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1绪论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.2有机化合物的特性 1

1.3共价键理论简介 2

1.3.1经典共价键理论 2

1.3.2现代共价键理论 4

1.4共价键的几个重要属性 5

1.4.1键长 5

1 4.2键角 6

1.4.3键能和键的离解能 6

1.4.4键的极性 7

1.5有机化合物的分类 7

1.6有机化合物结构测定简介 9

学习指导 10

2烷烃 12

2.1烷烃的通式和同分异构 12

2.2有机化合物中碳原子和氢原子的分类 13

2.3烷烃的结构 13

2.3.1碳原子的sp3杂化 13

2.3.2 σ键的形成和特点 14

2.4烷烃的命名 14

2.4.1烷基的概念 14

2.4.2普通命名法（习惯命名法） 15

2.4.3系统命名法 15

2.5烷烃的物理性质 16

2.6烷烃的化学性质 19

2.6.1卤代反应 19

2.6.2氧化反应 23

2.7烷烃的构象 23

2.7.1乙烷的构象 23

2.7.2正丁烷的构象 24

学习指导 25

3烯烃和环烷烃 29

3.1烯烃的结构 29

3.1.1碳原子的sp2杂化 29

3.1.2碳碳双键的形成 29

3.1.3π键的特点 30

3.2烯烃的通式和同分异构 30

3.3烯烃的命名 31

3.3.1常见烯基 31

3.3.2系统命名 32

3.4烯烃的物理性质 33

3.5烯烃的化学性质 34

3.5.1双键的加成反应 34

3.5.2双键的氧化反应 39

3.5.3α-氢原子的反应 41

3.5.4烯烃的聚合反应 41

3.6环烷烃的分类、同分异构和命名 42

3.7环烷烃的理化性质 44

3.7.1加氢 44

3.7.2与卤素反应 44

3.7.3与卤化氢反应 45

3.8环烷烃的结构 45

3.9环己烷及其取代衍生物的构象 46

3.9.1环己烷的构象 46

3.9.2环己烷取代衍生物的构象 48

3.10十氢萘的构象 48

学习指导 49

4炔烃和二烯烃 56

4.1炔烃的结构 56

4.1.1碳原子的sp杂化 56

4.1.2碳碳叁键的组成 57

4.2炔烃的同分异构和命名 57

4.3炔烃的理化性质 58

4.3.1炔烃的加成反应 58

4.3.2炔烃的氧化反应 61

4.3.3炔氢的反应 61

4.3.4聚合反应 62

4.4二烯烃的分类和命名 62

4.5共轭二烯烃的结构 63

4.5.1共轭二烯烃的量子力学结构 63

4.5.2共振论简介 64

4.6共轭二烯烃的反应 65

4.6.11,4-加成（共轭加成） 65

4.6.2狄尔斯—阿尔特反应 65

4.7共轭加成的理论解释 66

4.8阶段小结——烷、烯、炔的结构与性质的关系 67

学习指导 69

5对映异构 75

5.1手性分子和对映异构 75

5.1.1偏光 75

5.1.2旋光性物质和旋光度 76

5.1.3手性分子和对映异构 77

5.2含1个手性碳原子化合物的对映异构 78

5.3对映异构体的表示方法和构型标记 79

5.3.1对映异构体的表示方法 79

5.3.2构型的标记 79

5.4含2个手性碳原子化合物的对映异构 81

5.4.1含2个不相同手性碳原子的化合物 81

5.4.2含2个相同手性碳原子的化合物 82

5.5不含手性碳原子化合物的对映异构 84

5.6环状化合物的立体异构 85

5.7外消旋体的拆分 86

学习指导 87

6芳烃 93

6.1苯的结构 93

6.2苯及其同系物的命名和同分异构 95

6.3苯及其同系物的物理性质 96

6.4苯及其同系物的化学性质 96

6.4.1苯环上的亲电性取代反应 96

6.4.2加成反应 100

6.4.3氧化反应 100

6.4.4烷基苯侧链的反应 100

6.5芳环上亲电性取代反应定位效应 102

6.6稠环芳烃 106

6.7休克尔规则 110

学习指导 111

7卤代烃 117

7.1卤代烃的分类、命名和物理性质 117

7.2卤代烃的化学性质 119

7.2.1亲核性取代反应 120

7.2.2消除反应 121

7.2.3与金属镁反应 123

7.3亲核性取代反应机理 123

7.4影响亲核性取代反应的因素 125

7.5消除反应机理 127

7.6消除反应和取代反应的竞争 128

7.7卤代烃中卤原子的活泼性 128

学习指导 129

8醇和酚 136

8.1醇的分类和命名 136

8.2醇的物理性质 138

8.3醇的化学性质 139

8.3.1与金属反应 139

8.3.2羟基被取代 139

8.3.3脱水反应 141

8.3.4氧化和脱氢 142

8.4邻二醇 143

8.5硫醇 144

8.6酚的分类、命名和物理性质 146

8.7酚的化学性质 146

8.7.1酚羟基的反应 147

8.7.2芳环上的取代反应 150

8.7.3氧化反应 151

8.8酚的制备 152

学习指导 153

9醚和环氧化合物 157

9.1醚的分类、命名和物理性质 157

9.2醚的化学性质 158

9.3环氧化合物的开环反应 159

9.4硫醚 160

9.5冠醚 161

9.6“绿色化学”概念简介 162

9.7阶段小结——卤代烃、醇、醚结构与化学性质的关系 163

学习指导 164

10醛和酮 168

10.1醛、酮的分类和命名 168

10.2醛、酮的物理性质 169

10.3羰基的结构 170

10.4醛、酮的化学性质 171

10.4.1亲核性加成反应 171

10.4.2α-氢原子的反应 176

10.4.3氧化反应 178

10.4.4还原反应 179

10.4.5康尼查罗反应 180

10.4.6醛的显色反应 180

10.5α,β-不饱和醛、酮 180

10.6乙烯酮 182

10.7醌类 182

学习指导 184

11羧酸 190

11.1羧酸的分类和命名 190

11.2羧酸的物理性质 191

11.3羧酸的结构 191

11.4羧酸的化学性质 192

11.4.1酸性及成盐 192

11.4.2羧基中羟基的取代反应 194

11.4.3还原反应 196

11.4.4α-氢的反应 196

11.4.5二元酸受热后的变化 196

学习指导 197

12羧酸衍生物 200

12.1羧酸衍生物的命名 200

12.2羧酸衍生物的物理性质 201

12.3羧酸衍生物的化学性质 201

12.3.1水解、醇解和氨（胺）解反应 201

12.3.2还原反应 204

12.3.3酰胺的反应 205

12.3.4克莱森缩合反应 206

12.3.5酯与格氏试剂的反应 207

12.4丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用 207

12.5碳酸衍生物 208

12.6阶段小结——碳链增长、缩短和成环方法 209

学习指导 211

13取代羧酸 215

13.1取代羧酸的分类和命名 215

13.2卤代酸 216

13.2.1卤代酸在稀碱溶液中的反应 216

13.2.2达参缩合 217

13.2.3瑞佛马斯基反应 217

13.3羟基酸和酚酸 218

13.3.1羟基酸的反应 218

13.3.2考尔伯—许密特反应 218

13.4氨基酸 219

13.4.1两性离子及等电点 220

13.4.2氨基酸受热后的变化 221

13.4.3显色反应 222

13.4.4肽与蛋白质 222

13.5羰基酸和羰基酸酯 223

13.5.1羰基酸 223

13.5.2乙酰乙酸乙酯 223

13.6阶段小结——电性效应 226

学习指导 227

14有机含氮化合物 231

14.1硝基化合物 231

14.1.1分类、命名和物理性质 231

14.1.2硝基的结构 232

14.1.3化学性质 233

14.2胺类 234

14.2.1胺的分类和命名 234

14.2.2胺的结构和物理性质 235

14.2.3胺的化学性质 238

14.2.4季铵盐和季铵碱 243

14.2.5胺的制备 245

14.3重氮化合物与偶氮化合物 246

14.3.1芳香重氮盐的反应 247

14.3.2偶联反应 248

14.4阶段小结——官能团的主要鉴别反应 249

学习指导 250

15杂环化合物 256

15.1杂环化合物的分类和命名 256

15.2含1个杂原子的五元杂环化合物 258

15.2.1结构和芳香性 258

15.2.2吡咯、呋喃和噻吩的性质 259

15.3含2个杂原子的五元杂环化合物 261

15.3.1结构和物理性质 262

15.3.2碱性 262

15.3.3互变异构 262

15.4六元杂环化合物 263

15.4.1吡啶 263

15.4.2嘧啶 265

15.4.3吡喃 266

15.5稠杂环类化合物 266

15.5.1喹啉和异喹啉 266

15.5.2吲哚和咔唑 266

15.5.3嘌呤 267

15.6杂环化合物的合成简介 269

15.6.1喹啉衍生物的斯克劳普合成法 269

15.6.2嘧啶类化合物的合成 270

学习指导 270

16糖类化合物 275

16.1概述 275

16.2单糖 276

16.2.1单糖的结构 276

16.2.2单糖的化学性质 279

16.2.3重要的单糖及其衍生物 282

16.3双糖 282

16.4多糖 284

学习指导 285

17萜类和甾体化合物 291

17.1萜类化合物 291

17.1.1定义和分类 291

17.1.2单萜类化合物 292

17.1.3其它萜类化合物举例 294

17.2甾体化合物 295

17.2.1甾体化合物的基本碳架和命名 295

17.2.2甾体化合物的构型和构象 297

17.2.3甾体化合物举例 297

学习指导 298

18周环反应 302

18.1分子轨道对称守恒原理 302

18.2电环反应 303

18.3环加成反应 307

19红外光谱和核磁共振谱 310

19.1红外吸收光谱 310

19.1.1基本原理 310

19.1.2特征吸收峰 311

19.1.3谱图解析举例 313

19.2核磁共振谱 316

19.2.1基本原理 317

19.2.2屏蔽效应和化学位移 318

19.2.3影响化学位移的因素 319

19.2.4自旋偶合和自旋裂分 321

19.2.5积分曲线 322

19.2.6碳-13核磁共振谱 322

习题参考答案 325

复习与测试 341

阶段复习自测题（一）（第1～6章） 341

阶段复习自测题（二）（第7～12章） 345

阶段复习自测题（三）（第13～17章） 349

总复习自测题（一） 352

总复习自测题（二） 356

附录 360