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第一章 绪论 1

1.1 有机化合物及有机化学 1

1.2 有机化合物的特性 2

1.2.1 有机化合物的结构特性 2

1.2.2 有机化合物的性质特性 2

1.3 有机结构理论 3

1.3.1 经典有机结构理论 3

1.3.2 近代有机结构理论 3

1.3.3 共价键的属性 5

1.4 有机化学中的酸碱理论 7

1.4.1 布伦斯特酸碱质子理论 7

1.4.2 路易斯酸碱论 7

1.5 有机化合物的分类 8

1.5.1 按碳架分类 8

1.5.2 按官能团分类 9

1.6 学习有机化学的目的和任务 10

习题 10

第二章 烷烃 12

2.1 烷烃的通式和构造异构 12

2.2 烷烃的命名法 13

2.2.1 普通命名法 13

2.2.2 烷基 14

2.2.3 衍生命名法 15

2.2.4 系统命名法 15

2.3 烷烃的结构 17

2.3.1 甲烷的结构 17

2.3.2 其他烷烃的结构 18

2.4 烷烃的构象 19

2.4.1 乙烷的构象 19

2.4.2 正丁烷的构象 20

2.5 烷烃的物理性质 22

2.6 烷烃的化学性质 24

2.6.1 卤代反应 24

2.6.2 氧化反应 25

2.6.3 热裂反应 26

2.7 烷烃的卤代反应历程 26

2.7.1 甲烷的卤代反应历程 27

2.7.2 反应热、活化能和过渡态 27

2.7.3 不同卤素对甲烷的相对反应活性 28

2.7.4 不同烷烃卤代反应的相对活性与游离基的稳定性 29

2.8 烷烃的来源、用途和制法 30

2.8.1 烷烃的来源和用途 30

2.8.2 烷烃的制法 31

习题 31

第三章 烯烃 34

3.1 烯烃的结构 34

3.2 烯烃的同分异构和命名 36

3.2.1 烯烃的同分异构 36

3.2.2 烯烃的命名 36

3.3 烯烃的物理性质 39

3.4 烯烃的化学性质 40

3.4.1 加成反应 40

3.4.2 氧化反应 45

3.4.3 聚合反应 47

3.4.4 α-氢的反应 48

3.5 烯烃的亲电加成反应历程 49

3.5.1 亲电加成反应历程 49

3.5.2 马氏规则的解释和碳正离子的稳定性 51

3.5.3 烯烃的游离基型加成和反马氏规则 52

3.6 烯烃的制备 53

3.6.1 卤代烷消去卤化氢 53

3.6.2 醇脱水 53

3.6.3 邻二卤化物脱卤 54

3.7 重要的烯烃 54

3.7.1 乙烯 54

3.7.2 丙烯 54

3.7.3 异丁烯 55

习题 55

第四章 炔烃和二烯烃 58

Ⅰ．炔烃 58

4.1 炔烃的结构 58

4.2 炔烃的同分异构和命名 59

4.3 炔烃的物理性质 60

4.4 炔烃的化学性质 60

4.4.1 加成反应 60

4.4.2 氧化反应 65

4.4.3 聚合反应 66

4.4.4 炔氢的反应 66

4.5 炔烃的制备 68

4.5.1 二卤代烷脱卤化氢 68

4.5.2 炔烃的烷基化 68

4.6 乙炔 68

Ⅱ．二烯烃 69

4.7 二烯烃的分类、命名和异构 69

4.7.1 分类 69

4.7.2 命名和异构 70

4.8 共轭二烯烃的结构和共轭效应 70

4.8.1 1,3-丁二烯分子的结构 70

4.8.2 共轭π键的类型 71

4.8.3 共轭效应 72

4.8.4 拉电子共轭效应（－C）和推电子共轭效应（＋C） 73

4.8.5 用共轭效应解释有机物（分子、离子和游离基）的稳定性 74

4.9 共轭二烯烃的化学性质 75

4.9.1 1,2-加成和1,4-加成反应 75

4.9.2 双烯合成反应（Diels-Alder反应） 77

4.9.3 聚合反应 77

4.10 天然橡胶与合成橡胶 78

4.10.1 天然橡胶 78

4.10.2 合成橡胶 78

习题 79

第五章 脂环烃 82

5.1 脂环烃的分类和命名 82

5.1.1 分类 82

5.1.2 命名 82

5.2 脂环烃的性质 84

5.2.1 物理性质 84

5.2.2 化学性质 84

5.3 环烷烃的结构 87

5.3.1 环烷烃的结构 87

5.3.2 环烷烃的构象 88

5.3.3 十氢化萘的构象 91

5.4 脂环烃的制法 91

5.4.1 芳香族化合物催化氢化 91

5.4.2 分子内关环 92

5.4.3 双烯合成 92

5.5 萜类和甾体化合物 92

5.5.1 萜类化合物 92

5.5.2 甾体化合物 93

习题 95

第六章 红外光谱和核磁共振谱 97

6.1 红外光谱 97

6.1.1 概况及基本原理 97

6.1.2 影响吸收频率（峰位）的主要因素 100

6.1.3 红外吸收峰的分类 101

6.1.4 脂肪烃的红外光谱及解谱方法 102

6.2 核磁共振谱 110

6.2.1 概况及基本原理 110

6.2.2 化学位移 113

6.2.3 影响化学位移的因素 116

6.2.4 峰面积和同类质子数目 120

6.2.5 自旋-自旋偶合与峰的裂分 120

6.2.6 核磁共振图谱的解析 124

习题 126

第七章 芳香烃 132

7.1 单环芳烃 133

7.1.1 苯的结构 133

7.1.2 单环芳烃的命名 137

7.1.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质 139

7.1.4 单环芳烃的化学性质 140

7.1.5 苯环上的亲电取代反应定位规律 147

7.1.6 芳烃的来源 154

7.1.7 重要的单环芳烃 155

7.2 联苯、三苯甲烷及其衍生物 157

7.2.1 联苯 157

7.2.2 三苯甲烷及其衍生物 157

7.3 稠环芳烃 159

7.3.1 萘及其衍生物 159

7.3.2 蒽和菲 163

7.3.3 闭环法合成稠环化合物——哈沃斯（Haworth）合成 164

7.3.4 致癌芳烃 166

7.4 非苯芳烃 167

7.4.1 芳香性和休克尔（Hückel）规则 167

7.4.2 非苯芳烃 168

习题 170

第八章 对映异构 176

8.1 物质的旋光性 176

8.1.1 偏振光和旋光性 176

8.1.2 旋光度和比旋光度 177

8.2 对映异构与分子结构的关系 178

8.2.1 对映异构现象的发现 178

8.2.2 手性与旋光性 179

8.2.3 手性与对称因素 180

8.3 含一个手性碳原子的开链化合物的对映异构 181

8.3.1 对映体和外消旋体 181

8.3.2 构型的表示方法 182

8.3.3 相对构型和绝对构型 183

8.3.4 构型的标记——D/L法和R/S法 184

8.4 含两个手性碳原子的开链化合物的对映异构 185

8.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物 185

8.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 186

8.5 手性合成和外消旋体的拆分 186

8.5.1 手性合成（不对称合成） 186

8.5.2 外消旋体的拆分 187

8.6 环状化合物的立体异构 188

8.7 不含手性碳原子化合物的对映异构 189

8.7.1 丙二烯型化合物 189

8.7.2 联苯型化合物 189

8.7.3 含有其他手性原子化合物的对映异构 190

8.8 亲电加成反应的立体化学 190

习题 192

第九章 卤代烃 195

9.1 卤代烃的分类和命名 195

9.1.1 分类 195

9.1.2 命名 195

9.2 一卤代烷 196

9.2.1 物理性质和波谱性质 196

9.2.2 化学性质 198

9.2.3 亲核取代反应历程 201

9.2.4 β-消除反应历程 208

9.3 一卤代烯烃和一卤代芳烃 211

9.3.1 物理性质 212

9.3.2 化学性质——双键位置对卤原子活泼性的影响 212

9.4 一卤代烃的制法 214

9.4.1 从烃制备 214

9.4.2 从醇制备 215

9.4.3 卤代烷卤原子的置换 215

9.5 重要的卤代烃 216

9.5.1 三氯甲烷 216

9.5.2 四氯化碳 216

9.5.3 氯乙烯 216

9.5.4 氯苯 217

9.5.5 苯氯甲烷 217

9.5.6 多氟代烃 217

习题 218

第十章 醇、酚、醚 223

Ⅰ．醇 223

10.1 醇的结构、分类及命名 223

10.1.1 醇的结构 223

10.1.2 醇的分类 223

10.1.3 醇的命名 224

10.2 醇的物理性质和波谱性质 224

10.2.1 物理性质 224

10.2.2 波谱性质 226

10.3 醇的化学性质 227

10.3.1 醇的酸性 227

10.3.2 酯的生成 228

10.3.3 卤代烃的生成 228

10.3.4 脱水反应 230

10.3.5 氧化和脱氢 231

10.4 醇的制法 232

10.4.1 由烯烃制备 232

10.4.2 从卤代烃制备 233

10.4.3 由羰基化合物制备 233

10.5 重要的一元醇及多元醇 235

10.5.1 甲醇 235

10.5.2 乙醇 235

10.5.3 正丙醇 235

10.5.4 乙二醇 236

10.5.5 丙三醇 236

10.6 硫醇 237

10.6.1 硫醇的化学性质 237

10.6.2 硫醇的制法 238

Ⅱ．酚 238

10.7 酚的结构、分类和命名 238

10.8 酚的物理性质和波谱性质 239

10.8.1 物理性质 239

10.8.2 波谱性质 241

10.9 酚的化学性质 242

10.9.1 酚的酸性 242

10.9.2 醚的生成 243

10.9.3 酯的生成 243

10.9.4 与三氯化铁的显色反应 244

10.9.5 芳环上的反应 244

10.9.6 氧化反应 246

10.9.7 与甲醛缩合——酚醛树脂的生成 247

10.10 酚的制法 247

10.10.1 芳香磺酸的碱熔法 247

10.10.2 异丙苯法 248

10.10.3 卤代苯的水解 248

10.10.4 格氏试剂——硼酸酯法 249

10.11 重要的酚 249

10.11.1 苯酚 249

10.11.2 甲苯酚 249

10.11.3 对苯二酚 249

10.11.4 萘酚 250

Ⅲ．醚 250

10.12 醚的分类及命名 251

10.13 醚的物理性质和波谱性质 251

10.13.1 物理性质 251

10.13.2 波谱性质 252

10.14 醚的化学性质 253

10.14.1 ？盐的形成 253

10.14.2 醚键的断裂 254

10.14.3 过氧化物的形成 254

10.15 醚的制法 254

10.15.1 威廉森合成法 254

10.15.2 醇分子间失水 255

10.15.3 烷氧汞化——去汞法 255

10.16 重要的醚 256

10.16.1 环氧乙烷 256

10.16.2 冠醚 257

10.16.3 乙醚 258

10.17 硫醚 258

10.17.1 硫醚的性质 258

10.17.2 硫醚的制法 258

习题 259

第十一章 醛、酮、醌 262

Ⅰ．醛和酮 262

11.1 醛、酮的结构和命名 262

11.1.1 醛、酮的结构 262

11.1.2 醛、酮的命名 262

11.2 醛、酮的物理性质和波谱性质 263

11.2.1 物理性质 264

11.2.2 波谱性质 264

11.3 醛、酮的化学性质 266

11.3.1 羰基的亲核加成反应 266

11.3.2 α-氢原子的反应 273

11.3.3 醛、酮的氧化反应 276

11.3.4 醛、酮的还原反应 277

11.4 醛、酮的制法 279

11.4.1 醇的氧化 280

11.4.2 羧酸及其衍生物的还原 280

11.4.3 同碳二卤化物的水解 280

11.4.4 伽特曼-科赫（Gattermann-Koch）反应 280

11.4.5 由不饱和烃制备 281

11.5 重要的醛和酮 281

11.5.1 甲醛 281

11.5.2 乙醛 282

11.5.3 丙酮 282

11.5.4 环己酮 282

Ⅱ．醌 283

11.6 醌的结构、分类及命名 283

11.7 醌的性质 285

11.7.1 对苯醌的反应 285

11.7.2 萘醌和蒽醌的反应 287

11.8 醌的制备 288

习题 289

第十二章 羧酸及其衍生物 292

Ⅰ．羧酸 292

12.1 羧酸的命名 292

12.2 羧酸的物理性质和波谱性质 293

12.2.1 物理性质 293

12.2.2 波谱性质 293

12.3 羧酸的化学性质 296

12.3.1 酸性 296

12.3.2 羧酸衍生物的生成 298

12.3.3 脱羧反应 300

12.3.4 α-氢的取代反应 302

12.3.5 还原反应 302

12.4 羧酸的制备 303

12.4.1 从伯醇或醛制备 303

12.4.2 从烃氧化制备 303

12.4.3 从有机金属化合物制备 304

12.4.4 从腈化物水解制备 304

12.5 重要的羧酸 305

12.5.1 甲酸 305

12.5.2 乙酸 305

12.5.3 丙烯酸 306

12.5.4 苯甲酸 306

12.5.5 乙二酸 306

12.5.6 己二酸 307

12.5.7 邻苯二甲酸 307

12.5.8 对苯二甲酸 307

Ⅱ．羧酸衍生物 308

12.6 羧酸衍生物的命名 308

12.7 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 309

12.7.1 物理性质 309

12.7.2 羧酸衍生物的红外光谱 309

12.7.3 羧酸衍生物的核磁共振谱 311

12.8 羧酸衍生物的化学性质 311

12.8.1 羰基的亲核取代反应 311

12.8.2 羧酸衍生物的还原 316

12.8.3 羧酸衍生物的过氧化 317

12.8.4 酰胺的去水及降解反应 317

12.9 重要的羧酸衍生物 318

12.9.1 油脂和蜡 318

12.9.2 乙酸乙烯酯及其聚合物 320

12.9.3 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物 321

12.10 碳酸及其衍生物 321

12.10.1 碳酰氯 321

12.10.2 碳酰胺 322

习题 323

第十三章 羟基酸、羰基酸及其衍生物 325

Ⅰ．羟基酸 325

13.1 羟基酸的命名 325

13.2 羟基酸的物理性质 326

13.3 羟基酸的化学性质 326

13.3.1 酸性 326

13.3.2 脱水反应 326

13.3.3 脱羧反应 327

13.4 羟基酸的制法 328

13.4.1 卤代酸的水解 328

13.4.2 瑞佛尔马斯基反应 328

13.4.3 羟基腈水解 328

13.5 重要的羟基酸 329

13.5.1 乳酸 329

13.5.2 酒石酸 329

13.5.3 水杨酸 330

13.5.4 没食子酸和丹宁 330

Ⅱ．羰基酸及其衍生物 331

13.6 乙酰乙酸乙酯 331

13.6.1 乙酰乙酸乙酯的制法 332

13.6.2 乙酰乙酸乙酯的化学性质 333

13.6.3 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 336

13.7 丙二酸二乙酯 337

13.7.1 丙二酸二乙酯的制法 338

13.7.2 丙二酸二乙酯中亚甲基氢的活泼性 338

13.7.3 丙二酸二乙酯在合成上的应用 338

习题 339

第十四章 含氮化合物 341

Ⅰ．硝基化合物 341

14.1 硝基化合物的分类、命名和结构 341

14.2 硝基化合物的物理性质和波谱性质 342

14.3 硝基化合物的化学性质 343

14.3.1 脂肪族硝基化合物的化学性质 343

14.3.2 芳香族硝基化合物的化学性质 344

14.4 硝基化合物的制备 347

Ⅱ．胺 348

14.5 胺的分类、命名和结构 348

14.6 胺的物理性质和波谱性质 350

14.6.1 物理性质 350

14.6.2 波谱性质 351

14.7 胺的化学性质 352

14.7.1 碱性 352

14.7.2 烷基化 355

14.7.3 酰基化 355

14.7.4 与亚硝酸的反应 356

14.7.5 芳胺的特性 357

14.7.6 伯胺的异腈反应 358

14.8 胺的制法 359

14.8.1 从氨的烷基化 359

14.8.2 从硝基化合物还原 359

14.8.3 腈和酰胺的还原 360

14.8.4 还原胺化 360

14.8.5 加布里尔（Grabriel）合成法 361

14.8.6 霍夫曼（Hofmann）酰胺降级反应 361

14.9 季铵盐和季铵碱 361

14.10 几个重要的胺 363

14.10.1 甲胺、二甲胺和三甲胺 363

14.10.2 乙二胺 363

14.10.3 己二胺 364

14.10.4 苯胺 364

14.10.5 联苯胺 365

Ⅲ．腈、异腈和异氰酸酯 365

14.11 腈 365

14.11.1 腈的性质 365

14.11.2 腈的制备 366

14.11.3 重要的腈 367

14.12 异腈 367

14.13 异氰酸酯 368

14.13.1 性质和用途 368

14.13.2 制法 369

习题 370

第十五章 重氮和偶氮化合物 373

15.1 芳香族重氮化反应 373

15.2 芳香族重氮盐的性质及其在合成上的应用 374

15.2.1 放出氮——取代反应 374

15.2.2 保留氮的反应 377

15.3 重氮甲烷 378

15.3.1 与酸性化合物的反应 379

15.3.2 与酰氯反应 379

15.3.3 形成卡宾（Carbene）：CH2 380

15.4 偶氮化合物和偶氮染料 381

习题 383

第十六章 杂环化合物 386

16.1 杂环化合物的分类和命名 386

16.2 五元杂环化合物 387

16.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构与芳香性 387

16.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的性质 390

16.2.3 呋喃、噻吩、吡咯的制备 395

16.2.4 糠醛 395

16.2.5 卟啉化合物 396

16.2.6 噻唑和咪唑 398

16.2.7 吲？ 399

16.3 六元杂环化合物 401

16.3.1 吡啶 401

16.3.2 喹啉和异喹啉 405

16.3.3 嘧啶 406

16.3.4 嘌呤及其衍生物 407

习题 407

第十七章 碳水化合物 409

17.1 定义及分类 409

17.2 单糖 409

17.2.1 单糖的分类和命名 410

17.2.2 单糖构型的标记 410

17.2.3 葡萄糖的结构 412

17.2.4 果糖的结构 415

17.2.5 单糖的性质 415

17.2.6 重要的单糖 418

17.3 低聚糖（二糖） 419

17.3.1 蔗糖 419

17.3.2 麦芽糖 419

17.3.3 纤维二糖 420

17.3.4 乳糖 421

17.4 多糖 421

17.4.1 淀粉 421

17.4.2 纤维素 423

17.4.3 糖元 424

习题 424

第十八章 氨基酸、蛋白质、核酸 426

18.1 氨基酸 426

18.1.1 氨基酸的结构、命名和分类 428

18.1.2 氨基酸的性质 428

18.1.3 氨基酸的制备 430

18.2 多肽 431

18.2.1 肽和肽键 431

18.2.2 多肽结构的测定 432

18.2.3 多肽的合成 433

18.3 蛋白质 434

18.3.1 蛋白质的分类和功能 435

18.3.2 蛋白质的结构 435

18.3.3 蛋白质的性质 437

18.4 核酸 439

18.4.1 核酸的组成 439

18.4.2 核酸的结构 442

18.4.3 核酸的功能 442

习题 443

第十九章 元素有机化合物 444

19.1 元素有机化合物概论 444

19.1.1 元素有机化合物的概念 444

19.1.2 元素有机化合物的分类和重要性 444

19.2 有机锂化合物 444

19.2.1 有机锂化合物的性质及用途 444

19.2.2 有机锂化合物的制法 445

19.2.3 有机铜锂试剂 446

19.3 有机铝化合物 447

19.3.1 烷基铝的性质和用途 447

19.3.2 烷基铝的制法 448

19.4 硼烷和有机硼化合物 448

19.4.1 二硼烷 448

19.4.2 有机硼化合物 449

19.5 有机硅化合物 450

19.5.1 有机硅化合物的类型 450

19.5.2 重要的有机硅化合物的制备 452

19.5.3 烃基氯硅烷的水解和硅醇的缩合反应 452

19.5.4 有机硅高聚物 453

19.6 有机磷化合物 454

19.6.1 有机膦化合物的制备和性质 454

19.6.2 磷叶立德和Wittig反应 456

19.6.3 有机磷杀虫剂 457

19.7 过渡金属π络合物 458

19.7.1 二茂铁和夹心型结构 458

19.7.2 过渡金属具有夹心结构的π络合物 460

习题 460

第二十章 合成高分子化合物 462

20.1 高分子化合物的基本概念 462

20.1.1 什么叫高分子化合物 462

20.1.2 高分子化合物的分子量 462

20.1.3 高分子化合物的特性 463

20.1.4 高分子化合物的分类和命名 463

20.2 高分子化合物的结构与性能的关系 464

20.2.1 高分子化合物的两种基本结构 464

20.2.2 高分子链的柔顺性和高分子链的两种运动单元 465

20.2.3 高分子化合物存在的三种物理状态 465

20.2.4 高分子化合物的聚集状态 467

20.3 高分子的合成 467

20.3.1 加聚反应 467

20.3.2 缩聚反应 473

20.4 高分子的应用 474

20.4.1 离子交换树脂 474

20.4.2 高分子试剂 476

20.4.3 重要的高分子化合物 477

习题 481