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目录 1

第一章 概论 1

一、活性中间体与过渡态 1

二、活性中间体的存在 3

三、重要活性中间体 4

第二章 卡宾与乃春 5

一、卡宾 5

1．卡宾的结构 6

2．卡宾的形成 7

3．卡宾的反应 10

二、相转移催化形成卡宾及其反应 30

1．相转移催化法由氯仿形成二氯卡宾的历程 31

2．影响卡宾形成速度的因素 34

3．相转移催化体系中二氯卡宾的反应 37

4．在相转移催化体系中的其他卤代卡宾 58

三、不饱和卡宾 61

1．亚烷基卡宾的形成 62

2．亚烷基卡宾的结构 67

3．亚烷基卡宾的反应 67

4．亚乙烯基卡宾的形成 73

5．亚乙烯基卡宾的反应 74

1．乃春的形成 77

四、乃春 77

2．乃春的反应 81

第三章 自由基 101

一、共价键的异裂及均裂 101

二、自由基的发现 103

三、自由基的结构 105

四、自由基的稳定性 110

五、自由基的检测方法 115

1．化学检测方法 115

2．物理检测方法 117

1．热均裂反应 125

六、自由基的形成反应 125

2．辐射均裂反应 129

3．单电子转移的氧化还原反应 130

七、自由基的反应 134

1．链反应 134

2．烃的卤代反应 137

3．自由基加成反应 146

4．自氧化反应 158

5．芳香自由基取代反应 163

6．裂解反应 171

7．自由基重排反应 174

八、离子自由基 183

1．离子自由基的电子结构 184

2．负离子自由基 185

3．正离子自由基 190

4．单分子自由基亲核取代反应（SRN1） 192

第四章 碳正离子 206

一、碳正离子的结构及稳定性 207

二、经典碳正离子与非经典碳正离子 213

三、稳定碳正离子在溶液中的形成及观察 223

1．烷基正离子 223

2．环丙基甲基正离子 228

3．烯基正离子 229

4．芳香正离子 230

5．环烷基正离子 232

6．桥头碳正离子 233

7．芳基及烷芳基甲基正离子 234

8．双碳正离子 235

9．芳香性稳定碳正离子 236

四、脂肪族亲核取代反应 238

1．SN1历程 238

2．SN2历程 241

3．离子对历程 243

五、重排反应及邻基参与 255

1．伯碳原子系统和叔碳原子系统 257

2．仲碳原子系统 259

六、β消除反应 261

1．霍夫曼及扎依采夫消除反应 265

2．E2消除反应的立体化学 266

七、烯烃的亲电加成 268

八、芳香族亲电取代反应 275

1．硝化反应的历程 275

2．磺化反应的历程 277

3．傅氏反应的历程 278

4．卤化反应的历程 279

第五章 碳负离子、苯炔和叶立德 288

一、碳负离子 288

1．结构与稳定性 288

2．碳负离子的反应 296

二、苯炔 311

1．苯炔的形成 312

2．苯炔的反应 314

三、叶立德 316

1．磷叶立德 318

2．硫叶立德 337