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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的特点 2

1.2.1 组成和结构上的特点 3

1.2.2性质上的特点 3

1.3 有机化合物中的共价键 3

1.3.1 原子轨道 4

1.3.2 共价键理论 4

1.3.3 杂化轨道理论 5

1.3.4 共价键的基本属性 6

1.4 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 8

1.5 有机化学中的酸碱概念 9

1.5.1 酸碱的质子概念 9

1.5.2 酸碱电子论概念 10

1.6 有机化合物的研究方法 11

1.6.1 分离提纯 11

1.6.2 实验式与分子式的确定 11

1.6.3 结构式的确定 11

1.7 有机化合物的分类 12

1.7.1 按碳架分类 12

1.7.2 按官能团分类 12

习题 13

第2章 饱和脂肪烃 15

2.1 烷烃的通式和同系列及同分异构 15

2.2 烷烃的命名 16

2.2.1 烷基的概念 16

2.2.2 烷烃的命名法 17

2.3 烷烃的结构 19

2.3.1 甲烷和乙烷的分子结构 19

2.3.2 乙烷及其同系列的构象 20

2.4 烷烃的理化性质 23

2.4.1 烷烃的物理性质 23

2.4.2 烷烃的化学性质 25

2.5 烷烃的来源和用途 27

烷烃的主要反应 28

习题 29

第3章 不饱和烃 30

3.1 单烯烃 30

3.1.1 单烯烃的结构 30

3.1.2 单烯烃的异构现象 31

3.1.3 单烯烃的命名 32

3.1.4 单烯烃的物理性质 33

3.1.5 单烯烃的化学性质 33

3.1.6 亲电加成反应历程 37

3.1.7 诱导效应 38

3.1.8 乙烯和聚乙烯 40

3.2 炔烃 41

3.2.1 炔烃的分子结构 41

3.2.2 炔烃的命名 42

3.2.3 炔烃的物理性质 42

3.2.4 炔烃的化学性质 42

3.3 二烯烃 45

3.3.1 二烯烃的分类和命名 45

3.3.2 共轭二烯烃的结构与共轭效应 45

3.3.3 共轭二烯烃的性质 46

3.4 萜类化合物 48

3.4.1 萜的概念和分类 48

3.4.2 单萜 49

3.4.3 倍半萜 50

3.4.4 二萜 51

3.4.5 四萜 51

烯烃和炔烃的主要反应 52

习题 54

第4章 环烃 56

4.1 脂环烃 56

4.1.1 脂环烃的分类和命名 56

4.1.2 环烷烃的物理性质 58

4.1.3 环烷烃的化学性质 58

4.1.4 环烷烃的分子结构 60

4.2 芳香烃 63

4.2.1 芳香烃的分类 63

4.2.2 单环芳烃 63

4.2.3 稠环芳烃 73

4.2.4 非苯芳烃 77

环烷烃的主要反应 79

习题 80

第5章 卤代烃 83

5.1 卤代烷烃 83

5.1.1 卤代烃的分类和命名 83

5.1.2 卤代烷的物理性质 84

5.1.3 卤代烷的化学性质 85

5.1.4 亲核取代反应历程 89

5.1.5 消除反应历程 91

5.2 卤代烯烃和卤代芳烃 94

5.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 94

5.2.2 卤代烃结构与化学活性的关系 95

5.3 重要的卤代烃 96

5.3.1 卤代甲烷 96

5.3.2 氯乙烯和聚氯乙烯 97

5.3.3 几种重要的含氟化合物 97

卤代烃的主要反应 98

习题 99

第6章 旋光异构 102

6.1 物质的旋光性 102

6.1.1 平面偏振光和旋光性 102

6.1.2 旋光仪和比旋光度 103

6.2 手性与对称因素 104

6.2.1 手性与手性分子 104

6.2.2 对称因素 105

6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 106

6.3.1 对映体 106

6.3.2 分子构型表示方法 106

6.3.3 分子构型的命名方法 107

6.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 109

6.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 110

6.5.1 丙二烯型化合物 111

6.5.2 联苯型化合物 111

6.6 手性化合物的制备 112

6.6.1 由天然产物提取 112

6.6.2 拆分外消旋体 112

6.6.3 不对称合成 113

习题 115

第7章 醇、酚、醚 117

7.1 醇 117

7.1.1 醇的分类 117

7.1.2 醇的命名 117

7.1.3 醇的结构 118

7.1.4 醇的物理性质 118

7.1.5 醇的化学性质 119

7.1.6 几种重要的醇 124

7.2 酚 126

7.2.1 酚的分类与命名 126

7.2.2 酚的结构 127

7.2.3 酚的物理性质 127

7.2.4 酚的化学性质 128

7.2.5 几种重要的酚 131

7.3 醚 133

7.3.1 醚的分类与命名 133

7.3.2 醚的结构 134

7.3.3 醚的物理性质 134

7.3.4 醚的化学性质 135

7.3.5 环醚 136

7.4 含硫化合物 137

7.4.1 含硫化合物的分类与命名 137

7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 138

7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 138

7.4.4 磺酸 140

7.4.5 磺胺类药物 140

醇的主要反应 141

酚的主要反应 142

醚的主要反应 143

习题 144

第8章 醛、酮、醌 146

8.1 醛、酮 146

8.1.1 醛、酮的分类和命名 146

8.1.2 醛、酮的结构 147

8.1.3 醛、酮的物理性质 148

8.1.4 醛、酮的化学性质 149

8.1.5 几种重要的醛、酮 158

8.2 醌 159

8.2.1 醌的结构和命名 159

8.2.2 醌的化学性质 160

8.2.3 几种重要的醌及醌类衍生物 161

醛和酮的主要反应 163

习题 165

第9章 羧酸及其衍生物和取代酸 167

9.1 羧酸 167

9.1.1 羧酸的分类和命名 167

9.1.2 羧基的结构 168

9.1.3 羧酸的物理性质 169

9.1.4 羧酸的化学性质 170

9.1.5 几种重要的羧酸 175

9.2 羧酸衍生物 178

9.2.1 羧酸衍生物的命名 178

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 179

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 180

9.3 取代酸 184

9.3.1 羟基酸 184

9.3.2 羰基酸 186

9.3.3 几种重要的取代酸 189

羧酸的主要反应 192

习题 193

第10章 含氮及含磷有机化合物 195

10.1 胺 195

10.1.1 胺的分类和命名 195

10.1.2 胺的结构 198

10.1.3 胺的物理性质 198

10.1.4 胺的化学性质 199

10.1.5 几种重要的胺 205

10.2 重氮盐和偶氮化合物 207

10.2.1 重氮盐的生成 207

10.2.2 重氮盐的反应 208

10.3 酰胺 214

10.3.1 酰胺的结构、分类和命名 215

10.3.2 酰胺的物理性质 215

10.3.3 酰胺的化学性质 217

10.3.4 碳酸的酰胺 219

10.4 硝基化合物 223

10.4.1 硝基化合物的结构和命名 223

10.4.2 硝基化合物的物理性质 224

10.4.3 硝基化合物的化学性质 224

10.5 含磷有机化合物 224

10.5.1 有机磷化合物的主要类型 224

10.5.2 有机磷农药 226

胺类的主要反应 229

习题 231

第11章 杂环化合物及生物碱 233

11.1 杂环化合物 233

11.1.1 杂环化合物的分类和命名 233

11.1.2 杂环化合物的结构和芳香性 234

11.1.3 杂环化合物的化学性质 236

11.1.4 重要杂环化合物及其衍生物 239

11.2 生物碱 246

11.2.1 概述 246

11.2.2 生物碱的一般性质 246

11.2.3 生物碱的提取方法 246

11.2.4 几种重要的生物碱 247

单杂环化合物的主要反应 249

习题 251

第12章 油脂和类脂化合物 253

12.1 油脂 253

12.1.1 油脂的存在和用途 253

12.1.2 油脂的组成与结构 253

12.1.3 油脂的性质 255

12.2 类脂化合物 257

12.2.1 磷脂 257

12.2.2 蜡 259

12.2.3 甾体化合物 259

12.3 肥皂及表面活性剂 263

油脂的主要反应 265

习题 265

第13章 糖类 267

13.1 概述 267

13.2 单糖 267

13.2.1 单糖的分类 267

13.2.2 单糖的链状结构 268

13.2.3 单糖的环状结构 269

13.2.4 单糖的化学性质 272

13.2.5 重要的单糖及其衍生物 276

13.3 二糖 282

13.3.1 还原性二糖 282

13.3.2 非还原性二糖 284

13.4 多糖 285

13.4.1 淀粉 285

13.4.2 纤维素 287

13.4.3 糖原 287

单糖的主要反应 288

习题 290

第14章 氨基酸、蛋白质与核酸 292

14.1 α-氨基酸 292

14.1.1 α-氨基酸的结构、命名和分类 292

14.1.2 氨基酸的构型 293

14.1.3 α-氨基酸的化学性质 294

14.1.4 氨基酸的制备 298

14.2 多肽 299

14.2.1 肽和肽键 299

14.2.2 肽的命名 299

14.2.3 多肽的性质 299

14.3 蛋白质 300

14.3.1 蛋白质的分类 300

14.3.2 蛋白质的结构 300

14.3.3 蛋白质的性质 303

14.4 核酸 304

14.4.1 核酸的组成 305

14.4.2 核酸的结构 306

14.4.3 核酸的性质 309

14.4.4 核酸的生物功能 309

α-氨基酸的主要反应 310

习题 312

第15章 有机化合物波谱知识简介 313

15.1 光谱学基本知识 313

15.1.1 电磁波的概念 313

15.1.2 电子波谱 314

15.2 紫外光谱 315

15.2.1 紫外光谱（UV）及其产生 315

15.2.2 紫外光谱图 316

15.2.3 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 318

15.3 红外光谱 318

15.3.1 基本原理 318

15.3.2 基团或化学键的特征吸收频率 321

15.4 核磁共振谱 324

15.4.1 基本原理 324

15.4.2 屏蔽效应和化学位移 325

15.4.3 自旋偶合和自旋裂分 327

15.4.4 一级图谱的耦合裂分规律 328

15.4.5 核磁共振谱解析 329

15.5 质谱 330

15.5.1 基本原理 330

15.5.2 质谱仪 330

15.5.3 质谱图及其应用 331

15.5.4 质谱中的离子类型 332

15.5.5 质谱应用举例 334

习题 334

参考文献 337