有机化学 农、林、牧、渔各专业用PDF电子书下载

绪言 1

一、有机化学的发生和发展 1

二、有机化学与农业科学 2

三、有机化合物的基本特点和特性 3

四、有机化合物的一般研究方法 4

第一章 有机化合物的结构和性质 6

第一节 共价键 6

一、共价键的经典概念 6

1. 原子价学说和电子共用概念 6

2. 结构式和结构简式 6

二、价键理论 7

1. 原子轨道 7

2. 共价键的形成 8

3. 轨道的杂化 10

4. 共价键的类型 11

三、分子轨道简介 13

四、共价键参数 14

1. 键长 14

2. 键角 15

3. 键的极性和极化 15

4. 键能，键的均裂和异型 16

第二节 有机分子 18

一、分子的结构和构型 18

二、分子 的骨架和官能团 19

1. 基本骨架 19

2. 重要官能团 21

3. 有机化合物按骨架和官能团的分类 22

1. 分子间力 23

2. 氢键 23

三、分子间力和氢键 23

第三节 有机化合物的性质 24

一、物理性质 25

1. 沸点 25

2. 熔点 25

3. 溶解度 27

4. 颜色 28

二、酸碱概念 29

1. 酸碱的质子概念 30

2. 酸碱的电子概念 31

思考和练习 33

第一节 烷烃 35

一、烷烃概述 35

1. 烷烃的主要来源 35

第二章 饱和脂肪烃 35

2. 烷烃的结构异构 36

3. 烷烃的命名原则 36

4. 分子结构中碳原子和氢原子的类型 38

二、烷烃分子的立体形象一构象 38

1. 乙烷和丁烷的构象 38

5. 折光率 39

2. 优势构象 40

三、烷烃的物理性质 41

四、烷烃的化学性质 42

1. 燃烧和氧化 42

2. 热裂 42

3. 卤代反应 43

五、烷烃卤代反应的机理 43

1. 游离基取代反应 44

2. 甲烷卤代的反应热和活化能 45

3. 甲烷卤代的过滤态和中间体 46

4. 烷烃卤代反应的方向 47

六、甲烷 48

第二节 环烷烃 49

一、环烷概述 49

1. 单环烷烃 49

2. 多环烷烃 50

二、环烷的理化性质 51

1. 与烷相似 51

2. 开环反应 51

3. 燃烧 52

三、环的张力和构象 53

1. 角张力和扭转张力 53

2. 范德华张力 54

3. 环己烷的构象 55

4. 竖键和横键 56

思考和练习 58

第三章 不饱和脂肪烃 60

第一节 单烯烃 60

一、烯烃概述 60

1. 烯烃的结构异构和命名 60

2. 烯烃分子中的σ和π键 61

二、顺反异构现象 61

1. 顺反异构体的结构特点 61

2. 顺反异构体的命名法 63

3. 构型和构象 64

三、烯烃的物理性质 65

四、烯烃的化学性质 65

1. 加成反应 65

2. 聚合反应 67

3. 氧化反应 67

1. 亲电试剂和亲核试剂 68

4. 还原反应--催化加氢 68

五、亲电加成反应 68

2. 烯烃与卤素的亲电加成机理 69

六. 诱导效应 70

1. 诱导效应的产生 71

2. 诱导效应的特点 71

3. 马氏加成 72

七、乙烯和聚乙烯 73

第二节 炔烃 73

一、炔烃概述 73

二、炔烃的性质 74

1. 炔烃的亲电加成和亲核加成 74

2. 聚合反应 75

3. 氧化和还原反应 75

一、二烯烃概述 76

第三节 二烯烃 76

4. 金属炔化物的生成 76

二、共轭体系和共轭效应 77

1. π--π共轭体系 77

2. 共轭效应 78

3. p--π共轭 79

4. 超共轭 80

第四节 萜烯和萜类化合物 81

一、异戊二烯和萜 81

二、萜类化合物选述 82

1. 蒎烯 82

2. 莰醇和莰酮 83

3. 昆虫保幼激素 83

4. 维生素A 83

7. 橡胶 84

6. 胡罗卜素 84

5. 松脂酸 84

思考和练习 85

第四章 芳香烃 88

第一节 单环芳烃 88

一、芳烃概述 88

1. 苯的结构 88

2. 单环芳烃的命名法 89

二、苯及其同系物的物理性质 90

三、苯及其同系物的化学性质 91

1. 取代反应 91

2. 加成反应 93

3. 氧化反应 93

四、亲电取代反应 94

1. 定位基和定位效应 95

五、苯环亲电取代的定位规则 95

2. 定位效应的初步解释 96

六、苯和甲苯 97

七、共振论简介 98

第二节 其他芳烃 101

一、稠环芳烃 101

1. 萘 101

2. 蒽和菲 103

3. 其他稠环芳烃 103

二、非苯芳烃和休克尔规则 103

思考和练习 105

第五章 卤代烃 107

第一节 卤代烷 107

一、卤代烷概述 107

三、卤代烷的化学性质 108

二、卤代烷的物理性质 108

1. 取代反应 109

2. 消除反应 109

3. 与金属的反应 110

四、亲核取代反应 110

1. 单分子取代反应(SN1反应) 111

2. 双分子取代反应(SN2反应) 111

五、消除反应(E) 112

1. 单分子清除反应(E1反应) 112

2. 双分子清除反应(E2反应) 113

3. 消除反应与亲核取代反应的竞争 113

六、重要个别化合物 114

1. 卤代甲烷 114

2. 氟代烷 114

3. 有机氯杀虫剂 114

二、乙烯基型卤代烃 115

第二节 卤代烯 115

一、卤代烯概述 115

三、烯丙基型卤代烃 116

思考和练习 117

第六章 醇、酚、醚 119

第一节 醇 119

一、醇类概述 119

二、醇的物理性质 120

三、醇的化学性质 121

1. 与活泼金属的反应 121

2. 与酸的反应 121

3. 脱水反应 123

4. 氧化反应 124

四、分子重排 125

2. 乙醇 126

1. 甲醇 126

3. 丙三醇 127

4. 环己六醇 128

六、硫醇 128

第二节 酚 129

一、酚类概述 129

二、酚的物理性质 130

三、酚的化学性质 131

1. 羟基的反应 131

2. 芳环的反应 132

3. 氧化反应 133

四、重要个别化合物 133

1. 苯酚和甲苯酚 133

2. 苯二酚 134

3. 本三酚 134

第三节 醚 135

一、醚类概述 135

三、醚的化学性质 136

五、重要个别化合物 136

二、醚的物理性质 136

四、重要个别化合物 137

1. 二乙醚 137

2. 环氧乙烷和环醚 138

3. 冠醚 138

4. 除草醚 139

五、硫醚 139

思考和练习 140

第七章 醛、酮、醌 142

第一节 醛和酮 142

一、醛、酮概述 142

二、醛、酮的物理性质 143

三、亲核加成反应 144

四、醛、酮的化学性质 145

1. 羰基上的加成反应 146

2. 加成-消除反应 148

3. a-氢的反应 150

4. 氧化反应和还原反应 152

五、重要个别化合物 154

1. 甲醛 154

2. 乙醛和三氯乙醛 155

3. 苯甲醛 155

4. 丙酮 155

5. a、β不饱和醛 156

第十节 醌 156

一、琨类概述 156

二、醌的性质 157

三、醌一酚氧化还原电对 158

思考和练习 160

第八章 羧酸和取代酸 162

第一节 羧酸 162

一、羧酸概述 162

二、羧酸的物理性质 163

三、羧酸的化学性质 164

1. 酸性 164

2. 羧酸衍生物的生成 166

3. 脱羧反应 168

4. 烃基上的反应 168

5. 还原反应 168

四、重要个别化合物 168

1. 甲酸(蚁酸) 168

2. 乙酸(醋酸) 168

3. 乙二酸(草酸) 169

5. 丁烯二酸 170

4. 丁二酸(琥珀酸) 170

6. a-萘乙酸(NAA) 171

第二节 羧酸衍生物 171

一、羧酸衍生物概述 171

二、羧酸衍生物的物理性质 172

三、羧酸衍生物的化学性质 172

1. 酰氯和酸酐的化学性质 172

2. 酯的化学性质 173

四、酯化反应和酯的水解反应 174

1. 酯的碱催化水解-皂化 174

2. 酯的酸催化水解 175

3. 酯化反应 175

第三节 取代酸 176

一、卤代酸 176

1. 羟基酸分类和命名 177

二、羟基酸 177

2. 羟基酸的化学性质 178

三、羰基酸 179

1. 羰基酸分类和命名 179

2. 羰基酸的化学性质 179

四、互变异构现象 180

五、重要个别化合物 181

1. 氯乙酸等 181

2.2.4-二氯苯氧乙酸 181

3. 乳酸 182

4. 多元醇酸 182

5. 水杨酸 183

6. 没食子酸和单宁 183

7. 赤霉酸 184

思考和练习 184

一、旋光性和比旋光度 187

第九章 旋光异构现象 187

1. 对映体 189

二、分子的手征性 189

2. 手征性分子和手征性因素 190

三、手征性分子的表示方法 190

1. 相对构型(DL表示法) 190

2. 绝对构型(RS表示法) 192

四、旋光异构体的数目和内消旋体 193

1. 含二个不相同手征性碳原子的化合物 193

2. 含二个相同手征性碳原子的化合物 195

五、化学反应中的立体化学 195

1. 亲核取代反应中的立体化学 195

2. 游离基取代反应中的立体化学 197

3. 消除反应中的立体化学 198

4. 亲电加成反应中的立体化学 199

1. 化学拆分 201

六、外消旋体的拆分 201

2. 生物拆分 202

思考和练习 202

第十章 含氮和含磷有机化合物 204

第一节 胺 204

一、胺类概述 204

二、胺的物理性质 205

三、胺的化学性质 205

1. 碱性 206

2. 氨基的烷基化反应 207

3. 氨基的酰化反应 208

4. 与亚硝酸的反应 208

2. 二胺 209

1. 苯胺 209

四、重要个别化合物 209

5. 异腈反应 209

3. 胆胺和胆碱 210

4. 氯代胆碱 211

第二节 酰胺 211

一、酰胺概述 211

二、酰胺的物理性质 212

三、酰胺的化学性质 212

1. 酸碱性 212

2. 水解 212

3. 与亚硝酸反应 213

4. 霍夫曼反应 213

四、碳酸的酰胺 213

1. 氨基甲酸酯 213

五、苯磺酰胺 214

3. 胍 214

2. 尿素 214

第三节 其他含氮化合物 215

一、硝基化合物 215

二、重氮盐和偶氮化物 217

1. 重氮基团被取代 217

2. 重氮基团被还原 217

3. 偶合反应 218

三、腈和腈氨 219

1. 腈和异腈 219

2. 氰氨 219

第四节 含磷有机化合物 220

一、含磷有机化合物概述 220

二、膦酸和膦酸酯 220

1. 乙烯利 220

1. 敌敌畏 221

2. 敌百虫 221

三、磷酸酯和硫代磷酸酯 221

2. 对硫磷 222

3. 乐果 223

第十一章 杂环化合物和生物碱 225

第一节 杂环概述 225

一、杂环的分类和命名 225

二、杂环的结构 227

1. 杂环的芳香结构 227

2. 富电子芳杂环和缺电子芳杂环 228

三、杂环的化学性质 229

1. 亲电取代 229

2. 酸碱性和对酸的稳定性 230

第三节 生物碱 230

3. 氧化 231

4. 加氢(还原) 231

思考和练习 233

第二节 重要杂环化合物选述 233

一、呋喃及其衍生物 233

二、吡咯及其衍生物 233

1. 吡咯 233

2. 卟啉化合物 234

三、吡啶及其衍生物 235

1. 吡啶 235

2. 烟酸 235

3. 吡哆素 236

四、吲哚及其衍生物 236

1. 吲哚 236

2. β-吲哚乙酸 236

五、嘧啶和嘌呤衍生物 236

1. 黄酮色素 237

六、苯并吡喃衍生物 237

2. 花色素 238

3. 儿茶素 239

一、生物碱概述 239

二、重要生物碱简介 240

思考和练习 242

第十二章 脂类 243

第一节 油脂 243

一、油脂概述 243

1. 油脂的存在 243

2. 油脂的化学组成 243

二、油脂的性质 245

1. 水解作用 245

2. 酸败作用 246

三、肥皂和表面活性剂 247

1. 肥皂 247

3. 加成作用 247

4. 干化作用 247

2. 肥皂的表面活性 248

3. 表面活性剂 249

第二节 类脂 250

一、蜡 250

二、磷脂 251

1. 磷脂酸 251

2. 卵磷脂和脑磷脂 251

3. 神经磷脂 252

三、甾醇和甾体化合物 253

1. 甾环 253

2. 甾醇 253

3. 动物激素类甾体化合物 254

思考和练习 255

第十三章 碳水化合物 256

第一节 单糖 256

一、单糖的构型 257

二、单糖的性质 259

1. 异构化 259

2. 氧化反应 260

3. 还原反应 261

4. 糖脎的生成 262

5. 脱水反应和呈色反应 262

三、单糖的环状结构 263

1. 变旋现象 263

2. 单糖的环状半缩醛结构 263

3. 哈武斯透视式 265

1. 糖脂 268

4. 环的构象 268

四、糖酯和糖苷 268

2. 含氧糖苷 269

五、重要单糖和单糖衍生物 271

1. 葡萄糖和维生素C 271

2. 核糖和脱氧核糖 272

3. 其他重要单糖 273

第二节 低聚糖和多聚糖 273

一、二糖和三糖 273

1. 二糖的组成和结构 273

2. 麦芽糖和乳糖 274

3. 蔗糖 275

4. 棉籽糖 275

二、多糖 276

1. 淀粉 276

3. 纤维素 279

2. 糖元 279

4. 杂多糖选介 280

思考和练习 282

第十四章 蛋白质和核酸 284

第一节 氨基酸 284

一、组成蛋白质的氨基酸 284

二、a-氨基酸的物理性质 286

三、a-氨基酸的化学性质 286

1. 两性性质 286

2. 氨基的反应 288

3. 羧基的反应 289

4. 氨基与羧基共同参加的反应 289

二、蛋白质的结构 291

1. 蛋白质的水解产物 291

一、蛋白质概述 291

第二节 蛋白质 291

2. 肽 292

3. 蛋白质的一级结构 293

4. 蛋白质的空间构象 295

三、蛋白质的理化性质 298

1. 两性性质 298

2. 胶体性质 299

3. 变性 299

4. 颜色反应 300

四、蛋白质的分类 301

1. 单蛋白 301

2. 结合蛋白 301

二、核酸的结构 302

1. 核酸的水解产物 302

第三节 核酸 302

一、核酸概述 302

2. 核苷和单核苷酸 304

3. 核酸的一级结构 306

4. 核酸的空间构象 308

2. 变性 310

3. 核酸的测定 310

1. 降解 310

三、核酸的理化性质 310

思考和练习 311

第十五章 波谱概述 312

第一节 紫外光谱和红外光谱 312

一、吸收光谱的基本概念 312

1. 选择吸收的测定和表示方法 312

2. 吸收的选择性和粒子运动 313

二、紫外吸收光谱 314

2. 最大吸收峰 315

1. 电子跃升 315

3. 基本吸收带和向红位移 316

4. 紫外光谱的应用 317

三、红外吸收光谱 318

1. 原子振动 318

2. 特征吸收峰 318

3. 红外光谱图 321

4. 红外光谱的应用 322

第二节 核磁共振谱和质谱 323

一、核磁共振谱 323

1. 核磁共振 323

2. 化学位移 324

3. 自旋偶合和自旋裂分 326

4. 核磁共振谱的应用 328

二、质谱 330

思考和练习 332