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第1章 总论 1

1.1 绪论 1

1.1.1 天然药物化学研究的内容及其意义 1

1.1.2 国内外天然药物化学研究概况 2

1.1.3 生物多样性、化学结构与活性多样性 6

1.2 生物合成途径与生物转化 7

1.2.1 主要的生物合成途径 9

1.2.2 生物转化研究的进展 12

1.3 天然药物提取分离方法 14

1.3.1 天然产物有效成分的传统提取、分离与精制方法 14

1.3.2 提取及分离技术的发展 18

1.4 结构研究方法 25

1.4.1 化合物的纯度测定 26

1.4.2 结构研究的主要程序 26

1.4.3 结构测定常用的波谱分析 27

参考文献 38

第2章 糖和苷 39

2.1 糖和糖苷类结构类型与分类 39

2.1.1 单糖及其立体化学 39

2.1.2 低聚糖 43

2.1.3 多聚糖类 44

2.1.4 苷类 45

2.2 糖链和糖苷键的降解 47

2.2.1 酸催化水解 47

2.2.2 酸催化甲醇解 47

2.2.3 碱催化水解 47

2.2.4 酶催化水解 47

2.2.5 氧化开裂法 48

2.3 糖和苷的提取分离 48

2.3.1 糖的提取分离 48

2.3.2 苷的提取分离 49

2.3.3 多糖提取分离实例 49

2.4 多糖的纯度鉴定与结构测定 50

2.4.1 多糖的纯度鉴定 50

2.4.2 多糖的相对分子质量测定 50

2.4.3 多糖的结构鉴定 51

2.4.4 多糖的纯度鉴定与结构测定实例 51

2.4.5 核磁共振技术在糖类化合物化学结构研究中的应用 51

2.5 多糖的生物活性 54

参考文献 54

第3章 醌类化合物 56

3.1 醌类化合物的结构与分类 56

3.1.1 苯醌类 56

3.1.2 萘醌类 57

3.1.3 菲醌类 58

3.1.4 蒽醌类 59

3.2 醌类化合物的理化性质与呈色反应 62

3.2.1 理化性质 62

3.2.2 呈色反应 64

3.3 醌类化合物的提取与分离 66

3.3.1 醌类化合物的提取 66

3.3.2 醌类化合物的分离 67

3.4 醌类化合物的色谱鉴定 70

3.4.1 薄层色谱 70

3.4.2 纸色谱 70

3.4.3 高效液相色谱 70

3.5 醌类化合物的结构测定 71

3.5.1 紫外光谱 71

3.5.2 红外光谱 71

3.5.3 核磁共振谱 72

3.5.4 质谱 73

3.5.5 结构鉴定实例 74

参考文献 75

第4章 黄酮类化合物 77

4.1 黄酮类化合物的结构分类与生物活性 77

4.1.1 黄酮类化合物生物合成的基本途径 77

4.1.2 结构分类及其结构类别间的生物合成关系 77

4.1.3 黄酮类化合物的生物活性 79

4.2 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 82

4.2.1 性状 82

4.2.2 溶解性 82

4.2.3 酸性与碱性 83

4.2.4 显色反应 83

4.3 黄酮类化合物的提取与分离 86

4.3.1 提取 86

4.3.2 分离 89

4.4 黄酮类化合物的检识与结构鉴定 93

4.4.1 色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用 94

4.4.2 紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用 95

4.4.3 核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 99

4.4.4 质谱在黄酮类结构测定中的应用 108

4.4.5 黄酮类化合物在结构研究中的注意事项 113

4.5 结构研究实例 115

参考文献 116

第5章 苯丙素类 118

5.1 苯丙酸类 118

5.2 香豆素类 120

5.2.1 香豆素的结构类型 120

5.2.2 香豆素的化学性质 121

5.2.3 香豆素的提取分离 124

5.2.4 香豆素的波谱学性质 125

5.2.5 香豆素的生理活性 126

5.3 木脂素 126

5.3.1 木脂素的结构类型 128

5.3.2 木脂素的理化性质 131

5.3.3 木脂素的波谱学性质 131

5.3.4 木脂素的提取分离 132

5.3.5 木脂素的生理活性 133

参考文献 134

第6章 萜类和挥发油 136

6.1 萜类的生源学说 136

6.1.1 经验的异戊二烯法则 137

6.1.2 生源的异戊二烯法则 137

6.2 萜类的结构类型及重要化合物 138

6.2.1 单萜 138

6.2.2 环烯醚萜 143

6.2.3 倍半萜 146

6.2.4 二萜 151

6.2.5 二倍半萜 154

6.2.6 四萜类 155

6.3 萜类化合物的理化性质 155

6.3.1 萜类化合物的物理性质 156

6.3.2 萜类化合物的化学性质 156

6.4 萜类化合物的提取分离 159

6.4.1 萜类的提取 159

6.4.2 萜类的分离 160

6.4.3 提取分离实例 161

6.5 萜类化合物的结构测定 164

6.5.1 紫外光谱 164

6.5.2 红外光谱 164

6.5.3 质谱 164

6.5.4 核磁共振谱 165

6.6 挥发油 165

6.6.1 挥发油的组成和分类 166

6.6.2 挥发油的性质 167

6.6.3 挥发油的提取 167

6.6.4 挥发油的分离 168

6.6.5 挥发油成分的鉴定 171

参考文献 174

第7章 三萜及其苷 175

7.1 三萜类化合物的生物合成 175

7.2 四环三萜 178

7.2.1 达玛烷型 178

7.2.2 羊毛脂烷型 180

7.2.3 甘遂烷 182

7.2.4 环阿屯烷 182

7.2.5 葫芦烷 183

7.2.6 楝烷型 184

7.3 五环三萜的结构类型 185

7.3.1 齐墩果烷型 185

7.3.2 乌苏烷型 189

7.3.3 羽扇豆烷型 191

7.3.4 木栓烷型 192

7.4 理化性质 192

7.4.1 状态 192

7.4.2 溶解度 192

7.4.3 颜色反应 192

7.4.4 溶血作用 193

7.4.5 沉淀反应 193

7.5 提取分离 194

7.5.1 三萜化合物的提取与分离 194

7.5.2 三萜皂苷的提取与分离 194

7.5.3 提取分离三萜皂苷实例 195

7.6 结构测定 200

7.6.1 紫外光谱 200

7.6.2 质谱 201

7.6.3 核磁共振谱 201

7.7 生物活性 202

7.7.1 肝损伤的保护作用 202

7.7.2 抗炎活性 203

7.7.3 抗肿瘤活性 203

7.7.4 免疫调节作用 203

7.7.5 对心血管系统的作用 204

7.7.6 抗菌和抗病毒活性 204

7.7.7 抗生育作用 204

参考文献 204

第8章 甾体及其苷类 206

8.1 C21甾类化合物 207

8.1.1 C21甾类结构特点及类型 207

8.1.2 C21甾类性质与检识 210

8.1.3 C21甾类的提取与分离 211

8.2 强心苷 211

8.2.1 强心苷的结构与分类 211

8.2.2 强心苷的理化性质 216

8.2.3 强心苷的波谱性质 220

8.2.4 强心苷的提取与分离 221

8.2.5 强心苷的检识 225

8.3 甾体皂苷 226

8.3.1 甾体皂苷的结构与分类 226

8.3.2 皂苷的理化性质 229

8.3.3 甾体皂苷元的波谱性质 231

8.3.4 甾体皂苷的提取与分离 232

8.3.5 皂苷的鉴定 235

参考文献 236

第9章 生物碱 238

9.1 生物碱的生物合成 239

9.1.1 希夫碱形成反应 239

9.1.2 Mannich碱形成反应 239

9.1.3 酚的氧化偶合反应 240

9.2 生物碱的分类 240

9.2.1 有机胺类 240

9.2.2 吡咯衍生物 240

9.2.3 吡啶衍生物 241

9.2.4 莨菪烷衍生物 241

9.2.5 喹啉衍生物 242

9.2.6 异喹啉衍生物 242

9.2.7 菲啶衍生物 244

9.2.8 吖啶酮衍生物 245

9.2.9 吲哚衍生物 245

9.2.10 咪唑衍生物 245

9.2.11 喹唑酮衍生物 245

9.2.12 嘌呤衍生物 246

9.2.13 甾体生物碱 246

9.2.14 萜生物碱 246

9.2.15 大环生物碱 247

9.2.16 其他类型生物碱 247

9.3 理化性质 247

9.3.1 一般性质 247

9.3.2 碱性 249

9.3.3 沉淀反应 252

9.3.4 显色反应 253

9.4 生物碱的提取与分离 253

9.4.1 生物碱的提取 253

9.4.2 生物碱的分离 254

9.5 生物碱的结构测定 256

9.5.1 光谱法在生物碱结构测定中的应用 256

9.5.2 生物碱结构测定的实例 259

9.5.3 液-质联用技术分析延胡索中的生物碱类成分实例 261

第10章 天然药物的开发设计 264

10.1 天然药物开发的一般程序 265

10.1.1 样品的选择与制备 267

10.1.2 活性筛选 267

10.1.3 活性跟踪 267

10.1.4 结构改造和构效关系研究 267

10.2 天然活性化合物的分离研究方法 268

10.2.1 两种不同的方法与思路 268

10.2.2 从中药或天然药物中追踪分离活性化合物的两个实例 268

10.2.3 追踪分离天然活性化合物时的注意事项 270

10.3 天然化合物的化学修饰或结构改造 272

参考文献 275