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第一章绪论 1

第一节有机化学的研究对象 1

一、有机化合物和有机化学 1

目录 1

二、有机化学的产生和发展 2

三、有机化学的重要性 3

第二节 共价键一些基本概念 4

一、价键理论 4

二、分子轨道理论 5

三、共价键的键参数 8

四、共价键的断裂 11

第三节研究有机化合物的一般步骤 12

第四节 有机化合物的分类 14

习题 16

现象 18

一、烷烃的同系列 18

第一节烷烃的同系列及同分异构 18

第二章烷烃 18

二、烷烃的同分异构现象 19

三、伯、仲、叔和季碳原子 21

第二节 烷烃的命名法 22

一、普通命名法 22

二、烷基 23

三、系统命名法 23

一、碳原子的四面体概念及分子模型 27

第三节烷烃的构型 27

二、碳原子的sp3杂化 28

三、烷烃分子的形成 29

第四节 烷烃的构象 31

一、乙烷的构象 31

二、正丁烷的构象 33

第五节 烷烃的物理性质 34

第六节 烷烃的化学性质 37

一、氧化 37

二、热裂 37

三、卤代反应 38

一、甲烷的氯代历程 40

第七节 卤代反应历程 40

二、卤素对甲烷的相对反应活性 41

三、过渡态 43

四、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基游离 45

基的稳定性 45

第八节烷烃的制备 47

一、偶联反应 47

二、还原反应 48

一、甲烷 49

第九节 烷烃的来源及其主要用途 49

二、其他烷烃 50

习题 50

第三章单烯烃 53

第一节烯烃的结构 53

第二节 烯烃的同分异构及命名 55

第三节 烯烃的物理性质 59

第四节 烯烃的化学性质 60

一、催化氢化 60

二、亲电加成 61

1与酸的加成 62

2卤化 63

3．与乙硼烷的加成 64

三、氧化反应 65

四、聚合反应 68

第五节 烯烃的亲电加成反应历程和 68

Markovnikov规则 68

一、烯烃的亲电加成反应历程 68

二、Markovnikov规则的解释和碳正离子的稳定性 70

三、游离基型的加成反应 73

一、经由消除反应的合成方法 74

第六节 烯烃的制备 74

二、炔烃的还原 76

第七节 乙烯和丙烯 76

一、乙烯和丙烯 76

二、乙烯氢和烯丙氢 76

第八节石油 77

一、石油的组成 77

二、石油的常减压蒸馏 78

四、石油化工 79

三、石油的二次加工 79

习题 81

第四章炔烃和二烯烃 84

第一节 炔烃 84

一、炔烃的结构 84

二、炔烃的命名 86

三、炔烃的物理性质 86

四、炔烃的化学性质 87

1．催化氢化 87

2．亲电加成 88

3．与HCN等的反应 89

4．水化 89

5．氧化 90

6．聚合 90

7．炔化物的生成 91

五、乙炔 92

六、炔烃的制备 93

一、二烯烃的分类及命名 94

第二节 二烯烃 94

二、二烯烃的结构和性质 96

三、共轭效应 98

四、丁二烯和异戊二烯 99

五、共轭二烯烃的化学特性 101

第三节 速度控制和平衡控制 103

习题 105

第五章脂环烃 107

第一节 脂环烃的分类及命名 107

第二节 脂环烃的性质 109

第三节 脂环的结构 112

一、张力学说和环丙烷的结构 112

二、环丁烷和环戊烷的构象 113

三、燃烧热和非平面结构 114

四、环己烷的构象 115

五、脂环化合物的顺反异构 119

第四节 脂环烃的制法 120

一、分子内偶联方法 121

二、Diels-A1der反应 122

三、脂环烃之间的转化 123

习题 124

第六章对映异构 127

第一节 物质的旋光性 127

一、平面偏振光和旋光性 127

二、旋光仪和比旋光度 129

第二节 对映异构现象与分子结构的 131

关系 131

一、对映异构现象的发现 131

二、手性和对称因素 133

三、产生旋光性的原因 136

第三节 含一个手性碳原子化合物的对 139

映异构 139

一、对映体 139

二、外消旋体 140

三、构型表示方法 140

第四节 含两个手性碳原子化合物的对 143

映异构 143

一、含两个不相同手性碳原子的化合物 143

二、含两个相同手性碳原子的化合物 144

第五节 构型的R、S命名规则 145

第六节 环状化合物的立体异构 150

第七节 不含手性碳原子化合物的对映 152

异构 152

一、丙二烯型化合物 152

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 152

第八节 外消旋体的分拆 153

第九节 亲电加成反应的立体化学 155

习题 158

第七章芳烃 162

第一节 苯的结构 162

第二节 芳烃的异构现象及命名 166

第三节 单环芳烃的性质 168

一、物理性质 168

二、亲电取代反应 169

1硝化反应 169

2．卤代反应 171

3．磺化反应 173

4．Friedel-Crafts反应 174

5．苯环的亲电取代反应历程 178

三、加成反应 179

1．加氢 180

2．加氯 181

四、氧化反应 181

第四节 苯环的亲电取代定位效应 182

一、取代基定位效应——三类定位基 182

二、定位基的解释 184

三、取代定位效应的应用 188

第五节 几种重要的单环芳烃 189

一、苯 189

二、甲苯 190

三、二甲苯 191

四、乙苯和乙烯苯 191

一、联苯 192

二、萘 192

五、异丙苯 192

第六节 多环芳烃 192

三、蒽 194

四、菲 195

五、其他稠环烃 196

第七节 非苯系芳烃 197

一、Hückel规则 197

二、非苯芳烃 198

第八节 芳烃的来源 200

二、石油的芳构化 201

一、炼焦副产回收芳烃 201

习题 202

第八章现代物理实验方法的应用 205

第一节 电磁波谱的一般概念 205

第二节 紫外和可见光吸收光谱 207

一、紫外光谱及其产生 207

二、Lambert-Beer定律和紫外光谱图 208

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的 210

关系 210

二、红外光谱的产生、与有机化合物分子结构的关系 212

一、红外光谱图的表示方法 212

第三节 红外光谱 212

三、红外光谱解析举例 219

第四节 核磁共振谱 221

一、基本知识 221

二、屏蔽效应和化学位移 222

三、峰面积与氢原子数目 224

四、峰的裂分和自旋偶合 225

五、磁等同和磁不等同的质子 227

第五节 质谱 233

习题 234

第九章卤代烃 240

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构 240

现象 240

第二节 卤代烃的性质 242

一、一卤代烷 242

1．物理性质 242

2．光谱性质 243

3．化学性质 244

二、一卤代烯烃和一卤代芳烃 249

1．分类 250

2．物理性质 250

3．化学性质 250

三、多卤化合物的工业用途 253

四、有机氟化物的特性 253

第三节 卤代烃的制法 255

一、由烃制备 255

三、卤化物的互换 257

二、由醇制备 257

第四节 亲核取代反应历程 258

一、两种历程SN2与SN1 259

二、SN1和SN2的立体化学 261

三、影响亲核取代反应活性的因素 266

第五节 重要的卤代烃 272

一、三氯甲烷 272

二、四氯化碳 273

三、氯苯 273

四、氯乙烯 273

六、四氟乙烯 274

五、二氟二氯乙烷 274

习题 275

第十章醇、酚、醚 278

第一节 醇 278

一、醇的结构、分类及命名 278

二、醇的物理性质 280

三、醇的光谱性质 282

1．与活泼金属作用 284

四、醇的化学性质 284

2．与氢卤酸反应 286

3．脱水反应 287

4．酯的生成 290

5．氧化和脱氢 291

6．二元醇的反应 292

五、醇的制备 293

六、重要的醇 296

第二节 消除反应 299

一、β-消除反应 300

二、α-消除反应 308

第三节 酚 310

一、酚的结构及命名 310

二、酚的物理性质 311

三、酚的光谱性质 312

四、酚的化学性质 312

五、重要的酚 317

笫四节 醚 319

一、醚的结构及命名 319

二、醚的物理性质 320

三、醚的化学性质 321

四、醚的制备 323

五、重要的醚 325

六、大环多醚 328

习题 330

第十一章醛和酮 334

第一节 醛、酮的分类、同分异构及 334

命名 334

第二节 醛、酮的物理性质和光谱性质 335

一、加成反应 339

第三节 醛、酮的化学性质 339

1．与氢氰酸的加成反应 340

2．与Grignard试剂的加成反应 340

3．与亚硫酸氢钠的加成反应 341

4．与醇的加成反应 342

5．与氨及其衍生物的加成反应 343

6．与磷叶立德的加成反应 344

7．与Schiff试剂的反应 345

2．用金属氢化物加氢 346

1．催化氢化 346

二、还原反应 346

3．Meerwein-ponndorf-verley还原法 347

4．直接还原成烃 348

三、氧化反应 349

四、歧化反应 350

五、α-H的活性 350

1．互变异构 351

2．卤代反应 352

3．羟醛缩合反应 352

4．醛酮的其他缩合反应 354

第四节 亲核加成反应历程 356

一、简单的亲核加成反应历程 356

二、复杂的亲核加成反应历程 359

三、羰基加成反应的立体化学 359

第五节 醛、酮的制法 361

一、氧化或脱氢法 362

二、羧酸及其衍生物还原法 363

三、偕二卤代物水解法 364

四、Friedel-Crafts酰化法 364

五、芳环甲酰化法 365

第六节 有机氧化还原反应 366

一、氧化剂 366

二、还原剂 368

第七节 重要的醛酮 370

第八节 不饱和羰基化合物 374

一、乙烯酮 374

二、α,β-不饱和醛酮 376

三、醌 378

习题 381