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目录 1

绪论 1

什么是有机化学？ 1

有机化学是如何发展起来的？ 2

有机化学的现状 4

有机化学和我们的未来 4

第一章有机化合物的结构和性质 5

1.1化学键 5

1.2元素的结合力 7

1.3键长和键的强度 8

1.4电负性 9

1.5极性的双原子分子和偶极矩 9

1.6分子间引力 10

1.7离子力和范德华力 11

1.8沸点和熔点 11

1.9伦敦力 13

1.10偶极-偶极引力 14

1.11氢键 14

1.12溶解度 15

1.13布朗斯泰酸碱理论 17

1.14酸度和碱度路易斯酸碱定义 19

本章复习题 19

第二章烃 22

2.1原子结构概论 22

2.2杂化原子轨道——甲烷 23

2.3分子轨道—σ键 25

2.4甲烷的分子轨道 26

天然气 27

2.6经验式和分子式 28

2.5化学结构式的书写 28

2.7燃烧 30

2.8烷烃的同系列 30

2.9烷烃的结构异构体 31

2.10烷基 32

2.11烷烃的命名——习惯命名法 33

2.12 IUPAC体系命名法 33

2.13烷烃化学结构式的书写 35

2.14构象异构 36

本章复习题 39

3.1烃的来源 41

第三章烃的衍生物——卤代烷 41

3.2烷烃的卤代反应 42

3.3由烷烃制备取代烷烃 43

3.4化学不等性——二氯乙烷的异构体 44

3.5丙烷和丁烷的氯代反应 45

3.6取代烷烃的命名法 46

3.7卤代烷的物理性质 47

3.8官能团 48

3.9卤代烷的取代反应 50

3.10取代反应 51

3.11 化学反应的描述 53

本章复习题 54

第四章有机化合物的波谱性质 57

4.1纯化合物的结构测定 57

4.2质谱 59

4.3利用质谱确定分子式 59

4.4红外光谱 62

4.5核磁共振谱 65

4.6化学位移 67

4.7等性和不等性质子 69

4.8 自旋-自旋裂分 70

4.9积分 74

4.10烷烃和卤代烷的核磁共振谱 75

4.11核磁共振谱解析 75

本章复习题 77

第五章烯烃 81

5.1乙烯 81

5.2分子轨道和碳碳双键 82

5.3简单烯烃命名法 85

5.4几何异构现象 85

5.5烯烃的E-Z构型命名法 86

5.6烯烃的物理性质 89

5.7烯烃的波谱性质 89

5.8氢化热 92

5.9烯烃的稳定性 93

5.10加成反应 94

5.11烯烃的加成反应 96

5.12烯烃与强酸的马尔柯夫尼柯 97

夫加成反应 97

——化学特性试验 98

5.13烯烃与卤素的加成反应 98

5.14烯烃与卤化氢的加成反应 99

——马尔柯夫尼柯夫加成 99

5.15烯烃与硫酸的加成反应 100

5.16水合作用 100

5.17硼氢化-氧化反应 101

5.18高锰酸盐的氧化反应 102

本章复习题 103

6.1描述化学反应 107

第六章反应机理 107

6.2反应物和产物——反应的初 108

态和终态 108

6.3化学能 109

6.4过渡状态——化学反应的能垒 110

6.5化学反应速率 111

6.6温度对化学反应的影响 113

——活化能 113

6.7反应机理的确定 114

6.8极性和非极性反应条件 114

6.9异裂反应和均裂反应 116

6.10反应中间体 118

6.11反应中间体的性质和命名法 118

6.12反应机理 121

6.13催化 123

6.14微观可逆性原理 124

本章复习题 125

第七章炔烃与二烯烃 127

7.1炔烃的结构 127

7.2炔烃的命名法 128

7.3炔烃的物理性质和波谱性质 129

7.4炔烃的取代反应 130

7.5碳氢化合物的酸度——炔烃 131

的酸度 131

7.6炔烃的加成反应 133

7.7炔类的还原——立体有择反应 135

7.8炔烃的卤代 137

7.9布朗斯泰酸对炔烃的加成——卤化氢的马尔柯夫尼柯夫加成 137

7.10炔烃的水合——水的马尔柯 138

夫尼柯夫加成 138

命名法 139

7.11 二烯烃与多烯烃——引言和 139

7.12二烯烃的化学反应 143

7.13电子吸收光谱简介 144

7.14共轭二烯烃的结构 146

7.15用于1,3-丁二烯的共振理论 146

7.16共振结构写法 147

7.17共振能——氢化热 149

7.18共振理论与共轭二烯烃的加 151

成反应 151

本章复习题 152

第八章烃的制备 155

8.1书写制备反应 155

8.2烯烃的制备——消去反应 156

8.3消去HX——脱卤化氢 158

8.4消去H2O——脱水 159

8.5消去X2——脱卤 162

8.6消去乙酸——热解乙酸酯 162

8.7炔烃的制备 163

8.8卤代烯脱卤化氢 164

8.10烷烃制备 165

8.9炔化物取代反应——炔烃的 165

烷基化 165

8.11由羰基化合物还原 167

8.12由卤代烷还原 168

8.13合成 168

本章复习题 170

第九章分子对称和旋光异构 172

9.1对称——概述 172

9.2分子的手征性（不对称性） 175

9.3不对称中心 177

9.4费歇尔投影式 178

9.5旋光 181

9.6外消旋混合物 185

9.7旋光异构体的命名——R和S 186

构型标定法 186

9.8手征性化合物的反应 191

9.9相对构型和绝对构型 191

本章复习题 192

第十章环烃 194

10.1环烃命名法 194

10.2脂环烃的张力能 197

10.3环烷烃中的成键——角张力 198

和扭转张力 198

10.4环状化合物角张力的重要性 200

10.5立体化学和环烃 201

10.6环己烷的构象 203

10.7环己烷的横键氢和竖键氢 205

10.8一元取代环己烷的构象平衡 207

10.9环己烷结构式的表示法 208

10.10二元取代环己烷 209

10.11环烃的反应 212

10.12环烃——小环烷烃的制取 213

10.13环己烯的制备——狄尔斯- 216

艾尔德反应 216

本章复习题 217

第十一章碳氢氧化合物导论 221

11.1烃的含氧衍生物命名法 221

11.2醇、醛、酮和羧酸的物理性质 225

11.3醇、醛、酮和羧酸间的转变 231

——氧化反应 231

11.4醛的选择氧化 234

11.5还原反应 236

11.6金属烷氧化物——醇的酸度 239

11.7醇的取代反应 240

11.8有机金属化合物——格林尼 241

亚试剂 241

11.9格林尼亚试剂与羰基化合物 243

的反应 243

11.10醇、醛、酮和羧酸的光谱 247

性质 247

11.11核磁共振谱的各向异性效应 250

11.12化学交换 252

11.13双官能和多官能有机化合 253

物反应导论 253

本章复习题 255

第十二章苯及其衍生物的结构和性质 260

12.1苯 260

12.2苯的结构 261

12.3关于苯结构的现代观念 262

12.4苯衍生物的位置异构现象 265

12.5苯衍生物的命名 266

12.6苯的取代反应 269

12.7苯衍生物的取代反应 271

12.8芳香族化合物取代反应的定 272

位效应 272

12.9芳香族化合物取代反应的相 274

对反应活性 274

12.10弗列德尔-克拉夫茨烷基化 276

反应 276

反应 279

12.11弗列德尔-克拉夫茨酰基化 279

12.12烷基苯的氧化 281

12.13苯及其衍生物的电子吸收 283

光谱 283

12.14苯衍生物的红外光谱性质 285

12.15苯衍生物核磁共振谱的性质 286

12.16芳香性和4n+2规则 288

本章复习题 290

第十三章反应机理的研究：亲核取代反应 294

13.1反应机理的论据 294

13.3亲核取代反应动力学 296

13.2化学反应机理的处理——定 296

义和术语 296

13.4 SN1和SN2反应的机理 297

13.5 SN1和SN2反应的立体化学——对反应机理的实验探讨 299

13.6正碳离子 304

13.7正碳离子的稳定性 305

13.8正碳离子的诱导效应与共振 307

稳定化 307

13.9正碳离子的重排 309

13.10 SN1反应中的结构重排 311

——立体效应 313

13.11结构对SN2反应活性的影响 313

13.12结构对SN1反应活性的影响 315

——电子因素 315

13.13 SN1活性与SN2活性的对比 316

13.14亲核取代反应中的离去基团 318

13.15消去反应：与取代反应的 320

竞争及温度影响 320

13.16单分子消去反应（E1） 321

——查依采夫规则 323

13.17消去反应生成产物的控制 323

13.18双分子消去反应（E2） 324

13.19一级动力学同位素效应 326

本章复习题 327

第十四章羧酸及其衍生物 330

14.1羧酸的取代反应 330

14.2酰氯 332

14.3酰氯的制备 332

14.4酰氯的反应 334

14.5酸酐 335

14.6酸酐的制备 336

14.7酸酐的反应 337

14.8羧酸酯 337

14.9羧酸酯的制备 338

14.10酯的反应——酯水解 340

14.11脂肪酸和脂肪酸酯 341

14.12酰氯、酸酐和酯的光谱特性 343

14.13 酰胺 344

14.14酰胺的制备 346

14.15酰胺的反应——酰胺水解 347

14.16化学能的贮存——高能化合物 348

14.17酸度和分子结构——共振效应 350

14.18酸度和分子结构——诱导效应 352

14.19有机酸和有机碱的强度—— 354

概论 354

14.20有机酸和有机碱的生成 356

14.21 二元酸 357

本章复习题 359

第十五章双官能团和多官能团化合物的立体化学导论——碳水化合物 364

15.1 具有两个不对称中心的化合物的立体异构现象——对映体和非对映体 364

15.2具有两个手征性中心的化合物的立体异构现象——赤型和苏型命名法 366

15.3具有两个相同手征性中心的化合物的立体异构现象——内消旋立体异构体 368

15.4带两个手征性中心的分子的 370

表示法 370

15.5带一个以上手征性碳的分子 372

的R和S标定法 372

15.6带两个以上手征性中心的化 373

合物——糖 373

15.7糖和醛糖的立体化学关系 374

15.8酮糖——果糖 376

光作用 377

15.9 D-葡萄糖的结构——变旋 377

15.10醛和酮的加成反应——半 378

缩醛和缩醛的生成 378

15.11 分子内半缩醛的形成和变 379

旋光 379

15.12 D-葡萄糖的环状结构 380

——异头物 380

15.13 单糖的环状结构——哈沃思结构 381

15.14环状结构中的构象 384

15.15单糖的特殊命名法 385

15.16碳水化合物的化学反应 387

15.17二糖 390

15.18 多糖 394

本章复习题 397

第十六章含碳氢氮的化合物导论 401

16.1烃的含氮衍生物的命名法 402

16.2胺的结构特性 403

16.3胺的物理性质 404

16.4胺的制备 405

16.5胺的取代反应 407

16.6不饱和含氮化合物的催化加 408

氢——亚胺的生成和反应 408

16.7不饱和含氮化合物的金属氢 410

化物还原 410

16.8由硝基苯合成苯胺 410

16.9水溶液中的酸碱平衡 411

16.10胺的反应 413

16.11胺的碱性特征 414

16.12取代基对酸强度的影响 415

16.13铵盐的生成 417

16.14苯胺的芳香族取代反应 418

16.15酰胺作为芳香族取代反应 418

的保护基 418

16.16季铵碱的霍夫曼消去作用 420

16.17脂肪胺的重氮化——氮作 423

为离去基团 423

16.18胺和酰胺的波谱特征 423

16.19腈的制备和反应 426

本章复习题 428