7．亚甲基蓝 187

Ⅰ．含硫有机化合物 188

第十二章 含硫和含磷有机化合物 188

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 190

物理性质 190

化学性质 190

1．硫醇、硫酚的酸性 190

2．氧化 191

自然界的硫醇和硫醚 192

二、磺酸 192

物理性质 192

化学性质 192

1．羟基的取代反应 192

2．磺酸基的取代反应 193

对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物 193

离子交换树脂 194

Ⅱ．含磷有机化合物 195

1．敌百虫 197

有机磷杀虫剂举例 197

2．敌敌畏 198

3．对硫磷（1605） 198

4．久效磷 198

5．乐果 199

6．马拉硫磷 199

第十三章 碳水化合物 201

相对构型与绝对构型 201

Ⅰ．单糖 202

单糖的构型 202

单糖的环形结构 205

物理性质 211

化学性质 211

1．氧化 212

2．还原 212

4．差向异构化 213

3．成脎反应 213

5．莫利施反应 214

6．形成缩醛 214

7．甲基化 215

重要的单糖及其衍生物 216

1．D－核糖及D-2－脱氧核糖 216

2．D－葡萄糖 216

3．D－果糖 217

4．D－半乳糖 217

5．D－甘露糖 217

6．维生素C 217

7．氨基已糖 218

Ⅱ．糖苷 219

1．麦芽糖和纤维二糖 221

还原性双糖 221

Ⅲ．双糖 221

2．乳糖 222

非还原性双糖 222

Ⅳ．多糖 223

1．淀粉 223

2．糖元 226

3．纤维素 226

4．半纤维素 227

第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质 228

Ⅰ．氨基酸 228

氨基酸的构型 228

物理性质 230

化学性质 230

1．两性 230

4．络合性能 231

2．与亚硝酸的作用 231

3．与甲醛作用 231

5．氨基酸的受热分解反应 232

6．茚三酮反应 232

7．失羧作用 233

8．失羧和失氨作用 233

重要代表物 233

1．甘氨酸 234

2．半胱氨酸和胱氨酸 234

3．色氨酸 234

4．谷氨酸 235

Ⅱ．多肽 235

Ⅲ．蛋白质 239

Ⅰ．油脂 242

第十五章 油脂和类脂化合物 242

物理性质 244

化学性质 244

1．皂化 244

2．加成 245

（1）氢化 245

（2）加碘 245

3．干性 245

4．酸败 245

Ⅱ．类脂化合物 246

蜡 246

磷脂 246

Ⅲ．肥皂及合成表面活性剂 248

肥皂的组成及乳化作用 248

1．阴离子型表面活性剂 249

2．阳离子型表面活性剂 249

合成表面活性剂举例 249

3．非离子型表面活性剂 250

第十六章 萜类和甾体化合物 251

Ⅰ．萜 251

单萜 252

1．开链萜 252

2．单环萜 253

3．双环萜 254

倍半萜 255

双萜 256

三萜 257

四萜 257

Ⅱ．甾体化合物 259

1．胆固醇 261

3．胆酸 262

2．7－脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D 262

4．甾体激素 263

（1）肾上腺皮质激素 263

（2）性激素 264

Ⅲ．萜类与甾体化合物的生物合成 265

第十七章 杂环化合物 268

分类和命名 269

1．五元杂环 269

2．六元杂环 270

3．稠杂环 270

几种重要环系的结构与性质 270

1．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构 270

2．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 272

（1）亲电取代反应 272

（4）吡咯及吡啶的碱性 273

（3）还原 273

（2）氧化 273

与生物有关的杂环化合物及其衍生物举例1．呋喃及α－呋喃甲醛 274

2．吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12 274

3．吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封 276

4．维生素B1 278

5．吲？及β－吲？乙酸 278

6．花色素 279

7．嘌呤及核酸 280

8．维生素B2及叶酸 282

生物碱 283

1．烟碱 284

2．颠茄碱 284

3．麻黄碱 284

5．喜树碱 285

6．吗啡碱 285

4．金鸡纳碱 285

7．小蘖碱 286

8．咖啡碱 286

第十八章 分子轨道理论简介 287

量子力学与原子轨道 287

共价键的理论 288

1．价键法 288

2．分子轨道法 288

分子轨道对称性与协同反应的关系 292

第十九章 光谱法在有机化学中的应用 294

红外光谱 295

紫外光谱 300

核磁共振谱 302

化学位移 304

自旋偶合、裂分 306

索引 313