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第1章　绪论 1

1.1　有机化学和有机化合物概述 1

1.1.1　有机化合物和有机化学的概念 1

1.1.2　有机化学的发展史 1

1.1.3　有机化合物的特点 3

1.2　有机化合物的结构理论 3

1.2.1　原子轨道 4

1.2.2　价键理论 4

1.2.3　分子轨道理论 9

1.2.4　共价键的参数 10

1.2.5　共价键的均裂和异裂 12

1.3　有机化学中的酸和碱 13

1.3.1　布朗斯特酸碱质子理论 13

1.3.2　路易斯酸碱电子理论 14

1.4　有机化合物的分类 14

1.4.1　按碳骨架分类 14

1.4.2　按官能团分类 15

1.5　有机化学的现状与展望 16

1.6　如何学好有机化学 17

第2章　有机化合物的命名和异构 18

2.1　有机化合物的命名 18

2.1.1　普通命名法名称和俗名 18

2.1.2　衍生物命名法 19

2.1.3　系统命名法 19

2.2 同分异构 29

习题 32

第3章　饱和烃 33

3.1　烷烃 33

3.1.1　烷烃的结构 33

3.1.2　烷烃的构象 33

3.1.3　烷烃的物理性质 36

3.1.4　烷烃的化学性质 38

3.2　环烷烃 44

3.2.1　环烷烃的结构 44

3.2.2　环烷烃的性质 49

3.3　烷烃和环烷烃的主要来源和用途 50

3.3.1　烷烃的主要来源 50

3.3.2　环烷烃的主要来源 51

3.3.3　烷烃和环烷烃的用途 52

习题 53

第4章　不饱和烃 55

4.1　烯烃 55

4.1.1　烯烃的结构 55

4.1.2　烯烃的物理性质 56

4.1.3　烯烃的化学性质 57

4.1.4　烯烃的制法 71

4.2　炔烃 72

4.2.1　炔烃的结构 72

4.2.2　炔烃的物理性质 73

4.2.3　炔烃的化学性质 74

4.2.4　炔烃的制法 78

4.3　二烯烃 79

4.3.1　二烯烃的分类及命名 79

4.3.2　共轭体系及共轭效应 80

4.3.3　共轭二烯烃的化学性质 83

4.3.4　萜类化合物 87

习题 91

第5章　旋光异构 96

5.1　旋光异构的基本概念 97

5.1.1　偏光与旋光性 97

5.1.2　旋光仪与比旋光度 98

5.2　手性和对称性 100

5.2.1　手性与旋光性的关系 100

5.2.2 对映体和外消旋体 101

5.2.3 对称因素 102

5.3　手性碳原子的构型表示式与标记 104

5.3.1　构型的表示式 104

5.3.2　费歇尔投影式与分子构型 105

5.3.3　构型与旋光方向的标记 106

5.3.4　含有多个手性碳原子的光学异构现象 108

5.3.5　含手性轴及手性面的化合物的对映异构 111

5.3.6　碳环化合物的对映异构 112

5.3.7　以非碳原子为手性中心的光学活性化合物 112

5.3.8　外消旋体的拆分 113

5.3.9不对称合成 114

习题　 115

第6章　有机化合物的波谱分析 118

6.1　概述 118

6.2　紫外光谱 119

6.2.1　紫外光谱图 119

6.2.2　紫外光谱的基本原理 120

6.2.3　紫外光谱图的解析 121

6.3　红外光谱 123

6.3.1　分子振动、分子结构与红外光谱 123

6.3.2　脂肪族烃的红外光谱 126

6.3.3　芳香族烃的红外光谱 129

6.3.4　醇、醚的红外光谱 130

6.3.5　胺的红外光谱 130

6.4　核磁共振谱 131

6.5　质谱 136

6.5.1　质谱的基本原理 137

6.5.2　质谱仪和质谱图 137

6.5.3　质谱图的解析 138

习题 139

第7章　芳香烃 143

7.1　单环芳烃及其衍生物的命名 144

7.2　苯分子的结构 145

7.2.1　苯分子的凯库勒结构及分子轨道 145

7.2.2　苯环的稳定性 149

7.3　芳香烃的物理性质 150

7.3.1　芳香烃的宏观物理性质 150

7.3.2　芳香烃的波谱性质 151

7.4　单环芳烃的化学性质 153

7.4.1　苯环上的亲电取代反应 153

7.4.2　单环芳烃的加成反应和氧化反应 163

7.4.3　芳烃侧链上的反应 164

7.4.4　苯环上亲电取代反应的定位规律 167

7.5　稠环芳烃 175

7.5.1　萘 175

7.5.2　其他稠环芳烃 177

7.6　休克尔规则及非苯芳烃 179

7.6.1　休克尔规则 179

7.6.2　非苯芳烃 180

7.7　芳烃的来源、制法与应用 181

习题 183

第8章　卤代烃 187

8.1　卤代烃的制备 187

8.2　卤代烃的物理性质 189

8.3　卤代烃的化学性质 192

8.3.1　亲核取代反应 192

8.3.2　消除反应 196

8.3.3　与活泼金属反应 197

8.4　亲核取代反应历程及影响因素 199

8.4.1　双分子亲核取代（SN2）反应 200

8.4.2　单分子亲核取代（SN1）反应 201

8.4.3　影响亲核取代反应的因素 204

8.5　消除反应历程及影响因素 207

8.5.1　双分子消除（E2）反应 208

8.5.2　单分子消除（E1）反应 209

8.5.3 影响消除反应的因素 210

8.6　不饱和卤代烃和卤代芳烃 213

8.6.1　分类 214

8.6.2　不饱和卤代烃的化学活性 214

8.6.3　不饱和卤代烃的结构对化学活性的影响 214

8.7　重要的卤代烃 218

8.7.1　一卤代烷 218

8.7.2　多卤代烷 219

8.7.3　有机氟化物 220

8.7.4　其他重要的卤代烃 221

习题 223

第9章　醇、酚、醚 226

9.1　醇 226

9.1.1　醇的分类 226

9.1.2　醇的结构 227

9.1.3　醇的物理性质 228

9.1.4　醇的化学性质 231

9.1.5　多元醇 238

9.1.6　醇的制法 240

9.1.7　重要的醇 243

9.2　酚 245

9.2.1　酚的分类 245

9.2.2　酚的结构 245

9.2.3　酚的物理性质 246

9.2.4　酚的化学性质 248

9.2.5　酚的制法 258

9.2.6　重要的酚 261

9.3　醚 263

9.3.1　醚的分类、构造异构 263

9.3.2　醚的结构 263

9.3.3　醚的物理性质 264

9.3.4　醚的化学性质 266

9.3.5　醚的制法 270

9.3.6　重要的醚 272

9.4　环醚 273

9.4.1　酸催化下的开环反应 273

9.4.2　碱催化下的开环反应 275

9.4.3　开环反应的立体化学 276

9.4.4　环氧化合物的制备 276

9.5　冠醚 278

9.5.1　概述 278

9.5.2　冠醚的命名和合成 279

9.5.3　冠醚的性质 280

9.6　硫醇 281

9.6.1　硫醇的化学性质 281

9.6.2　硫醇的制备 282

9.7　硫醚 283

9.7.1　硫醚的化学性质 283

9.7.2　硫醚的制备 284

习题 285

第10章　醛、酮、醌 289

10.1　醛、酮的结构和物理性质 289

10.1.1　羰基的结构 289

10.1.2　醛、酮的物理性质 290

10.2　醛、酮的化学性质 292

10.2.1　醛、酮的加成反应 292

10.2.2　α-氢原子的反应 299

10.2.3　醛、酮的氧化和还原 306

10.3　醛、酮的制备 310

10.4　二羰基化合物 314

10.4.1　α-二羰基化合物 314

10.4.2　β-二酮 316

10.4.3　 γ-二酮和δ-二酮、ε-二酮 318

10.5　α，β-不饱和醛、酮及取代醛、酮 319

10.5.1　α、β-不饱和醛、酮 319

10.5.2　取代醛、酮——羟基醛、酮 322

10.6　酚醛和酚酮 325

10.7　醌类化合物简介 328

10.7.1　醌类化合物的结构和命名 328

10.7.2　醌类化合物的性质 329

习题 335

第11章　羧酸和取代羧酸 340

11.1　羧酸 340

11.1.1　羧酸的结构与物理性质 340

11.1.2　羧酸的化学性质 343

11.1.3　羧酸的来源与制备 353

11.2　取代羧酸 356

11.2.1　羟基酸 356

11.2.2　羰基酸 358

11.3　重要的羧酸类化合物 358

习题 363

第12章　羧酸衍生物 366

12.1　羧酸衍生物的物理性质 366

12.2　羧酸衍生物的化学性质 368

12.3 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 377

12.3.1　乙酰乙酸乙酯 377

12.3.2　丙二酸二乙酯 383

12.4　其他活泼亚甲基化合物的反应 386

12.5　其他重要羧酸衍生物 387

习题 390

第13章　有机含氮化合物 392

13.1　硝基化合物 392

13.1.1　硝基化合物的结构与物理性质 392

13.1.2　硝基化合物的化学性质 394

13.2　胺 399

13.2.1　胺的分类和命名 399

13.2.2　胺的结构 401

13.2.3　胺的物理性质 403

13.2.4　胺的化学性质 406

13.2.5　烯胺 413

13.2.6　季铵盐和季铵碱 414

13.2.7　胺的制法 415

13.3　重氮及偶氮化合物 418

13.3.1　重氮盐的制备及结构 419

13.3.2　重氮盐的化学性质及其应用 420

13.3.3　重要的重氮和偶氮化合物 424

13.4　腈、异腈和异氰酸酯 430

13.4.1　腈 430

13.4.2　异腈和异氰酸酯 432

习题 434

第14章　杂环化合物 439

14.1　杂环化合物的分类和命名 439

14.2　单杂环化合物的结构与芳香性 441

14.2.1　五元单杂环化合物 441

14.2.2　六元单杂环化合物 442

14.3　五元杂环化合物 443

14.3.1　五元杂环化合物的化学性质 444

14.3.2　重要的五元杂环化合物及其衍生物 446

14.4　六元杂环化合物 449

14.4.1　吡啶 449

14.4.2　喹啉和异喹啉 452

14.4.3　嘧啶和嘌呤 454

14.5　生物碱 455

14.5.1　生物碱概述 455

14.5.2　生物碱的通性 458

14.5.3　重要的生物碱 458

习题 460

第15章　糖类化合物 463

15.1　糖类化合物概述 463

15.2　单糖的结构 464

15.2.1　葡萄糖的结构 466

15.2.2　果糖的结构 471

15.3　单糖的化学性质 472

15.3.1　氧化反应 472

15.3.2　还原反应 475

15.3.3　成脎反应 475

15.3.4　成苷反应 476

15.3.5　成醚、成酯反应 476

15.3.6　递升与递降反应 477

15.4　重要的单糖 478

15.5　低聚糖 480

15.6　多糖 483

15.6.1　淀粉 484

15.6.2　纤维素 488

习题 490

第16章　氨基酸、蛋白质和核酸 492

16.1　氨基酸 492

16.1.1　氨基酸的分类、命名与结构 492

16.1.2　氨基酸的来源及制法 495

16.1.3　氨基酸的性质 496

16.2　肽 499

16.2.1　肽的基本结构 499

16.2.2　多肽 500

16.3　蛋白质 505

16.3.1　蛋白质的分类、组成与性质 505

16.3.2　蛋白质的结构 509

16.4　核酸 513

16.4.1　核酸的组成 513

16.4.2　脱氧核糖核酸和核糖核酸 517

习题 522

第17章　周环反应 523

17.1　周环反应的理论 523

17.1.1　周环反应的定义及其特点 523

17.1.2　分子轨道对称性守恒原理 523

17.1.3　前线轨道理论 525

17.2　电环化反应 526

17.2.1　含4n+2个π电子的体系 526

17.2.2　含4n个π电子的体系 529

17.3　环加成反应 531

17.3.1　［4π＋2π］环加成反应 531

17.3.2　［2π＋2π］环加成反应 534

17.4　σ键迁移重排反应 536

17.4.1　氢原子的迁移反应 537

17.4.2　碳原子的迁移反应 539

17.4.3　［3,3］σ键迁移 541

习题 543

第18章　有机合成 546

18.1　分子的拆分 547

18.1.1　逆合成法 547

18.1.2　分子结构变化的分类 548

18.1.3　分子拆分方法的选择 549

18.1.4　分子拆分部位的选择 552

18.2　各类特定结构化合物的拆分与合成 555

18.2.1　β-羟基、羰基化合物和α、β-不饱和化合物 555

18.2.2　1,3-二羰基化合物 558

18.3　芳香族化合物的制备 563

习题 566

参考文献 568