有机化学 第3版PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的特点 2

1.2.1 组成和结构上的特点 3

1.2.2 性质上的特点 3

1.3 有机化合物中的共价键 4

1.3.1 原子轨道 4

1.3.2 共价键理论 4

1.3.3 杂化轨道理论 5

1.3.4 共价键的基本属性 6

1.4 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 9

1.5 有机化学中的酸碱概念 10

1.5.1 酸碱的质子概念 10

1.5.2 酸碱电子论概念 11

1.6 有机化合物的研究方法 12

1.6.1 分离提纯 12

1.6.2 实验式与分子式的确定 12

1.6.3 结构式的确定 13

1.7 有机化合物的分类 13

1.7.1 按碳架分类 13

1.7.2 按官能团分类 14

习题 15

第2章 饱和脂肪烃 16

2.1 烷烃的通式和同系列及同分异构 16

2.2 烷烃的命名 17

2.2.1 烷基的概念 17

2.2.2 烷烃的命名法 18

2.3 烷烃的结构 20

2.3.1 甲烷和乙烷的分子结构 20

2.3.2 乙烷及其同系列的构象 21

2.4 烷烃的理化性质 24

2.4.1 烷烃的物理性质 24

2.4.2 烷烃的化学性质 26

2.5 烷烃的来源和用途 28

烷烃的主要反应 29

习题 30

第3章 不饱和烃 32

3.1 单烯烃 32

3.1.1 单烯烃的结构 32

3.1.2 单烯烃的异构现象 33

3.1.3 单烯烃的命名 34

3.1.4 单烯烃的物理性质 35

3.1.5 单烯烃的化学性质 36

3.1.6 亲电加成反应历程 39

3.1.7 诱导效应 40

3.1.8 乙烯和聚乙烯 43

3.2 炔烃 43

3.2.1 炔烃的分子结构 43

3.2.2 炔烃的命名 44

3.2.3 炔烃的物理性质 45

3.2.4 炔烃的化学性质 45

3.3 二烯烃 48

3.3.1 二烯烃的分类和命名 48

3.3.2 共轭二烯烃的结构与共轭效应 48

3.3.3 共轭二烯烃的性质 50

3.4 萜类化合物 51

3.4.1 萜的概念和分类 51

3.4.2 单萜 52

3.4.3 倍半萜 53

3.4.4 二萜 54

3.4.5 四萜 54

烯烃和炔烃的主要反应 55

习题 57

第4章 环烃 59

4.1 脂环烃 59

4.1.1 脂环烃的分类和命名 59

4.1.2 环烷烃的物理性质 61

4.1.3 环烷烃的化学性质 61

4.1.4 环烷烃的分子结构 63

4.2 芳香烃 66

4.2.1 芳香烃的分类 66

4.2.2 单环芳烃 66

4.2.3 稠环芳烃 77

4.2.4 非苯芳烃 80

环烷烃的主要反应 82

单环芳烃的主要反应 83

习题 84

第5章 卤代烃 88

5.1 卤代烷烃 88

5.1.1 卤代烃的分类和命名 88

5.1.2 卤代烷的物理性质 90

5.1.3 卤代烷的化学性质 90

5.1.4 亲核取代反应历程 94

5.1.5 消除反应历程 97

5.2 卤代烯烃和卤代芳烃 100

5.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 100

5.2.2 卤代烃结构与化学活性的关系 101

5.3 重要的卤代烃 102

5.3.1 卤代甲烷 102

5.3.2 氯乙烯和聚氯乙烯 103

5.3.3 几种重要的含氟化合物 103

卤代烃的主要反应 104

习题 105

第6章 旋光异构 108

6.1 平面偏振光和旋光活性 108

6.1.1 平面偏振光 108

6.1.2 旋光活性 108

6.1.3 旋光度和比旋光度 109

6.2 分子的手性和对称性 110

6.3 含手性碳原子化合物的旋光异构 111

6.3.1 含一个手性碳原子的化合物 111

6.3.2 含两个不同手性碳原子的化合物 114

6.3.3 含两个相同手性碳原子的化合物 115

6.3.4 碳环化合物 115

6.4 不含手性碳原子化合物的旋光异构 116

6.4.1 丙二烯型化合物 117

6.4.2 联苯型化合物 117

6.5 动态立体化学 118

6.5.1 烷烃卤代反应的立体化学 118

6.5.2 烯烃与溴加成反应的立体化学 118

习题 119

第7章 有机化合物波谱知识简介 122

7.1 波谱学基本知识 122

7.1.1 电磁波的概念 122

7.1.2 能级跃迁与分子吸收光谱 123

7.2 红外光谱 123

7.2.1 基本原理 123

7.2.2 特征频率 126

7.2.3 红外光谱图 129

7.2.4 谱图解析 129

7.3 紫外光谱 130

7.3.1 基本原理 130

7.3.2 紫外光谱图 131

7.3.3 紫外光谱的应用 132

7.4 核磁共振谱 133

7.4.1 基本原理 133

7.4.2 化学位移 136

7.4.3 峰面积与氢原子数目 138

7.4.4 自旋偶合与自旋裂分 139

7.4.5 核磁共振谱解析举例 140

7.5 质谱 141

7.5.1 基本原理 141

7.5.2 质谱仪 142

7.5.3 质谱图 143

7.5.4 质谱中的离子类型 143

7.5.5 质谱应用举例 146

习题 147

第8章 醇、酚、醚 149

8.1 醇 149

8.1.1 醇的分类 149

8.1.2 醇的命名 150

8.1.3 醇的结构 150

8.1.4 醇的物理性质 150

8.1.5 醇的化学性质 152

8.1.6 几种重要的醇 157

8.2 酚 159

8.2.1 酚的分类和命名 159

8.2.2 酚的结构 160

8.2.3 酚的物理性质 160

8.2.4 酚的光谱性质 162

8.2.5 酚的化学性质 162

8.2.6 几种重要的酚 166

8.3 醚 167

8.3.1 醚的分类和命名 167

8.3.2 醚的结构 168

8.3.3 醚的物理性质 168

8.3.4 醚的化学性质 169

8.3.5 环醚 170

8.4 含硫化合物 172

8.4.1 含硫化合物的分类和命名 172

8.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 173

8.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 173

8.4.4 磺酸 175

8.4.5 磺胺类药物 175

醇的主要反应 176

酚的主要反应 177

醚的主要反应 179

习题 179

第9章 醛、酮、醌 182

9.1 醛、酮 182

9.1.1 醛、酮的分类和命名 182

9.1.2 醛、酮的结构 183

9.1.3 醛、酮的物理性质 184

9.1.4 醛、酮的光谱性质 185

9.1.5 醛、酮的化学性质 186

9.1.6 几种重要的醛、酮 196

9.2 醌 197

9.2.1 醌的结构和命名 197

9.2.2 醌的化学性质 198

9.2.3 几种重要的醌及醌类衍生物 199

醛和酮的主要反应 201

习题 203

第10章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 206

10.1 羧酸 206

10.1.1 羧酸的分类和命名 206

10.1.2 羧基的结构 207

10.1.3 羧酸的物理性质 208

10.1.4 羧酸的光谱性质 209

10.1.5 羧酸的化学性质 210

10.1.6 几种重要的羧酸 215

10.2 羧酸衍生物 218

10.2.1 羧酸衍生物的命名 218

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 219

10.2.3 羧酸衍生物的光谱性质 220

10.2.4 羧酸衍生物的化学性质 221

10.3 取代酸 225

10.3.1 羟基酸 225

10.3.2 羰基酸 228

10.3.3 几种重要的取代酸 231

羧酸的主要反应 234

习题 235

第11章 含氮及含磷有机化合物 238

11.1 胺 238

11.1.1 胺的分类和命名 238

11.1.2 胺的结构 241

11.1.3 胺的物理性质 241

11.1.4 胺的光谱性质 242

11.1.5 胺的化学性质 243

11.1.6 几种重要的胺 249

11.2 重氮盐和偶氮化合物 251

11.2.1 重氮盐的生成 251

11.2.2 重氮盐的反应 252

11.2.3 偶氮化合物及其染料简介 254

11.3 酰胺 258

11.3.1 酰胺的结构、分类和命名 259

11.3.2 酰胺的物理性质 259

11.3.3 酰胺的光谱性质 261

11.3.4 酰胺的化学性质 261

11.3.5 碳酸的酰胺 264

11.4 硝基化合物 268

11.4.1 硝基化合物的结构和命名 269

11.4.2 硝基化合物的物理性质 269

11.4.3 硝基化合物的化学性质 269

11.5 含磷有机化合物 270

11.5.1 有机磷化合物的主要类型 270

11.5.2 有机磷农药 271

胺类的主要反应 274

习题 276

第12章 杂环化合物及生物碱 278

12.1 杂环化合物 278

12.1.1 杂环化合物的分类和命名 278

12.1.2 杂环化合物的结构和芳香性的关系 280

12.1.3 杂环化合物的化学性质 281

12.1.4 重要杂环化合物及其衍生物 284

12.2 生物碱 291

12.2.1 概述 291

12.2.2 生物碱的一般性质 292

12.2.3 生物碱的提取方法 292

12.2.4 几种重要的生物碱 292

单杂环化合物的主要反应 295

习题 296

第13章 油脂和类脂化合物 298

13.1 油脂 298

13.1.1 油脂的存在和用途 298

13.1.2 油脂的组成与结构 298

13.1.3 油脂的性质 300

13.2 类脂化合物 302

13.2.1 磷脂 302

13.2.2 蜡 304

13.2.3 甾体化合物 304

13.3 肥皂及表面活性剂 308

油脂的主要反应 310

习题 311

第14章 糖类 312

14.1 概述 312

14.2 单糖 313

14.2.1 单糖的分类 313

14.2.2 单糖的立体异构 313

14.2.3 单糖的环状结构 316

14.2.4 单糖的性质 320

14.2.5 重要的单糖及其衍生物 330

14.3 二糖 336

14.3.1 还原性二糖 336

14.3.2 非还原性二糖 338

14.4 多糖 339

14.4.1 均多糖 339

14.4.2 杂多糖 345

单糖的主要反应 348

习题 351

第15章 氨基酸、蛋白质与核酸 353

15.1 α-氨基酸 353

15.1.1 α-氨基酸的分类和命名 353

15.1.2 氨基酸的化学性质 355

15.2 蛋白质的组成和结构 359

15.2.1 蛋白质的组成和分类 359

15.2.2 多肽 359

15.2.3 蛋白质的结构 361

15.2.4 蛋白质的理化性质 363

15.3 核酸 367

15.3.1 核酸的化学组成 367

15.3.2 多核苷酸 368

α-氨基酸的主要反应 373

习题 375

参考文献 378