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第1章 绪论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.1.1有机化合物、有机化学的定义 1

1.1.2有机化合物及有机反应的特性 2

1.1.3有机化学中的酸碱理论 2

1.1.4有机化学的研究方法 4

1.2共价键的一些基本概念与共价键的键参数 5

1.2.1离子键与共价键，八隅律 5

1.2.2关于共振论 6

1.2.3原子轨道 9

1.2.4分子轨道和共价键 9

1.2.5共价键的键参数 13

1.3官能团和有机化合物的分类 14

1.3.1按碳骨架分类 14

1.3.2按官能团分类 14

1.3.3有机化合物构造式的表达方式 14

第2章 烷烃 16

2.1烷烃的同系列和异构 16

2.1.1烷烃的结构特征 16

2.1.2烷烃的同系列及异构 16

2.2烷烃的命名 18

2.2.1普通命名法 18

2.2.2系统命名法 18

2.2.3系统命名法与IUPAC命名法的差别 20

2.3烷烃的构象 21

2.3.1乙烷的典型构象 21

2.3.2正丁烷的构象 22

2.4烷烃的物理性质 23

2.5烷烃的化学性质 23

2.5.1烷烃的结构特点 23

2.5.2预备知识 23

2.5.3烷烃的反应 25

2.5.4烷烃氯代的反应机理 27

第3章 环烷烃 29

3.1环烷烃的分类 29

3.2环烷烃的异构和命名 29

3.2.1单环烷烃的异构现象 29

3.2.2单环烷烃的命名 30

3.2.3桥环烷烃的命名 30

3.2.4螺环烷烃的命名 31

3.2.5环烷烃的其他命名方法 31

3.3环烷烃的化学性质 31

3.3.1与氢反应 31

3.3.2与溴反应 32

3.3.3与氢碘（溴）酸反应 32

3.3.4氧化反应 32

3.4环的张力 32

3.5环己烷的构象 33

3.5.1环己烷的椅式构象 34

3.5.2环己烷的船式构象 34

3.5.3环己烷的其他构象 35

3.5.4环己烷椅式、船式和扭船式构象间的能量关系 35

3.6取代环己烷的构象 36

3.6.1一取代环己烷的构象 36

3.6.2二取代环己烷的构象 37

3.6.3多取代环己烷的构象 38

3.7其他单环烷烃的构象 38

3.8十氢化萘的构象 38

第4章 立体异构 39

4.1旋光异构 39

4.1.1旋光性 39

4.1.2手性 40

4.1.3对映体构型的表示方法 42

4.1.4对映体的命名 43

4.1.5相对构型与绝对构型 44

4.2分子的手性与对称性 45

4.2.1对称元素和对称操作 45

4.2.2分子的对称性与手性 45

4.3手性化合物的各种类型 46

4.3.1有手性中心的化合物 46

4.3.2有手性轴的化合物 51

4.3.3有手性面的化合物 53

4.4顺反异构 54

4.5构象与旋光性 54

4.6外消旋体的拆分 54

4.6.1晶种结晶法 55

4.6.2化学拆分法 55

4.7不对称合成方法简介 55

4.7.1几个基本概念 56

4.7.2不对称合成常采用的方法 56

第5章卤代烷 57

5.1卤代烃的分类和命名 57

5.1.1卤代烃的分类 57

5.1.2卤代烷的命名 57

5.2卤代烷的结构特点 58

5.2.1吸电子诱导效应 58

5.2.2碳-卤键的键长 58

5.2.3碳-卤键的断裂 59

5.2.4α-H和β-H具有弱酸性 59

5.3卤代烷的亲核取代反应和消除反应 59

5.3.1卤代烷的亲核取代反应 59

5.3.2卤代烷的消除反应 60

5.4亲核取代反应机理 61

5.4.1双分子亲核取代反应 61

5.4.2单分子亲核取代反应 62

5.4.3影响亲核取代反应的因素 65

5.5卤代烷的其他反应 71

5.5.1卤代烷的还原 71

5.5.2与金属的反应 72

5.6一卤代烷的制法 75

第6章 烯烃 76

6.1烯烃的结构和命名 76

6.1.1烯烃的结构 76

6.1.2烯烃的异构 76

6.1.3烯烃的命名 76

6.2烯烃的相对稳定性 78

6.3烯烃的制备——消除反应 78

6.3.1消除反应的定义、分类和反应机理 79

6.3.2卤代烷脱除卤化氢 79

6.3.3醇失水 80

6.4消除反应机理 81

6.4.1单分子消除反应 81

6.4.2双分子消除反应 82

6.4.3单分子共轭碱消除 86

6.5烯烃的化学性质 87

6.5.1烯烃的亲电加成反应及机理 87

6.5.2烯烃的自由基加成 91

6.5.3烯烃的α-卤化 92

6.5.4硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应 92

6.5.5烯烃的催化氢化 93

6.5.6烯烃的氧化 94

6.5.7烯烃的聚合反应 97

第7章 炔烃和共轭烯烃 98

7.1炔烃 98

7.1.1炔烃的异构和命名 98

7.1.2炔烃的结构 98

7.1.3炔烃的化学性质 99

7.1.4炔烃的制备 102

7.2共轭二烯烃 102

7.2.1双烯体的分类、命名和异构现象 103

7.2.2共轭体系的结构和特点 103

7.2.3共轭二烯烃的反应 107

7.2.4共轭二烯烃的用途 110

第8章 苯和芳香烃 112

8.1芳香烃、芳香性和苯的结构 112

8.1.1芳烃的分类 112

8.1.2苯的结构和芳香性 112

8.2苯及其衍生物的异构和命名 114

8.2.1异构现象 114

8.2.2命名 115

8.3苯环上的亲电取代反应 115

8.3.1苯环上亲电取代反应机理 115

8.3.2卤代反应 116

8.3.3硝化反应 117

8.3.4磺化反应 118

8.3.5 Friedel-Crafts反应 119

8.3.6甲酰化反应 121

8.3.7氯甲基化反应 122

8.4苯环上亲电取代反应的定位规律 122

8.4.1定位规律 122

8.4.2定位规律的理论根据 123

8.4.3定位规律的应用 126

8.5苯的其他反应 130

8.5.1加成反应 130

8.5.2氧化反应 131

8.6卤代芳烃的亲核取代反应及机理 131

8.6.1卤代芳烃的亲核取代反应 132

8.6.2卤代芳烃亲核取代反应机理 132

8.7多环芳烃 135

8.7.1多苯代脂烃 135

8.7.2联苯 137

8.7.3稠环化合物 137

8.8 Huckel规则和非苯芳香体系 142

8.8.1 Huckel规则 142

8.8.2非苯芳香体系 143

8.8.3关于芳香性研究的新进展 146

第9章醇、酚、醚 148

9.1醇 148

9.1.1醇的定义和分类 148

9.1.2醇的结构和命名 149

9.1.3醇的化学性质 150

9.1.4醇的制备 157

9.1.5邻二醇的特殊反应 160

9.2酚 162

9.2.1酚的结构和命名 162

9.2.2苯酚及其衍生物的化学性质 163

9.2.3萘酚的化学性质 169

9.2.4酚的制备 170

9.2.5多元酚 171

9.3醚 172

9.3.1醚的分类和结构 172

9.3.2醚的命名 172

9.3.3醚的制备 173

9.3.4醚的化学性质 174

9.3.5环醚 175

9.4硫醇、硫酚和硫醚 178

9.4.1硫醇 178

9.4.2硫醚 178

第10章醛、酮 180

10.1醛、酮的分类、命名和结构 180

10.1.1醛、酮的分类 180

10.1.2醛、酮的命名 180

10.1.3羰基的结构与反应性 181

10.2羰基的亲核加成 181

10.2.1羰基的亲核加成反应总述 181

10.2.2羰基与含碳亲核试剂的加成 182

10.2.3羰基与含氧亲核试剂的加成 185

10.2.4羰基与含氮亲核试剂的加成 187

10.2.5羰基与含硫亲核试剂的加成 189

10.3酮式-烯醇式平衡及相关反应 190

10.3.1 α-H的酸性及酮式-烯醇式平衡 190

10.3.2卤代反应 193

10.3.3缩合反应 195

10.3.4 Favorski重排 199

10.3.5 Wittig反应 199

10.3.6二苯乙醇酸重排 200

10.4醛、酮的还原 200

10.5醛、酮的氧化 201

10.5.1醛的氧化 201

10.5.2酮的氧化 202

10.6醛、酮的制备 203

10.6.1几种已知的方法 203

10.6.2芳烃氧化 204

10.6.3二卤代物水解 204

10.7 α，β-不饱和醛、酮 204

10.7.1 α，β-不饱和醛、酮的亲电加成反应 205

10.7.2 αβ-不饱和醛、酮的亲核加成反应 206

10.7.3 α，β-不饱和醛、酮的羟醛缩合 208

10.7.4 α，β-不饱和醛、酮的还原 208

第11章 羧酸 210

11.1羧酸的分类、命名和结构 210

11.1.1羧酸的分类和命名 210

11.1.2羧酸的结构 211

11.2羧酸的化学性质 211

11.2.1羧酸的酸性 211

11.2.2羧酸衍生物的生成 212

11.2.3羧酸的还原 215

11.2.4脱羧反应 215

11.2.5羧酸α- H的反应 217

11.3羧酸的制备 217

11.3.1常用方法 217

11.3.2有机金属化合物与CO2反应 218

11.4卤代酸的合成和反应 218

11.4.1卤代酸的合成 218

11.4.2卤代酸的反应 218

11.5羟基酸的合成和反应 219

11.5.1羟基酸的合成 219

11.5.2羟基酸的反应 219

第12章 羧酸衍生物 221

12.1羧酸衍生物的命名 221

12.1.1酰卤的命名 221

12.1.2酸酐和酯的命名 221

12.1.3酰胺和腈的命名 221

12.2羧酸衍生物的结构和反应性能 222

12.3羧酸衍生物的制备及相互转换 222

12.3.1酰卤的制备 222

12.3.2酸酐的制备 223

12.3.3羧酸的制备 224

12.3.4酯的制备 226

12.3.5酰胺和腈 227

12.3.6羧酸及其衍生物间的转化 228

12.4羧酸衍生物的其他反应 228

12.4.1羧酸衍生物的还原反应 228

12.4.2烯酮的制备和反应 230

12.4.3 Reformatsky反应 231

12.4.4酯的热解 232

12.4.5酯缩合反应 233

12.4.6酯的酰基化反应 235

12.4.7酯的烷基化反应 235

12.5与酯缩合、酯的烷基化和酰基化类似的反应 236

12.5.1酮的类似反应小结 236

12.5.2酮经烯胺发生的烷基化、酰基化 236

12.6β-二羰基化合物的特性及应用 237

12.6.1β-二羰基化合物的酸性及判别 237

12.6.2β-二羰基化合物的烷基化与酰基化 238

12.6.3β-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解 239

12.6.4β-二羰基化合物在合成中的应用 239

第13章胺 241

13.1胺的分类、结构和命名 241

13.1.1胺的分类 241

13.1.2胺的结构与构型 242

13.1.3胺的系统命名 242

13.2胺的制备 243

13.2.1氨或胺的烷基化——Hofmann烷基化 243

13.2.2 Gabriel合成法 243

13.2.3硝基化合物的还原——制备1°胺 243

13.2.4酰胺、腈、肟的还原 244

13.2.5醛、酮的还原胺化 244

13.2.6从羧酸及其衍生物制胺——Hofmann重排 244

13.3胺的化学性质 245

13.3.1胺的碱性 245

13.3.2胺的成盐反应 246

13.3.3四级铵盐及其相转移催化作用 246

13.3.4四级铵碱和Hofmann消除反应 247

13.3.5胺的酰化和Hinsberg反应 248

13.3.6胺的氧化和Cope消除反应 249

13.3.7胺与亚硝酸的反应 249

13.4芳胺 250

13.4.1芳胺的制备 250

13.4.2芳胺的化学性质 250

13.5重氮化反应及重氮盐在合成上的应用 252

13.5.1重氮化反应 252

13.5.2重氮盐在合成上的应用 252

第14章 周环反应 255

14.1周环反应和分子轨道对称守恒原理 255

14.1.1周环反应简介 255

14.1.2分子轨道对称守恒原理简介 255

14.2电环化反应 256

14.2.1电环化反应定义 256

14.2.2前线轨道理论对电环化反应选择规则的描述 256

14.3环加成反应 259

14.3.1环加成反应的定义、分类 259

14.3.2前线轨道理论对环加成反应选择规则的描述 259

14.3.3 1，3-偶极化合物的环加成反应 261

14.4 σ迁移反应 263

14.4.1σ迁移反应的定义、命名 263

14.4.2前线轨道理论对σ迁移反应选择规则的描述 263

第15章 杂环化合物 268

15.1杂环化合物的简介和命名 268

15.1.1杂环化合物的简介 268

15.1.2五元杂环化合物的命名 269

15.1.3六元杂环化合物的命名 270

15.2含一个杂原子的五元杂环体系 270

15.2.1呋喃、噻吩、吡咯的结构 270

15.2.2呋喃、噻吩、吡咯环系的制备 271

15.2.3呋喃、噻吩、吡咯的反应 271

15.3含两个杂原子的五元杂环体系简介 275

15.3.1 1，3-唑的结构 275

15.3.2唑的反应 276

15.4含一个杂原子的六元杂环体系 277

15.4.1吡啶的结构 277

15.4.2吡啶环系的合成 277

15.4.3吡啶与亲电试剂的反应 278

15.4.4吡啶与亲核试剂的反应 279

15.4.5吡啶的氧化还原反应 280

15.4.6吡啶侧链α-H的反应 280

15.4.7吡啶N-氧化物的反应 281

15.5含两个氮原子的六元杂环体系简介 281

15.5.1嘧啶的合成 281

15.5.2嘧啶的反应 281

15.5.3几个重要的嘧啶衍生物 282

15.6含一个杂原子的五元杂环苯并体系简介 282

15.6.1吲哚的合成 282

15.6.2吲哚的反应 282

15.7含一个杂原子的六元杂环苯并体系简介 283

15.7.1喹啉和异喹啉的合成 283

15.7.2喹啉和异喹啉的反应 284

15.8嘧啶和咪唑的并环体系——嘌呤环系简介 286

15.8.1结构 286

15.8.2嘌呤的两个重要衍生物 286

第16章 碳水化合物 287

16.1糖的定义和分类 287

16.1.1糖的定义 287

16.1.2糖的分类 287

16.2单糖的链式结构及表示方法 287

16.2.1单糖链式结构的表示方法 287

16.2.2相对构型 288

16.3单糖的命名 289

16.4单糖的环形结构 289

16.4.1葡萄糖的变旋现象及环形结构 289

16.4.2葡萄糖Haworth透视式的画法 291

16.4.3葡萄糖的构象式 292

16.5单糖的反应 292

16.5.1差向异构化 292

16.5.2糖的递增反应——Kiliani氰化增碳法 292

16.5.3糖的递降反应——Ruff递降法（氧化脱羧） 293

16.5.4形成糖脎 293

16.5.5糖的氧化反应 293

16.5.6单糖的还原 294

16.5.7形成糖苷 295

16.6一些重要的单糖及其衍生物 296

16.7双糖 296

16.7.1纤维二糖的结构和命名 296

16.7.2麦芽糖的结构和命名 297

16.7.3乳糖的结构和命名 297

16.7.4蔗糖的结构和命名 297

主要参考文献 298