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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化学的发展，有机化合物的定义 1

1.1.2 有机化合物的特点 2

1.2 共价键 2

1.2.1 共价键的量子力学基础 2

1.2.2 碳原子的杂化轨道 3

1.2.3 共价键的键型 4

1.2.4 共价键的属性 5

1.3 有机化合物的分类 7

1.3.1 按碳架分类 7

1.3.2 按官能团分类 8

1.4 有机化合物的酸碱概念 9

1.5 研究有机化合物的一般程序和方法 10

习题 10

第2章 饱和烃 11

2.1 烷烃 11

2.1.1 烷烃的同分异构和命名 11

2.1.2 烷烃的物理性质 17

2.1.3 烷烃的化学性质 18

2.1.4 烷烃卤代反应的历程 19

2.1.5 天然烷烃 20

2.2 环烷烃 21

2.2.1 环烷烃的同分异构 21

2.2.2 环烷烃的物理性质 25

2.2.3 环烷烃的化学性质 25

习题 27

第3章 不饱和烃 28

3.1 烯烃和炔烃 28

3.1.1 烯烃和炔烃的同分异构现象及命名 28

3.1.2 烯烃和炔烃的物理性质 31

3.1.3 烯烃和炔烃的化学性质 32

3.2 共轭二烯烃 40

3.2.1 概述 40

3.2.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 41

习题 45

第4章 芳香烃 47

4.1 单环芳烃 47

4.1.1 单环芳烃的异构和命名 47

4.1.2 苯的结构 49

4.1.3 苯及其同系物的物理性质 51

4.1.4 苯及其同系物的化学性质 51

4.1.5 苯环亲电取代反应的定位效应 56

4.2 稠环芳烃 60

4.2.1 萘 60

4.2.2 蒽和菲 62

4.2.3 其他稠环芳烃 63

4.3 非苯环芳烃 63

4.3.1 休克尔规则 63

4.3.2 非苯环芳烃 64

习题 65

第5章 卤代烃 66

5.1 卤代烷烃 66

5.1.1 卤代烃概述 66

5.1.2 卤代烷烃的物理性质 68

5.1.3 卤代烷烃的化学性质 68

5.1.4 亲核取代反应历程 71

5.1.5 消除反应历程 73

5.2 卤代烯烃和卤代芳烃 75

5.2.1 分类 75

5.2.2 化学性质 76

5.3 重要的卤代烃 77

5.3.1 三氯甲烷（ch cl3） 77

5.3.2 四氯化碳（ccl4） 77

5.3.3 三碘甲烷（chi3） 77

5.3.4 二氟二氯甲烷（ccl2f2） 77

5.3.5 氯化苦（cl3cno2） 78

5.3.6 溴甲烷（ch3br） 78

5.3.7 氯乙烯 78

习题 78

第6章 醇、酚、醚 80

6.1 醇 80

6.1.1 醇类概述 80

6.1.2 醇的物理性质 82

6.1.3 醇的化学性质 84

6.1.4 重要代表物 90

6.2 酚 92

6.2.1 酚类概述 92

6.2.2 酚的物理性质 93

6.2.3 酚的化学性质 95

6.2.4 重要代表物 98

6.3 醚 100

6.3.1 醚类概述 100

6.3.2 醚的物理性质 101

6.3.3 醚的化学性质 102

6.3.4 重要代表物 103

6.4 硫醇、硫酚及硫醚 105

6.4.1 概述 105

6.4.2 硫醇与硫酚物理性质 106

6.4.3 硫醇和硫酚化学性质 106

6.4.4 硫醚 107

习题 108

第7章 醛、酮、醌 109

7.1 醛和酮 109

7.1.1 醛、酮概述 109

7.1.2 醛、酮的物理性质 111

7.1.3 醛、酮的化学性质 112

7.1.4 重要代表物 124

7.2 醌 126

7.2.1 醌类概述 126

7.2.2 醌的性质 127

7.2.3 重要代表物 128

习题 129

第8章 羧酸及取代羧酸 131

8.1 羧酸 131

8.1.1 羧酸概述 131

8.1.2 羧酸的物理性质 133

8.1.3 酸的化学性质 134

8.1.4 重要代表物 140

8.2 羧酸衍生物 143

8.2.1 羧酸衍生物的命名 143

8.2.2 羧酸衍生物的物理性质 144

8.2.3 羧酸衍生物的化学性质 145

8.2.4 重要代表物 148

8.3 取代羧酸 149

8.3.1 羟基酸 149

8.3.2 羰基酸 154

习题 158

第9章 含氮和含磷有机化合物 160

9.1 胺 160

9.1.1 胺类概述 160

9.1.2 胺的结构 162

9.1.3 胺的物理性质 164

9.1.4 胺的化学性质 164

9.1.5 重要代表物 170

9.2 重氮和偶氮化合物 172

9.2.1 重氮化合物 172

9.2.2 偶氮化合物 175

9.2.3 颜色与分子结构的关系 176

9.3 酰胺 178

9.3.1 酰胺概述 178

9.3.2 酰胺的物理性质 179

9.3.3 酰胺的化学性质 179

9.3.4 碳酸酰胺 180

9.3.5 磺胺类药物 183

9.4 其他含氮化合物 185

9.4.1 硝基化合物 185

9.4.2 腈类化合物 186

9.5 含磷有机化合物 187

9.5.1 含磷有机化合物概述 187

9.5.2 有机磷农药 188

习题 190

第10章 旋光异构 192

10.1 物质的旋光性 192

10.1.1 平面偏振光和旋光性 192

10.1.2 旋光仪、旋光度和比旋光度 193

10.2 旋光性与分子结构的关系 195

10.2.1 手性和手性分子 195

10.2.2 手性与对称因素的关系 196

10.2.3 手性碳原子 196

10.3 含手性碳原子的旋光异构体 197

10.3.1 含有一个手性碳原子的旋光异构 197

10.3.2 旋光异构体构型的表示法 199

10.3.3 含有两个手性碳原子的旋光异构 202

10.3.4 环状化合物的旋光异构 204

10.4 不含手性碳原子的旋光异构体 204

10.4.1 丙二烯型化合物的旋光异构 204

10.4.2 联苯型化合物的旋光异构 205

10.4.3 含有其他（除碳外）手性原子的化合物 205

10.5 动态立体化学 206

10.5.1 sn2反应的立体化学 206

10.5.2 sn1反应的立体化学 206

10.5.3 亲电加成反应的立体化学 207

10.5.4 e2的立体化学 207

10.6 外消旋体的拆分 208

10.6.1 接种结晶法 208

10.6.2 生物化学法 208

10.6.3 化学法 209

习题 209

第11章 杂环化合物和生物碱 211

11.1 杂环化合物 211

11.1.1 杂环化合物的分类和命名 211

11.1.2 杂环化合物的结构和性质 214

11.1.3 重要的杂环化合物及其衍生物 219

11.2 生物碱 226

11.2.1 生物碱概述 226

11.2.2 重要代表物 227

习题 229

第12章 萜类和甾体化合物 231

12.1 萜类 231

12.1.1 萜类化合物的一般性质及其功用 232

12.1.2 重要代表物 232

12.2 甾体化合物 237

12.2.1 甾体化合物概述 237

12.2.2 重要代表物 238

习题 242

第13章 油脂和类脂 243

13.1 油脂 243

13.1.1 油脂概述 243

13.1.2 油脂的物理化学性质 246

13.2 肥皂和表面活性剂 251

13.2.1 肥皂 251

13.2.2 肥皂的表面活性 251

13.2.3 表面活性剂 253

13.3 类脂 254

13.3.1 磷脂 254

13.3.2 蜡 257

习题 258

第14章 碳水化合物 259

14.1 单糖 260

14.1.1 单糖概述 260

14.1.2 单糖的构型 261

14.1.3 单糖的环状结构 263

14.1.4 单糖的物理化学性质 269

14.1.5 重要的单糖和糖的衍生物 277

14.2 低聚糖 279

14.2.1 还原性双糖 279

14.2.2 非还原性双糖和三糖 281

14.3 多糖 282

14.3.1 淀粉 283

14.3.2 糖原 285

14.3.3 纤维素 286

14.3.4 半纤维素 287

14.3.5 果胶质 288

14.3.6 黏多糖 288

习题 289

第15章 蛋白质和核酸 290

15.1 α-氨基酸 290

15.1.1 概述 290

15.1.2 氨基酸的物理性质 294

15.1.3 氨基酸的化学性质 295

15.1.4 重要代表物 300

15.2 蛋白质 301

15.2.1 蛋白质的结构 302

15.2.2 蛋白质的理化性质 308

15.2.3 蛋白质的分类 313

15.3 核酸 314

15.3.1 核苷 314

15.3.2 单核苷酸 315

15.3.3 核酸 316

15.3.4 核酸的物理化学性质 319

习题 320

第16章 高分子化合物 321

16.1 概述 321

16.1.1 高分子化合物的分子量 321

16.1.2 高分子化合物的几何形态 322

16.1.3 高分子化合物的分类和命名 322

16.2 高分子化合物的合成 323

16.2.1 加聚反应 323

16.2.2 缩聚反应 325

16.3 高分子化合物的特性和影响其性能的因素 326

16.3.1 高分子化合物的特性 327

16.3.2 影响高聚物性能的重要因素 327

16.4 高分子化合物的应用 329

16.4.1 塑料 329

16.4.2 合成纤维 331

16.4.3 橡胶 332

16.4.4 离子交换树脂 333

习题 334

第17章 波谱概述 335

17.1 电磁波和有机化合物分子对电磁波的吸收 335

17.1.1 电磁波 335

17.1.2 有机化合物分子对电磁波的吸收 336

17.2 紫外和可见光谱（uv和vis） 337

17.2.1 基本原理 337

17.2.2 生色团和基本吸收带 339

17.2.3 紫外和可见光谱的应用 341

17.3 红外光谱（ir） 342

17.3.1 分子振动的类型 342

17.3.2 红外吸收光谱图和基团的特征吸收频率 343

17.3.3 红外光谱的应用 344

17.4 核磁共振谱（nmr） 346

17.4.1 质子的自旋和核磁共振 346

17.4.2 化学位移 347

17.4.3 自旋耦合和自旋分裂 349

17.4.4 核磁共振谱的应用 351

17.5 质谱（ms） 352

习题 353

参考文献 355