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第一章 绪论 1

第一节 有机化学的研究对象 1

一、有机化合物和有机化学的起源 1

二、有机化学的产生和发展 1

三、有机化合物的特性 2

四、有机化学的作用 2

第二节 有机化合物的分子结构 2

一、化学结构与构造式的写法 2

二、化学键 4

三、价键理论 4

四、分子轨道理论 9

五、共价键的键参数 11

六、分子间作用力和氢键 14

第三节 酸和碱 15

一、Arrhenius电离理论 15

二、Br？nsted质子理论 15

三、Lewis电子理论 19

第四节 有机化合物的分类 20

一、按碳架分类 20

二、按官能团分类 21

习题 22

第二章 烷烃 环烷烃 23

第一节 烷烃 23

一、烷烃的同系列和构造异构 23

二、烷烃的命名 24

三、烷烃的构型 28

四、烷烃的构象 29

五、烷烃的物理性质 31

六、烷烃的化学性质 33

七、重要的烷烃 42

第二节 环烷烃 43

一、脂环烃的分类和命名 43

二、脂环烃的结构与稳定性 45

三、环烷烃的性质 46

四、环烷烃的立体化学 48

习题 53

第三章 烯烃 56

第一节 烯烃的结构 56

一、烯烃的结构 56

二、同分异构现象 57

第二节 烯烃的命名 58

一、普通命名法 58

二、系统命名法（IUPAC） 58

三、Z、 E命名法 59

第三节 烯烃的物理性质 61

第四节 烯烃的化学性质 63

一、烯烃的亲电加成反应 63

二、烯烃的自由基加成 72

三、烯烃的催化加氢 73

四、烯烃的氧化反应 74

五、烯烃的聚合反应 76

六、烯烃的α-氢卤代反应 77

第五节 二烯烃 78

一、二烯烃的分类及命名 78

二、二烯烃的结构 79

三、共轭体系和共轭效应 81

四、共轭二烯烃的化学性质 82

第六节 烯烃的工业来源和制法 85

一、卤代烷脱卤化氢 85

二、邻二卤代烷脱卤素 86

三、醇脱水 86

第七节 重要的烯烃 86

一、乙烯 86

二、丙烯 87

三、1，3-丁二烯 87

四、异戊二烯 87

五、1，3-环戊二烯 87

烯烃的化学反应总结 88

习题 90

第四章 炔烃 94

第一节 炔烃的同分异构和命名 94

第二节 炔烃的结构 95

一、炔基的结构 95

二、sp杂化 95

三、碳碳叁键的组成 96

四、端炔烃的酸性 96

第三节 炔烃的物理性质 97

第四节 炔烃的化学性质 97

一、端炔的成盐反应 97

二、炔负离子的亲核加成反应 98

三、炔烃的加成反应 99

第五节 炔烃的制备 103

本章反应小结 104

习题 105

第五章 芳香族化合物 108

第一节 芳香性 108

一、苯的发现和凯库勒结构 108

二、共振论对苯分子结构的解释 109

三、分子轨道理论对苯芳香性的解释 111

四、苯分子结构的表示方法 112

五、休克尔规则 112

六、非苯芳香烃 113

七、芳香性杂环化合物 116

八、多核芳烃 119

九、碳的同素异形体 120

第二节 苯的衍生物的命名 122

第三节 苯及其衍生物的物理性质 124

第四节 芳香族化合物的化学性质 125

一、亲电取代反应 126

二、芳香族亲核取代反应 147

三、苯及其衍生物的加成反应 150

四、苯及其衍生物的侧链反应 152

芳香族化合物的反应总结 155

习题 157

第六章 红外光谱和紫外光谱 162

第一节 基础知识 162

一、电磁波与辐射能 162

二、吸收光谱的产生 163

第二节 红外光谱 164

一、分子振动 164

二、红外光谱的重要区段 166

三、烃的红外光谱 167

四、醇、酚的红外光谱 169

五、羰基化合物的红外光谱 170

第三节 紫外和可见吸收光谱 171

一、紫外吸收光谱的基本原理 171

二、朗伯-比尔定律和紫外光谱图 172

三、紫外光谱中常用的几个术语 173

四、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 173

五、紫外光谱的应用 174

习题 174

第七章 立体化学 177

第一节 手性和对映异构现象 177

第二节 平面偏振光和物质的旋光性 179

一、平面偏振光 179

二、物质的旋光性和旋光度 180

三、旋光仪和比旋光度 180

第三节 对映异构现象和分子结构的关系 181

一、对称面 181

二、简单对称轴 182

三、对称中心 183

四、更替对称轴 183

第四节 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 184

一、外消旋体 184

二、构型的表示方法和标记 185

第五节 含有两个手性碳原子的化合物的对映异构 191

一、含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构 191

二、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 193

第六节 环状化合物的立体异构 194

第七节 不含手性碳原子的化合物的对映异构 195

一、丙二烯型化合物 195

二、联苯类化合物 196

三、螺并苯类化合物 196

第八节 外消旋体的拆分和外消旋化 197

一、外消旋体的拆分 197

二、外消旋化 199

第九节 手性合成 199

第十节 立体化学在研究有机反应机理中的应用 200

一、烷烃的光卤化反应 200

二、烯烃的亲电加成反应 201

习题 204

第八章 卤代烃 208

第一节 卤代烃的结构 208

一、分类 208

二、卤代烃的物理性质 208

第二节 卤代烃的命名 209

一、普通命名法 209

二、系统命名法 210

第三节 卤代烃的制法 210

一、烷烃直接卤代 210

二、烯丙位卤代 211

三、烯烃和炔烃的加成 211

四、由醇制备 212

五、卤素交换反应 212

六、氯甲基化反应 212

第四节 卤代烃的化学性质 212

一、亲核取代 213

二、消除反应 215

三、卤代物与活泼金属反应 217

四、卤代烃的还原反应 218

第五节 亲核取代的反应机理 219

一、双分子亲核取代反应——SN2机理 219

二、单分子亲核取代反应——SN1反应机理 222

三、SN1反应和SN2反应的比较 225

第六节 消除反应的机理 225

一、E1反应 226

二、E2反应 227

三、E1和E2的比较 230

本章反应小结 230

习题 231

第九章 核磁共振和质谱 237

第一节 核磁共振基本原理 237

第二节 屏蔽效应和化学位移 238

一、屏蔽效应 238

二、化学位移 239

第三节 影响化学位移的因素 240

一、诱导效应 240

二、各向异性 240

三、氢键的影响 241

四、常见化合物的化学位移范围 241

第四节 自旋偶合-裂分 242

一、两个相邻氢的偶合 242

二、偶合常数 243

三、多个相同氢与相邻氢的偶合 243

四、积分面积和裂分峰的相对强度 244

第五节 1H NMR谱图分析 244

第六节 质谱的基本原理 246

一、质谱仪 246

二、质谱图 247

第七节 分子离子和分子量、分子式的确定 248

一、分子离子和分子量 248

二、分子式的确定 248

第八节 碎片离子和分子结构的推断 249

一、离子分裂的一般规律 249

二、几类化合物的离子分裂及质谱 250

三、利用质谱推断结构 252

习题 253

第十章 醇、酚 257

第一节 醇的结构、分类及命名 257

一、醇的结构 257

二、醇的分类 257

三、醇的命名 258

第二节 醇的物理性质 259

一、醇的物理性质 260

二、醇的光谱性质 261

第三节 醇的化学性质 262

一、醇的酸性 262

二、醇与氢卤酸的反应 264

三、醇与PX3、SOC12的反应 267

四、醇的酯化 268

五、醇的脱水反应 269

六、醇的氧化和脱氢反应 271

七、多元醇 273

第四节 醇的制备 275

一、由烯烃制备 275

二、由卤代烃制备 277

三、由格氏试剂制备 277

四、由醛酮还原 278

第五节 重要的醇 279

一、甲醇 279

二、乙醇 279

三、乙二醇 280

四、丙三醇 280

五、苯甲醇 280

第六节 酚的结构、分类及命名 281

一、酚的结构 281

二、酚的分类 281

三、酚的命名 281

第七节 酚的物理性质 282

一、酚的物理性质 282

二、酚的光谱性质 283

第八节 酚的化学性质 284

一、酚羟基的反应 284

二、芳环上的亲电取代反应 286

三、氧化反应 289

第九节 酚的制备 289

一、异丙苯法 289

二、芳香磺酸盐碱熔法 290

三、芳香卤衍生物的水解 290

第十节 重要的酚 291

一、苯酚 291

二、甲酚 291

三、苯二酚 291

四、双酚A 291

醇和酚的反应总结 292

习题 294

第十一章 醚和环氧化合物 300

第一节 醚 300

一、醚的结构、分类和命名 300

二、醚的物理性质 301

三、醚的化学性质 303

四、醚的制法 305

五、重要的醚 306

六、冠醚 306

第二节 环氧化合物 308

一、结构与命名 308

二、制备 308

三、开环反应 309

第三节 含硫有机化合物 314

一、硫醇和硫酚 314

二、硫醚 315

三、亚砜和砜 316

四、磺酸及其衍生物 317

本章反应总结 319

习题 321

第十二章醛、酮 325

第一节 羰基官能团的结构 325

第二节 醛和酮的命名 326

一、IUPAC命名法 326

二、普通命名法 327

第三节 醛和酮的物理性质 327

第四节 醛和酮的光谱性质 329

一、醛和酮的红外光谱 329

二、醛和酮的核磁共振氢谱 330

三、醛和酮的核磁共振碳谱 331

四、醛和酮的质谱 331

五、醛和酮的紫外光谱 333

第五节 醛和酮的合成方法 335

一、用醇氧化 335

二、用烯烃的臭氧分解 335

三、用傅-克（Friedel-Crafts）酰基化反应 335

四、用炔烃的水合反应 336

五、利用1，3-二硫烷合成醛和酮 338

六、从羧酸合成酮 338

七、从腈合成酮 339

八、从酰氯合成醛和酮 339

第六节 醛和酮的亲核加成反应 340

一、亲核加成反应总述 340

二、魏悌希反应 341

三、醛和酮的水合 343

四、缩醛和缩酮的生成 344

五、氰醇的生成 345

六、亚胺的生成 346

第七节 醛和酮的α-取代反应 347

一、烯醇和烯醇离子 348

二、酮的α-卤代 350

第八节 醛和酮的缩合反应 356

本章小结：烯醇离子的加成和缩合 361

习题 362

第十三章 羧酸及取代羧酸 369

第一节 羧酸 369

一、羧酸的分类与命名 369

二、羧酸和羧酸根的结构 371

三、羧酸的物理性质及其结构 372

四、羧酸的波谱性质 373

五、羧酸的化学性质 375

六、羧酸的制备 389

七、重要的羧酸 391

第二节 卤代酸 394

一、卤代酸的制法 394

二、卤代酸的性质 394

三、重要的卤代羧酸——氯乙酸 396

第三节 羟基酸 396

一、羟基酸的制法 397

二、羟基酸的性质 398

三、重要的羟基酸 400

第四节 羰基酸 401

一、α-羰基酸 401

二、β-酮酸 403

三、γ-酮酸 403

四、重要的羰基酸 404

第五节 α，β不饱和羧酸 405

一、α，β-不饱和羧酸的制备 405

二、重要用途 406

本章反应小结 406

习题 410

第十四章 羧酸衍生物 416

第一节 羧酸衍生物的种类和物理性质 416

一、羧酸衍生物的结构 416

二、羧酸衍生物命名 418

三、物理性质 419

四、羧酸衍生物的波谱性质 421

第二节 羧酸衍生物的化学性质 424

一、酰基上的亲核取代反应 424

二、羧酸衍生物的还原 432

三、与有机金属化合物的反应 434

四、酰胺氮原子上的反应 436

五、酯的缩合反应 438

六、酯的热消除 441

第三节 重要的羧酸衍生物 442

一、乙酰氯和苯甲酰氯 442

二、乙酸酐和邻苯二甲酸酐 442

三、重要的酯 443

四、酰胺 443

第四节 碳酸及原酸衍生物 443

一、碳酸衍生物 443

二、原酸及其衍生物 447

本章反应小结 449

习题 451

第十五章 β-二羰基化合物和缩合反应及在有机合成中的应用 456

第一节 α-氢的酸性 456

第二节 酯缩合反应 457

一、酯缩合反应 457

二、交叉酯缩合 458

第三节 β-二羰基化合物α-碳负离子的亲核取代反应及在合成中的应用 460

一、丙二酸二乙酯的烃基化及在合成中的应用 460

二、“三乙”的烃基化及在合成中的应用 462

三、酯缩合产物和其他双重α-氢化合物的烃基化及在合成中的应用 463

第四节 β-二羰基化合物的α-碳负离子的亲核加成反应及在合成中的应用 464

一、克诺文盖尔（Knoevenagel）反应 464

二、麦克尔（Michael）加成 465

三、瑞佛马斯基（Reformatsky）反应 466

四、达尔森（Darzens）反应 467

五、普尔金（Perkin）反应 467

第五节 有机合成简介 468

一、碳胳的形成 469

二、官能团 473

三、构型 476

四、合成路线 479

本章反应总结 482

习题 483

第十六章 含氮化合物 487

第一节 胺的结构、分类和命名 487

一、胺的结构 487

二、胺的分类 489

三、命名 489

第二节 胺的物理性质 490

一、红外光谱 491

二、核磁共振 493

三、质谱 493

第三节 胺的化学性质 494

一、胺的碱性及影响因素 494

二、季铵盐及相转移催化剂 497

三、胺与醛、酮的反应 499

四、胺的烃基化反应 501

五、胺的酰基化反应和磺酰化反应 501

六、季铵碱和霍夫曼消除反应 503

七、胺的氧化和科普消除反应 506

八、胺与亚硝酸的反应 508

九、芳香胺和吡啶环上的取代反应 510

十、芳香重氮盐的反应 512

第四节 胺的制法 516

一、氨或胺的烃基化 516

二、醛、酮的还原胺化 516

三、含氮化合物的还原 518

四、盖布瑞尔（Gabriel S.）合成法 520

五、用羧酸及其衍生物制胺 521

第五节 硝基化合物 522

一、硝基化合物的结构和命名 522

二、硝基化合物的物理性质 523

三、硝基化合物的化学性质 523

本章反应总结 527

习题 531

第十七章 杂环化合物和生物碱 537

第一节 杂环化合物的分类和命名 537

第二节 五元杂环化合物 539

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 539

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 540

三、呋喃、吡咯的衍生物 543

第三节 六元杂环化合物 545

一、吡啶 545

二、喹啉和异喹啉 548

三、嘌呤 549

第四节 生物碱 550

一、生物碱的定义 550

二、生物碱的分类 550

三、典型生物碱化合物 551

四、生物碱的理化性质 553

本章反应总结 554

习题 556

第十八章 周环反应 559

第一节 周环反应和分子轨道对称守恒原理 559

一、周环反应及其分类 559

二、分子轨道对称守恒原理 560

第二节π电子体系的分子轨道对称性和前线轨道理论 561

一、π电子体系的分子轨道和对称性 561

二、前线轨道理论 561

第三节 电环化反应 562

一、［4n＋2］π电子体系的电环化反应 562

二、［4n］π电子体系的电环化反应 564

三、［4n］π和［4n＋2］π电子体系的开环反应 565

第四节 环加成反应 567

一、环加成反应选择规律 567

二、Diels-Alder反应 568

三、 1，3-偶极［3＋2］环加成 574

第五节 σ迁移反应 577

一、［1，j］迁移 577

二、［i，j］迁移 581

习题 584

第十九章 糖类和核酸 589

第一节 单糖 590

一、葡萄糖的物理性质 590

二、葡萄糖的结构及构型 590

三、葡萄糖的环状结构及Haworth透视式 592

四、葡萄糖的优势构象 595

五、几种重要的单糖 595

六、单糖的重要化学反应 598

七、单糖的制备 602

八、苷类化合物 602

第二节 低聚糖 603

一、双糖 603

二、其他低聚糖 605

第三节 多糖 606

一、淀粉 606

二、纤维素 607

三、半纤维素 608

四、葡萄糖凝胶（葡聚糖）和琼脂糖凝胶 608

第四节 核酸 609

一、DNA的结构 609

二、RNA的结构 610

三、核酸类药物 611

本章反应总结 612

习题 613

第二十章 氨基酸 蛋白质 615

第一节 氨基酸 615

一、氨基酸的结构和分类 615

二、两性和等电点 617

三、氨基酸的化学反应 618

第二节 多肽 619

一、排列顺序与命名 619

二、肽结构的测定 620

三、肽的合成 622

第三节 蛋白质 622

一、蛋白质的性质 623

二、蛋白质的分子结构 625

本章反应总结 626

习题 628

第二十一章 脂类化合物（lipids） 630

第一节 油脂（glycerides） 630

一、组成 630

二、脂肪酸的结构特点 631

三、油脂性质 632

四、油脂的用途 634

第二节 磷脂（phospholipids） 634

一、来源 634

二、结构 634

三、性质 634

四、用途 635

第三节 蜡（wax） 635

一、存在 635

二、化学组成 635

三、性质 636

四、用途 636

第四节 萜类（terpene） 636

一、单萜（monoterpenes） 637

二、倍半萜（sesquiterpenes） 637

三、二萜（diterpenes） 637

四、三萜（triterpenes） 638

五、四萜（quadroterpenes） 638

第五节 甾族化合物（steroids） 638

一、甾族化合物的基本骨架和构象式 639

二、胆固醇的结构和性质 639

三、其他甾族化合物 639

本章要点 640

习题 640

第二十二章 合成高分子 643

第一节 高分子的一般知识 643

一、高分子的定义 643

二、高分子的基本概念 643

三、高分子结构和性能的关系 645

四、高分子的命名和分类 646

第二节 高分子合成反应 649

一、加聚反应 649

二、缩聚反应 652

第三节 高分子材料 653

一、塑料 653

二、橡胶 655

三、化学纤维 656

习题 658

参考文献 659