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第一章 结构，反应性及机理 1

1.1 原子轨道 1

1.2 杂化 4

1.3 碳化合物中的键合 5

1.4 键的断裂和生成 23

1.5 影响电子密度的因素 25

1.6 空间效应 30

1.7 试剂类型 33

1.8 反应类型 35

第二章 能学，动力学和机理的研究 38

2.1 反应的能学 38

2.2 反应的动力学 41

2.3 反应机理的研究 49

第三章 酸类和碱类的强度 59

3.1 酸类 60

3.2 碱类 73

3.3 酸／碱催化 84

第四章 在饱和碳原子上的亲核取代反应 88

4.1 动力学与机理的关系 88

4.2 溶剂的影响 91

4.3 结构的影响 93

4.4 立体化学对机理的启发 99

4.5 进入及离去基团的影响 109

4.6 其它亲核性置换反应 113

第五章 碳阳离子和缺电子的氮及氧原子 115

5.1 生成碳阳离子的方法 115

5.2 碳阳离子的稳定性和结构 118

5.3 碳阳离子的反应 121

5.4 碳阳离子的重排 124

5.5 重氮阳离子 136

5.6 迁移到缺电子的氮上 138

5.7 迁移到缺电子的氧上 145

第六章 芳香系统中的亲电和亲核取代反应 148

6.1 对苯的亲电进攻 148

6.2 硝化 151

6.3 卤化 156

6.4 磺化 158

6.5 Friedel-Crafts反应 159

6.6 重氮偶联 166

6.7 对C6H5Y的亲电进攻 170

6.8 动力学控制与热力学控制 185

6.9 对其它芳香型体的亲电取代 186

6.10 对芳香型体的亲核取代 190

第七章 对碳－碳双键的亲电和亲核加成 203

7.1 卤素的加成 203

7.2 取代基对加成速率的影响 208

7.3 加成的定位 209

7.4 其它加成反应 212

7.5 对共轭二烯类的加成 222

7.6 亲核加成 227

第八章 对羰基的亲核加成 234

8.1 结构和反应性 235

8.2 简单加成反应 238

8.3 加成／消去反应 251

8.4 碳亲核体加成 254

8.5 在羰基加成反应中的立体选择性 270

8.6 羧酸衍生物的加成／消去反应 273

8.7 对C≡N的加成 281

9.1 1,2-(β-)消去反应 283

第九章 消去反应 283

9.2 E1机理 285

9.3 E1cB机理 287

9.4 E2机理 290

9.5 消去或取代 300

9.6 活性基团的效应 302

9.7 其它一些1,2－消去反应 304

9.8 1,1-(α-)消去反应 307

9.9 热裂顺式消去反应 309

第十章 碳阴离子 313

10.1 碳阴离子的生成 313

10.2 碳阴离子的稳定 315

10.3 碳阴离子的立体化学 319

10.4 碳阴离子和互变异构 321

10.5 碳阴离子的反应 330

第十一章 自由基 347

11.1 引言 347

11.2 自由基的生成 351

11.3 自由基的侦检 356

11.4 自由基的形状和稳定 359

11.5 自由基反应 363

11.6 双自由基 390

第十二章 对称控制的反应 393

12.1 引言 393

12.2 轨道的相和对称性 395

12.3 电环反应 398

12.4 环加成反应（cycloadditions） 402

12.5 σ键迁移的重排反应（sigmatropicrearrangemcnt） 406

第十三章 线性自由能关系 413

13.1 引言 413

13.2 最初的Hammett标绘图 413

13.3 Hammett方程式 417

13.4 Hammett标绘图的应用 430

13.5 空间效应 441

13.6 溶剂效应 446

13.7 在热力学上的涵义 450

文献选录 452