有机化学 第3版PDF电子书下载

上篇 有机化学的基本概念与理论 2

导论 2

0.1有机化学发展史 2

0.2有机化合物的特点 4

0.3现代有机合成手段 5

0.4有机化合物的结构表征手段 6

0.4.1光分析法 7

0.4.2色谱法 7

0.4.3其他仪器分析方法 7

0.5有机化合物分类 7

习题 9

第1章 各类有机化合物的命名 10

1.1有机化合物的系统命名和分类 10

1.2脂肪烃的命名 11

1.2.1烷烃 11

1.2.2烯烃 13

1.2.3炔烃 15

1.3脂.环烃的命名 15

1.3.1环烷烃 15

1.3.2环烯烃 16

1.3.3桥环和螺环化合物 16

1.4卤代烃的命名 17

1.5芳烃的命名 17

1.5.1单环芳烃 17

1.5.2多环芳烃 18

1.5.3稠环芳烃 19

1.6含氧化合物的命名 19

1.6.1醇 19

1.6.2酚 20

1.6.3醚 21

1.6.4醛和酮 21

1.6.5羧酸及其衍生物 22

1.7含氮化合物的命名 23

1.7.1硝基化合物和胺 23

1.7.2重氮和偶氮化合物 24

1.8杂环芳烃的命名 24

习题 25

第2章 共价键与分子结构 29

2.1共价键与分子轨道 29

2.1.1有机结构理论 29

2.1.2共价键 30

2.1.3价键理论 30

2.1.4分子轨道理论 31

2.2共价键的属性及其断裂行为 33

2.2.1键长 33

2.2.2键角 33

2.2.3键能 34

2.2.4键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩 34

2.2.5共价键的断裂——均裂与异裂 35

2.3轨道杂化与分子结构 35

2.3.1 sp3杂化 甲烷 36

2.3.2 sp2杂化 乙烯苯 37

2.3.3 sp杂化 乙炔 38

2.3.4 sp3、 sp2和sp的比较 39

2.3.5反应活泼中间体与杂化轨道 40

2.4电子效应 41

2.4.1 ∑键诱导效应（I效应） 41

2.4.2 л键诱导效应（E效应） 42

2.4.3共轭与超共轭效应 42

2.5共振论 43

习题 46

第3章 立体结构化学 48

3.1构象异构 48

3.2构型异构 51

3.21顺反异构 51

3.2.2手性异构 51

3.3对映异构 52

3.3.1含有一个手性碳原子化合物的对映异构 52

3.3.2含有多个手性碳原子化合物的立体异构 53

3.4构型的表示法、构型的确定和构型的标记 55

3.4.1构型的表示法 55

3.4.2构型的确定 55

3.4.3构型的标记 56

3.5旋光性和比旋光度 58

3.5.1旋光性 58

3.5.2比旋光度 59

3.6外消旋体的拆分 60

3.7手性合成（不对称合成） 61

3.8不含手性碳原子化合物的对映异构 62

3.9含有其他手性原子化合物的对映异构 62

3.10环状化合物的立体异构 62

习题 63

第4章 一般有机化学反应机理 65

4.1基元反应与反应机理 65

4.1.1化学反应 65

4.1.2反应热和活化能 66

4.2活泼中间体与过渡态结构 68

4.2.1过渡态与活泼中间体 68

4.2.2碳自由基 69

4.2.3碳正离子 70

4.2.4碳负离子 71

4.2.5键的极性与反应形式 71

4.2.6过渡态结构 72

4.3自由基反应机理 73

4.3.1自由基取代反应 73

4.3.2自由基加成反应 73

4.4亲电反应机理 75

4.4.1亲电加成反应 75

4.4.2亲电取代反应 79

4.5亲核反应机理 86

4.5.1亲核加成反应 86

4.5.2亲核取代 91

4.6消除反应机理 97

4.6.1消除反应 97

4.6.2消除加成反应 101

4.6.3加成消除反应 102

4.7氧化还原反应机理 103

4.7.1还原反应 104

4.7.2氧化反应 105

4.8周环反应机理 107

4.8.1周环反应分类 107

4.8.2周环反应特点 108

4.8.3分子轨道对称守恒原理 109

4.8.4环加成反应 110

4.8.5∑迁移反应 111

习题 112

第5章 现代光谱技术 118

5.1红外光谱 118

5.2紫外光谱 121

5.3核磁共振谱 122

5.4质谱 127

5.5波谱综合解析 128

习题 131

下篇 各类有机化合物 134

第6章 脂肪烃和脂环烃 134

6.1烷烃 134

6.1.1烷烃的物理性质 134

6.1.2烷烃的化学性质 136

6.2烯烃 138

6.2.1烯烃的物理性质 138

6.2.2烯烃的化学性质 138

6.3共轭二烯烃 146

6.3.1共轭二烯烃的结构与稳定性 146

6.3.2共轭二烯烃的性质 148

6.4炔烃 151

6.4.1炔烃的物理性质 151

6.4.2炔烃的化学性质 152

6.5聚合反应和合成橡胶 155

6.5.1烯烃的聚合 156

6.5.2二烯烃的聚合和合成橡胶 157

6.6脂环烃 158

6.6.1环烷烃的结构 158

6.6.2取代环己烷的构象和立体异构 160

6.6.3环烷烃的物理性质 161

6.6.4环烷烃的反应 161

6.7脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍 162

6.7.1以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃 162

6.7.2烷烃、烯烃的其他制法 163

6.7.3炔烃的制法 163

6.7.4环烷烃的制法 164

6.7.5典型化合物介绍 164

习题 166

第7章 卤代烃 169

7.1卤代烃的物理性质 169

7.2卤代烃的化学性质 170

7.2.1亲核取代反应（反应机理见第4章亲核取代） 170

7.2.2消除反应（反应机理见第4章消除反应） 171

7.2.3与金属反应 172

7.3影响卤代烃亲核取代反应活性的因素 173

7.3.1烃基结构的影响 173

7.3.2亲核试剂的影响 176

7.3.3离去基团的影响 176

7.3.4溶剂的影响 177

7.4影响卤代烃消除反应的因素 177

7.5取代反应与消除反应的竞争 179

7.6有机氟化合物 179

7.6.1有机氟化合物的命名 180

7.6.2有机氟化合物的制备 181

7.6.3氟里昂与臭氧层耗损 182

7.6.4含氟高分子材料 183

7.7卤代烃的制备及典型化合物介绍 185

习题 188

第8章 芳烃 191

8.1单环芳烃 192

8.1.1苯的结构 192

8.1.2单环芳烃的物理性质 194

8.1.3单环芳烃的化学性质 195

8.1.4苯环上亲电取代反应的定位规则 196

8.1.5单环芳烃的来源和制法 202

8.2多环芳烃和非苯芳烃 203

8.2.1联苯及其衍生物 204

8.2.2多苯代脂烃 204

8.2.3稠环芳烃 205

8.3非苯芳烃 213

8.3.1环多烯的分子轨道和休克尔规则 213

8.3.2环丙烯正离子 214

8.3.3环戊二烯负离子 215

8.3.4环庚三烯正离子 215

8.3.5轮烯 215

8.3.6足球烯 216

习题 219

第9章 杂环化合物 221

9.1杂环化合物的结构与芳香性 222

9.1.1五元杂环的芳香性 222

9.1.2六元杂环的芳香性 223

9.2三元杂环化合物 224

9.3四元杂环化合物 225

9.4五元杂环化合物 226

9.4.1呋喃 226

9.4.2糠醛 227

9.4.3噻吩 228

9.4.4吡咯 229

9.4.5吲哚 230

9.4.6靛蓝 231

9.4.7噻唑、吡唑及其衍生物 232

9.5六元杂环化合物 233

9.5.1吡啶 233

9.5.2喹啉和异喹啉 235

9.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物 236

习题 240

第10章 含氧化合物 242

10.1醇 243

10.1.1醇的结构 243

10.1.2醇的物理性质 244

10.1.3醇的化学性质 245

10.2酚 251

10.2.1酚的结构 251

10.2.2酚的物理性质 251

10.2.3酚的化学性质 252

10.3醚 256

10.3.1醚的结构 256

10.3.2醚的物理性质 256

10.3.3醚的化学性质 257

10.3.4环醚 258

10.3.5冠醚 260

10.4硫醇和硫醚 260

10.4.1硫醇 260

10.4.2硫醚 261

10.5醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍 262

10.5.1醇的制备 262

10.5.2酚的制备 263

10.5.3醚的制备 264

10.5.4环醚的制备 264

10.5.5典型化合物介绍 265

10.6醛和酮 266

10.6.1醛、酮的结构 266

10.6.2醛、酮的物理性质 267

10.6.3醛、酮的化学性质 267

10.7羧酸及其衍生物 274

10.7.1羧酸 274

10.7.2羟基酸 278

10.7.3羧酸衍生物 279

10.8β-二羰基化合物 282

10.8.1β-二羰基化合物的酮-烯醇平衡 282

10.8.2 Claisen酯缩合反应 283

10.8.3丙二酸酯在有机合成中的应用 284

10.8.4乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 285

10.8.5 Michael加成反应 285

10.9醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍 286

10.9.1醛的制备 286

10.9.2酮的制备 287

10.9.3羧酸的制备 287

10.9.4羧酸衍生物的制备 288

10.9.5β-二羰基化合物的制备 288

10.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍 289

习题 293

第11章 含氮化合物 299

11.1硝基化合物 299

11.1.1硝基化合物的物理性质 299

11.1.2硝基化合物的化学性质 300

11.2胺 302

11.2.1胺的物理性质 302

11.2.2胺的化学性质 302

11.3季铵盐和季铵碱 308

11.3.1季铵盐 308

11.3.2季铵碱 309

11.4重氮和偶氮化合物 310

11.4.1重氮化反应 310

11.4.2重氮盐的反应及其在合成上的应用 311

11.4.3偶氮化合物 317

11.4.4叠氮化合物和氮烯 317

11.5含氮化合物的制备及典型化合物介绍 318

11.5.1硝基化合物的制备 318

11.5.2胺的制备 319

11.5.3典型化合物——重氮甲烷和碳烯 321

习题 323

第12章 元素有机化合物 325

12.1有机硅化合物 325

12.1.1硅烷、烃基硅烷 326

12.1.2有机硅高聚物 327

12.2有机磷化合物 328

12.2.1有机磷化合物的制备 328

12.2.2 W ittig反应 329

12.2.3有机磷农药 331

12.3有机锂化合物 331

12.3.1有机锂化合物的制备 332

12.3.2有机锂化合物的性质 332

12.4有机铝化合物 333

12.4.1烷基铝的制备 334

12.4.2烷基铝的性质 334

12.5有机铁化合物 335

12.5.1二茂铁的结构和性质 335

12.5.2二茂铁的制备 336

习题 339

第13章 生命有机化学 340

13.1碳水化合物 340

13.1.1单糖的性质 341

13.1.2单糖的开链结构及构型 343

13.1.3单糖的环状结构 345

13.1.4低聚糖 347

13.1.5多糖 348

13.2氨基酸和蛋白质 349

13.2.1氨基酸 349

13.2.2多肽 353

13.2.3蛋白质 356

13.2.4核酸 358

习题 363

第14章 有机化学发展选论 364

14.1组合化学 364

14.1.1组合化学的概念 364

14.1.2组合化学的基本方法 365

14.1.3组合化学的发展 366

14.2绿色化学与有机合成化学 368

14.2.1原子经济性 369

14.2.2高选择性、高效的催化剂 369

14.2.3开发新的合成工艺 369

14.2.4洁净反应介质的开发 369

14.2.5替代有毒、有害的化学品 370

14.3相转移催化反应 370

14.3.1相转移催化反应原理 371

14.3.2相转移催化剂分类 372

14.3.3相转移催化反应技术的应用 373

参考文献 375