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第一章 绪论 1

一、有机化学及其发展 1

二、有机化学与其他学科的关系 1

三、有机化合物的一般特性 2

四、有机化合物的分类 4

五、有机分子的构造和构型 5

六、共价键理论 7

七、共价键的属性 9

八、有机化学反应的基本类型和反应中间体 11

九、研究有机化合物的一般步骤 13

十、有机化学中的酸碱理论 13

习题 16

第二章　饱和脂肪烃 18

第一节　烷烃 18

一、烷烃的同系列和同分异构 18

二、烷烃的命名 19

三、烷烃的分子结构 20

四、烷烃的构象 22

五、烷烃的性质 24

六、自由基取代反应历程 28

七、烷烃的来源及制备 30

第二节　环烷烃 31

一、环烷烃的分类和命名 31

二、环烷烃的结构和稳定性 33

三、环己烷及其衍生物的构象 35

四、环烷烃的性质 37

五、环烷烃的制备 39

习题 40

第三章　不饱和脂肪烃 42

第一节　单烯烃 42

一、烯烃的结构 42

二、烯烃的命名和异构 42

三、烯烃的性质 45

四、烯烃的制备 53

第二节　炔烃 54

一、炔烃的结构和命名 54

二、炔烃的性质 56

三、炔烃的制备 59

第三节　二烯烃 60

一、二烯烃的分类和命名 60

二、二烯烃的结构 61

三、共轭体系和共轭效应 62

四、共轭二烯烃的化学特性 64

五、1,3-丁二烯的来源和制备 66

习题 67

第四章　芳香烃 71

第一节　单环芳烃 71

一、苯的结构 71

二、苯衍生物的异构和命名 73

三、苯及其同系物的性质 75

四、苯环亲电取代反应的定位规律 84

第二节　稠环芳烃 91

一、萘 91

二、蒽和菲 94

三、其他稠环芳烃 95

第三节　非苯系芳烃 96

一、休克尔规则 96

二、常见的几种非苯芳烃 97

习题 100

第五章　对映异构 103

第一节　旋光仪、旋光性和比旋光度 103

一、平面偏振光 103

二、旋光性、旋光度和比旋光度 104

第二节　物质的旋光性和化学结构的关系 106

一、手性 106

二、对称因素 107

第三节　构型及其表示方式 108

一、费歇尔（Fischer）投影式 108

二、相对构型（D/L）表示方法 110

三、绝对构型（R/S）表示方法 111

第四节　含手性碳原子化合物的对映异构 112

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构 112

二、含两个手性碳原子化合物的对映异构 112

第五节　环状化合物的立体异构 114

第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构 116

一、丙二烯型化合物 116

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 116

三、螺环等不含手性碳原子化合物 117

第七节　外消旋体的拆分 117

第八节　烯烃亲电加成反应的立体化学 119

习题 121

第六章 卤代烃 125

第一节 卤代烃的分类和命名 125

一、分类 125

二、命名 125

第二节 卤代烷的性质 127

一、物理性质 127

二、化学性质 127

第三节 亲核取代反应机理 131

一、单分子亲核取代反应（SN1） 131

二、双分子亲核取代反应（SN2） 132

三、影响亲核取代反应的因素 133

四、亲核取代反应的立体化学 136

第四节 消除反应历程 137

一、单分子消除反应（E1）历程 137

二、双分子消除反应（E2）历程 138

三、亲核取代反应与消除反应的竞争 138

第五节 双键位置对卤素活泼性的影响 139

一、卤代乙烯型 140

二、卤代烯丙基型 140

三、双键与卤原子相隔一个碳原子以上的孤立型卤代烯烃 141

第六节 卤代烃的制备 141

一、由烃制备 141

二、由醇制备 142

三、卤代烷的互换 143

第七节　重要的卤代烃 143

一、氯苯 143

二、三氯甲烷 144

三、二氟二氯甲烷 144

四、四氟乙烯 144

五、四氯化碳 145

六、氯乙烯 145

习题 145

第七章　醇　酚　醚 149

第一节 醇 149

一、醇的分类和命名 149

二、醇的性质 150

三、醇的制备 159

四、重要的醇 159

第二节 酚 161

一、酚的命名 161

二、酚的性质 161

三、重要的酚 166

四、硫醇和硫酚 169

第三节　醚 170

一、醚的分类和命名 170

二、醚的性质 172

三、醚的制备 173

四、重要的醚 175

五、环醚 175

六、硫醚 179

习题 180

第八章　醛　酮　醌 184

第一节　醛和酮 184

一、分类和命名 184

二、醛和酮的结构 185

三、醛和酮的性质 185

四、α，β-不饱和醛、酮 197

五、醛、酮的制备 200

六、重要的醛和酮 202

第二节 醌 204

一、醌的性质 204

二、重要的醌类化合物 205

习题 206

第九章　羧酸和取代羧酸 209

第一节　羧酸 209

一、羧酸的结构、分类和命名 209

二、羧酸的性质 211

三、羧酸的制备 220

四、重要的羧酸 222

第二节　取代羧酸 225

一、取代羧酸的结构和分类 225

二、羧基酸 225

三、羰基酸 231

四、卤代酸 234

习题 235

第十章　羧酸衍生物 237

第一节　羧酸衍生物 237

一、羧酸衍生物的分类和命名 237

二、羧酸衍生物的结构和性质的比较 238

三、羧酸衍生物的亲核取代反应历程 239

四、酰卤和酸酐 240

五、酯 242

六、重要的羧酸衍生物 251

第二节　脂类化合物 252

一、油脂 252

二、磷脂 255

习题 257

第十一章　含氮有机化合物 260

第一节　胺 260

一、胺的分类和命名 260

二、胺的立体结构 262

三、胺的性质 263

四、胺的制备 270

五、重要的胺 270

第二节 酰胺 271

一、酰胺的命名 271

二、酰胺的性质 272

三、碳酸的衍生物 273

第三节　重氮和偶氮化合物 276

一、重氮化反应 276

二、重氮盐的化学性质 277

三、偶氮化合物和偶氮染料 279

第四节　硝基化合物 281

一、硝基化合物的命名和结构 281

二、硝基化合物的性质 281

三、硝基化合物的制备 283

习题 284

第十二章　杂环化合物和生物碱 287

第一节　杂环化合物 287

一、杂环化合物的分类和命名 287

二、杂环化合物的结构与芳香性 289

三、五元杂环化合物 291

四、六元杂环化合物 297

五、稠杂环化合物 301

第二节　生物碱 305

一、生物碱概述 305

二、生物碱的一般性质 305

三、生物碱的一般提取方法 305

四、常见的生物碱 306

习题 307

第十三章　萜类和甾族化合物 310

第一节　萜类 310

一、概述 310

二、萜的分类和命名 310

三、单萜 310

四、其他萜类化合物 314

第二节 甾族化合物 316

一、甾族化合物的结构和命名 316

二、几类重要的甾族化合物 318

习题 321

第十四章　糖类 322

第一节　单糖 322

一、单糖的分类 322

二、单糖的结构 323

三、单糖的性质 331

四、重要的单糖 337

第二节　二糖 338

一、还原性二糖 338

二、非还原性二糖 340

第三节　多糖 341

一、淀粉 341

二、纤维素 342

三、糖原 343

习题 344

第十五章　氨基酸、蛋白质 346

第一节　氨基酸 346

一、氨基酸的结构、分类和命名 346

二、氨基酸的性质 349

第二节 肽 352

一、肽的组成和命名 352

二、肽键的结构 353

三、天然存在的肽 354

第三节　蛋白质 355

一、蛋白质的分类 356

二、蛋白质的结构 357

三、蛋白质的理化性质 361

习题 363

第十六章　波谱基础 365

第一节　吸收光谱的产生 365

一、概述 365

二、吸收光谱的产生 365

第二节　紫外光谱 366

一、紫外光谱的基本原理 367

二、电子跃迁的类型 367

三、共轭体系与吸收波长的关系 369

四、紫外光谱图的解析 370

第三节　红外光谱 370

一、红外光谱的基本原理 370

二、分子的振动类型 371

三、红外光谱的表示方法 371

四、红外光谱的解析 371

五、红外吸收光谱的应用 372

第四节　核磁共振谱 373

一、核磁共振的基本原理 373

二、核磁共振信号与分子结构的关系 377

三、NMR的谱图解析 380

四、图谱解析 380

五、核磁共振在医学上的应用 381

第五节　质谱 382

一、质谱的基本原理 382

二、质谱仪和质谱图 382

三、质谱图的解析 383

习题 384

索引 386

主要参考文献 394