有机化学PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的特性 2

1.2.1 有机化合物的结构特点 2

1.2.2 有机化合物的性质特点 4

1.3 共价键的极性、极化和诱导效应 5

1.3.1 共价键的极性 5

1.3.2 共价键的极化 5

1.3.3 诱导效应 6

1.4 有机反应中的酸碱概念 8

1.5 共价键的断裂方式和有机反应类型 9

1.5.1 共价键的均裂与游离基型反应 9

1.5.2 共价键的异裂与离子型反应 10

1.6 研究有机化合物的一般步骤 10

1.6.1 分离提纯 10

1.6.2 实验式和分子式的确定 10

1.7.1 根据碳的骨架分类 11

1.6.3 结构式的确定 11

1.7 有机化合物的分类 11

1.7.2 根据官能团分类 12

1.8 有机化合物构造式的写法 13

1.8.1 电子式(Lewis式) 13

1.8.2 蛛网式(Keküle式) 14

1.8.3 键线式 14

习题 14

第2章 脂肪烃的同分异构、命名和结构 17

2.1 烃的分类 17

2.2 脂肪烃的结构 17

2.2.1 碳的轨道杂化和烷、烯、炔的结构 17

2.2.2 1，3-丁二烯的结构和共轭效应 23

2.2.3 烷烃和环烷烃的构象 26

2.3 脂肪烃的同分异构现象 31

2.3.1 构造异构现象 31

2.3.2 顺反异构现象 33

2.4 脂肪烃的命名 34

2.4.1 习惯命名法 35

2.4.2 衍生物命名法 36

2.4.3 系统命名法 36

习题 41

第3章 红外光谱和核磁共振谱 46

3.1 电磁波谱的概念 46

3.2 红外光谱 47

3.2.1 红外光谱图的表示方法 47

3.2.2 红外光谱与有机化合物分子结构的关系 48

3.3 核磁共振谱 51

3.3.1 核磁共振的基本原理 51

3.3.2 核磁共振图谱中的信号数和化学位移 53

3.3.3 峰面积与氢原子数 55

3.3.4 峰的裂分与自旋耦合 55

习题 58

4.2 烷烃和环烷烃的来源 61

4.1 烷烃的通式和同系列 61

第4章 烷烃和环烷烃 61

4.3 烷烃的物理性质 62

4.4 烷烃的光谱性质 63

4.5 烷烃的化学性质 65

4.5.1 取代反应 65

4.5.2 烷烃的氧化、裂化和异构化 72

4.6.3 氧化反应 73

4.6.2 开环反应 73

4.6.1 取代反应 73

4.6 环烷烃的性质 73

习题 74

第5章 不饱和烃 76

5.1 不饱和烃的物理性质 76

5.2 不饱和烃的光谱性质 77

5.3 不饱和烃的化学性质 80

5.3.1 加成反应 80

5.3.2 氧化反应 97

5.3.3 聚合反应 99

5.3.4 烯烃的α-H的反应 101

5.3.5 炔氢的特性反应 103

习题 103

第6章 芳香烃 111

6.1 芳烃的来源 112

6.2 单环芳烃的同分异构体和命名 113

6.3 苯的结构 114

6.3.1 价键理论 114

6.3.2 分子轨道理论 115

6.3.3 共振论对苯分子结构的解释 116

6.4 单环芳烃的物理性质 117

6.5 单环芳烃的光谱性质 118

6.6 单环芳烃的化学性质 120

6.6.1 取代反应及其反应机理 120

6.6.2 加成反应 126

6.6.3 氧化反应 126

6.6.4 芳烃侧链的反应 127

6.7.1 两类定位基 128

6.7 苯环上亲电取代反应的定位规律 128

6.7.2 取代定位规律的理论解释 129

6.7.3 二取代苯的定位规律 134

6.7.4 定位规律在有机合成上的应用 135

6.8 稠环芳烃 136

6.8.1 萘 137

6.8.2 蒽和菲 140

6.9 非苯芳烃 141

6.8.3 致癌烃 141

习题 143

第7章 烃的衍生物的分类和命名 151

7.1 单官能团化合物 151

7.1.2 单官能团化合物的命名 152

7.2 多官能团化合物的系统命名法 158

7.2.1 多个同种官能团化合物的系统命名 158

7.2.2 混合官能团化合物的系统命名 159

习题 160

第8章 对映异构 163

8.1 物质的旋光性和比旋光度 163

8.1.1 平面偏振光和物质的旋光性 163

8.1.2 旋光仪和比旋光度 164

8.2 分子的对称性 166

8.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构现象 167

8.3.1 对映体和外消旋体 167

8.3.2 构型的表示方法 168

8.3.3 构型的命名法 170

8.4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构现象 172

8.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物和非对映体 172

8.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物和内消旋体 174

8.5 环状化合物的立体异构 175

8.6 不含手性碳原子化合物的对映异构现象 176

8.6.1 丙二烯型化合物 176

8.6.2 单键旋转受阻的联苯型化合物 177

8.7 不对称合成 178

8.8 立体专一反应 180

8.9 外消旋体的拆分和光学纯度 181

8.9.1 外消旋体的拆分 181

8.9.2 光学纯度 182

习题 183

第9章 卤代烃 187

9.1 卤代烃的物理性质 187

9.2 卤代烃的光谱性质 188

9.3.1 亲核取代反应 189

9.3 卤代烷的化学性质 189

9.3.2 卤代烷脱卤化氢(消除反应) 191

9.3.3 卤代烷与金属反应 191

9.3.4 卤代烷的还原反应 192

9.4 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 193

9.4.1 单分子亲核取代反应Sи1 193

9.4.2 双分子亲核取代反应Sи2 195

9.4.3 离子对机理 197

9.4.4 邻近基团参与 197

9.5.1 烃基的影响 199

9.5 影响亲核取代反应速度的因素 199

9.5.2 离去基团的影响 200

9.5.3 亲核试剂的影响 201

9.5.4 溶剂的影响 203

9.6 消除反应历程 204

9.6.1 单分子消除反应E1 204

9.6.2 双分子消除反应E2 205

9.6.3 消除反应的方向和活性 205

9.7 影响取代反应与消除反应的因素 206

9.8 卤代烯烃和卤代芳烃 207

9.8.1 卤代烯烃 207

9.8.2 卤代芳烃 209

习题 212

第10章 醇、酚和醚 217

10.1 醇 217

10.1.1 醇的结构 217

10.1.2 醇的物理性质 217

10.1.4 醇的化学性质 219

10.1.3 醇的光谱性质 219

10.2 酚 229

10.2.1 酚的性质 230

10.2.2 离子交换树脂 240

10.3 醚 242

10.3.1 醚的物理性质 242

10.3.2 醚的化学性质 243

10.3.3 环醚 245

10.3.4 冠醚 246

习题 247

第11章 醛和酮 253

11.1 醛和酮的结构 253

11.2 醛和酮的物理性质 254

11.3 醛和酮的光谱性质 255

11.4 醛和酮的化学性质 256

11.4.1 亲核加成反应 257

11.4.2 α-氢的反应 266

11.4.3 氧化和还原反应 270

11.5 不饱和醛、酮 274

11.5.1 烯酮 274

11.5.2 α，β-不饱和醛、酮 275

11.5.3 醌 278

习题 280

第12章 羧酸及其衍生物 287

12.1 羧酸的结构 287

12.2 羧酸的物理性质 288

12.3 羧酸的光谱性质 289

12.4 羧酸的化学性质 290

12.4.1 酸性 291

12.4.2 羧酸衍生物的生成 294

12.4.3 羧基中羰基的还原反应 296

12.4.4 脱羧反应 296

12.4.5 α-氢的卤代反应 297

12.5 羟基酸 297

12.6.1 羧酸衍生物的命名 300

12.6 羧酸衍生物 300

12.6.2 羧酸衍生物的物理性质 301

12.6.3 羧酸衍生物的光谱性质 302

12.6.4 羧酸衍生物的化学性质 304

12.7 油脂、蜡和磷脂 308

12.7.1 油脂 308

12.7.2 蜡 310

12.7.3 磷脂 310

12.8.1 肥皂的组成和乳化作用 311

12.8 肥皂及合成表面活性剂 311

12.8.2 合成表面活性剂 312

12.9 碳酸衍生物 313

12.9.1 碳酰氯 313

12.9.2 碳酰胺 313

12.10 聚酰胺和聚对苯二甲酸二乙二醇酯的生成--缩聚反应 316

12.10.1 聚酰胺 316

12.10.3 聚对苯二甲酸二乙二醇酯 317

习题 317

13.1 β-二羰基化合物的互变异构和烯醇负离子的稳定性 323

第3章 β-二羰基化合物 323

13.2 乙酰乙酸乙酯 325

13.2.1 互变异构的证明 325

13.2.2 乙酰乙酸乙酯的制备 326

13.2.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 327

13.3 丙二酸二乙酯及其在有机合成上的应用 330

13.4 活泼亚甲基化合物 333

习题 334

第14章 含氮化合物 337

14.1 胺的结构 338

14.2 胺的物理性质 339

14.3 胺的光谱性质 340

14.4 胺的化学性质 341

14.4.1 碱性 341

14.4.2 烷基化 342

14.4.3 酰基化 343

14.4.4 磺酰化 343

14.4.5 与亚硝酸反应 344

14.4.6 芳胺苯环上的取代反应 346

14.4.7 苯胺的氧化反应 347

14.4.8 伯胺的异腈反应 347

14.5 委铵盐和季胺碱 348

14.6 重氮和偶氮化合物 350

14.6.1 芳香族重氮盐的性质及在合成上的应用 351

14.6.2 偶氮染料 358

14.7.1 硝基化合物 359

14.7 其它重要的含氮化合物 359

14.7.2 腈和异腈 361

习题 362

第15章 杂环化合物 365

15.1 杂环化合物的分类 365

15.2杂环化合物的命名 366

15.3 五元杂环化合物 369

15.3.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构 369

15.3.2 呋喃、吡咯和噻吩的性质 370

15.3.3 五元杂环的重要衍生物 375

15.4 六元杂环化合物 377

15.4.1 吡啶的结构 377

15.4.2 吡啶的性质 378

15.4.3 吡啶的重要衍生物 382

习题 383

第16章 碳水化合物 387

16.1 单糖 387

16.1.1 单糖的命名和构型标记 387

16.1.2 葡萄糖的结构 388

16.1.3 果糖的结构 392

16.1.4 单糖的构象 393

16.1.5 单糖的化学性质 393

16.1.6 核糖 398

16.2 二糖 398

16.3 多糖 399

16.3.1 淀粉 400

习题 401

16.3.2 纤维素 401

第17章 氨基酸、蛋白质和核酸 403

17.1 氨基酸 403

17.1.1 α-氨基酸的结构、命名和分类 403

17.1.2 氨基酸的性质 405

17.2 多肽 409

17.2.1 多肽 409

17.2.2 多肽结构分析和端基分析 411

17.2.3 多肽的合成 412

17.3 蛋白质 416

17.3.1 蛋白质的分类、功能和组成 416

17.3.2 蛋白质的结构 417

17.3.3 蛋白质的性质 420

17.4 核酸 422

17.4.1 核酸的结构 425

17.4.2 核酸的生物功能 427

习题 427

部分习题的参考答案或提示 429