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第1章 绪论 1

1.1有机化学的研究对象 1

1.1.1有机化合物和有机化学 1

1.1.2有机化学的产生和发展 1

1.1.3有机化合物的特性 2

1.2有机化合物的分子结构和结构式 2

1.3共价键 4

1.3.1共价键的属性 4

1.3.2共价键的断裂方式和反应类型 6

1.4有机化合物的分类 6

1.4.1按碳骨架分类 6

1.4.2按官能团分类 7

习题 8

第2章 烷烃 9

2.1烷烃的同系列和构造异构 9

2.1.1烷烃的同系列 9

2.1.2烷烃的同分异构现象 10

2.2烷烃的命名 10

2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 11

2.2.2普通命名法 12

2.2.3系统命名法 12

2.3烷烃的结构 14

2.3.1碳原子的四面体构型及分子模型 14

2.3.2碳原子的SP3杂化 15

2.3.3烷烃分子的形成 15

2.4烷烃的构象 17

2.4.1乙烷的构象 17

2.4.2正丁烷的构象 18

2.5烷烃的物理性质 18

2.5.1物理状态 19

2.5.2沸点 19

2.5.3熔点 20

2.5.4相对密度 20

2.5.5溶解度 20

2.6烷烃的化学性质 20

2.6.1氧化反应 21

2.6.2异构化反应 21

2.6.3热裂反应 21

2.6.4卤代反应 22

2.7烷烃卤代反应历程 23

2.7.1甲烷的氯代历程 24

2.7.2卤素对烷烃的相对反应活性 24

2.7.3烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基稳定性 25

2.8过渡态理论 26

2.9烷烃的制备 27

2.9.1偶联反应 28

2.9.2还原反应 28

2.10烷烃的主要来源及用途 28

习题 29

第3章 单烯烃 31

3.1烯烃的结构 31

3.1.1碳原子的SP 2杂化 31

3.1.2碳碳双键的组成 32

3.1.3π键的特性 32

3.2烯烃的同分异构和命名 33

3.2.1烯烃的同分异构现象 33

3.2.2烯烃的命名 34

3.3烯烃的物理性质 37

3.4烯烃的化学性质 38

3.4.1催化加氢（或催化氢化）和氢化热 38

3.4.2亲电加成 40

3.4.3氧化反应 43

3.4.4聚合反应 45

3.4.5α-氢原子的反应 45

3.5烯烃的制备 46

3.5.1卤代烃脱卤化氢 46

3.5.2醇脱水 46

3.5.3邻二卤代物脱卤素 47

3.6诱导效应和共轭效应 47

3.6.1诱导效应 47

3.6.2共轭效应 48

3.7烯烃的加成反应历程 51

3.7.1鎓离子历程 51

3.7.2碳正离子历程与马氏规则的解释 51

3.7.3烯烃的自由基加成历程 53

3.8烯烃的工业来源和重要烯烃的用途 53

3.8.1烯烃的主要来源 53

3.8.2重要烯烃的用途 54

习题 55

第4章 炔烃和二烯烃 58

4.1炔烃 58

4.1.1炔烃的结构 58

4.1.2炔烃的命名 60

4.1.3炔烃的物理性质 60

4.1.4炔烃的化学性质 60

4.1.5炔烃的制备 65

4.1.6乙炔 65

4.2二烯烃 67

4.2.1二烯烃的分类和命名 67

4.2.2丙二烯 68

4.2.3共轭二烯烃 69

4.3共轭二烯烃1，2-加成与1，4-加成的理论解释 73

习题 74

第5章 脂环烃 77

5.1脂环烃的分类和命名 77

5.1.1脂环烃的分类 77

5.1.2脂环烃的命名 78

5.2脂环烃的性质 80

5.2.1环烷烃的物理性质 80

5.2.2脂环烃的化学性质 80

5.3环烷烃的结构 81

5.3.1环烷烃的结构与稳定性 81

5.3.2环己烷及其衍生物的构象 84

5.3.3脂环化合物的顺反异构 86

5.4脂环烃的制法 88

习题 89

第6章 旋光异构 92

6.1物质的旋光性 92

6.1.1平面偏振光和旋光性物质 92

6.1.2旋光仪和比旋光度 93

6.2旋光异构现象与分子结构的关系 95

6.2.1旋光异构现象的发现 95

6.2.2手性和对称因素 96

6.3手性碳原子的R、S命名及构型的表示 98

6.3.1手性碳原子的R、S命名 98

6.3.2构型的表示方法 98

6.3.3含有一个手性碳原子化合物的对映异构 101

6.4含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 102

6.4.1含有两个不相同手性碳原子的化合物 102

6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物 103

6.5环状化合物的立体异构 104

6.5.1环丙烷衍生物 104

6.5.2环己烷衍生物 105

6.6不含手性碳原子化合物的对映异构 105

6.7外消旋体的拆分和不对称合成 107

6.7.1外消旋体的拆分 107

6.7.2不对称合成 108

6.8立体化学在研究反应历程中的应用 108

习题 109

第7章 芳烃 112

7.1苯的结构 113

7.1.1苯的凯库勒式 113

7.1.2价键理论 113

7.1.3分子轨道理论 114

7.1.4由氢化热看苯的稳定性 115

7.1.5共振论简介及对苯结构的解释 115

7.2单环芳烃的异构现象和命名 117

7.3单环芳烃的物理性质 119

7.4单环芳烃的化学性质 119

7.4.1亲电取代反应 119

7.4.2加成反应 125

7.4.3氧化反应 126

7.5苯环上亲电取代反应的定位规律 127

7.5.1两类定位基 127

7.5.2苯环上定位基定位规律的解释 128

7.5.3二取代苯的定位规则 132

7.5.4定位规则在有机合成中的应用 133

7.6几种重要单环芳烃的来源及应用 133

7.7多环芳烃 134

7.7.1联苯 134

7.7.2萘 134

7.7.3蒽 137

7.7.4菲及其它稠环烃 138

7.8非苯系芳烃 139

7.8.1Huckel规则 139

7.8.2非苯芳烃 139

习题 141

第8章 卤代烃 145

8.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 145

8.1.1分类 145

8.1.2命名 146

8.1.3同分异构现象 147

8.2卤代烃的性质 147

8.2.1一卤代烃 147

8.2.2一卤代烯烃和一卤代芳烃 155

8.2.3多卤化合物 158

8.2.4含氟化合物 158

8.3卤代烃的制法 159

8.3.1由烃制备 159

8.3.2由醇制备 160

8.3.3卤代烃的互换反应 161

8.4重要的卤代烃 161

8.4.1三氯甲烷 161

8.4.2四氯化碳 162

8.4.3氯苯 162

8.4.4氯乙烯 163

8.5亲核取代反应历程 163

8.5.1两种反应历程 163

8.5.2 SN2和SN1反应的立体化学 165

8.5.3影响亲核取代反应活性的因素 168

8.6消除反应历程 171

8.6.1两种消除反应历程 171

8.6.2影响消除反应的因素 172

8.6.3消除反应的取向 173

8.6.4消除反应的立体化学 174

习题 175

第9章 醇、酚、醚 180

9.1醇 180

9.1.1醇的结构、分类和命名 180

9.1.2醇的物理性质 182

9.1.3醇的化学性质 184

9.1.4多元醇 192

9.1.5醇的制备 193

9.1.6重要的醇 194

9.2酚 195

9.2.1酚的结构和命名 195

9.2.2酚的物理性质 196

9.2.3酚的化学性质 197

9.2.4重要的酚 200

9.3醚 202

9.3.1醚的命名 203

9.3.2醚的物理性质 203

9.3.3醚的化学性质 204

9.3.4醚的制备 206

9.3.5环醚 207

9.3.6冠醚 208

习题 209

第10章 醛和酮 213

10.1醛、酮的分类和命名 213

10.1.1分类和同分异构现象 213

10.1.2命名 214

10.2醛、酮的结构和物理性质 215

10.2.1醛、酮的结构 215

10.2.2物理性质 216

10.3醛、酮的化学性质 216

10.3.1亲核加成反应 217

10.3.2α-H原子的反应 222

10.3.3还原反应 227

10.3.4氧化反应 229

10.4亲核加成反应历程 231

10.4.1简单亲核加成反应 231

10.4.2复杂的亲核加成反应历程 233

10.4.3亲核加成反应的立体化学 234

10.5醛、酮的制备 235

10.6不饱和醛、酮 238

10.6.1烯酮化合物 238

10.6.2α，β-不饱和醛酮 238

10.7重要的醛、酮 243

10.7.1甲醛 243

10.7.2丙酮 243

10.7.3苯甲醛 243

习题 244

第11章 羧酸 248

11.1羧酸的分类和命名 248

11.1.1分类 248

11.1.2命名 249

11.2羧酸的物理性质 249

11.3羧酸的化学性质 250

11.3.1羧酸的结构 250

11.3.2酸性 251

11.3.3羧酸中一OH的取代反应 253

11.3.4脱羧反应 255

11.3.5α-卤代反应 256

11.3.6还原反应 257

11.4羧酸的制备 257

11.4.1氧化法 257

11.4.2羧化法 258

11.4.3水解法 258

11.5重要的一元羧酸 259

11.6二元羧酸 260

11.6.1二元羧酸物理性质 260

11.6.2二元羧酸的化学性质 260

11.6.3重要的二元羧酸 262

11.7取代酸 264

11.7.1羟基酸 264

11.7.2卤代酸 266

11.8酸碱理论 267

11.8.1 Bronsted酸碱理论 268

11.8.2 Lewis酸碱理论 269

习题 270

第12章 羧酸衍生物 274

12.1羧酸衍生物的分类和命名 274

12.1.1酰卤 274

12.1.2酸酐 274

12.1.3酯 275

12.1.4酰胺 275

12.2酰卤和酸酐 275

12.2.1物理性质 275

12.2.2化学性质 276

12.2.3酰卤和酸酐的制备 280

12.3羧酸酯 280

12.3.1物理性质 280

12.3.2化学性质 281

12.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 286

12.4.1乙酰乙酸乙酯 286

12.4.2丙二酸二乙酯 288

12.4.3C-烷基化和O-烷基化 290

12.5酰胺 291

12.5.1物理性质 291

12.5.2化学性质 292

12.5.3酰胺的制备 293

12.5.4尿素（脲） 293

12.6油脂和蜡 294

12.6.1油脂 294

12.6.2蜡 295

12.6.3肥皂和合成洗涤剂 295

12.6.4磷脂和生物细胞膜 296

习题 297

第13章 含氮化合物 301

13.1硝基化合物 301

13.1.1硝基化合物的命名和结构 301

13.1.2硝基化合物的制备 302

13.1.3硝基化合物的性质 303

13.2胺 306

13.2.1胺的分类和命名 306

13.2.2胺的结构 307

13.2.3胺的物理性质 308

13.2.4胺的化学性质 309

13.2.5胺的制备 316

13.2.6烯胺 319

13.2.7几种重要的胺 319

13.3重氮和偶氮化合物 320

13.3.1芳香族重氮化反应 321

13.3.2芳香族重氮盐的性质 321

13.3.3重氮甲烷 325

13.3.4偶氮染料 326

13.4分子重排反应 327

13.4.1重排反应分类 327

13.4.2亲核重排 327

13.4.3亲电重排 331

13.4.4自由基重排 332

13.4.5联苯胺重排 332

习题 333

第14章 杂环化合物 336

14.1杂环化合物的分类和命名 336

14.1.1分类 336

14.1.2命名 336

14.2五元杂环化合物 339

14.2.1呋喃、吡咯、噻吩的结构 339

14.2.2呋喃、噻吩、吡咯的物理性质 340

14.2.3呋喃、噻吩、吡咯的化学性质 340

14.2.4其它重要的五元杂环化合物及其衍生物 344

14.3六元杂环化合物 347

14.3.1吡啶 347

14.3.2其它重要的六元杂环化合物及其衍生物 349

14.4生物碱 353

14.4.1生物碱的一般性质 353

14.4.2生物碱的鉴定 353

14.4.3生物碱的提取 353

习题 356

第15章 含硫、含磷和含硅有机化合物 358

15.1含硫有机化合物 358

15.1.1含硫有机化合物结构类型和命名 358

15.1.2硫醇和硫酚 359

15.1.3硫醚 361

15.1.4亚砜和砜 362

15.1.5磺酸及其衍生物 363

15.2含磷有机化合物 364

15.2.1含磷有机化合物分类和命名 364

15.2.2膦和季鏻盐 365

15.2.3有机磷农药 367

15.3有机硅化物 367

15.3.1有机硅化合物的结构和命名 367

15.3.2有机硅化合物的制法 368

15.3.3有机硅化合物的反应 369

习题 370

第16章 周环反应 372

16.1电环化反应 372

16.2环加成反应 375

16.2.1［2+2］环加成反应 375

16.2.2［4+2］环加成反应 376

16.2.3环加成规则 377

16.3σ键迁移反应 377

16.3.1氢原子的［1，j］迁移 378

16.3.2烷基的［1，j］迁移 379

16.3.3［3，3］σ键迁移 379

习题 381

第17章 有机合成基础 383

17.1形成碳碳键的反应 384

17.1.1增长碳链的反应 384

17.1.2缩短碳链的反应 387

17.1.3形成碳环的反应 387

17.2官能团的引入和转换 389

17.2.1官能团的引入 389

17.2.2官能团的转换 390

17.3官能团的保护 391

17.4立体选择性的控制 393

17.5有机合成路线的设计 394

17.6近代合成技术和绿色有机合成 398

17.6.1近代合成技术 398

17.6.2绿色有机合成 399

习题 400

第18章 有机波谱 402

18.1紫外光谱 402

18.1.1紫外光谱的基本原理 402

18.1.2紫外光谱图的表示和朗伯-比尔定律 403

18.1.3几种吸收带 404

18.1.4各类有机化合物的电子跃迁 405

18.1.5影响紫外光谱的因素 407

18.1.6λ max与化学结构的关系 409

18.2红外光谱 411

18.2.1红外光谱的基本原理 411

18.2.2红外光谱图 413

18.2.3红外光谱与分子结构的关系 415

18.3核磁共振波谱 419

18.3.1核磁共振的基本原理 419

18.3.2氢谱（1HNMR） 421

18.3.3碳谱（13C NMR） 426

18.4质谱 429

18.4.1质谱分析的基本原理 429

18.4.2质谱图 429

习题 434

第19章 糖类化合物 437

19.1单糖 437

19.1.1单糖的构造式 437

19.1.2单糖的命名及其表示方法 438

19.1.3单糖的化学性质 441

19.1.4单糖的环状结构及其表示方法 445

19.1.5脱氧糖 448

19.1.6氨基糖 449

19.1.7重要的单糖及其衍生物 449

19.2双糖 451

19.2.1双糖的结构和性质 451

19.2.2重要的双糖 451

19.3多糖 452

19.3.1淀粉 453

19.3.2纤维素 454

19.3.3糖原 455

习题 456

第20章 氨基酸、蛋白质、核酸 457

20.1氨基酸 457

20.1.1氨基酸的结构、名称和分类 457

20.1.2氨基酸的性质 459

20.1.3氨基酸的制备方法 462

20.2多肽 464

20.2.1多肽分类和命名 464

20.2.2多肽结构测定和端基分析 464

20.2.3多肽的合成 465

20.3蛋白质 466

20.3.1蛋白质的分类 466

20.3.2蛋白质的结构 467

20.3.3蛋白质的性质 469

20.4酶 470

20.4.1酶的分类 470

20.4.2酶的命名 470

20.4.3酶的特性 471

20.5核酸 472

20.5.1核酸的组成 472

20.5.2核酸的结构 473

20.5.3核酸的生物功能 475

习题 478

第21章 萜类和甾族化合物 480

21.1萜类化合物 480

21.1.1萜的定义和分类 480

21.1.2单萜化合物 481

21.1.3倍半萜、双萜、三萜和四萜 483

21.2甾族化合物 485

21.2.1甾族化合物的基本结构和命名 485

21.2.2甾族化合物的立体结构 485

21.2.3甾醇 486

21.2.4胆酸 487

21.2.5甾族激素 487

习题 488

第22章 合成高分子化合物 490

22.1基本概念 490

22.1.1高分子的涵义 490

22.1.2高分子化合物的特点 491

22.1.3高分子化合物的分类和命名 491

22.2高分子的结构和性能的关系 493

22.2.1高分子的两种基本结构及其性能特点 493

22.2.2高分子化合物的聚集状态 493

22.3高分子的合成 495

22.3.1缩聚反应 496

22.3.2加聚反应 498

习题 504

参考文献 507