有机化学PDF电子书下载

一、有机化合物和有机化学的意义 1

二、有机化学的产生和发展 1

第一章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

三、有机化合物的特征 2

1.价键理论 3

一、共价键的本质 3

四、有机化学的重要性 3

1.2 共价键的一些基本概念 3

2.分子轨道理论 4

3.键能 5

2.键角 5

二、共价键的参数 5

1.键长 5

4.共价键的极性和诱导效应 6

三、实验式和分子式的确定 8

二、检验纯度 8

三、共价键的裂方式和有机反应类型 8

1.3 研究有机化合物的一般过程 8

一、分离提纯 8

四、构造式的确定 9

三、键线式 10

二、价键式 10

1.4 有机分子结构和构造式的写法 10

一、电子式 10

2.碳环化合物 11

1.开链化合物 11

1.5 有机化合物的分类 11

一、按碳架分类 11

附注 12

二、按官能团分类 12

3.杂环化合物 12

习题 13

二、烷烃的同分异构现象 15

一、烷烃的同系列 15

第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应 15

2.1 烷烃和同系列和同分异的现象 15

2.2 烷烃和环烷烃的命名 17

二、系统命名法 18

一、普通命名法 18

1.烷烃的命名 19

3.多环脂环烃的命名 20

2.环烷烃的命名 20

1.碳原子的四面体概念和构型 21

一、烷烃的分子结构 21

2.3 烷烃和环烷烃的结构 21

2.碳原子的sp3杂化和б键 23

3.烷烃的构象 24

1.环烷烃的分子结构和环的稳定性 26

二、环烷烃的结构 26

2.环烷烃的构象 28

2.4 烷烃和环烷烃的物理性质 31

1.沸点 32

3.密度 33

2.熔点 33

一、卤化反应 34

2.5 烷烃和环烷烃的化学性质 34

4.溶解度 34

1.催化加氢 36

三、环烷烃的开环反应 36

二、氧化反应 36

2.6 烷烃的卤代反应历程 37

3.加卤化氢 37

2.加卤素 37

一、甲烷的氯化反应历程 38

三、卤代反应中伯、仲、叔氢原子的相对活性——自由基的稳定性 39

二、卤代反应中卤素的相对活性 39

四、过滤态理论 40

1.甲烷 41

2.7 重要的烷烃和环烷烃 41

3.金刚烷 42

2.环己烷 42

附注 43

习题 45

一、烯烃的分子结构 48

3.1 烯烃和炔烃的分子结构 48

第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应 48

二、炔烃的分子结构 50

二、烯烃的顺反异构现象 52

一、烯烃和炔烃的构造异构现象 52

3.2 烯烃和炔烃的同分结构 52

一、系统命名法 53

3.3 烯烃和炔烃的命名 53

2.Z/E命名法 54

1.顺反命名法 54

二、顺反异构体的命名 54

3.4 烯烃和炔烃的物理性质 55

1.催化加氨 57

一、加成反应 57

3.5 烯烃和炔烃的化学性质 57

2.亲电加成 58

4.亲核加成 61

3.与水加成 61

2.臭氧氧化 62

1.高锰酸钾氧化 62

二、氧化反应 62

三、聚合反应 63

五、炔氢的反应 64

四、烯烃的a-H卤代反应 64

一、共轭二烯烃的分子结构 65

3.6 二烯烃 65

1.π-π共轭效应 67

二、共轭效应 67

3.超共轭效应 68

2.π-p共轭效应 68

1.1,4-加成 69

三、共轭二烯烃的化学特性 69

2.双烯合成 70

一、烯烃的亲电加成反应历程 71

3.7 亲电加成反应方程 71

二、马尔科夫尼科夫规则的理论解释 72

2.用碳正离子的隐定性来解释 73

1.用诱导效应和超共轭效应来解释 73

三、共轭二烯烃的亲电加成反应历程 74

1.乙烯 76

3.9 重要的烯烃和炔烃 76

3.8 自由基型的加成反应历程 76

3.丁二烯 77

2.丙烯 77

4.乙炔 78

一、石油的成因、组成及分类 79

3.10 石油 79

1.石油的一次加工——常减压蒸馏 80

二、石油的炼制 80

2.石油的二次加工——裂化、裂解和重整 81

三、石油化工 82

附注 83

习题 86

4.1 电磁波 90

第四章 四谱简介 90

一、基本原理 91

4.2 红外光谱 91

三、红外光谱图的解析 93

二、红外光谱图的表示方法 93

一、基本的理 94

4.3 核磁共振谱 94

二、屏幕效应和化学位移 95

三、自旋偶合和自旋裂分 97

四、核磁共振谱图解析 98

1.基本原理 100

一、紫外光谱 100

4.4 紫外光谱和质谱 100

2.紫外光谱与有机物分子结构的关系 101

二、质谱 102

附注 104

习题 106

1.凯库勒构造式 109

一 苯的分子结构 109

第五章 芳香烃 亲电取代反应 109

5.1 单环芳烃 109

2.苯分子结构的近代观点 110

二 单环芳烃的构造异构和命名 113

2.光谱性质 114

1.物理性质 114

三 单环芳烃的物理性质和光谱性质 114

1.取代反应 116

四 单环芳烃的化学性质 116

2.加成反应 118

五 苯环亲电取代反应历程 119

3.氧化反应 119

3.磺化反应历程 121

2.硝化反应历程 121

1.卤化反应历程 121

1.定位规则 122

六 苯环上亲电取代反应的定位规则 122

4.傅-克反应历程 122

2.定位规则的理论解释 127

3.定位规则的应用 131

1.萘的结构 132

一 萘 132

5.2 稠环芳烃 132

2.萘的性质 133

二 蒽和菲 135

三 其它稠环芳烃和致癌芳烃 136

一 休克尔规则 137

5.3 非苯芳烃 137

1.环丙烯正离子 138

二 非苯芳烃 138

3.环庚三烯负离子 139

2.五二烯负离子 139

一 由炼焦副产物回收 140

5.4 芳烃的来源 140

4.环辛四烯负离子 140

5.轮烯 140

二 石油的芳构化 141

2.煤焦油的加工 141

1.焦炉媒气的加工 141

1.苯 142

5.5 重要的芳烃 142

5.三苯甲烷和稳定的碳正离子 碳负离子 碳自由基 143

4.苯乙烯 143

2.甲苯 143

3.二甲苯 143

附注 144

习题 147

第六章 对映异构 150

一 平面偏振光和旋光柱 151

6.1 物质的旋光性 151

1.旋光仪 152

二 旋光仪和比旋光度 152

2.比旋光度 153

一 对映异构现象的发现 154

6.2 旋光性和分子结构的关系 154

1.对移面(镜面) 155

二 手性和对称因素 155

一 含有一个手性碳原子化合物的对映异构 156

6.3 含有手性碳原子化合物的对映异构 156

2.对称中心 156

二 构型的表示方法 157

三 构型的标记——D/L法和R/S法 158

2.透视式 158

1.D/L 158

2.R/S法 159

6.4 环状化合物的立体异构 162

一 丙二烯型化合物 163

二 联苯型化合物 163

6.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 163

6.6 不对称化合物和光学纯度 164

一 不对称合成(手性合成) 164

二 光学纯度和对映体过量百分率（ee） 165

6.7 外消旋体的拆分 165

一 烷烃的卤代反应 166

二 烯烃的加成反应 166

6.8 立体化学在研究反应历程中的应用 166

附注 168

习题 171

7.1 分类 同分异构和命名 174

二 同分异构和命名 174

第七章 卤代烃 亲核取代反应 174

一 物理性质 175

7.2 卤代烃的物理性质和光谱性质 175

二 光谱性质 176

一 亲核取代反应 177

1.被羟基(-OH)取代——水解反应 177

7.3 卤代烃的化学性质 177

3.被氯基（-CN）取代生成腈 178

4.被氨基（-NH2）取代生成胺 178

2.被烷氧基（-OR）取代生成醚 178

三 与金属反应 179

1.与金属镁反应 179

二 消除反应 179

3.与金属钠反应 180

四 还原反应 180

2.与金属锂反应 180

1.双分子反应历程（SN2） 181

一 反应方程 181

7.4 饱和碳原子上的亲核取代反应 181

2.单分子反应历程（SN1） 182

1.烃基结构的影响 184

2.离去基团的影响 184

二 影响亲核取代反应的因素 184

7.5 卤代烃的制法 185

一 由烃制备 185

4.溶剂的影响 185

3.亲核试剂的影响 185

2.醇与亚硫的卤代物作用 186

3.醇与亚硫酰氯作用 186

1.醇与氢卤酸的作用 186

二 由醇制备 186

2.烯丙基型卤代烃 187

3.隔离型卤代烃 187

1.乙烯基型卤代烃 187

三 碘代烷的制备 187

7.6 卤代烯烃与卤代芳烃 187

1.氯乙烯 188

2.苄基氯 188

7.7 重要的卤代烃 188

5.二氟二氯甲烷 189

6.四氟乙烯 189

4.四氯化碳 189

3.三氯甲烷 189

附注 190

习题 191

2.醇的命名 194

1.醇的分类和异构现象 194

一 醇的分类、异构、命名和结构 194

第八章 醇、酚、醚 消除反应 194

8.1 醇 194

3.醇的结构 195

二 醇的物理性质和光谱性质 196

1.物理性质 196

2.光谱性质 197

三 醇的化学性质 198

2.羟基被卤原子取代 199

1.与活泼金属反应 199

3.与无机酸反应 200

5.氧化或脱氢反应 201

4.脱水反应 201

6.a-二醇的特殊反应 202

1.烯烃的水合 203

2.卤代烃的水解 203

四 醇的制法 203

3.醛 酮的还原 204

4.由格氏试剂合成 204

1.甲醇 205

2.乙醇 205

五 重要的醇 205

5.丙三醇 206

8.2 消除反应历程 206

4.乙二醇 206

3.苯甲醇 206

1.双分子消除反应历程 207

一 β-消除反应 207

2.单分子消除反应历程 208

4.消除反应与亲核取代反应的竞争 209

3.消除反应的取向 209

二 a-消除反应——卡宾 211

8.3 酚 212

一 酚的结构和命名 212

三 酚的化学性质 213

1.酚羟基的反应 213

2.光谱性质 213

二 酚的物理性质和光谱性质 213

1.物理性质 213

2.苯环上的亲电取代反应 214

3.氧化反应 215

四 重要的酚 216

1.苯酚 216

4.与三氯化铁的显色反应 216

2.甲苯酚 217

3.萘酚 217

1.醇的脱水 218

2.威廉森合成法 218

二 醚的制法 218

8.4 醚 218

一 醚的分类、命名和同分异构 218

1.生成盐 219

2.醚键的断裂 219

四 醚的化学性质 219

三 醚的物理性质 219

2.环氧乙烷 220

1.乙醚 220

五 重要的醚 220

3.过氧化物的形成 220

3.冠醚 221

附注 222

习题 225

二 醛、酮的分类和命名 228

1.普通命名法 228

一 醛、酮的结构 228

第九章 醛、酮 亲核加成反应 228

9.1 醛、酮的结构、分类和命名 228

一 物理性质 229

9.2 醛 酮的物理性质和光谱性质 229

2.系统命名法 229

二 光谱性质 230

一 亲核加成反应 232

1.与氢氰酸加成 232

9.3 醛 酮的化学性质 232

3.与格氏试剂加成 233

4.与醇加成 233

2.与亚硫酸氢钠加成 233

5.与水加成 234

二 与氨及其衍生物的缩合(加成-消去)反应 234

1.卤代反应 235

三 a-H的反应 235

2.羟醛缩合反应 236

四 氧化反应 237

1.与托伦试剂 斐林试剂的反应 237

五 还原反应 238

1.还原成醇 238

3.与强氧化剂反应 238

2.醛在空气中的氧化 238

2.还原成烃 239

六 歧化反应 239

1.电子效应 240

2.空间效应 240

二 影响亲核加成反应活性的因素 240

七 醛的显色反应 240

9.4 亲核加成反应历程 240

一 亲核加成反应历程 240

3.试剂的亲核性 241

三 加成 消除反应历程 241

二 偕二卤代物的水解 242

三 芳烃的酰基化反应 242

2.烃的氧化 242

9.5 醛 酮的制法 242

一 氧化法 242

1.醇的接化或脱氢 242

9.6 重要的醛 酮 243

1.甲醛 243

四 烯烃的羰基化和炔烃的水化 243

3.三氯乙醛 244

4.苯甲醛 244

2.乙醛 244

6.丁二酮 245

7.环乙酮 245

5.丙酮 245

9.7 不饱和羰基化合物 246

一 乙烯酮 246

1.1,4加成 247

二 a，β-不饱和醛 酮的特性 247

2.插烯作用 248

一 基本概念 249

9.8 有机氯化还原反应 249

二 有机氧化还原反应的配平 250

附注 251

习题 254

第十章 羧酸及其衍生物 258

10.1 羧酸 258

一 羧酸的结构、分类和命名 258

1.物理性质 259

二 羧酸的物理性质和光谱性质 259

2.光谱性质 260

三 羧酸的化学反应 261

1.酸性 261

2.羧基中羟基的反应 262

四 磷酸酯 263

4.脱羧反应 264

3.羧基中羰基的还原反应 264

1.氧化法 265

四 羧酸的制法 265

5. a-H的卤代反应 265

1.甲酸 266

五 重要的羧酸 266

2.腈的水解 266

3.由格氏试剂合成 266

4.烯烃与一氧化碳和水反应 266

3.丙烯酸 267

2.乙酸 267

一 物理性质 268

10.2 二元羧酸 268

4.苯甲酸 268

5. a-萘乙酸 268

2.受热分解 269

1.酸性 269

二 化学性质 269

1.乙二酸 270

三 重要的三元羟酸 270

3.丁烯二酸 271

2.己二酸 271

4.苯二甲酸 272

一 羧酸衍生物的命名 273

10.3 羧酸衍生物 273

二 羧酸衍生物的物理性质 274

三 羧酸衍生物的化学性质及其相互转变 275

1.羧基上的亲核取化反应 276

2.羧酸衍生物与格氏试剂反应 278

3.羧酸衍生物的还原反应 279

4.酰胺的特殊反应 280

1.互变异构 281

一 乙酸乙酸乙酯 281

5.酯缩合反应 281

10.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用 281

2.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 282

二 丙二酸二乙酯 283

1.碳酰氯(光气) 285

10.5 碳酸衍生物 285

2.尿素(脲) 286

1.增长碳链的反应 287

一 有机合成反应 287

10.6 有要合成 287

2.缩短碳链的反应 288

3.形成碳环的反应 289

4.转换官能团的反应 290

二 有机合成路线的设计 291

5.立体专一性反应 291

1.逆推法 292

2.导向基的引入 294

3.保护基的应用 296

附注 297

4.立体化学选择法 297

习题 301

一 油脂的组成和结构 306

11.1 油脂 306

第十章 类脂化合物 306

二 油脂的物理性质 307

三 油脂的化学性质 308

一 肥的去污原理 309

11.2 肥皂和表面活性剂 309

二 表面活性剂 310

11.3 蜡 311

11.4 磷脂 312

1.开链单萜 313

二 单萜 313

一 定义和分类 异成二烯规则 313

3.双环单萜 314

2.单环单萜 314

2.胡萝卜素 316

1.维生素A 316

三 倍半萜 316

1.法尼醇 316

2.愈创木 316

四 其它萜类 316

1.甾醇 317

二 几种重要的甾族化合物 317

11.6 甾族化合物 317

一 甾族化合物的基本结构和命名 317

3.甾族激素 318

2.胆酸 318

附注 319

习题 321

一 硝基化合物的分类 结构和命名 323

12.1 硝基化合物 323

第十二章 含氮有机化合物 323

1.硝基的还的反应 324

二 硝基化合物的性质 324

2.硝基对a-氢原子的影响 325

2.性质 326

3.硝基对苯环上取代基的影响 326

3.TNT 327

4.硝基化合物与亚硝酸的反应 327

三 重要的硝基化合物 327

1.硝基苯 327

2.苦味酸 327

一 胺的分类 结构和命名 328

4.人造麝香 328

12.2 胺 328

2.光谱性质 329

二 胺的物理性质和光谱性质 329

1.物理性质 329

1.碱性 330

三 胺的化学性质 330

2.酰基化反应 332

3.与亚硝酸的反应 333

5.芳胺的特殊反应 334

4.伯胺的异腈化反应 334

1.氨或胺的烃基化 335

四 胺的制法 335

3.盖布瑞尔合成法 336

2.含氮化合物的还原 336

五 季铵盐和季铵碱的性质和用途 337

3.乙二胺 338

六 重要的胺 338

1.甲胺 二甲胺 三甲胺 338

2.苯胺 338

一 重氮盐的制法 339

4.己二胺 339

5.多巴胺 339

12.3 重氮和偶氮化合物 339

1.去氮反应 340

二 重氮盐的性质 340

2.留氮反应 341

3.还原反应 343

3.刚果红 344

三 重要的重氮和偶氮化合物 344

1.重氮甲烷 344

2.甲基橙 344

一 有机化合物的颜色 345

4.偶氮二异丁腈 345

12.4 有机化合物的颜色与有机染料 345

二 有机染料 347

附注 348

习题 351

13.1 含硫有机化合物 355

第十三章 含硫含磷有机化合物 355

1.制法 356

一 硫醇和硫酚 356

二 硫醚 亚砜和砜 358

1.磺酸 359

三 磺酸及其衍生物 359

2.磺酸衍生物 360

1.三价磷化合物 361

一 分类 361

13.2 含磷有机化合物 361

2.维狄希反应 362

1.生成季磷盐 362

2.五价磷化合物——膦酸 362

二 命名 362

三 重要的反应 362

2.有机农药 364

3.抗生素农药 364

1.无机农药 364

13.3 有机农药 364

一 分类 364

3.缓释剂 365

4.乳剂 365

2.可湿性粉剂 365

二 农药的加工剂型和药效 365

1.粉剂 365

1.天然有机农药 366

四 有机农药简介 366

三 农药的毒性与环境污染 366

5.烟剂 366

6.颗粒剂 366

2.有机磷农药 367

3.有机氮农药 368

4.植物生物调节剂 369

附注 370

习题 373

第十四章 杂环化合物 375

14.1 杂环化合物的分类和命名 375

14.2 五元杂环化合物 378

一 吡咯、呋喃和噻吩的结构 378

1.亲电取代反应 379

二 吡咯、呋喃和噻吩的性质 379

2.加成反应 380

4.氧化反应 381

5.吡咯 呋喃和噻吩的鉴定 381

3.吡咯的弱酸性 381

1.结构 384

一 吡咯及其衍生物 384

14.3 六元杂环化合物 384

2.性质 385

3.重要的衍生物 386

二 嘧啶及其衍生物 386

一 吲哚及其衍生物 387

二 喹啉及其衍生物 387

14.4 稠杂环化合物 387

三 苯并吡喃及其衍生物 389

四 嘌呤及其衍生物 389

五 二 英及其衍生物 391

14.5 生物碱 391

三 几种重要的生物碱 392

1.烟碱 392

二 提取方法 392

一 存在和一般性质 392

3.颠茄碱 393

4.麻黄碱 393

2.咖啡碱、茶碱、可可碱 393

6.秋水仙碱 394

7.高三尖杉酯碱 394

5.吗啡碱、可待因、罂粟碱 394

附注 395

习题 397

15.2 单糖 400

1.单糖构造式的确定 400

15.1 糖类化合物的涵义和分类 400

第十五章 糖类化合物 400

2.单糖的立体构型 401

3.单糖的环状结构 402

1.碱性异构化 405

二 单糖的性质 405

2.氧化反应 406

4.成脎反应 407

3.还原反应 407

5.成苷与水解 408

1.葡萄糖 409

2.果糖 409

三 重要的单糖 409

6.成醚反应 409

7.颜色反应 409

5.核糖和脱氧核糖 410

15.3 双糖 410

4.甘露糖 410

3.半乳糖 410

二 麦牙糖 411

一 蔗糖 411

三 纤维二糖 412

一 淀粉 413

1.直链淀粉 413

15.4 多糖 413

四 乳糖 413

3.环糊精 414

2.支链淀粉 414

二 纤维素 415

五 琼脂 417

六 右旋糖酐 417

四 肝糖 417

三 半纤维素 417

附注 418

七 甲壳素 418

习题 422

16.1 氨基酸 425

一、a-氨基酸的结构、分类和命名 425

第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 425

二、a-氨基酸的性质 427

1.两性和等电点 427

2.与水合茚三酮的反应 428

三 a-氨基酸制备 428

16.2 多肽 429

3.斯瑞克法 429

2.由丙二酸的氨解 429

1.a-卤代酸的氨解 429

一 多肽结构的测定 430

1.谷胱甘肽 431

2.催产素 431

三 重要的多肽 431

二 多肽的合成 431

16.3 蛋白质 432

一 蛋白质的元素组成 432

3.胰岛素 432

2.二级结构 433

1.一级结构 433

三 蛋白质的结构 433

二 蛋白质的分类 433

3.三级结构 434

4.四级结构 435

四 蛋白质的性质 435

3.沉淀 436

4.变性 436

2.胶体性质 436

1.两性和等电点 436

5.水解 437

6.显色反应 437

1.酶的分类与命名 438

2.酶的催化特点 438

五 酶 438

一 核酸的组成 439

16.4 核酸 439

3.酶制剂 439

二 核酸的分类 440

1.一级结构 442

2.二级结构 442

三 核酸的结构 442

3.三级结构 443

四 核酸的功能 443

附注 444

习题 447

二 高分子化合物的组成 449

一 高分子化合物的涵义 449

17.1 概述 449

第十七章 合成高分子化合物 449

三 高分子化合物的分类 450

17.2 高分子化合物的结构和性能和关系 451

一 高分子化合物的基本结构 451

四 高分子化合物的命名 451

二 高分子化合物的物理状态与性能 452

1.线型高分子 452

2.体型高分子 454

17.3 高分子化合物的合成 454

1.中聚反应的特点 455

2.加聚反应的历程 455

一 中聚反应 455

1.缩聚反应的特点 457

二 缩聚反应 457

2.缩聚反应的历程 458

17.4 塑料 459

一 塑料的分类 459

三 开环聚反应 459

1.聚氯乙烯 460

四 几种常见的塑料 460

三 塑料的特性 460

二 塑料的组成 460

2.酚醛塑料 461

3.聚甲醛塑料 462

4.ABS树脂 462

17.5 合成纤维 464

一 成纤的基本条件 464

1.锦纶 465

2.涤纶 465

二 几种重要的合成纤维 465

3.腈纶 466

4.维纶 466

17.6 合成橡胶 467

一 天然橡胶 467

二 合成橡胶 468

1.丁苯橡胶 468

3.氯丁橡胶 469

4.丁腈橡胶 469

5.硅橡胶 470

17.7 功能高分子 470

一 离分子换树脂 471

二 高分子试剂 472

三 高分子膜 472

附注 472

习题 476

附录 符号与缩写 478

1.费歇式投影式 1587

2.顺丁橡胶 4569