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第一章 绪论 1

第一节 有机化学 1

一、有机化学的发展历史 1

二、有机化学的发展前沿和研究热点 3

第二节 有机化学与有机化合物 4

第三节 有机化合物中的化学键 5

一、共价键 5

二、分子间的作用力 8

第四节 有机化合物的分类 9

一、按官能团分类 9

二、按碳架分类 9

第二章 烷烃 11

第一节 烷烃的同系列和同分异构现象 11

一、烷烃的同系列 11

二、烷烃的同分异构现象 12

三、烷烃中碳原子的类型 13

第二节 烷烃的命名法 14

一、普通命名法 14

二、烷基 14

三、系统命名法 15

第三节 烷烃的构型 19

一、碳原子的四面体概念及分子模型 19

二、碳原子的s杂化 20

三、四面体的形成 20

四、分子立体结构的表示方法 21

第四节 烷烃的构象 22

第五节 烷烃的物理性质 24

第六节 烷烃的化学性质 26

一、氧化反应 26

二、热裂反应 27

三、卤代反应 27

四、烷烃中氢原子的相对反应活性 28

第七节 烷烃的卤代反应历程 28

一、甲烷的氯代历程 28

二、甲基自由基的结构及自由基的稳定性次序 30

第八节 过渡态理论 31

一、名词解释 31

二、甲烷卤代过程中的能量变化 32

第三章 单烯烃 35

第一节 烯烃的结构 35

一、乙烯的结构 35

二、碳原子的sp2杂化 36

三、烯键的特点 37

第二节 烯烃的同分异构体 38

一、构造异构 38

二、顺反异构 38

第三节 烯烃的命名 39

一、几种常见的烯基 39

二、系统命名法 40

三、顺反异构体的命名 40

第四节 烯烃的物理性质 42

第五节 烯烃的化学性质 43

一、加成反应 43

二、催化氢化 46

三、氧化反应 47

四、烯烃的聚合反应 49

五、烯烃α-H的卤代反应 50

第六节 诱导效应 51

第七节 亲电加成反应历程 51

一、烯烃与溴加成的反应历程 51

二、烯烃与酸加成的反应历程 52

三、马氏规则的理论解释 53

第八节 烯烃的制备 55

第四章 炔烃和二烯烃 59

第一节 炔烃 59

一、乙炔的结构 59

二、碳原子的sp杂化 60

三、炔烃的构造异构和命名 60

四、炔烃的物理性质 62

五、炔烃的化学性质 62

第二节 二烯烃 69

一、二烯烃的分类 69

二、二烯烃的命名 70

三、1，3-丁二烯的结构 71

四、共轭效应 71

五、共轭二烯烃的化学特性 77

六、速率控制与平衡控制 79

第五章 脂环烃 83

第一节 脂环烃的分类及命名 83

一、单环烷烃和多环烷烃 83

二、二环（多环）脂环烃的命名 85

第二节 环烷烃的性质 87

一、环烷烃的物理性质 87

二、环烷烃的化学性质 88

第三节 环烷烃的结构与稳定性 90

一、张力学说 90

二、近代结构理论的解释 91

三、环烷烃的燃烧热 92

第四节 构象 93

一、环烷烃的构象 93

二、取代环己烷的构象 96

三、特殊的多环烃 97

四、多环烃的制备 98

第六章 对映异构 100

第一节 物质的旋光性 100

一、平面偏振光和旋光性 100

二、旋光仪和比旋光度 101

第二节 对映异构现象与分子结构的关系 103

一、对映异构现象的发现 103

二、手性和对称因素 104

第三节 含有一个手性碳原子化合物的对映异构 109

一、对映体 109

二、外消旋体 109

三、构型表示方法 109

第四节 构型的R/S命名原则 112

一、由楔形透视式确定构型 112

二、由Fischer投影式确定构型 113

第五节 含有两个手性碳原子化合物的对映异构 116

一、两个手性碳原子不相同 117

二、两个手性碳原子相同 117

第六节 环状化合物的立体结构 119

一、环丙烷衍生物 120

二、环己烷衍生物 121

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 121

一、丙二烯型化合物 121

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 123

三、含有其他手性中心的化合物 123

第八节 外消旋体的拆分 124

第九节 立体化学在研究反应历程中的应用 126

第七章 芳香烃 134

第一节 苯的结构 135

一、苯的凯库勒（Kekulé）式 135

二、对苯分子结构的几种理论解释 136

三、从氢化热数据看苯的内能及稳定性 137

四、苯的共振式和共振论简介 138

五、苯的表达方式 139

第二节 单环芳烃的异构现象和命名 139

第三节 单环芳香烃的性质 142

一、物理性质 142

二、化学性质 142

第四节 苯环的亲电取代定位效应 158

一、取代基定位效应——三类定位基 158

二、定位基的解释 160

三、取代定位效应的应用 163

第五节 多环芳烃（稠环芳烃） 166

一、萘 166

二、蒽 171

三、菲 172

四、芘 173

五、富勒烯 173

六、联苯 174

七、其他稠环烃 174

第六节 非苯系芳香烃 175

第七节 芳香烃的来源 181

第八章 卤代烃 184

第一节 卤代烃的分类、命名、同分异构 184

一、卤代烃的分类 184

二、卤代烃的命名 185

三、同分异构现象 186

第二节 一卤代烃的性质 187

一、物理性质 187

二、偶极矩和可极化性 187

三、化学性质 187

第三节 亲核取代反应历程 191

一、双分子反应历程（SN2） 192

二、单分子反应历程（SN1） 193

三、影响亲核取代反应机理和反应速率的因素 196

第四节 卤代烃的制法 200

一、由烃制备 200

二、由醇制备 201

三、碘代烷的制备（卤化物的互换） 201

第五节 重要的卤代烃 202

一、苄基氯 202

二、三氯甲烷 202

第六节 有机氟化物 203

一、有机氟化物的特性 203

二、氟化合物 203

三、四氟乙烯 204

第九章 醇、酚、醚 210

第一节 醇 210

一、醇的结构、分类和命名 210

二、醇的物理性质 213

三、醇的化学性质 215

四、醇的制备 223

五、重要的醇 225

第二节 消除反应 226

一、β-消除反应 226

二、α-消除反应 231

第三节 酚 232

一、酚的结构特点 232

二、酚的命名 233

三、酚的物理性质 233

四、酚的化学性质 234

五、重要的酚 238

第四节 醚 240

一、醚的结构、分类和命名 240

二、醚的物理性质 242

三、醚的化学性质 242

四、醚的制备 244

五、重要的醚 246

第十章 醛、酮 253

第一节 醛、酮的结构、分类和命名 253

一、醛和酮的结构 253

二、分类和命名 254

第二节 醛、酮的物理性质 256

第三节 醛、酮的化学性质 257

一、羰基的亲核加成反应 257

二、α-氢的反应 264

三、醛、酮的氧化还原反应 268

第四节 亲核加成反应历程 273

一、简单的亲核加成反应历程 273

二、复杂的亲核加成反应历程 275

三、羰基加成反应的立体化学 276

第五节 醛、酮的制法 277

一、氧化法 277

二、偕二卤代物的水解 278

三、芳烃的酰基化反应 279

四、烯烃的羰基化 279

五、炔烃的水化 279

第六节 不饱和羰基化合物 280

一、乙烯酮 280

二、α，β不饱和醛、酮 281

三、醌 282

第十一章 羧酸 286

第一节 羧酸的分类和命名 286

一、羧酸的分类 286

二、羧酸的命名 286

第二节 羧酸的物理性质 288

第三节 羧酸的化学性质 289

一、酸性 289

二、羧基中羟基的取代反应 294

三、还原反应 296

四、脱羧反应 296

五、α-氢的卤代反应 297

第四节 羧酸的制备 298

一、氧化法 298

二、水解法 299

三、由格氏试剂与二氧化碳反应生成羧酸 299

四、羧化法 300

第五节 二元羧酸 300

一、物理性质 300

二、化学性质 300

第六节 取代羧酸 301

一、卤代酸 301

二、羟基酸 302

第七节 酸碱理论 304

一、阿伦尼乌斯的电离酸碱理论 304

二、布朗斯特的酸碱理论 304

三、路易斯（Lewis）酸碱电子理论 305

第十二章 羧酸衍生物 308

第一节 羧酸衍生物的分类和命名 308

一、分类 308

二、命名 309

第二节 羧酸衍生物的物理性质 311

第三节 羧酸衍生物的化学性质 312

一、亲核取代反应 312

二、羧酸衍生物的相互转化 316

三、羧酸衍生物与格氏试剂反应 316

四、羧酸衍生物的还原 317

五、酰胺的特殊反应 318

六、油脂 322

七、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 322

八、乙酰乙酸乙酯合成法 323

九、丙二酸二乙酯合成法 327

第十三章 含氮有机化合物 331

第一节 硝基化合物 332

一、硝基化合物的分类和命名 332

二、硝基化合物的物理性质 333

三、硝基化合物的化学性质 334

四、芳香族硝基化合物的化学性质 337

五、重要的硝基化合物 338

第二节 胺 338

一、胺的分类和命名 338

二、胺的物理性质 341

三、胺的化学性质 343

四、胺的制备 353

第三节 芳香族重氮和偶氮化合物 358

一、芳香族重氮化合物 358

二、芳香族偶氮化合物的制备 361

三、几种重要的重氮盐 364

第四节 腈 365

一、腈的命名 365

二、腈的性质 366

三、异腈 367

第十四章 杂环化合物 372

第一节 杂环化合物的分类和命名 372

一、杂环化合物的分类 372

二、杂环化合物的命名 374

第二节 五元杂环化合物 376

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 376

二、呋喃、噻吩和吡咯的物理性质 376

三、呋喃、噻吩和吡咯的化学性质 377

四、糠醛的物理、化学性质 383

第三节 六元杂环化合物 384

一、吡啶 384

二、嘧啶 388

第四节 稠杂环化合物 389

一、喹啉及其衍生物 389

二、嘌呤 392

三、吲哚 393

第十五章 碳水化合物 396

第一节 单糖 396

一、单糖的结构与构象 396

二、单糖的物理性质 401

三、单糖的化学性质 402

四、成酯和成醚反应 407

第二节 低聚糖 407

一、结构和命名 407

二、低聚糖的性质 408

三、重要的低聚糖 409

第三节 多糖 411

一、概述 411

二、淀粉 412

三、糖原 415

四、纤维素和半纤维素 415

第四节 糖苷 417

一、糖苷的结构与命名 417

二、糖苷的性质 417

三、天然糖苷 418

第十六章 氨基酸、蛋白质、核酸 423

第一节 氨基酸 423

一、分类、命名和构型 423

二、氨基酸的性质 424

三、氨基酸的制备 425

第二节 多肽 427

一、多肽的组成和命名 427

二、多肽结构的测定 427

三、多肽的合成 429

第三节 蛋白质 430

一、蛋白质的分类 430

二、蛋白质的结构 430

三、蛋白质的性质 431

第四节 酶 432

一、酶的组成 432

二、酶催化反应的特异性 432

三、酶的分类和命名 433

第五节 核酸简介 434

一、核酸的组成 434

二、核酸的结构 435

三、核酸的生物功能 436

参考文献 439