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第一部分　基础篇 3

第十二章　杂环化合物 3

第一节 五元杂环化合物 5

一、吡咯、呋喃与噻吩 5

二、含两个杂原子的五元杂环 13

第二节 六元杂环化合物 16

一、吡啶 16

二、喹啉与异喹啉 20

三、嘧啶、嘌呤 23

第三节 生物碱 24

一、概述 24

二、重要的生物碱 26

习题 29

第十三章　天然有机化合物 32

第一节　糖类化合物 32

一、单糖 33

二、双糖与多糖 42

三、几种重要的低聚糖和糖类衍生物 47

第二节 脂类化合物 49

一、油脂 50

二、脂肪酸 50

三、蜡与高碳脂肪醇 52

四、肥皂与合成洗涤剂 53

五、磷酸甘油酯（或称磷脂） 54

第三节 氨基酸与蛋白质 54

一、氨基酸 55

二、肽 60

三、蛋白质 66

第四节 核酸化学 73

一、核酸的概念 73

二、核酸的组成 74

三、核酸的结构 77

四、核酸的性质 82

五、核酸的生物学功能 84

六、基因组计划简介 85

习题 85

第十四章　周环反应 87

第一节 电环化反应 88

一、含4个π电子的体系 88

二、含4n+2个π电子的体系 91

第二节 环加成反应 93

一、［2+2］环加成 94

二、［4+2］环加成 95

第三节 σ迁移反应 97

一、氢原子参加的［1,j］迁移 98

二、碳原子参加的［1,j］迁移 100

三、［3,3］迁移 101

习题 103

第十五章　合成高分子化合物 106

第一节 高分子化合物的基本概念 107

一、高分子化合物的含义 107

二、高分子化合物的结构 108

三、高分子化合物的分类 110

四、高分子化合物的命名 111

第二节 高分子化合物的合成反应 112

一、逐步聚合反应 113

二、游离基聚合反应 118

三、离子型聚合反应 122

四、配位聚合 125

第三节 高分子化合物的结构与物理性能 127

一、高分子化合物的聚集态和相态 127

二、线型非晶聚合物的物理状态 127

三、结晶聚合物的物理状态 129

四、“白色”污染与可降解塑料 130

习题 131

第二部分　机理篇 135

第十六章　亲电反应机理 135

第一节 碳碳重键的亲电加成反应 135

一、双分子亲电加成 136

二、亲电加成反应的立体化学 138

三、亲电加成反应的活性 144

四、亲电加成反应的定向 145

第二节 芳环上的亲电取代反应 146

一、反应机理 147

二、取代定位规则的理论解释 149

第三节 亲电重排反应 151

一、法沃斯基重排 152

二、斯蒂文斯重排 154

三、维蒂希重排 155

四、弗瑞斯重排 156

第四节 脂肪族亲电取代反应 157

一、反应机理 157

二、影响脂肪族亲电取代反应活性的因素 160

三、反应的典型实例 161

习题 164

第十七章 亲核反应机理 167

第一节 碳碳双键的亲核加成反应 167

一、碳碳双键的亲核加成 167

二、迈克尔加成 168

第二节 碳氧双键的亲核加成反应 170

一、羰基的亲核加成 171

二、影响羰基活性的主要因素 173

三、羰基加成的立体化学 175

四、重要的亲核加成反应 176

第三节 亲核取代反应 184

一、亲核取代反应 186

二、影响亲核取代反应的因素 188

三、离子对理论和邻基参与作用 193

四、芳香族化合物的亲核取代反应 195

第四节 亲核重排反应 197

一、分类 197

二、缺电子碳胳重排反应 199

三、碳烯与氮烯的重排反应 208

第五节 消除反应 212

一、E1机理 213

二、E2机理 213

三、E1CB机理 214

四、消除反应的取向 215

五、E2反应的立体化学 216

六、其他消除反应 219

习题 223

第十八章 游离基反应机理 227

第一节 游离基 227

一、游离基的形成 227

二、游离基的分类 228

三、游离基的结构与稳定性 228

第二节 游离基加成反应 231

一、卤素与烯烃的加成 231

二、溴化氢与烯烃的加成 232

三、多卤代烷与烯烃的加成 233

四、醛、硫醇与烯烃的加成 234

五、活性亚甲基化合物与烯烃的加成 234

六、烯烃的聚合 235

第三节 游离基取代反应 236

一、烷烃的卤化 236

二、烷烃的氯磺化 237

三、烯丙基及苄基衍生物的卤化 237

四、冈伯格联苯合成反应 239

第四节 其他的游离基反应 239

一、氧化反应 239

二、重排反应 241

第五节 游离基反应的特点及规律 242

一、游离基反应的特点 242

二、游离基反应的规律 243

三、溶剂对游离基反应活泼性的影响 244

习题 245

第三部分　合成篇 249

第十九章　有机合成路线设计 249

第一节 有机分子骨架的建造 249

一、增长碳链的方法 249

二、减短碳链的方法 256

三、碳环形成的方法 257

四、杂环的一般形成方法 263

第二节 有机合成设计 268

一、有机合成设计策略 268

二、反向合成分析 269

三、切断的常用策略 272

四、典型目标分子的逆合成分析方法 276

五、合成中的选择性控制 281

六、合成战略 287

参考文献 289

习题 289

第二十章 不对称合成反应 294

第一节 引言 294

一、应用于不对称合成化学中的几个基本术语 294

二、不对称合成的定义和表述 296

三、对映体组成的测定及不对称合成效率的表示 297

四、实现不对称合成的常用方法 297

第二节 立体选择反应的原理 298

一、立体选择反应与立体专一反应 298

二、分子内的原子（团）和面的空间关系 299

三、立体选择反应原理 300

第三节 以非对称化合物为原料的不对称合成 302

一、克拉姆规则 302

二、手性环酮羰基的不对称加成反应 304

三、羰基的不对称α-烷基化 306

四、西蒙斯-史密斯反应 307

第四节 以对称化合物为起始物的不对称合成 307

一、分子中引入手性中心 307

二、手性试剂的应用 309

三、手性催化剂诱导的不对称合成 314

四、手性助剂诱导的不对称合成 321

第五节 绝对不对称合成 322

参考文献 322

第二十一章　绿色有机合成 324

第一节 绿色化学 324

第二节 选择绿色合成原料或反应的起始物 327

第三节 绿色化学品的选择使用 330

一、绿色有机溶剂的选择 330

二、绿色反应试剂的选择 333

三、化学产品的开发利用 337

第四节 发展绿色化学反应 337

一、水体系中进行的有机反应 337

二、光化学反应替代某些傅-克反应 341

三、催化反应 342

四、电化学合成 347

第五节 生物催化和生物过程技术 348

参考文献 350

第四部分 专论篇 353

第二十二章　过渡金属络合物在有机合成上的应用 353

第一节 过渡金属络合物的性质 354

一、过渡金属元素的结构特性 354

二、过渡金属络合物 355

三、过渡金属络合物的基元反应 359

第二节 过渡金属络合物催化的有机化学反应 362

一、均相催化和非均相催化 362

二、过渡金属络合物催化的有机化学反应 363

第三节 均相催化反应在不对称合成中的应用 374

一、手性配体 375

二、均相催化的不对称合成反应 377

参考文献 384

第二十三章　有机功能材料 385

第一节 压敏材料 385

一、微胶囊分散液的制作 386

二、发色剂的选择 386

三、显色剂 388

四、溶剂 388

第二节 热致变色材料 388

一、可逆热变色化合物的分类 389

二、热致变色的变色原理 391

三、可逆热色性化合物的研究近况及发展趋势 393

第三节 光致变色材料 394

一、水杨醛席夫碱类 394

二、偶氮苯类 395

三、螺吡喃类 396

四、俘精酸酐类 397

五、二芳杂环基乙烯类 397

第四节 纳米复合材料 398

一、纳米复合材料的制备 398

二、纳米材料的应用 400

第五节 有机导体与超导体 401

一、有机导体和超导体的基本条件 401

二、常见的有机导体与超导体 401

三、导电高分子 403

第六节 有机非线性光学材料 405

一、具有非线性光学活性的有机晶体 406

二、金属有机络合物 407

第七节 多功能酞菁类聚合物 408

一、平面型酞菁类聚合物 408

二、含酞菁结构的聚合物 409

三、线型酞菁聚合物 410

第八节 液晶材料 410

一、铁电液晶 411

二、液晶高分子 412

第九节 高分子功能化 414

一、功能高分子的制备方法 414

二、高分子基体与功能基团 417

参考文献 418

第二十四章　有机化合物与环境污染 419

第一节 环境有机污染 419

一、环境有机污染物的来源及迁移转化 420

二、有机污染物的特性及危害 421

三、有机污染物的污染现状与控制 423

四、有机污染物监测的必要性 424

五、有机污染物的分析及样品预处理方法 425

第二节 烃类有机污染物 426

一、石油类 426

二、苯及苯系物 427

三、多环芳烃 428

第三节 含氧有机污染物 431

一、甲醛 431

二、酚类污染物 434

三、过氧乙酰硝酸酯 435

第四节 含卤素有机污染物 436

一、二噁英类 436

二、多氯联苯 439

第五节 有机农药 440

一、有机磷农药 441

二、有机氯农药 443

三、有机农药的分析及食品质量安全 445

参考文献 447

习题参考答案 449