国外农药进展 3PDF电子书下载

目录 1

第一章杀虫剂 1

一、引言 1

二、拟除虫菊酯 1

（一）拟除虫菊酯研究发展概况 2

1．醇组分结构的改造 3

2．菊酸结构的改造 5

3．酯基结构的改造 8

4．立体有择合成 10

（二）拟除虫菊酯（PYR）化学合成 11

1．除虫菊酸合成 11

（1）〔2+1〕环加成合成环丙烷羧酸 11

（2）经蒈醛合成环丙烷羧酸 18

（3）分子内亲核取代合成环丙烷羧酸 21

（4）环丁酮法合成菊酸衍生物 25

（5）由天然产物合成菊酸衍生物 27

（6）除虫菊酸异构体分离及转化 29

（7）其他除虫菊酸合成 33

（1）间苯氧基苯甲醇（醛）合成 34

2．除虫菊醇合成 34

（2）a－氰基间苯氧基苯甲醇及其衍生物合成 36

（3）5－苄基－3－呋喃甲醇 37

（4）N－羟基－3,4,5,6－四氢化邻苯二甲酰亚胺 37

（5）2－烯丙基－4－羟基－3－甲基环戊烯－2－酮－〔1〕 37

（6）3－苯胺基苯甲醇 38

（7）4－氟－3－苯氧基苯甲醛 38

（8）五氟苯基甲醇 38

（9）1－乙炔基－2－甲基－2－戊烯－1－醇 38

3．拟除虫菊酯合成方法 38

（3）羧酸酰卤与醇、醛反应 39

（1）羧酸与醇脱水 39

（2）羧酸盐与取代苄醚等反应 39

（4）酯交换反应 40

（5）由环丁酮直接合成腈醇酯 40

（6）光学活性除虫菊酯合成 40

（7）差向异构技术在拟除虫菊酯主体有择合成中的应用 43

4．发酵法制造光学活性拟除虫菊酯 43

（三）拟除虫菊酯抗性问题 44

1．昆虫对除虫菊酯抗性 44

参考文献 45

2．家蝇对除虫菊酯抗性机制和遗传特性 45

三、有机磷杀虫剂 49

（一）不对称磷酸酯的研究 49

1．O－烷基S－烷基O－取代芳基硫代（或二硫代磷酸酯） 49

2．O－烷基O－芳基（或取代乙烯基）N－烷基硫代磷酰胺类 53

（二）环状磷酸酯的研究 54

1．五元环状磷酰胺 55

2．具有笼状结构的双环磷酸酯 57

参考文献 58

四、氨基甲酸酯杀虫剂[19] 59

（一）N－芳硫基以及N－烷硫基氨基甲酸酯 62

（二）N，N′－硫双氨基甲酸酯 64

（三）N－二烷氨硫基氨基甲酸酯 66

（四）N－磷酰氨硫基氨基甲酸酯 68

（五）N－氨基酸酯硫基氨基甲酸酯 69

（六）N－亚磺酰胺或亚磺酸酯氨基甲酸酯 69

（七）N－烷氧硫基氨基甲酸酯 70

（八）N－芳（或烷）连二硫基氨基甲酸酯 70

（九）N－磺酰基氨基甲酸酯 71

1．苯甲酰基苯基脲类衍生物 73

五、其他类型杀虫剂 73

（一）昆虫生长调节剂 73

2．吡唑啉类衍生物 74

3．噻二嗪类衍生物 75

（二）仿生杀虫剂 76

1．动物体的活性物质 76

2．植物体的活性物质 77

3．昆虫体的活性物质 78

1．Peropal(azocyclotin) 79

（三）杀螨剂 79

4．微生物中的活性物质 79

2．Cropotex(flubenzimine) 80

3．Bisclofentezin(NC 21314) 80

4．DPX-3792 81

5．JH 388 81

6．UBI-T930 82

7．UC-55248 82

8．Fenothiocarb 82

2．Nifluridide(EL-468) 83

1．Amdro(AC 217300) 83

9．Nisorun(NA-73) 83

（四）其他 83

3．32861RP 84

4．SD35651 84

5．SN 72129 85

参考文献 85

第二章杀菌剂 88

一、引言 88

二、非内吸性杀菌剂 90

（一）取代苯类 90

1．百菌清 90

2．稻瘟酞 90

（二）硫氰酸酯类 90

1．7012 90

2．万亩定 91

（四）N－取代二甲酰亚胺类 91

1．氟安利 91

（三）吡啶类 91

2．免疫丹 91

1．病定清 91

2．普杀丹及其类似物 92

3．菌核利 92

4．灰霉利 92

5．克菌利 93

6．抑菌利 93

7．防霉因 93

1．灭菌特 94

2．纹枯灵 94

（五）脲类 94

（六）唑类 96

氟美唑 96

（七）有机磷类 96

1．灭菌磷 96

2．威菌磷 96

3．立除磷 96

4．稻枯磷 97

（八）脂肪烃类 97

克菌肟 97

（九）其他新品种 98

（十）某些非内吸性杀菌剂的合成方法 98

参考文献 101

（一）取代苯类 103

地茂散 103

（二）硫氰酸酯类 103

扑杀安 103

三、内吸性杀菌剂 103

（三）吡啶类 104

1．吡氯灵 104

2．敌灭啶 104

（五）N－酰基－a－氨基酸类 105

1．甲霜灵 105

速灭利 105

（四）N－取代二甲酰亚胺类 105

2．呋霜灵 106

3．氯霜灵 106

4．异霜灵 106

5．内霜灵 107

6．恶霜灵 107

7．赛霜灵 108

8．化学结构与生物活性的关系 108

（六）唑类 109

1．抑霉唑 110

2．抑菌腈 112

3．葡菌灵 112

4．叶锈特 113

5．三环唑 113

6．乙环唑 113

7．丙环唑 114

8．三唑酮 115

9．三唑醇 116

10．苯唑醇 117

11．氯唑醇 118

12．烯唑醇 118

（七）噁唑和噻唑类 119

1．立枯灵 119

2．多霉净 119

3．灭枯酮 120

4．噻菌灵 120

5．异噻菌灵 120

6．氯噻灵 120

（十）取代甲醇类 121

1．甲菌定、乙菌定和磺菌定 121

1．嘧菌醇、氯嘧菌醇和氟嘧菌醇 121

1．敌枯唑、敌枯双及其衍生物 121

2．氯唑灵 121

（八）噻二唑类 121

（九）嘧啶类 121

2．氟唑醇 122

（十一）甲酰胺类 122

1．丹菌灵 122

2．氟丹菌灵 125

3．白叶减 125

2．涕必灵 126

3．多菌灵 126

1．麦穗宁 126

（十二）苯并咪唑类 126

4．苯菌灵 127

5．氰菌灵 127

6．醚菌灵 128

7．疫菌灵 128

8．氯菌灵 128

9．其他带有侧链的苯菌灵类似物 128

11．多菌灵的类似物 129

10．可转化成多菌灵的化合物 129

1．嗪氨灵和苯氨灵 130

2．吗氨灵 130

（十四）吗啉类 130

1．克菌啉和吗菌灵 130

（十三）三氯乙基酰胺类 130

2．丙菌灵 131

3．吗啉类化合物化学结构与活性的关系〔288〕 131

（十六）有机磷类 134

1．定菌磷 134

三环胺 134

（十五）其他含氮杂环 134

2．乙磷铝 135

（十七）脂肪烃类 135

1．稻瘟灵 135

2．卵菌灵 136

（十八）一些内吸性杀菌剂的合成方法 137

参考文献 147

1．卵菌引起的植物病害已有药可治 154

四、进展、问题和前景 154

（一）进展 154

2．代汞剂问题基本得到解决 155

3．在内吸性杀菌剂传导方式上的研究有突破 156

4．出现一批高效和长效的杀菌剂 157

5．涌现出一批麦角甾醇生物合成抑制剂 158

（二）同题 166

1．致病菌对杀菌剂的抗性 166

2．杀菌剂的慢性毒性 170

3．杀菌剂对微生物生态平衡的影响 172

（三）前景 172

1．杀菌剂开发方法的研究 173

2．非内吸性杀菌剂老药的利用和新药的开发 178

3．继续开发新的内吸性杀菌剂 179

4．开展多样的植病防治途径的研究 181

附录新杀菌剂一览表 185

参考文献 193

一、引言 197

第三章除草剂 197

4．有机磷类 198

1．芳氧羧酸类及二芳醚类 198

（二）除草剂的合成路线（举例） 198

6．酰胺类 198

5．取代脲类 198

7．其他 198

3．杂环类 198

2．二芳醚类 198

1．芳氧脂肪酸羧酸衍生物 198

（一）开发和研究的新除草剂 198

二、近年国外开发和研究的新品种及除草剂发展的趋势 198

2．杂环类 211

3．有机磷类 212

4．取代脲类 213

5．酰胺类 214

6．其他类 214

（三）除草剂研究发展的趋势 216

5．有机磷除草剂逐渐增多 217

4．二芳醚类除草剂近年仍然被人们所注意 217

三、除草剂降解代谢的研究 217

2．重点开发芽后茎叶喷洒用的除草剂 217

1．高效除草剂得到发展 217

3．新除草剂中许多是含氮杂环化合物 217

3．脱氨 218

（二）二芳醚类除草剂在高等植物中的代谢 218

4．均三嗪裂解 218

（三）Plimmer等关于2,4,5－涕及Sethoxydim的研究工作 218

2．脱烷基 218

1．水解 218

（一）均三嗪类除草剂 218

四、除草剂的解毒剂（又称安全剂） 219

（一）除草剂解毒剂的用途 219

（二）主要的除草剂解毒剂 219

1．NA（1,8－萘二甲酸酐）〔111〕 219

2．N－苯磺酰氨基甲酸酯〔112〕 219

3．OM（1,8－辛二胺）〔113〕 219

4．N,N－二烯丙基－2,2－二氯乙酰胺（R-25788）〔114〕 220

5．2－苯氧基苯甲酸〔115〕 220

6．2－氯－4－三氟甲基5－噻唑羧酸及其衍生物〔116〕 220

9．1-萘甲酸〔119〕 221

8．通式为Ⅳ的安全剂〔118〕 221

7．3－氯－5－苯基－4－异噻唑羧酸（Ⅲ）〔117〕 221

10．环内桥甲撑基四氢邻苯二甲酸 222

五、除草剂今后的发展方向 222

1．杂草的抗性问题 222

2．除草剂的混合制剂 222

3．杂草的综合防除问题 222

4．从天然产物中寻找除草有效物质 222

参考文献 223

一、引言 226

第四章植物生长调节剂 226

二、近年各国在研究工作中发现的新植物生长调节剂 227

（一）羧酸及其衍生物 227

1．Rost-6（Ⅰ）〔1〕 227

2．3－苯氧苄基2,2－二甲基－3－（2,2－二氯乙烯基）环丙烷羧酸酯（Ⅱ）〔2〕 228

3．3－t－丁基苯氧乙酸丙酯（M and B 25,105）〔3〕 228

4．二卤代苯氧丙酸及其衍生物〔4〕 228

5．尼古丁酰胺（Nicotinic acid）〔5〕 228

11．L－2－氨基4－（2－氨基乙氧）－反式3－丁烯酸HCI(AVG)〔11〕 229

10．氯乙酰胺基酸酯（Ⅶ）〔10〕 229

9．吡啶氧基－苯氧烷基羧酸及其衍生物 229

8．氯乙酰苯基甘氨酸烷氧乙酯（Ⅴ）〔8〕 229

6．2－甲氧基－3,6－二氯苯甲酸呋喃甲－2′－基酯（Ⅲ）〔6〕 229

7．1－氨基环丙烷－1－羧酸（Ⅳ）〔7〕 229

（二）杂环类 230

1．五元环 230

2．六元环 231

二硫代磷酸酯混合剂 232

1．Pix（Ⅰ）〔24〕 232

（四）季胺盐类 232

2．1－苯基－3－（1,2,3－噻二唑－5－基）脲－O,O－二甲基巯基（吗福啉羰基甲基） 232

1．5－异噁唑基脲（Ⅰ）〔22〕 232

（三）取代脲类 232

2．四异戊胺卤化物（Ⅱ）〔26〕 233

3．N,N－二甲基吗福啉氯化物（Ⅲ）〔27〕 233

4．2－氨基6－甲基苯甲酸二乙醇胺盐（Ⅳ）〔28〕 233

5．喹啉盐衍生物 233

（五）有机磷类 233

1．膦酸酯和硫代磷酸酯〔30〕 233

2．N－（2－氰乙基）－N－膦酸甲基甘氨酸（Ⅲ）〔31〕 233

7．三丁基（5－氯－2－噻吩）甲基膦氯化物（Ⅷ）〔36〕 234

6．二烷基二硫代磷酰基乙酰甘氨酸乙酯（Ⅶ）〔35〕 234

8．卤代烷基膦酸与酰胺的混合物或加成物（Ⅸ）〔37〕 234

4．氨基甲酰基膦酸酯（Ⅴ）〔33〕 234

5．O，O－二异丙基与苯基硫代磷酸酯（Ⅵ）〔34〕 234

3．O－甲基－O-2－硝基4－甲基苯基N－异丙基硫代磷酰胺酯（Ⅳ）〔32〕 234

9．1－（N－正丁基）氨基1－（O,O－二乙基）磷酸酯酰基环己烷（Ⅺ）〔38〕 235

（六）酰胺类 235

1．N，N－二乙基a－萘氧丙酰胺（Ⅰ）〔39〕 235

2．氯乙酰胺衍生物（Ⅱ）〔40,41〕 235

（七）其他 235

1．三十烷醇（TRIA）〔42,43〕 235

2．乙烯类〔47〕 236

三、植物生长调节剂的合成（举例） 238

（一）N－氯乙酰氨基酸乙酯（Ⅰ）〔56〕 238

（二）膦酸氨基酸衍生物（Ⅱ）〔57〕 238

（三）KMS－1——化学杀雄剂〔58〕 239

（四）新棉花脱叶剂Dropp〔59〕 239

（五）新型植物生长调节剂——1－氨基环丙烷1－羧酸（ACC）〔60〕 240

（六）1－三十烷醇 240

（七）膦酸季胺盐（Ⅰ）〔64〕 241

参考文献 241