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第1章　绪论 1

1.1　有机化学和有机化合物 1

1.2　有机化合物的特点及结构表示 2

1.3　官能团和有机化合物的分类 10

1.4　有机化合物的结构测定 14

1.5　有机化学的研究内容与研究方向 15

1.6　学习有机化学的意义 16

1.7　学习有机化学的方法 17

习题 19

第2章　有机化合物的命名、结构和物理性质 21

2.1　系统命名体系 21

2.2　烷烃的命名 22

2.3　环烷烃的命名 27

2.4　烯烃和炔烃的命名 30

2.5　苯及其衍生物的命名 32

2.6　卤代烃、醇、醚和胺的命名 34

2.7　醛、酮、羧酸及其衍生物的命名 41

2.8　多官能团化合物的命名 47

2.9　有机化合物结构与性质的关系 49

2.10　烷烃、卤代烃、醇、醚和胺的结构及物理性质 49

2.11　烯烃和炔烃的结构及物理性质 59

2.12　苯的结构及物理性质 63

2.13　醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和物理性质 65

习题 71

第3章　烷烃和环烷烃 自由基取代反应构象 74

3.1　烷烃的来源及其用途 74

3.2　烷烃的燃烧和稳定性 75

3.3　烷烃的氯化和溴化 77

3.4　烷烃的氟化和碘化 88

3.5　生物体系中的自由基反应 88

3.6　环烷烃 91

3.7　烷烃和环烷烃的构象 93

习题 106

第4章　对映异构 107

4.1　物质的旋光性 108

4.2　对映异构现象与分子结构的关系——手性和手性分子 110

4.3　手性与对称元素 113

4.4　构型的表示和标记 116

4.5　含一个手性碳原子的化合物的对映异构 123

4.6　含两个或多个手性碳原子的化合物 126

4.7　环状化合物的立体异构 130

4.8　外消旋体的拆分 132

4.9　烷基自由基取代反应的立体化学 133

习题 136

第5章　卤代烷与有机金属化合物 138

5.1　卤代烷的可极化性和诱导效应 139

5.2　一卤代烷的化学反应 140

5.3　有机金属化合物 144

5.4　一卤代烷的制备 149

5.5　多卤代烷 150

习题 152

第6章　饱和碳上的亲核取代和消除反应 153

6.1　饱和碳上的亲核取代反应的机理 153

6.2　影响亲核取代反应的因素 162

6.3　分子内的亲核取代——邻基参与 170

6.4　消除反应 173

6.5　取代与消除的竞争 181

习题 183

第7章　烯烃　亲电加成反应 186

7.1　烯烃的工业来源和用途 186

7.2　烯烃和其他有机分子的不饱和度 187

7.3　烯烃的顺反异构及Z、E命名 188

7.4　烯烃的相对稳定性 190

7.5　官能团的反应性判断 193

7.6　烯烃与HX的亲电加成反应 194

7.7　烯烃与其他亲电试剂的加成反应 200

7.8　烯烃的自由基加成反应 210

7.9　烯烃的氧化和还原 214

7.10　烯烃的实验室制备 219

7.11　生物体系中的烯烃加成反应 219

习题 220

第8章　炔烃　碳链的延长 223

8.1　炔烃的工业来源和用途 223

8.2　炔烃的异构 224

8.3　炔烃的酸性 225

8.4　炔烃的亲电加成反应 228

8.5　炔烃的亲核加成反应 233

8.6　炔烃的氢化和还原反应 234

8.7　炔烃的氧化反应 235

8.8　炔烃的制备及碳链的延长 236

习题 238

第9章　二烯烃　共轭体系和共轭加成反应 240

9.1　二烯烃的分类 241

9.2　二烯烃的相对稳定性 242

9.3　共轭二烯的结构及稳定性解释 243

9.4　共轭体系及共轭效应 246

9.5　共轭二烯烃的反应 255

9.6　共轭二烯烃的制备 262

9.7　累积二烯烃 263

习题 267

第10章　芳烃　芳环的亲电取代和亲核取代反应 269

10.1　几种重要的单环芳烃的工业来源和用途 270

10.2　苯的特殊稳定性 272

10.3　单环芳烃的亲电取代反应 274

10.4　亲电取代反应的定位效应 283

10.5　加成反应 296

10.6　氧化反应 298

10.7　卤代芳烃及其亲核取代反应 299

习题 307

第11章　波谱分析 310

11.1　电磁光谱 310

11.2　红外光谱 311

11.3　核磁共振光谱 325

11.4　紫外光谱 350

11.5　质谱 357

习题 363

第12章　醇、酚、醚 366

12.1　几种重要的醇、酚、醚的工业来源和用途 367

12.2　醇羟基和酚羟基的特性 371

12.3　醇的化学反应 374

12.4　醇的制备 382

12.5　二元醇 386

12.6　酚的化学反应 389

12.7　酚的制备 394

12.8　醇和酚的光谱性质 397

12.9　醚的化学反应 399

12.10　醚的制备 402

12.11　环醚 405

12.12　醚的光谱性质 410

12.13　硫醇和硫醚 411

12.14　生物体系中的脱水反应 414

习题 414

第13章　醛和酮　羰基的亲核加成及α-活泼氢的反应 418

13.1　几种重要的醛和酮的工业来源和用途 419

13.2　醛和酮亲核加成的相对反应活性及机理 420

13.3　醛和酮与氧亲核试剂的加成反应 421

13.4　醛和酮与氮亲核试剂的加成反应 427

13.5　醛和酮与碳亲核试剂的加成反应 431

13.6　醛和酮亲核加成的立体化学 435

13.7　醛和酮的酮式-烯醇式平衡及α-取代反应 438

13.8　羟醛缩合反应 446

13.9　醛和酮的氧化和还原 449

13.10　醛和酮的制备 457

13.11　醛和酮的光谱性质 459

13.12　生物体系中有关醛和酮的反应 463

习题 464

第14章　羧酸 468

14.1　羧酸的工业来源和用途 468

14.2　羧酸的酸性 471

14.3　羧酸的反应 476

14.4　羧酸的制备 482

14.5　羧酸的光谱性质 485

习题 486

第15章　羧酸衍生物　酰基的亲核取代和酯缩合反应 490

15.1　酰基亲核取代反应活性及机理 491

15.2　酰卤的反应 492

15.3　酸酐的反应 496

15.4　酯的反应 497

15.5　酰胺的反应 504

15.6　腈的反应 506

15.7　羧酸衍生物的制备 507

15.8　克莱森缩合反应 511

15.9　生物体系中的克莱森缩合反应 515

15.10　羧酸衍生物的光谱性质 515

习题 517

第16章　胺 522

16.1　胺的工业来源和用途 523

16.2　胺分子的四面体构型 523

16.3　胺的碱性及酸性 525

16.4　胺的反应 529

16.5　季铵盐和季铵碱 540

16.6　胺的制备 546

16.7　烯胺的生成及其应用 553

16.8　胺的光谱性质 557

习题 559

参考文献 563

附录　各类化合物的物理常数 564