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第1章　绪论 3

1.1　有机化合物和有机化学 3

1.2　有机化合物的特点 3

上篇 3

1.3　有机化合物的结构 6

1.3.1　有机分子结构的两个基本原则 6

1.3.2　共价键的性质 8

1.4　有机化学反应的基本类型 11

1.5　有机化合物的分类 11

1.5.1　按碳的骨架分类 11

1.5.2　按官能团分类 12

1.6　有机化学与建筑工程 13

习题 15

2.1　开链烃的概况 16

2.1.1　开链烃的含义、分类及通式 16

第2章　烃 16

2.1.2　同系列和同系物 17

2.1.3　开链烃的同分异构现象和命名方法 17

2.2　饱和烃（烷烃） 29

2.2.1　烷烃的结构及σ键的形成 29

2.2.2　烷烃的性质 32

2.2.3　烷烃的天然来源及其重要性 38

2.3.1　烯烃的结构及π键的形成 40

2.3　不饱和烃 40

2.3.2　烯烃的性质及诱导效应 42

2.3.3　炔烃的结构及叁键的形成 51

2.3.4　炔烃的性质 52

2.3.5　共轭二烯烃的结构及共轭效应 58

2.3.6　共轭二烯烃的性质 59

2.3.7　天然橡胶与合成橡胶 61

2.4　脂环烃 62

2.4.1　脂环烃的分类、同分异构现象及命名 62

2.4.2　环的稳定性 65

2.4.3　脂环烃的物理性质 66

2.4.4　环烷烃的化学性质 67

2.4.5　环烯烃的化学性质 69

2.4.6　环己烷 69

2.5　芳香烃 72

2.5.1　苯的结构 73

2.5.2　苯的同系物的异构现象及命名 74

2.5.3　芳香烃的性质 76

2.5.4　苯环上亲电取代反应的定位规律 84

2.5.5　多环芳烃和稠环芳烃 89

习题 95

第3章　烃的卤素衍生物 104

3.1　卤代烃的分类、同分异构现象及命名 104

3.1.1　卤代烃的分类 104

3.1.2　卤代烃的同分异构现象 105

3.1.3　卤代烃的命名 105

3.2.1　卤代烃的物理性质 106

3.2　卤代烃的性质 106

3.2.2　卤代烃的化学性质 107

3.3　卤代烯烃和卤代芳烃 117

3.3.1　分类 117

3.3.2　化学性质 117

3.3.3　双键或芳环位置对卤原子活性的影响 118

3.4　重要的卤代烃 121

3.4.1　三氯甲烷 121

3.4.2　四氯化碳 121

3.4.3　氯乙烯 121

3.4.4　二氟二氯甲烷 122

3.4.5　氯化石蜡 122

习题 123

第4章　醇、酚、醚 126

4.1　醇 126

4.1.1　醇的分类、同分异构及命名 126

4.1.2　醇的物理性质 129

4.1.3　醇的化学性质 131

4.1.4　重要的醇 136

4.2　酚 138

4.2.1　酚的分类和命名 138

4.2.2　酚的物理性质 140

4.2.3　酚的化学性质 140

4.2.4　重要的酚 147

4.2.5　含酚废水 149

4.3　醚 149

4.3.1　醚的命名 150

4.3.2　醚的性质 151

4.3.3　重要的醚 153

习题 154

第5章　醛和酮 158

5.1　醛、酮的结构、分类和命名 158

5.2　醛、酮的物理性质 160

5.3　醛、酮的化学性质 161

5.3.1　亲核加成反应 161

5.3.2　α—氢的反应 166

5.3.3　氧化反应 169

5.3.4　还原反应 169

5.3.5　歧化反应 171

5.4　重要的醛酮 171

5.4.1　甲醛 171

5.4.2　苯甲醛 172

5.4.3　丙酮 173

习题 173

第6章　羧酸及羧酸衍生物 176

6.1　羧酸的分类和命名 176

6.2　羧酸的物理性质 178

6.3　羧酸的化学性质 179

6.3.1　酸性 180

6.3.2　羧酸衍生物的生成 181

6.3.3　羧基的还原 184

6.3.4　脱羧反应 184

6.3.5　烃基上α—氢的取代反应 185

6.4　羧酸衍生物命名 186

6.5　羧酸衍生物的物理性质 187

6.6　羧酸衍生物的化学性质 189

6.6.1　亲核取代反应 189

6.6.2　与格氏试剂反应 190

6.6.3　还原反应 191

6.6.4　酰胺的特殊反应 191

6.7　重要的羧酸和羧酸衍生物 193

6.7.1　甲酸 193

6.7.2　乙二酸 193

6.7.3　丙烯酸 194

6.7.4　五倍子酸 194

6.7.6　蜡和油脂 195

6.7.5　顺丁烯二酸酐 195

6.7.7　丙二酸二乙酯 197

习题 199

第7章　含硫有机化合物 201

7.1　硫醇和硫醚 201

7.1.1　硫醇 201

7.1.2　硫醚 203

7.2.1　芳香族磺酸的制法 205

7.2　磺酸 205

7.2.2　芳香族磺酸的性质 206

7.3　表面活性剂的概况 211

7.3.1　阴离子表面活性剂 211

7.3.2　阳离子表面活性剂 212

7.3.3　两性表面活性剂 213

7.3.4　非离子型表面活性剂 213

习题 214

8.1.1　一般概况 216

第8章　含氮有机化合物 216

8.1　硝基化合物 216

8.1.2　硝基化合物的性质 217

8.1.3　芳香族硝基化合物环上的取代反应 219

8.2　胺 221

8.2.1　一般概况 221

8.2.2　胺的结构 222

8.2.3　胺的性质 223

8.2.4　重要的胺 231

8.2.5　季铵盐和季铵碱 234

8.3　腈 235

8.3.1　一般概况 235

8.3.2　腈类化合物的性质 235

8.4　重氮和偶氮化合物 237

8.4.1　一般概况 237

8.4.2　重氮化反应 237

8.4.3　重氮盐的性质 238

8.5　物质的颜色和物质结构的关系简介 241

习题 243

第9章　杂环化合物 246

9.1　杂环化合物一般概况 246

9.1.1　定义 246

9.1.2　杂环化合物的分类和命名 246

9.2　五元杂环化合物 248

9.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构 248

9.2.2　呋喃、噻吩、吡咯的性质 249

9.3　六元杂环化合物 252

9.3.1　吡啶的结构 252

9.3.2　吡啶的性质 253

9.4　稠杂环化合物 255

9.4.1　吲哚 255

9.4.2　喹啉 256

9.4.3　嘌呤 257

习题 258

第10章　合成高分子化合物 260

10.1　概述 260

10.2　高分子化合物的合成及性能 262

10.2.1　高分子化合物的合成 262

10.2.2　高分子化合物的一般性质 263

10.3　高分子化合物各论 265

10.3.1　聚氯乙烯 265

10.3.2　工程塑料 266

10.3.3　有机玻璃 268

10.3.4　聚四氟乙烯 269

10.3.5　环氧树脂 270

10.4　离子交换剂 271

10.4.1　一般概况 271

10.4.2　离子交换树脂 273

10.5.1　基本概念与膜的种类 278

10.5　高分子分离膜 278

10.5.2　高分子分离膜各论 279

10.6　有机高分子絮凝剂 281

10.6.1　天然高分子絮凝剂 282

10.6.2　改性天然高分子絮凝剂 282

10.6.3　合成类有机高分子絮凝剂 283

10.7　生物可降解高分子材料 284

10.7.1　可降解高分子材料的类型 285

10.7.2　生物降解高分子材料的降解机理 286

10.7.3　生物降解高分子材料的应用 287

下篇 291

第11章　碳水化合物 291

11.1　单糖 291

11.1.1　单糖构型的D/L标记法 292

11.1.2　单糖的结构 292

11.1.3　单糖的性质 297

11.2.1　麦芽糖 301

11.2　二糖 301

11.2.2　蔗糖 302

11.2.3　纤维二糖 302

11.3　多糖 303

11.3.1　淀粉 303

11.3.2　纤维素及其衍生物 304

习题 307

第12章　氨基酸 蛋白质 核酸 309

12.1　氨基酸 309

12.1.1　氨基酸的一般概况 309

12.1.2　氨基酸的性质 310

12.1.3　肽 313

12.2　蛋白质 316

12.2.1　蛋白质的组成 316

12.2.2　蛋白质的结构 318

12.2.3　蛋白质的性质 319

12.2.4　蛋白质的腐败 322

12.3　核酸 323

12.3.1　核酸的组成及结构 324

12.3.2　核苷酸的生产 326

12.3.3　核酸的功能 327

习题 327

第13章　立体化学简介 329

13.1　偏振光与旋光性物质 330

13.2　旋光仪与比旋光度 330

13.3　光学异构现象与分子结构的关系 332

13.3.1　分子的对称性、手征性与光学活性 332

13.3.2　含一个具有手征性碳原子的化合物 333

13.3.3　构型的表示法、构型的确定和标记 334

13.3.4　含两个不相同手征性碳原子的化合物 339

13.3.5　含两个相同手征性碳原子的化合物 341

13.3.6　环状化合物的立体异构 342

13.3.7　不含手征性碳原子化合物的立体异构 343

13.4　构型的转化与外消旋化 344

14.1　紫外光谱 346

14.1.1　紫外光谱基本原理 346

第14章　测定有机物结构的物理方法 346

14.1.2　紫外光谱图的解析 348

14.1.3　紫外光谱的应用 350

14.2　红外光谱 350

14.2.1　红外光谱基本原理 350

14.2.2　红外光谱与有机分子结构的关系 351

14.2.3　红外光谱图的解析 353

14.2.4　红外光谱的特点及应用 355

14.3　核磁共振 356

14.3.1　核磁共振基本原理 356

14.3.2　1H-NMR谱图解析 360

14.3.3　13C-NMR谱及PFT-NMR简介 361

14.4　质谱 362

14.4.1　质谱的基本原理 362

14.3.4　特点及应用 362

14.4.2　质谱图的解析 363

14.4.3　质谱法的特点 365

14.4.4　质谱联用技术及其应用 366

习题参考答案 368

实验部分 387

一、化学实验的一般知识 387

二、有机化学实验常用的玻璃仪器 388

三、标准磨口仪器 390

四、实验中的基本操作 393

五、实验预习和实验报告的基本要求 396

六、实验内容 397

实验一　乙酸乙酯的制备 397

实验二　无水乙醇的制备 399

实验三　甲基橙的制备 400

实验四　有机物的性质试验 402

主要参考文献 411