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第一章 绪论 1

（一）有机化合物和有机化学 1

（二）有机化合物的特性 1

（三）有机化合物的结构 1

（1）化学结构和化学键 2

（2）共价键 2

（甲）原子轨道 2

（乙）分子轨道——共价键的形成 3

（丙）共价键的属性 5

（四）有机化合物的分类 8

（1）按碳架分类 8

（2）按官能团分类 9

（五）有机化学在国民经济中的地位和作用 9

习题 10

第二章 烷烃 12

（一）烷烃的通式和同分异构 12

（二）烷烃的命名法 15

（1）烷基的概念 15

（甲）伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子 15

（乙）烷基 16

（2）命名法 16

（甲）习惯命名法 16

（乙）衍生命名法 17

（丙）系统命名法 17

（三）烷烃的结构 18

（1）碳原子的sp3杂化轨道和σ键 18

（2）烷烃的构象 22

（四）烷烃的物理性质 24

（1）沸点 24

（2）熔点 25

（3）比重 25

（4）溶解度 25

（5）折光率 25

（五）烷烃的化学性质 26

（1）取代反应 26

（甲）卤化反应 26

（乙）卤化反应的历程 27

（丙）卤化反应取代的位置与自由基的稳定性 29

（2）氧化反应 30

（3）异构化反应 30

（4）裂化反应 31

（六）烷烃的来源 31

习题 32

第三章 烯烃 35

（一）烯烃的结构 35

（1）碳原子的sp2杂化轨道 35

（2）碳碳双键的组成 36

（3）π键的特性 37

（二）烯烃的通式、同系列和同分异构 38

（三）烯烃的命名法 39

（1）烯烃的命名 39

（甲）衍生命名法 39

（乙）系统命名法 40

（2）顺反异构体的命名 40

（四）烯烃的主要来源和制法 41

（1）烷烃脱氢 41

（2）醇脱水 42

（3）卤代烷脱卤化氢 42

（4）邻二卤烷脱卤 42

（五）烯烃的物理性质 43

（六）烯烃的化学性质 43

（1）双键的加成反应 43

（甲）加氢 43

（乙）加卤素 45

（丙）加卤化氢 47

（丁）加硫酸 50

（戊）加水 51

（己）加次卤酸 51

（庚）硼氢化反应 52

（2）双键的氧化反应 53

（甲）高锰酸钾氧化 53

（乙）臭氧化 54

（丙）催化氧化 55

（3）聚合反应 55

（4）α氢原子的反应 56

（甲）卤化反应 56

（乙）氧化反应 57

（七）重要烯烃举例 57

（1）乙烯 57

（2）丙烯 57

（3）异丁烯 58

习题 58

第四章 炔烃和二烯烃 61

第一节 炔烃 61

（一）炔烃的同分异构和命名 61

（二）炔烃的结构 62

（1）叁键碳原子轨道的sp杂化 62

（2）碳碳叁键的组成 62

（三）炔烃的物理性质 64

（四）炔烃的化学性质 64

（1）加成反应 64

（甲）加氢 64

（乙）加卤素 65

（丙）加卤化氢 66

（丁）加水 67

（戊）加氰化氢 68

（己）加羧酸 68

（庚）加醇 68

（2）聚合反应 68

（3）氧化反应 69

（4）炔烃的活泼氢反应 69

（五）乙炔的制法和用途 71

（1）碳化钙法 71

（2）甲烷部分氧化法 71

（3）石油裂解法 72

第二节 二烯烃 72

（一）二烯烃的分类和命名 72

（1）二烯烃的分类 72

（甲）隔离双键二烯烃 72

（乙）累积双键二烯烃 72

（丙）共轭双键二烯烃 72

（2）二烯烃的命名 72

（二）1，3-丁二烯的结构与共轭效应 73

（1）1，3-丁二烯的结构 73

（2）共轭效应 75

（3）超共轭效应 75

（三）共轭二烯烃的性质 78

（1）1，4-加成反应 78

（2）双烯合成 80

（3）聚合反应与合成橡胶 80

（四）1，3-丁二烯的制法 82

（1）由丁烯脱氢 82

（2）由丁烷脱氢 83

习题 83

第五章 卤代烃 86

第一节 烷烃的一元卤素衍生物 86

（一）卤代烷的分类和命名 86

（二）卤代烷的制法 87

（1）烷烃直接卤化 87

（2）烯烃加卤化氢 87

（3）从醇制备 87

（4）从氯代烷或溴化烷制备碘代烷 88

（三）卤代烷的物理性质 89

（四）卤代烷的化学性质 89

（1）取代反应 89

（甲）水解 89

（乙）氰解 90

（丙）氨解 90

（丁）醇解 90

（2）亲核取代反应历程 90

（甲）双分子亲核取代反应（SN2） 90

（乙）单分子亲核取代反应（SN1） 91

（丙）影响亲核取代反应历程的因素 92

（3）消除反应 94

（甲）双分子消除反应历程（E2） 95

（乙）单分子消除反应历程（E1） 95

（丙）消除反应的取向 95

（丁）影响消除反应的因素 96

（4）与金属的反应 96

（甲）与镁的反应（Grignard试剂的生成） 97

（乙）与锂的反应 98

（丙）与钠的反应 98

第二节 烯烃的一元卤素衍生物 99

（一）双键位置对卤素原子活泼性的影响 99

（1）卤原子直接与双键碳原子相连 99

（2）卤原子与双键相隔一个饱和碳原子 100

（3）卤原子与双键相隔两个或多个饱和碳原子 100

（二）重要的烯烃一元卤素衍生物举例 100

（1）氯乙烯 100

（2）3-氯-1-丙烯（烯丙基氯） 101

第三节 多卤代烃 102

（1）三氯甲烷 102

（2）四氯化碳 102

（3）二氟二氯甲烷 102

（4）四氟乙烯 103

习题 103

第六章 醇和醚 105

第一节 醇 105

（一）醇的结构、分类、同分异构和命名 105

（二）醇的制法 106

（1）烯烃水合 106

（甲）间接水合法 106

（乙）羟汞化-脱汞反应 106

（丙）直接水合法 107

（2）卤代烃水解 107

（3）从Grignard试剂制备 107

（4）从醛、酮或羧酸酯的还原 103

（5）硼氢化-氧化反应 108

（三）醇的物理性质 108

（四）醇的化学性质 110

（1）与金属反应 110

（2）卤代烃的生成 110

（3）与无机酸反应 112

（4）脱水反应 113

（5）氧化与脱氢 114

（五）二元醇 115

（1）二元醇的制法 116

（2）二元醇的物理性质 116

（3）二元醇的化学性质 116

（甲）氧化 116

（乙）频哪醇重排 117

（六）重要的醇举例 117

（1）甲醇 117

（2）乙醇 1

（3）乙二醇 118

（4）丙三醇 119

（七）硫醇 119

（1）结构和命名 119

（2）性质 120

（甲）酸性 120

（乙）氧化 120

第二节 醚 121

（一）醚的结构和命名 121

（二）醚的制法 122

（1）醇脱水 1

（2）Williamson合成法 122

（3）烯烃的烷氧汞化-脱汞法 122

（三）醚的物理性质 123

（四）醚的化学性质 124

（1）？盐的生成 124

（2）醚键的断裂 124

（3）过氧化物的生成 125

（五）重要的醚举例 125

（1）乙醚 125

（2）环氧乙烷 126

（3）1，4-二氧六环 127

（六）冠醚 127

（七）硫醚 128

（1）性质 128128

（2）制法 129

第三节 红外光谱 129

（一）分子光谱概述 129

（二）分子振动与红外光谱 130

（三）红外光谱图的表示方法 131

（四）有机化合物的红外光谱 131

习题 135

第七章 醛和酮 138

（一）醛、酮的结构和命名 138

（1）习惯命名法 138

（2）系统命名法 139

（二）醛、酮的制法 139

（1）醇的氧化或脱氢 139

（2）烯烃的醛化 139

（3）烯烃的氧化 140

（4）炔烃水合法 140

（三）醛、酮的物理性质 140

（四）醛、酮的化学性质 142

（1）羰基上的加成反应 142

（甲）与氢氰酸的加成反应 142

（乙）与亚硫酸氢钠的加成反应 144

（丙）与醇的加成反应 144

（丁）与Grignard试剂的加成反应 146

（戊）与氨的衍生物的加成缩合 147

（己）与Wittig试剂的加成反应 148

（2）a氢原子的反应 149

（甲）羟醛缩合 149

（乙）卤化反应 151

（3）氧化和还原 151

（甲）氧化反应 151

（乙）还原反应 153

（丙）Cannizzaro反应（歧化反应） 153

（五）重要的醛、酮举例 154

（1）甲醛 154

（2）乙醛 155

（3）丙酮 156

（4）乙烯酮 157

（六）核磁共振谱 157

（1）简单原理 157

（2）化学位移 159

（3）自旋偶合，自旋裂分 160

（4）醛、酮的核磁共振谱 162

习题 164

第八章 羧酸及其衍生物 167

第一节 羧酸 167

（一）羧酸的结构、分类和命名 167

（二）羧酸的制法 167

（1）烃氧化 167

（2）伯醇或醛氧化 167

（3）腈水解 168

（4）从Grignard试剂合成 168

（三）羧酸的物理性质 168

（四）羧酸的化学性质 171171

（1）酸性 172

（2）羧酸衍生物的生成 173

（甲）酰氯的生成 174

（乙）酸酐的生成 174

（丙）酯的生成 174

（丁）酰胺的生成 175

（3）羧酸的还原 175

（4）脱羧反应 175

（5）卤化反应 175

（五）重要的羧酸举例 176

（1）甲酸 176

（2）乙酸 177

（3）乙二酸 177

（4）己二酸 178

（5）丁烯二酸 178

第二节 羧酸衍生物 179

（一）酰氯 179

（1）结构和命名 179

（2）物理性质 179

（3）化学性质 179

（甲）水解、醇解和氨解 179

（乙）还原反应 180

（丙）与Grignard试剂作用 180

（二）酸酐 181

（1）结构和命名 181

（2）性质 181

（3）重要的酸酐举例 181

（甲）乙酐 181

（乙）顺丁烯二酐 181

（三）酯 182

（1）结构和命名 182

（2）物理性质 182

（3）化学性质 182

（甲）水解、醇解和氨解 182

（乙）还原反应 183

（丙）与Grignard试剂作用 183

（4）酯化反应历程 183

（5）重要的酯举例 184

（甲）α-甲基丙烯酸甲酯 184

（乙）乙酸乙烯酯 185

（丙）丙二酸二乙酯及其在合成上的应用 135

（6）蜡和油脂 187

（甲）蜡 187

（乙）油脂 187

（四）酰胺 188

（1）结构和命名 188

（2）物理性质 188

（3）化学性质 188

（甲）酸碱性 188

（乙）水解 189

（丙）脱水 189

（丁）Hofmann降级反应 189

（4）重要的酰胺举例 190

（甲）N，N-二甲基甲酰胺 190

（乙）e-己内酰胺 190

（五）碳酸衍生物 191

（1）碳酰氯 191

（2）碳酰胺 191

（甲）弱碱性 191

（乙）水解 191

（丙）酰基化 192

（丁）与亚硝酸作用 192

（3）胍 192

（4）硫脲 193

习题 193

第九章 羟基酸及氧代酸 197

第一节 羟基酸 197

（一）羟基酸的命名 197

（二）羟基酸的制法 197

（1）卤代酸水解 197

（2）羟基腈水解 198

（3）Reformatsky反应 198

（三）羟基酸的物理性质 198

（四）羟基酸的化学性质 198

（1）酸性 198

（2）脱水反应 199

（3）a-羟基酸的分解反应 199

第二节 氧代酸 200

（一）3-丁酮酸 200

（二）乙酰乙酸乙酯的制法 201

（1）Claisen酯缩合反应 201

（2）二乙烯酮与醇作用 201

（三）乙酰乙酸乙酯的性质及互变异构现象 202

（1）酮式和烯醇式互变异构 202

（2）酮式分解和酸式分解 204

（四）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 204

（1）合成甲基酮 205

（2）合成二元酮 206

（3）合成酮酸 206

（4）合成一元酸 206

第三节 多官能团化合物的命名 207

习题 208

第十章 对映异构 210

（一）手性和对映体 210

（二）具有一个手性碳原子的对映异构现象 214

（三）构型和标记法 216

（四）具有两个手性碳原子的对映异构现象 219

（五）外消旋体的拆开 222

（六）手性合成 224

（七）外消旋化、构型转化和亲核取代反应的立体化学 225

习题 227

第十一章 脂肪族含氮化合物 228

第一节 胺 228

（一）胺的分类和命名 228

（二）胺的制法 229

（1）卤代烷与氨作用 229

（2）腈还原 229

（3）Hofmann酰胺降级反应 229

（三）胺的物理性质 229

（四）胺的化学性质 231

（1）碱性 232

（2）烃基化 233

（3）酰基化 233

（4）磺酰化 234

（5）与亚硝酸反应 234

（五）季铵盐与季铵碱 235

（六）重要的胺举例 236

（1）甲胺、二甲胺、三甲胺 236

（2）乙二胺 236

（3）己二胺 237

第二节 腈和异腈 237

（一）腈 237

（1）结构和命名 237

（2）制法 237

（3）性质 238

（甲）水解 238

（乙）醇解 238

（丙）加氢 238

（4）丙烯腈 238

（二）异腈 239

第三节 脂肪族重氮及叠氮化合物 239

（一）重氮化合物 239

（二）碳烯 240

（三）叠氮化合物 242

（四）氮烯 243

第四节 氨基酸及蛋白质 243

（一）氨基酸 243

（1）分类和命名 244

（2）性质 245

（甲）两性和等电点 245

（乙）受热后的反应 246

（二）多肽 247

（三）蛋白质 248

（1）蛋白质的组成 248

（2）蛋白质的性质 248

（甲）溶液性质 248

（乙）盐析 248

（丙）两性和等电点 248

（丁）变性 249

（3）蛋白质的结构 249

习题 251

第十二章 脂环化合物 253

（一）环烷烃的通式和命名 253

（二）环烷烃的性质 255

（1）取代反应 255

（2）氧化反应 256

（3）加成反应 256

（甲）加氢 256

（乙）加卤素 256

（丙）加卤化氢 256

（三）环的结构与稳定性 257

（四）环己烷及其衍生物的构象 260

（五）脂环化合物的立体异构 263

（六）环化过程中的立体化学 264

（1）电环化反应 264

（2）分子轨道对称守恒的概念及其应用 265

（3）环加成反应 269

（七）脂环烃及其衍生物举例 271

（1）环己烷 271

（2）环己醇和环己酮 272

（3）环戊二烯 272

（八）萜类和甾族化合物 273

习题 275

第十三章 芳烃 279

（一）单环芳烃的同分异构和命名 279

（1）同分异构 279

（2）命名 280

（二）苯的结构 281

（1）价键理论 281

（2）分子轨道理论 281

（3）共振论及其对苯分子结构的解释 282

（4）苯的核磁共振谱 284

（三）单环芳烃的来源 286

（1）从煤焦油分离 286

（2）从石油裂解产品中分离 286

（3）芳构化 286

（四）单环芳烃的物理性质 287

（五）单环芳烃的化学性质 287

（1）取代反应 287

（甲）卤化 287

（乙）硝化 288

（丙）磺化 288

（丁）Friedel-Crafts反应 289

（戊）氯甲基化 290

（己）苯环上亲电取代反应历程 290

（2）加成反应 292

（甲）加氢 292

（乙）加氯 292

（3）氧化反应 292

（六）苯环上取代反应的定位规则 293

（1）两类定位基 293

（2）苯环上取代反应定位规则的理论解释 294

（甲）电子效应 294

（乙）空间效应 299

（3）二取代苯的定位规则 300

（4）定位规则在有机合成上的应用 301

（七）重要的芳烃举例 302

（1）苯 302

（2）甲苯 302

（3）苯乙烯 302

（八）非苯芳烃 302

（九）稠环芳烃 305

（1）萘的结构 305

（2）萘的性质 305

（甲）取代反应 306

（乙）氧化反应 307

（丙）还原反应 308

（3）蒽 308

（4）菲 309

（5）其他稠环芳烃 310

习题 310

第十四章 芳卤化合物和芳磺酸 315

第一节 芳卤化合物 315

（一）命名 315

（二）制法 315

（1）直接卤化 315

（2）氯甲基化 316

（3）由重氮盐制备 316

（三）物理性质 317

（四）化学性质 317

（1）水解 317

（2）氨解 318

（3）与金属的作用 318

（甲）Grignard试剂 318

（乙）芳基锂试剂 319

（丙）Wurtz-Fittig反应 319

（丁）Ullmann反应 319

（4）环上的取代反应 320

（五）重要的芳卤化合物举例 320

（1）氯苯 320

（2）氯化苄 321

（六）苯炔 322

第二节 芳磺酸 324

（一）制法 324

（二）物理性质 324

（三）化学性质 325

（1）水解 325

（2）碱熔 326

（3）芳环上的取代反应 326

（四）芳磺酰氯和芳磺酰胺 326

（1）芳磺酰氯 326

（2）芳磺酰胺 327

（五）烷基苯磺酸钠和表面活性剂 328

（1）烷基苯磺酸钠 328

（2）表面活性剂 329

（甲）阴离子表面活性剂 329

（乙）阳离子表面活性剂 329

（丙）两性表面活性剂 329

（丁）非离子表面活性剂 329

（六）离子交换树脂 329

（1）阳离子交换树脂 330

（2）阴离子交换树脂 330

习题 331

第十五章 芳香族含氮化合物 333

第一节 芳香族硝基化合物 333

（一）制法 333

（二）物理性质 333

（三）化学性质 334

（1）还原反应 334

（2）苯环上的取代反应 336

（3）硝基对邻位或对位上取代基的影响 336

（四）重要的芳香族硝基化合物举例 338

（1）硝基苯 338

（2）2，4，6-三硝基甲苯 338

（3）苦味酸 338

第二节 芳胺 339

（一）制法 339

（1）硝基化合物的还原 339

（2）芳卤化合物的氨解 339

（二）物理性质 340

（三）化学性质 340

（1）碱性 340

（2）氮原子上氢的取代反应 341

（甲）烷基化反应 341

（乙）酰基化反应 342

（3）与亚硝酸作用 343

（4）氧化反应 343

（5）苯环上的取代反应 344

（甲）卤化 344

（乙）硝化 344

（丙）磺化 345

（四）重要的芳胺举例 345

（1）苯胺 345

（2）N，N-二甲基苯胺 346

（3）萘胺 346

第三节 芳香族重氮和偶氮化合物 347

（一）重氮化反应 347

（二）重氮盐的反应及其在合成上的应用 348

（1）失去氮的反应 348

（甲）重氮基被氢原子取代 343

（乙）重氮基被羟基取代 349349

（丙）重氮基被卤素取代 349

（丁）重氮基被氰基取代 350

（2）保留氮的反应 350

（甲）还原反应 350

（乙）偶合反应 350

习题 353

第十六章 芳香族含氧化合物 354

第一节 酚和芳醇 354

（一）结构和命名 354

（二）酚的制法 354

（1）从异丙苯制备 354

（2）从芳卤衍生物制备 355

（3）从芳磺酸制备 356

（三）酚的物理性质 356

（四）酚的化学性质 356

（1）酚羟基的反应 356

（甲）酸性 356

（乙）与三氯化铁的显色反应 358

（丙）酯和醚的生成 358

（2）芳环上的反应 359

（甲）卤化 359

（乙）磺化 359

（丙）硝化 360

（丁）Friedel-Crafts烷基化反应 360

（戊）与甲醛缩合——酚醛树脂的合成 361

（己）与丙酮缩合——环氧树脂的合成 361

（五）重要的酚和芳醇举例 362

（1）苯酚 362

（2）甲苯酚 363

（3）对苯二酚 363

（4）萘酚 363

（5）苯甲醇 364

第二节 醌 364

（1）苯醌 365

（2）萘醌 365

（3）蒽醌 366

第三节 芳醛和芳酮 367

（一）制法 367

（1）同碳二卤化物水解 367

（2）芳烃的氧化 368

（3）环上酰基化 368

（二）化学性质 369

（1）氧化反应 369

（2）缩合反应 3

（3）Cannizzaro反应（歧化反应） 370

（4）Mannich反应 370

（5）与羟氨的缩合反应 371

第四节 芳酸及其衍生物 372

（1）苯甲酸 372

（2）水杨酸 373

（3）邻苯二甲酸酐 374

（4）邻苯二甲酰亚胺 375

（5）对苯二甲酸 375

习题 376

第十七章 杂环化合物 379

（一）杂环化合物的分类和命名 379

（1）音译法 379

（2）系统法 380

（二）杂环化合物的结构和芳香性 380

（三）呋喃和糠醛 383

（四）噻吩 385

（五）吡咯和吲？ 385

（六）吡啶、喹啉和异喹啉 387

（七）嘌呤和核酸 391

习题 395

第十八章 碳水化合物 397

（一）分类 397

（二）单糖 397

（1）葡萄糖的结构 397

（甲）开链式结构 397

（乙）构型 398

（丙）氧环式结构 398

（丁）构象 400

（2）果糖的结构 400

（3）单糖的化学性质 401

（甲）还原性 401

（乙）？的生成 402

（丙）甙的生成 403

（4）重要的单糖举例 403

（甲）核糖 403

（乙）葡萄糖 403

（丙）果糖 403

（三）二糖 403

（1）蔗糖 403

（2）麦芽糖 405

（3）纤维二糖 406

（四）多糖 407407

（1）淀粉 407

（2）纤维素 408

（甲）硝酸纤维素酯 408

（乙）醋酸纤维素酯 408

（丙）纤维素黄原酸酯 409

习题 409

习题参考答案 411

索引一 451

索引二 176