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目录 1

序言 1

第一章合成拟除虫菊酯的发展概况 1

一、天然及合成除虫菊酯的一般介绍 1

二、合成拟除虫菊酯的重要品种 14

三、国内研究概况 23

第二章第一菊酸系列的拟除虫菊酯——烯丙菊酯、胺菊酯和甲苄菊酯 41

一、第一菊酸的结构和性质 42

（一）三员环的反应 42

（二）环丙烷上异丁烯基的反应 45

（三）环丙烷上？基的反应 47

二、第一菊酸的合成 51

三、第一菊酸系列的各种拟除虫菊酯 56

（一）烯丙菊酯 57

（二）胺菊酯 69

（三）消旋反式对甲氧甲基苄基菊酯 75

四、各种拟除虫菊酯的立体结构和相对药效 91

第三章二卤代菊酸系列的拟除虫菊酯——二氯苯醚菊酯和溴氰菊酯 101

一、二氯苯醚菊酯 106

（一）二氯苯醚菊酯的合成路线 108

（二）实验部分——制取二氯苯醚菊酯的一个实例 131

（三）二氯苯醚酯的分析——气相色谱法 139

二、溴氰菊酯 143

第四章杀灭菊酯 148

一、杀灭菊酯的物化性质 153

二、杀灭菊酯的立体异构与杀虫活性 154

（一）2－（4－氯苯基）－3－甲基丁酸的绝对构型和杀虫活性 155

（二）间苯氧基a－氰基苄醇的绝对构型和杀虫活性 159

三、杀灭菊酯及其主要中间体的合成路线 161

（一）2－（4－氯苯基）－3－甲基丁酸的合成路线 162

（二）间苯氧基苯甲醛的合成路线 168

（三）a－氰基间苯氧基苄醇的合成路线 177

（四）a－氰基间苯氧基溴苄的合成路线 177

（五）杀灭菊酯的合成路线 178

四、杀灭菊酯及其主要中间体的合成方法 181

（一）杀灭菊酸的合成方法 181

（二）间苯氧基苯甲醛的合成方法 185

（三）a－氰基间苯氧基苄醇的合成方法 187

（四）a－氰基间苯氧基溴苄的合成方法 187

（五）杀灭菊酯的合成方法 188

五、杀灭菊酯的药效和毒性 189

第五章除虫菊酯的立体异构及光学活性除虫菊酯的合成 192

一、除虫菊酯的立体异构与杀虫活性的关系 192

（一）天然除虫菊酯的立体构型 193

（二）除虫菊酸的立体构型与杀虫活性的关系 196

（三）菊醇的立体构型与杀虫活性的关系 205

二、光学活性除虫菊酸的合成 209

（一）外消旋菊酸的拆分法 213

（二）利用光学活性的天然产物合成光学活性的菊酸 218

（三）不对称合成制取光学活性的菊酸 223

三、制取光学活性菊酸的实验方法 232

（一）拆分制取光学活性菊酸 232

（二）利用蒈烯－［2］及蒈烯－［3］制取光学活性菊酸 237

（三）不对称合成法制取光学活性菊酸 243