有机化学 第3版PDF电子书下载

第一章 绪论 1

1-1 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物和有机化学的涵义 1

二、有机化学的产生和发展 1

三、有机物的特性 2

四、有机化学的重要性 3

1-2 共价键的一些基本概念 3

一、共价键的本质 3

二、共价键参数 5

三、共价键的断裂方式和有机反应类型 7

四、有机反应机理与人名反应 8

五、酸碱概念 9

1-3 研究有机物的一般过程 10

一、分离提纯 10

二、检验纯度 10

三、实验式和分子式的确定 10

四、构造式的确定 10

1-4 有机分子结构和构造式的写法 11

一、电子式 11

二、价键式 12

三、键线式 12

1-5 有机物的分类 12

一、按碳架分类 12

二、按官能团分类 13

附注 14

习题 17

第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应 19

2-1 烷烃的同系列和同分异构现象 19

一、烷烃的同系列 19

二、烷烃的同分异构现象 19

2-2 烷烃和环烷烃的命名 21

一、普通命名法 22

二、系统命名法 22

2-3 烷烃和环烷烃的结构 27

一、烷烃的分子结构 27

二、环烷烃的结构 32

2-4 烷烃和环烷烃的物理性质 37

一、沸点 38

二、熔点 38

三、密度 39

四、溶解度 39

五、折射率 40

2-5 烷烃和环烷烃的化学性质 40

一、卤代反应 40

二、氧化反应 42

三、环烷烃的开环反应 42

2-6 烷烃的卤代反应历程 43

一、甲烷的氯代反应历程 43

二、卤代反应中卤素的相对活性 44

三、卤代反应中伯、仲、叔氢原子的相对活性——自由基的稳定性 44

四、过渡态理论 45

2-7 烷烃和环烷烃的主要来源和制备 46

2-8 重要的烷烃和环烷烃 47

一、甲烷 47

二、环己烷 48

三、金刚烷 48

附注 49

习题 51

第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应 54

3-1 烯烃和炔烃的分子结构 54

一、烯烃的分子结构 54

二、炔烃的分子结构 56

3-2 烯烃和炔烃的同分异构 58

一、烯烃和炔烃的构造异构现象 58

二、烯烃的顺反异构现象 58

3-3 烯烃和炔烃的命名 59

一、系统命名法 59

二、顺反异构体的命名 61

3-4 烯烃和炔烃的物理性质 62

一、烯烃的物理性质 62

二、炔烃的物理性质 63

3-5 烯烃和炔烃的化学性质 64

一加成反应 64

二、氧化反应 73

三、聚合反应 77

四、烯烃的α-H卤代反应 78

五、炔氢的反应 78

3-6 二烯烃 79

一、共轭二烯烃的分子结构 79

二、共轭效应 81

三、共轭二烯烃的化学特性 83

3-7 亲电加成反应历程 85

一、烯烃的亲电加成反应历程 85

二、马氏规则的理论解释 88

三、碳正离子重排 90

四、共轭二烯烃的亲电加成反应历程 90

3-8 自由基加成反应历程 92

3-9 重要的烯烃和炔烃 93

一、乙烯 93

二、丙烯 94

三、丁二烯 95

四、异戊二烯 96

五、乙炔 96

3-10 烯烃、炔烃的来源和制备 97

一、烯烃的工业来源 97

二、烯烃的制备 97

三、炔烃的制备 97

3-11 石油 98

一、石油的成因、组成及分类 98

二、石油的炼制 98

三、石油化工 101

附注 101

习题 105

第四章 红外光谱、核磁共振谱、紫外光谱、质谱简介 109

4-1 电磁波 109

4-2 红外光谱 110

一、基本原理 110

二、红外光谱图的表示方法 112

三、影响化学键和基团特征频率的因素 112

四、红外光谱图的解析 114

4-3 核磁共振谱 116

一、基本原理 116

二、屏蔽效应和化学位移 117

三、自旋偶合和核的等价性 119

四、积分曲线高度与质子数 122

五、质子磁共振谱图解析 122

六、碳谱简介 124

4-4 紫外光谱 129

一、基本原理 129

二、紫外光谱图 130

三、紫外光谱与有机物分子结构的关系 130

4-5 质谱 132

一、质谱分析原理和质谱仪 132

二、质谱图 132

三、离子类型、形成及应用 133

四、影响离子形成的因素 137

五、脂肪烃的质谱图特征 137

附注 140

习题 145

第五章 芳香烃 亲电取代反应 149

5-1 单环芳烃 149

一、苯的分子结构 150

二、单环芳烃的构造异构和命名 153

三、单环芳烃的物理性质和波谱性质 154

四、单环芳烃的化学性质 155

五、苯环亲电取代反应历程 163

六、苯环上亲电取代反应的定位规则 167

5-2 稠环芳烃 177

一、萘 177

二、蒽和菲 181

三、其他稠环芳烃和致癌芳烃 182

5-3 非苯芳烃 183

一、休克尔规则 183

二、非苯芳烃 183

5-4 芳烃的来源 187

一、由炼焦副产物回收 187

二、石油的芳构化 188

5-5 重要的芳烃 188

一、苯 188

二、甲苯 189

三、二甲苯 189

四、苯乙烯 190

五、三苯甲烷和稳定的碳正离子、碳负离子、碳自由基 190

六、联苯 190

附注 191

习题 197

第六章 对映异构 200

6-1 物质的旋光性 201

一、平面偏振光和旋光性 201

二、旋光仪和比旋光度 202

6-2 旋光性和分子结构的关系 204

一、对映异构现象的发现 204

二、手性和对称因素 205

6-3 含有手性碳原子化合物的对映异构 206

一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构 206

二、构型的表示方法 206

三、构型的标记——D／L法和R／S法 208

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构 210

6-4 环状化合物的立体异构 212

6-5 含其他不对称原子的光活性分子 213

6-6 不含手性碳原子化合物的对映异构 214

一、丙二烯型化合物 214

二、联苯型化合物 215

三、螺烯 215

四、把手化合物 216

6-7 不对称合成和光学纯度 216

一、不对称合成（手性合成） 216

二、光学纯度和对映体过量百分率（ee） 217

6-8 外消旋体的拆分 218

6-9 立体化学的重要应用 218

一、在研究烷烃卤代反应机理中的应用 218

二、在研究烯烃加成反应机理中的应用 219

三、在生物过程中的重要应用 220

附注 221

习题 225

第七章 卤代烃 亲核取代反应 228

7-1 卤代烃分类、同分异构和命名 228

一、分类 228

二、同分异构和命名 228

7-2 卤代烃的物理性质和波谱性质 230

一、物理性质 230

二、波谱性质 230

7-3 卤代烃的化学性质 233

一、亲核取代反应 233

二、消除反应 235

三、与金属反应 235

四、还原反应 238

7-4 饱和碳原子上的亲核取代反应 239

一、反应历程 239

二、影响亲核取代反应的因素 242

三、离子对机理 244

7-5 卤代烃的制法 245

一、由烃制备 245

二、由醇制备 245

三、由卤素交换法制备碘代烷 246

四、由醛、酮与五卤化磷反应制偕二卤代物 246

7-6 卤代烯烃与卤代芳烃 246

一、卤代烯烃（芳烃）分类 246

二、卤代芳烃芳环上的亲核取代反应 247

7-7 重要的卤代烃 249

一、氯苯 249

二、氯乙烯 249

三、苄基氯 249

四、三氯甲烷 250

五、四氯化碳 250

六、二氟二氯甲烷 250

七、四氟乙烯 251

附注 251

习题 253

第八章 醇、酚、醚 消除反应 256

8-1 醇 256

一、醇的分类、异构、命名和结构 256

二、醇的物理性质和波谱性质 258

三、醇的化学性质 263

四、醇的制法 271

五、重要的醇 273

8-2 消除反应历程 275

一β消除反应 275

二、α-消除反应——卡宾 280

8-3 酚 281

一、酚的结构和命名 281

二、酚的物理性质和波谱性质 282

三、酚的化学性质 284

四、重要的酚 290

8-4 醚 292

一、醚的分类、命名和同分异构 292

二、醚的制法 293

三、醚的物理性质和波谱性质 294

四、醚的化学性质 298

五、重要的醚 299

附注 302

习题 308

第九章 醛、酮 亲核加成反应 312

9-1 醛、酮的结构，分类和命名 312

一、醛、酮的结构 312

二、醛、酮的分类和命名 313

9-2 醛、酮的物理性质和波谱性质 314

一、物理性质 314

二、波谱性质 315

9-3 醛、酮的化学性质 317

一、与含碳、硫、氧亲核试剂的加成反应 318

二、加成-消除反应（与氨及其衍生物的缩合） 321

三、α-Η的反应 322

四、氧化反应 326

五、还原反应 327

六、歧化反应 329

9-4 醛的显色反应与醛、酮鉴别 329

9-5 亲核加成反应历程 330

一、亲核加成反应历程 330

二、影响亲核加成反应活性的因素 330

三、加成-消除反应历程 331

四、亲核加成的立体化学 332

9-6 醛、酮的制法 333

一、氧化法 333

二、偕二卤代物的水解 334

三、芳烃的酰基化反应 334

四、烯烃的羰基化和炔烃的水化 336

五、由羧酸衍生物制备 336

9-7 重要的醛、酮 337

一、甲醛 337

二、乙醛 338

三、三氯乙醛 338

四、苯甲醛 338

五、丙酮 338

六、丁二酮 339

七、环己酮 339

八、二苯乙二酮 339

9-8 不饱和羰基化合物 340

一、乙烯酮 340

二、α，β-不饱和醛、酮的特性 341

三、醌 342

附注 344

习题 349

第十章 羧酸及其衍生物 353

10-1 羧酸 353

一、羧酸的结构、分类和命名 353

二、羧酸的物理性质和波谱性质 354

三、羧酸的化学性质 358

四、羧酸的制法 366

五、重要的一元羧酸 367

10-2 二元羧酸 369

一、物理性质 369

二、化学性质 370

三、重要的二元羧酸 371

10-3 取代羧酸 375

一、卤代酸 375

二、羟基酸 376

三、羰基酸 379

10-4 羧酸衍生物 380

一、羧酸衍生物的命名 380

二、羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 382

三、羧酸衍生物的化学性质及其相互转化 386

10-5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用 395

一、乙酰乙酸乙酯 395

二、丙二酸二乙酯 399

10-6 碳酸衍生物 401

一、碳酰氯（光气） 401

二、尿素 403

三、氨基甲酸酯 404

四、胍 404

10-7 有机合成与绿色化学 405

一、有机合成反应 405

二、有机合成路线的设计 412

三、绿色化学 420

附注 421

习题 425

第十一章 脂类 431

11-1 油脂 431

一、油脂的组成和结构 431

二、油脂的物理性质 432

三、油脂的化学性质 433

11-2 肥皂和表面活性剂 434

一、肥皂的去污原理 434

二、表面活性剂 435

11-3 蜡 436

11-4 磷脂 437

11-5 萜类化合物 438

一、定义和分类 异戊二烯规则 438

二、单萜 438

三、倍半萜 441

四、其他萜类 441

11-6 甾族化合物 442

一、甾族化合物的基本结构和命名 442

二、几种重要的甾族化合物 443

附注 445

习题 447

第十二章 含氮有机物 451

12-1 硝基化合物 451

一、硝基化合物的分类、结构和命名 451

二、硝基化合物的性质 452

三、重要的硝基化合物 455

12-2 胺 456

一、胺的分类、结构和命名 456

二、胺的物理性质和波谱性质 457

三、胺的化学性质 461

四、胺的制法 469

五、季铵盐和季铵碱的性质和用途 473

六、烯胺 476

七、重要的胺 477

12-3 重氮、偶氮和叠氮化合物 478

一、重氮盐的制法 478

二、重氮盐的性质 478

三、重要的重氮和偶氮化合物 482

四、叠氮化合物 484

12-4 有机物的颜色与有机染料 485

一、有机物的颜色 485

二、有机染料 486

附注 487

习题 491

第十三章 含硫、含磷、含硅有机物和金属有机物 494

13-1 含硫有机物 494

一、硫醇和硫酚 496

二、硫醚、亚砜和砜 500

三、磺酸及其衍生物 501

四、硫叶立德 504

13-2 含磷有机物 505

一、分类 505

二、命名 506

三、重要的反应 506

四、磷酸酯 508

13-3 有机农药 509

一、农药分类 509

二、农药的加工剂型和药效 510

三、农药的毒性、环境污染和农药防护 510

四、常用有机农药简介 511

13-4 有机硅化合物 513

一、烃基硅烷和卤硅烷 513

二、硅醇和烷基正硅酸酯 513

三、硅醚 514

四、硅叶立德 514

五、有机硅高聚物 515

13-5 金属有机化学新进展 515

一、金属元素有机物 515

二、烯烃复分解反应 516

三、赫克反应 517

四、Suzuki反应 518

附注 519

习题 522

第十四章 杂环化合物 524

14-1 杂环化合物的分类和命名 524

14-2 五元杂环化合物 525

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构与芳香性 525

二、吡咯、呋喃和噻吩的物理性质和波谱性质 526

三、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质 527

四、吡咯、呋喃和噻吩的制备 531

五、糠醛及其衍生物 532

六、卟啉化合物 534

七、噻唑及其衍生物 535

14-3 六元杂环化合物 537

一、吡啶及其衍生物 537

二、嘧啶及其衍生物 542

三、三聚氰胺 543

14-4 稠杂环化合物 543

一、吲哚及其衍生物 543

二、喹啉、异喹啉及其衍生物 544

三、苯并吡喃及其衍生物 546

四、嘌呤及其衍生物 含氮杂环化合物的酸碱性 546

五、二噁英类 547

14-5 生物碱 548

一、存在和一般性质 548

二、提取方法 549

三、几种重要的生物碱 549

附注 552

习题 557

第十五章 糖类 561

15-1 糖类的涵义和分类 561

15-2 单糖 561

一、单糖的结构 562

二、单糖的性质 567

三、重要的单糖 573

15-3 双糖 575

一、蔗糖 575

二、麦芽糖 576

三、纤维二糖 577

四、乳糖 577

15-4 多糖 578

一、淀粉 578

二、纤维素 581

三、半纤维素 583

四、糖原 583

五、琼脂 583

六、右旋糖酐 583

七、甲壳素 584

附注 584

习题 588

第十六章 蛋白质和核酸 591

16-1 氨基酸 591

一、α-氨基酸的结构、分类和命名 591

二、α-氨基酸的性质 593

三、α-氨基酸的制备 597

16-2 多肽 598

一、多肽结构的测定 599

二、多肽的合成 601

三、重要的多肽 603

16-3 蛋白质 605

一、蛋白质的元素组成 605

二、蛋白质的分类 605

三、蛋白质的结构 606

四、蛋白质的性质 608

五、酶 611

16-4 核酸 612

一、核酸的组成 612

二、核酸的分类 613

三、核酸的结构 615

四、核酸的功能 617

附注 618

习题 620

第十七章 周环反应 623

17-1 电环化反应 623

一、电环化反应定义 623

二、电环化立体选择性解释 624

三、伍德沃德-霍夫曼规则与电环化反应实例 626

17-2 环加成 630

一、［4＋2］环加成 630

二、［2＋2］环加成 636

三、环加成与电环化的异同 637

17-3 σ迁移 638

一、σ迁移的概念 638

二、氢迁移 638

三、碳［1，j］迁移 641

四、［3，3］σ键迁移 644

17-4 烯反应 646

习题 647

附录 符号与缩写 651

知识点索引 653