有机化学 基础篇PDF电子书下载

1 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物 1

1.1.2 有机化学 1

1.2 有机化合物的结构与共价键 2

1.2.1 经典结构与分子模型 2

1.2.2 化学键 3

1.2.3 有机化合物的表示方法 6

1.3 共价键的基本性质 7

1.3.1 键级 7

1.3.2 键能 7

1.3.3 键长 8

1.3.4 键角 8

1.3.5 键的极性 8

1.4 有机化合物结构的测定 8

1.5 有机化学中的酸碱概念 9

1.5.1 布朗斯特-劳尔酸碱理论 9

1.5.2 路易斯酸碱理论 10

1.5.3 路易斯酸碱与布朗斯特-劳尔酸碱的异同 10

1.6 有机化学中的电子效应与共振论 11

1.6.1 诱导效应 11

1.6.2 共轭效应 11

1.6.3 超共轭效应 11

1.6.4 共振论 12

1.7 有机化合物的来源 12

1.8 有机化合物的分类 13

习题 14

2 有机化合物的异构 16

2.1 构造异构 16

2.2 顺反异构 17

2.2.1 双键化合物的顺反异构 18

2.2.2 环状化合物的顺反异构 19

2.3 对映异构 19

2.3.1 对称因素与手性 19

2.3.2 手性分子与对映异构体 20

2.3.3 对映异构体的特性 26

2.4 构象异构 28

2.4.1 链状化合物的构象异构 29

2.4.2 环状化合物的构象异构 31

习题 34

3 有机化合物的命名 37

3.1 烷烃的命名 37

3.1.1 烷烃的普通命名 37

3.1.2 烷烃的系统命名 38

3.2 含单官能团的链状化合物的命名 39

3.2.1 含单官能团的链状化合物的普通命名法 39

3.2.2 含单官能团的链状化合物的系统命名法 40

3.3 环状有机化合物的命名 42

3.3.1 脂肪族环状化合物的命名 42

3.3.2 芳香烃的命名 43

3.4 含氮有机化合物的命名 45

3.4.1 硝基化合物和亚硝基化合物的命名 45

3.4.2 胺的命名 46

3.4.3 其它含氮化合物的命名 46

3.5 杂环化合物的命名 47

3.5.1 五元杂环化合物的命名 47

3.5.2 六元杂环化合物的命名 48

3.5.3 稠杂环化合物的命名 48

3.5.4 脂肪族杂环有机化合物的命名 48

3.6 多官能团有机化合物的命名 49

3.7 复杂化合物的命名方法 51

习题 51

4 有机化合物的物理性质 53

4.1 有机化合物的物理性质与分子间作用力 53

4.1.1 分子间作用力 53

4.1.2 物理性质 54

4.2 烃类化合物的物理性质 56

4.2.1 烷烃的物理性质 56

4.2.2 烯烃的物理性质 57

4.2.3 炔烃的物理性质 58

4.2.4 脂环烃的物理性质 58

4.2.5 芳香烃的物理性质 59

4.3 卤代烃的物理性质 59

4.3.1 卤代烷烃的物理性质 60

4.3.2 卤代烯烃 61

4.3.3 卤代芳烃 61

4.4 含氧化合物的物理性质 62

4.4.1 醇的物理性质 62

4.4.2 酚的物理性质 62

4.4.3 醚的物理性质 63

4.4.4 醛、酮、醌的物理性质 63

4.4.5 羧酸及其衍生物的物理性质 64

4.5 含氮化合物的物理性质 65

4.5.1 胺和季铵的物理性质 65

4.5.2 硝基化合物的物理性质 66

4.5.3 重氮化合物的物理性质 66

4.5.4 偶氮化合物的物理性质 67

4.6 杂环化合物的物理性质 67

4.6.1 五元杂环化合物的物理性质 67

4.6.2 六元杂环化合物的物理性质 68

4.6.3 稠杂环化合物的物理性质 68

习题 69

5 链烃的结构、反应与制法 70

5.1 烷烃的结构、反应与制法 70

5.1.1 烷烃的结构 70

5.1.2 烷烃的反应 70

5.1.3 烷烃的来源和制法 73

5.1.4 典型的烷烃 74

5.2 烯烃的结构、反应和制法 74

5.2.1 烯烃的结构 74

5.2.2 烯烃的反应 75

5.2.3 烯烃的制备 83

5.2.4 典型的烯烃 85

5.3 炔烃的结构、反应和制法 86

5.3.1 炔烃的结构 86

5.3.2 炔烃的反应 86

5.3.3 炔烃的制备 90

5.3.4 典型的炔烃 91

5.4 共轭二烯烃的结构、反应和制法 91

5.4.1 共轭二烯烃的结构 91

5.4.2 共轭二烯烃的反应 92

5.4.3 共轭二烯烃的制法 94

5.4.4 典型的共轭二烯烃 94

习题 95

6 碳环化合物的结构、反应与制法 99

6.1 脂环化合物的结构、反应与制法 99

6.1.1 脂环化合物的结构与张力学说 99

6.1.2 脂环化合物的反应 100

6.1.3 脂环化合物的制法 101

6.2 甾族化合物和萜类化合物 101

6.2.1 甾族化合物 101

6.2.2 萜类化合物 105

6.3 芳香烃的结构、反应与制法 106

6.3.1 苯的结构与反应 106

6.3.2 取代苯的反应与定位效应 109

6.3.3 多环芳烃的反应 114

6.3.4 稠环芳烃的反应 115

6.3.5 芳烃的来源和制法 119

6.4 非苯芳烃 120

6.4.1 芳香性——Hückel规则 120

6.4.2 几种重要的非苯芳烃 121

6.5 富勒烯与杯芳烃 123

6.5.1 富勒烯 123

6.5.2 杯芳烃 124

习题 124

7 卤代烃的结构、反应与制法 129

7.1 一卤代烷烃 129

7.1.1 一卤代烷烃的结构 129

7.1.2 一卤代烷烃的反应 129

7.1.3 一卤代烷烃的制备 135

7.1.4 典型的一卤代烷烃 136

7.2 卤代烯烃 136

7.2.1 乙烯式卤代烃 137

7.2.2 烯丙式卤代烃 137

7.3 卤代芳烃 138

7.3.1 卤代苯及其衍生物 138

7.3.2 苄卤 140

7.4 多卤代烃 140

7.4.1 多卤代烃的概述 140

7.4.2 几种重要的多氯代烃 141

7.4.3 多氟代烃 142

7.4.4 有机氯农药 143

习题 143

8 醇、酚、醚的结构、反应与制法 146

8.1 醇的结构、反应和制备方法 146

8.1.1 醇的结构 146

8.1.2 醇的反应 146

8.1.3 醇的制备 152

8.1.4 典型的醇 154

8.2 酚的结构、反应和制备方法 155

8.2.1 酚的结构 155

8.2.2 酚的反应 155

8.2.3 酚的制备方法 159

8.2.4 典型的酚 160

8.3 醚的结构、反应与制备方法 162

8.3.1 醚的结构 162

8.3.2 醚的反应 162

8.3.3 醚的制备方法 163

8.3.4 环醚的反应和制备方法 164

8.3.5 典型的醚 166

习题 167

9 醛、酮的结构、反应和制法 172

9.1 醛、酮的结构 172

9.2 醛、酮的反应 172

9.2.1 醛、酮的亲核加成反应 172

9.2.2 醛、酮α-H的反应 177

9.2.3 醛、酮的氧化与还原反应 180

9.3 醛、酮的制法 183

9.3.1 通过醇的脱氢或氧化制备醛、酮 183

9.3.2 通过芳烃侧链的氧化制备芳香族醛、酮 184

9.3.3 通过芳环的酰化反应制备芳香族醛、酮 184

9.3.4 通过炔烃水合反应制备醛、酮 184

9.3.5 通过烯烃的催化羰基化制备醛、酮 185

9.3.6 通过偕二卤代烃水解制备醛、酮 185

9.3.7 通过羧酸或其衍生物与有机金属反应制备醛、酮 185

9.4 典型的醛、酮 186

9.5 多官能团的醛、酮 187

9.5.1 二元醛、酮 187

9.5.2 α，β-不饱和醛、酮 188

9.5.3 醌 190

9.5.4 羟基醛、酮 193

9.5.5 卤代醛、酮 195

习题 196

阶段练习1 202

阶段练习2 203

阶段练习3 205

10 羧酸及其衍生物 207

10.1 羧酸 207

10.1.1 羧酸的结构 207

10.1.2 羧酸的反应 207

10.1.3 羧酸的制法 213

10.1.4 典型的羧酸 214

10.2 羧酸衍生物 215

10.2.1 羧酸衍生物的结构 215

10.2.2 羧酸衍生物的反应 216

10.2.3 羧酸衍生物的制法 224

10.2.4 典型的羧酸衍生物 226

10.2.5 几种特殊的羧酸衍生物 227

10.3 多官能团羧酸及其衍生物 230

10.3.1 二元酸及其衍生物 230

10.3.2 α，β-不饱和羧酸（酯） 232

10.3.3 卤代羧酸（酯） 234

10.3.4 醇酸 236

10.3.5 酚酸 239

10.3.6 羰基酸（酯） 241

10.3.7 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸二乙酯合成法 243

10.4 油脂、磷脂和蜡 244

10.4.1 油脂与天然脂肪酸 244

10.4.2 磷脂 247

10.4.3 蜡 248

10.5 碳酸衍生物 248

10.5.1 碳酸的酰氯 249

10.5.2 碳酸酯 250

10.5.3 碳酸的酰胺 250

10.5.4 几种特殊的碳酸衍生物 251

10.5.5 硫代碳酸衍生物 252

习题 254

11 含氮化合物 260

11.1 硝基化合物与亚硝基化合物 260

11.1.1 硝基化合物的结构 260

11.1.2 硝基化合物的反应 260

11.1.3 硝基化合物的制法 261

11.1.4 典型的硝基化合物 262

11.1.5 亚硝基化合物 262

11.2 胺 263

11.2.1 胺的结构 263

11.2.2 胺的反应 263

11.2.3 芳香胺的亲电取代反应 268

11.2.4 胺的制法 270

11.2.5 典型的胺 272

11.3 重氮化合物与碳烯 275

11.3.1 重氮化合物 275

11.3.2 碳烯和类碳烯 277

11.3.3 重氮化合物的制法 278

11.4 芳基重氮盐 278

11.4.1 重氮盐的结构 278

11.4.2 重氮盐的制法 279

11.4.3 芳基重氮盐的反应 279

11.5 偶氮化合物与叠氮化合物 282

11.5.1 偶氮化合物 282

11.5.2 叠氮化合物 283

11.6 异腈与异氰酸酯 285

习题 286

阶段练习4 290

阶段练习5 291

阶段练习6 291

12 杂环化合物 294

12.1 呋喃、噻吩和吡咯 294

12.1.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 294

12.1.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质 294

12.1.3 呋喃、噻吩和吡咯的制法 297

12.1.4 呋喃、噻吩和吡咯的衍生物 298

12.2 唑及其衍生物 299

12.2.1 唑的结构 299

12.2.2 唑的反应 300

12.2.3 唑的制法 301

12.2.4 唑的衍生物 302

12.3 吡啶及吡喃衍生物 303

12.3.1 吡啶的结构 303

12.3.2 吡啶的反应 303

12.3.3 吡啶环的制法 305

12.3.4 吡啶衍生物 306

12.3.5 吡喃和吡喃酮 307

12.4 二氮六元杂环和三氮六元杂环 308

12.4.1 二氮六元杂环的结构 308

12.4.2 二氮六元杂环的化学反应 309

12.4.3 二氮六元杂环的制法 310

12.4.4 二氮六元杂环衍生物 311

12.4.5 三氮六元杂环 311

12.5 稠杂环化合物 312

12.5.1 吲哚 312

12.5.2 喹啉及异喹啉 314

12.5.3 苯并吡喃和苯并吡喃酮 317

12.5.4 含多个杂原子的稠杂环化合物 318

习题 319

13 紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱与质谱 322

13.1 紫外光谱 322

13.1.1 紫外光谱的基本原理 322

13.1.2 紫外光谱图的特征 324

13.1.3 影响紫外光谱的因素 324

13.1.4 各类有机化合物的紫外光谱 326

13.1.5 化合物结构与λmax的关系 328

13.1.6 紫外光谱的应用 328

13.2 红外光谱 329

13.2.1 红外光谱基本原理 329

13.2.2 红外光谱图的特征 331

13.2.3 影响官能团吸收频率的因素 332

13.2.4 有机化合物官能团的特征吸收 333

13.2.5 红外谱图的应用 344

13.3 核磁共振 345

13.3.1 核磁共振的基本原理 345

13.3.2 1H NMR谱 347

13.3.3 核磁共振碳谱 354

13.3.4 二维核磁共振谱简介 357

13.4 质谱 358

13.4.1 质谱概述 358

13.4.2 质谱中离子的主要类型 359

13.4.3 质谱图的解析与应用 362

13.5 综合运用四大谱推测化合物的结构 363

习题 365

14 碳水化合物 370

14.1 单糖的结构 370

14.1.1 糖的开链结构 371

14.1.2 单糖的环状结构 372

14.1.3 葡萄糖的结构 373

14.2 单糖的化学性质 375

14.2.1 糖苷及衍生物的生成 375

14.2.2 糖的异构化 376

14.2.3 糖的氧化 376

14.2.4 糖的还原与加成 377

14.2.5 醛糖的递升与递降 379

14.3 重要的单糖及类似物 380

14.3.1 核糖和脱氧核糖 380

14.3.2 氨基糖 380

14.3.3 维生素C 381

14.4 低聚糖 381

14.4.1 蔗糖 381

14.4.2 麦芽糖 382

14.4.3 纤维二糖 383

14.4.4 乳糖 383

14.4.5 棉子糖 384

14.5 多糖 384

14.5.1 纤维素 384

14.5.2 淀粉 385

14.5.3 糖元 386

14.5.4 半纤维素 386

习题 387

15 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 389

15.1 氨基酸 389

15.1.1 氨基酸的结构、分类和名称 389

15.1.2 氨基酸的性质 390

15.1.3 α-氨基酸的合成 392

15.1.4 α-氨基酸的用途及工业生产 393

15.2 多肽 394

15.2.1 多肽的结构 394

15.2.2 多肽的合成 396

15.3 蛋白质 399

15.3.1 蛋白质的结构 400

15.3.2 蛋白质的性质 402

15.4 核酸 402

15.4.1 核酸的组成及结构 403

15.4.2 脱氧核糖核酸（DNA） 404

15.4.3 核糖核酸（RNA） 405

习题 406

16 合成高分子化合物 409

16.1 高分子化合物的结构和物理性质 409

16.1.1 高分子的概念与分类 409

16.1.2 高分子化合物的结构与聚集状态 410

16.1.3 高分子链的柔软性及其运动单元 411

16.1.4 高聚物的物理状态 411

16.2 高分子化合物的合成 413

16.2.1 加聚反应 413

16.2.2 缩聚反应 417

16.2.3 开环聚合 419

16.3 高分子化合物的反应 420

16.3.1 官能团的反应 420

16.3.2 接枝反应 420

16.3.3 嵌段共聚反应 421

16.3.4 交联反应 421

16.3.5 降解反应 421

16.4 高分子合成材料 422

16.4.1 合成塑料 422

16.4.2 工程塑料和黏合剂 424

16.4.3 离子交换树脂 426

16.4.4 化学纤维 427

16.4.5 橡胶 428

习题 430

阶段练习7 430

阶段练习8 431

参考文献 434