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1.1 有机化合物 1

1.1.1 有机化合物的特点 1

第1章 绪论 1

1.1.2 有机化合物的分类和官能团 2

1.2 有机化合物的结构理论 4

1.2.1 原子轨道和八隅体 4

1.2.2 共价键理论和杂化轨道 5

1.2.3 分子轨道理论 7

1.2.4 键长、键角和键能 8

1.2.5 键的极性 9

1.2.6 孤对电子和形式电荷 10

1.3 有机化合物构造式的表示方式 11

1.4 共振论简介 11

1.5.2 氢键 14

1.5 有机化合物中比共价键弱的作用力 14

1.5.1 范氏力 14

1.6 有机分子内的张力 15

1.7 有机化学中的酸和碱 15

1.7.1 质子理论 15

1.7.2 电子理论 16

1.8 电子效应、立体效应和主客效应 17

1.8.1 诱导效应 17

1.8.2 共轭效应 18

1.8.3 超共轭效应 19

1.8.4 立体效应 19

1.8.5 溶剂和溶剂效应 19

1.9 有机化合物的反应 21

1.11 怎样学习有机化学 22

1.10 有机反应的表示方式和符号应用 22

习题 23

第2章 饱和烃 25

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 25

2.2 烷烃的命名 26

2.2.1 烷基的概念 27

2.2.2 烷烃的命名 28

2.3 烷烃的结构 30

2.3.1 甲烷的结构和碳原子轨道的sp3杂化 30

2.3.2 其他烷烃的结构 31

2.4 烷烃的构象 31

2.4.1 乙烷的构象 32

2.4.2 丁烷的构象 33

2.5 烷烃的物理性质 34

2.6 烷烃的化学性质 36

2.6.1 取代反应 36

2.6.2 氧化反应 41

2.6.3 异构化反应 42

2.6.4 裂化反应 42

2.7 烷烃的主要来源和制法 43

2.7.1 烷烃的来源——石油和天然气 43

2.7.2 烷烃的制法 44

2.8 环烷烃 45

2.8.1 环烷烃的命名 46

2.8.2 环烷烃的物理性质和化学性质 47

2.8.3 环烷烃的来源和制备 49

2.8.4 环己烷的构象分析 49

习题 53

3.1 对映异构和四面体碳 55

第3章 立体化学 55

3.2 偏振光和分子的旋光性 56

3.3 对称元素和手性 56

3.4 手性原子和手性分子 58

3.5 比旋光度 59

3.6 含一个手性碳原子的化合物 59

3.6.1 手性分子的表示方法 59

3.6.2 Fischer投影式 60

3.6.3 Cahn-Ingold-Prelog次序规则和R/S命名 61

3.6.4 外消旋体和外消旋化 62

3.7 相对构型和绝对构型 62

3.8.1 非对映异构体 64

3.8 含多个手性碳原子的化合物 64

3.8.2 内消旋体 65

3.9 对映异构体的性质 66

3.10 外消旋体的拆分 66

3.11 产生手性中心的反应（Ⅰ）：前手性碳原子上的卤化反应 67

3.12 同分异构现象小结 68

习题 68

第4章 烯烃 71

4.1 烯烃的命名和结构 71

4.1.1 烯烃的命名 71

4.1.2 乙烯的结构 72

4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法 73

4.2 烯烃的物理性质 74

4.3.1 亲电加成反应 76

4.3 烯烃的化学性质 76

4.3.2 自由基加成反应 82

4.3.3 硼氢化反应 83

4.3.4 与卡宾的反应 84

4.3.5 α-H的反应 85

4.3.6 氧化反应 86

4.3.7 还原反应（催化加氢） 88

4.3.8 复分解反应 89

4.3.9 聚合反应 90

4.4 烯烃的制法 91

4.4.1 烯烃的工业制法 91

4.4.2 烯烃的实验室制法 92

习题 92

5.1 炔烃的异构和命名 95

第5章 炔烃 二烯烃 95

5.2 炔烃的结构 96

5.3 炔烃的物理性质 97

5.4 炔烃的化学性质 97

5.4.1 三键碳上氢原子的弱酸性 97

5.4.2 加成反应 98

5.4.3 氧化反应 102

5.4.4 聚合反应 102

5.5 炔烃的制备 103

5.5.1 乙炔的生产 103

5.5.2 由二元卤代烷制备炔烃 104

5.5.3 由金属炔化物制备炔烃 104

5.6 二烯烃的分类和命名 104

5.7 共轭二烯烃的结构及特性 105

5.8.1 1,2-加成和1,4-加成 108

5.8 共轭二烯烃的性质 108

5.8.2 双烯合成与电环化反应 110

5.8.3 二烯烃的聚合——合成橡胶 111

5.9 周环反应 113

5.9.1 分子轨道对称守恒原理 114

5.9.2 电环化反应 115

5.9.3 环加成反应 117

习题 119

第6章 有机化合物的结构解析 122

6.1 质谱 122

6.1.1 基本原理 122

6.1.2 分子离子峰 124

6.1.3 分子离子的碎裂 126

6.1.4 质谱在结构测定中的应用 129

6.2 紫外光谱 130

6.2.1 基本原理 130

6.2.2 紫外光谱与分子结构的关系 131

6.3 红外光谱 134

6.3.1 基本原理 134

6.3.2 红外光谱与分子结构的关系 135

6.4 核磁共振谱 138

6.4.1 1H NMR基本原理 139

6.4.2 化学位移 140

6.4.3 1H NMR积分曲线 143

6.4.4 1H NMR自旋偶合和自旋裂分 143

6.4.5 1H NMR谱图的解析 145

6.4.6 13C NMR 146

习题 147

第7章 芳烃及非苯芳烃 150

7.1 苯的结构和芳香性 150

7.1.1 凯库勒结构式 150

7.1.2 苯分子结构的近代概念 151

7.1.3 休克尔规则 153

7.1.4 芳香性的判断 154

7.2 单环芳烃的构造异构和命名 156

7.3 单环芳烃的来源和制法 158

7.3.1 煤的干馏 158

7.3.2 石油的芳构化 158

7.4 单环芳烃的物理性质 159

7.5 苯的化学性质 160

7.5.1 亲电取代反应 160

7.5.2 加成反应 166

7.5.3 芳烃侧链反应 167

7.6 苯环上亲电取代反应的定位规则 168

7.6.1 定位规则 170

7.6.2 二取代苯的定位规则 172

7.6.3 定位规则的应用 172

7.7 联苯及其衍生物 173

7.8 稠环芳烃 174

7.8.1 萘的结构和性质 175

7.8.2 其他稠环芳烃 178

7.9 非苯芳烃 180

7.9.1 薁 181

7.9.2 轮烯 181

7.10 杂环化合物 182

7.10.1 杂环化合物的分类和命名 182

7.10.2 杂环化合物的结构与芳香性 183

7.10.3 杂环化合物的化学性质 184

7.10.4 五元杂环化合物 186

7.10.5 六元杂环化合物 190

习题 192

第8章 卤代烃 195

8.1 卤代烃的分类和命名 195

8.2 卤代烃的物理性质 196

8.3 卤代烃的化学性质 197

8.3.1 亲核取代反应 197

8.3.2 消除反应 198

8.3.3 还原反应 199

8.3.4 与金属反应 199

8.4 亲核取代反应机理 200

8.4.1 单分子亲核取代反应 201

8.4.2 双分子亲核取代反应 203

8.4.3 影响亲核取代反应历程的因素 204

8.5 消除反应机理 206

8.5.1 单分子消除反应（E1） 207

8.5.2 双分子消除反应（E2） 207

8.5.3 影响消除反应历程的因素 208

8.5.4 消除反应的取向 208

8.5.5 消除反应与取代反应的竞争 209

8.6 卤代烃的制备 211

8.6.1 烃类的卤代反应 211

8.7.1 三氯甲烷 212

8.6.4 卤素的置换 212

8.7 重要的卤代烃 212

8.6.2 由醇制备 212

8.6.3 不饱和烃与卤化氢或卤素的加成 212

8.7.2 四氯化碳 213

8.7.3 氯乙烯 213

8.7.4 氯苯 213

8.7.5 氯化苄 213

8.8 有机氟化物 214

8.9 金属有机化合物 215

8.9.1 有机锂化合物 215

8.9.2 有机磷化合物 216

8.9.3 有机硅化合物 218

8.9.4 二茂铁 219

8.9.5 有机铝化合物 220

习题 221

9.1.1 醇的结构 224

9.1.2 醇的分类 224

第9章 醇、酚和醚 224

9.1 醇的结构、分类和命名 224

9.1.3 醇的命名 225

9.2 醇的物理性质 226

9.3 醇的化学性质 229

9.3.1 醇的酸性 229

9.3.2 生成卤代烃 229

9.3.3 生成酯 230

9.3.4 脱水反应 231

9.3.5 氧化和脱氢 232

9.4 多元醇的反应 233

9.4.1 螯合物的生成 233

9.5 醇的制备 234

9.5.1 由烯烃制备 234

9.4.2 氧化反应 234

9.4.3 频哪醇重排 234

9.5.2 由格氏试剂制备 235

9.5.3 由卤代烃制备 236

9.5.4 由羰基化合物还原制备 236

9.6 重要的醇 237

9.6.1 甲醇 237

9.6.2 乙醇 237

9.6.3 丙醇 238

9.6.4 乙二醇 238

9.6.5 丙三醇 239

9.7 硫醇 240

9.7.1 硫醇的性质 240

9.6.6 苯甲醇 240

9.7.2 硫醇的制备 241

9.8 酚的结构、分类和命名 242

9.9 酚的物理性质 242

9.10 酚的化学性质 244

9.10.1 酸性 244

9.10.2 酯化反应和弗里斯重排 245

9.10.3 亲电取代反应 245

9.10.4 显色反应 249

9.11 酚的制备 249

9.12 重要的酚 250

9.12.1 苯酚 250

9.12.2 甲（苯）酚 250

9.12.3 对苯二酚 250

9.12.5 环氧树脂 251

9.12.4 萘酚 251

9.12.6 离子交换树脂 252

9.13 醚的结构、分类和命名 253

9.14 醚的物理性质 253

9.15 醚的化学性质 254

9.15.1 醚的自动氧化 254

9.15.2 ？盐的形成 254

9.15.3 醚键的断裂 255

9.15.4 1,2-环氧化合物的开环反应 256

9.16 醚的制备 257

9.16.1 威廉姆森醚合成 257

9.16.2 醇分子间失水 257

9.16.3 酚醚的生成和克莱森重排 257

9.17.1 环氧乙烷 258

9.17 环醚 258

9.17.2 环氧丙烷 259

9.17.3 3-氯-1,2-环氧丙烷 259

9.17.4 1,4-二氧六环 260

9.17.5 冠醚 260

9.18 硫醚 261

9.18.1 硫醚的性质 261

9.18.2 硫醚的制备 262

习题 262

第10章 醛和酮 265

10.1 羰基的特征 265

10.2 醛和酮的命名 265

10.3 醛和酮的物理性质 266

10.4.1 亲核加成反应 268

10.4 醛和酮的化学性质 268

10.4.2 羰基加成反应的立体化学 274

10.4.3 α-氢原子的活泼性 276

10.4.4 氧化和还原 280

10.5 醛基和酮基的保护和去保护 282

10.6 不饱和醛酮 283

10.6.1 乙烯酮 283

10.6.2 α,β-不饱和醛酮 284

10.7 醛和酮的制备 286

10.7.1 炔烃的水合 286

10.7.2 羰基合成 286

10.7.3 傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应 286

10.7.4 盖特曼-科赫反应 286

10.7.7 醇的氧化与脱氢 287

10.7.5 芳烃的侧链氧化 287

10.7.6 同碳二卤代物的水解 287

10.7.8 羧酸衍生物的还原 288

10.8 重要的醛和酮 288

10.8.1 甲醛 288

10.8.2 乙醛 289

10.8.3 丙酮 289

10.9 醌 290

10.9.1 醌的命名 290

10.9.2 醌的反应 291

10.9.3 醌的制备 292

习题 292

第11章 羧酸及其衍生物 296

11.1 羧酸的命名及结构 296

11.2 羧酸的物理性质 298

11.3 羧酸的化学性质 300

11.3.1 羧酸的酸性 300

11.3.2 α-H卤代 303

11.3.3 脱羧反应 303

11.3.4 羧基的还原 304

11.3.5 羧酸衍生物的生成 304

11.4 羧酸的制备方法 306

11.4.1 氧化 306

11.4.2 腈水解 307

11.4.3 金属有机试剂与CO2作用 307

11.5 羟基酸 308

11.5.1 羟基酸的性质 308

11.5.2 羟基酸的制备 310

11.6 羧酸衍生物的命名与结构 311

11.7 羧酸衍生物的物理性质 312

11.8 羧酸衍生物的化学性质 313

11.8.1 羧酸衍生物的亲核加成-消除反应 313

11.8.2 水解、醇解、氨解反应 314

11.8.3 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 317

11.8.4 酯缩合反应 318

11.8.5 还原反应 320

11.9 羧酸衍生物的制备 320

11.10 碳酸衍生物 321

11.10.1 碳酰氯 321

11.10.2 碳酰胺 322

11.10.3 氨基甲酸酯 323

11.10.4 原甲酸酯 323

11.12 β-二羰基化合物 324

11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性 324

11.11 油脂及蜡 324

11.12.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 325

11.12.3 丙二酸二乙酯在合成中的应用 328

11.12.4 其他活性亚甲基化合物的反应 329

11.12.5 克恼文格尔反应 330

11.12.6 迈克尔加成反应 331

习题 332

第12章 含氮化合物 337

12.1 硝基化合物 337

12.1.1 硝基化合物的结构、分类和命名 337

12.1.2 脂肪族硝基化合物 338

12.1.3 芳香族硝基化合物 339

12.2.1 胺的结构、分类和命名 342

12.2 胺 342

12.2.2 胺的物理性质 344

12.2.3 胺的化学性质 345

12.2.4 胺的制备方法 351

12.3 重氮盐的性质及其在合成上的应用 353

12.3.1 取代反应 353

12.3.2 偶联反应 355

12.4 偶氮化合物和偶氮染料 356

12.5 重氮甲烷和卡宾 357

12.6 叠氮化合物和胍 359

12.6.1 叠氮化合物 359

12.6.2 胍 359

12.7.1 腈 360

12.7.2 异腈 360

12.7 腈、异腈和它们的衍生物 360

12.7.3 异氰酸酯 361

12.8 表面活性剂 361

习题 362

第13章 糖 366

13.1 单糖的结构 366

13.1.1 单糖的构型 366

13.1.2 单糖的环状结构及构象 367

13.2 单糖的性质 368

13.2.1 单糖的物理性质 368

13.2.2 单糖的化学性质 369

13.2.3 重要的单糖 373

13.2.4 重要的单糖衍生物 375

13.3.1 常见寡糖的结构 376

13.3 二糖和三糖 376

13.3.2 寡糖的性质 377

13.3.3 常见的寡糖 377

13.4 多糖 378

13.4.1 同聚多糖 379

13.4.2 杂聚多糖 381

13.4.3 结合糖 383

习题 383

第14章 氨基酸、多肽及蛋白质 385

14.1 氨基酸的结构和种类 385

14.1.1 氨基酸的结构 385

14.1.2 氨基酸的种类 386

14.2 氨基酸的性质 388

14.2.1 氨基酸的物理性质 388

14.2.2 氨基酸的化学性质 389

14.3.1 化学合成 392

14.3 氨基酸的制备和应用 392

14.3.2 氨基酸的生物合成 394

14.3.3 氨基酸的其他制备方法 395

14.4 多肽 396

14.4.1 肽的理化性质 396

14.4.2 多肽的合成 397

14.5 蛋白质 398

14.5.1 蛋白质的元素组成及分类 399

14.5.2 蛋白质的结构 399

14.5.3 蛋白质的理化性质 401

14.5.4 蛋白质的分离纯化 403

14.5.5 酶的概述 405

习题 405

15.1.1 戊糖 407

15.1.2 碱基 407

第15章 核酸 407

15.1 核酸的组成 407

15.1.3 核苷及核苷酸 408

15.2 核酸的结构 410

15.2.1 核酸的一级结构 410

15.2.2 DNA的分子结构 410

15.2.3 RNA的种类和分子结构 412

15.3 核酸的理化性质 415

15.3.1 核酸的一般理化性质 415

15.3.2 核酸的水解 415

15.3.3 核酸的变性、复性和分子杂交 415

15.3.4 核酸的颜色反应以及在分析测定中的运用 416

15.4.1 核酸分离纯化的基本原则 417

15.4 核酸的分离纯化 417

15.4.2 DNA的分离纯化 418

15.4.3 RNA的分离纯化 418

15.5 核酸的分析研究方法 418

习题 419

第16章 有机合成 421

16.1 有机合成设计总体思路 421

16.1.1 反合成分析 421

16.1.2 目标分子的切断策略与技巧 424

16.2 有机合成方法选择与应用 425

16.2.1 有机反应选择性的应用 425

16.2.2 导向基的应用 426

16.2.3 重排反应的应用 427

16.2.5 不对称合成 428

16.2.4 合成路线考察与选择 428

16.2.6 计算机辅助有机合成设计 430

16.2.7 组合化学 430

16.2.8 绿色合成化学 431

16.3 新型有机合成技术简介 433

16.3.1 有机光化学合成 433

16.3.2 有机电化学合成 434

16.3.3 有机辐射化学合成 434

16.3.4 有机固相合成 435

16.3.5 相转移催化合成 436

习题 437

主题词索引 439

西文人名索引 449

有机化合物的氢、碳核磁共振波谱峰值检索 451

1．有机化合物的1H化学位移 451

2．有机化合物的13C化学位移 452