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第一章绪论 1

第一节有机化学的研究对象 1

目录 1

第二节碳元素的特征及有机化合物的特点 2

第三节有机化合物的研究方法 3

第四节有机化合物的结构及几何形象 5

一、有机化合物的结构 5

二、有机分子的几何形象 6

三、有机化学中的共振结构式 8

第五节有机化合物的分类和官能团 9

一、按碳的骨架分类 9

二、按官能团分类 10

第六节有机化合物的命名 12

第七节有机化学与药学的关系 13

习题 15

第一节化学键的类型和共价键的形成 16

一、化学键的类型 16

第二章有机化合物的化学键 16

二、共价键的形成 17

第二节共价键的属性 23

一、共价键的极性和极化性 23

二、共价键的键长 24

三、共价键的键能 25

四、共价键的键角 26

五、共价键的断裂方式和有机反应类型 26

一、分子间作用力 27

第三节分子间的作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响 27

二、分子间的作用力对物质的某些物理性质的影响 28

第四节共振论 30

一、一个分子可以用两个或更多的经典结构表示 30

二、共振论对分子性质的描述 30

三、共振杂化体比任何一个共振结构都稳定 31

四、键序（P）是一个重要的参数 31

第五节决定共价键中电子分布的因素 33

一、诱导效应 33

三、共轭效应 34

二、场效应 34

四、超共轭效应 36

第六节比共价键弱的其他键型 37

一、电荷转移络合物 37

二、包合物 39

习题 42

第三章立体化学基础 43

第一节分子模型的表示法 43

一、费歇尔投影式 43

二、锯架投影式 45

三、纽曼投影式 46

四、费歇尔投影式、锯架投影式和纽曼投影式的相互转换 46

第二节立体化学中的顺序规则 47

第三节顺反异构 48

一、碳、碳双键化合物的顺反异构 48

二、顺反异构体的（Z）,（E）—构型表示法 50

三、顺反异构体的性质 51

四、顺反异构体与生理活性的关系 53

二、旋光度的测量和比旋光度 54

第四节对映异构 54

一、物质的旋光性 54

三、旋光性与化学结构的关系 56

四、含一个手性碳原子化合物的对映异构 58

五、对映体的构型及其表示法 59

六、含有两个手性碳原子化合物的对映异构 63

七、潜手性碳原子 65

八、不含手性碳原子化合物的对映异构 66

九、含其它手性原子化合物的对映异构 67

十一、外消旋化、构型转化（瓦尔登转化）和光学纯度 68

十、对映异构体与生理活性的关系 68

十二、外消旋体的拆分 70

第五节构型异构 71

一、乙烷的构象 71

二、正丁烷的构象 72

三、环己烷的构象 73

四、环己烯的构象 76

习题 78

二、烷烃的同分异构体 80

一、烷烃中碳原子的四面体构型和σ键 80

第四章烷烃 80

第二节烷烃的结构 80

第一节烷烃的同系列及其通式 80

第三节烷烃的命名 81

一、习惯命名法 81

二、系统命名法 82

三、衍生物命名法 83

第四节烷烃的物理性质 83

一、卤代反应 84

第五节烷烃的化学性质 84

二、硝化反应 89

三、氧化反应 89

第六节烷烃的制备 90

一、武兹反应 90

二、科瑞—郝思合成法 90

二、红外光谱表示法 91

一、红外光谱的基本原理 91

第八节 红外光谱 91

4、石蜡 91

3、凡士林 91

2、液体石蜡 91

1、石油醚 91

第七节常用烷烃 91

三、有机分子的振动方式 92

四、有机物的特征吸收峰 92

五、红外光谱吸收峰类型 92

六、红外光谱的应用 94

第九节核磁共振谱 95

七、红外光谱技术的新进展 95

一、H—NMR谱 96

二、13C—NMR谱 103

习题 107

第五章烯烃 109

第一节烯烃的命名 109

一、衍生物命名法 109

二、系统命名法 109

二、烯烃的异构现象 110

第二节烯烃的结构与异构 110

一、烯烃的结构 110

第三节烯烃的物理性质 111

一、偶极矩 111

二、波谱性质 112

第四节烯烃的化学性质 113

一、加成反应 113

二、氢化反应 122

三、聚合反应 123

四、α—氢的取代反应 124

第五节烯烃的制备 124

一、醇的分子内脱水 124

二、卤代烷的脱卤化氢 124

三、邻位二元卤烷的脱卤素 125

习题 126

第一节炔烃 127

一、炔烃的结构 127

第六章炔烃和二烯烃 127

二、炔烃的异构和命名 128

三、炔烃的物理性质 129

四、炔烃的化学性质 130

（一）加成反应 130

（二）炔烃活泼氢的反应 134

（三）炔烃的氧化反应 134

五、乙炔 135

（四）炔烃的聚合反应 135

第二节二烯烃 136

一、二烯烃的分类和命名 136

二、共轭二烯烃的特性 136

三、共轭二烯烃的结构 137

四、共轭二烯烃的化学性质 139

（一）加成反应 139

（二）聚合反应 140

（三）双烯合成 141

一、周环反应类型 142

二、周环反应的过程和理论解释 142

第三节周环反应 142

习题 152

第七章脂环烃 154

第一节脂环烃的分类和命名 154

一、脂环烃的分类 154

二、脂环烃的结构和命名 154

二、化学性质 158

（一）催化加氢 158

一、物理性质 158

第二节环烷烃的性质 158

（二）卤代反应 159

（三）氧化反应 159

（四）环的异构化和芳构化 159

第三节环烷烃的结构及其稳定性 159

一、张力学说 159

二、环烷烃的燃烧热及其相对稳定性 160

三、近代电子理论的解释 161

四、大环化合物的稳定性 162

二、环烷烃的反映异构 163

第四节环烷烃的立体化学 163

一、环烷烃的顺反异构 163

三、二取代环已烷的顺反异构对映异构和构象异构 164

四、十氢萘的结构 166

五、构象分析与理化性质 166

第五节环烯烃 169

一、环烯烃的结构 169

二、环烯烃的异构现象 170

习题 171

三、非苯芳烃 174

一、苯的结构 174

第二节苯的结构和同系物 174

第八章芳烃 174

二、多环芳烃 174

一、单环芳烃 174

第一节芳香烃化合物的分类 174

二、苯的同系物的异构和命名 178

二、苯及其同系物的化学性质 179

第三节芳香烃的性质 179

一、单环芳烃的物理性质 179

第四节苯环的亲电取代定位规则 185

一、亲电取代定位规则 185

二、取代定位规则的理论解释 186

三、二取代苯的定位规则 190

四、定位规则的应用 191

五、苯炔的结构、生成和反应 192

第五节多环芳香烃 194

一、多环芳香烃的定义和分类 194

二、萘 195

三、蒽 199

四、菲 200

第六节非苯芳香烃 201

一、轮烯 202

一、煤的干馏 204

二、石油芳构经 204

第七节芳香烃的来源 204

二、奠 204

三、从石油裂解产品中分离 205

习题 206

第九章卤烃 207

第一节 卤烃的结构、分类和命名 207

一、卤烃的结构和分类 207

二、卤烃的命名 207

一、卤烃的物理性质 208

第二节卤烃的理化性质 208

二、卤烃的化学性质 209

第三节 卤烃的制备 216

一、一卤代烃的制备 216

二、多卤代烃的制备 219

三、特殊制备法 220

第四节亲核取代反应历程及影响因素 220

一、亲核取代反应历程 220

二、亲核取代反应的立体化学 222

三、影响亲核取代反应的因素 223

一、消除反应历程 226

第五节消除反应历程及其影响因素 226

二、影响消除反应的因素 227

三、消除反应的取向 229

第六节亲核取代与消除反应的竞争 229

第七节双键位置对卤素活泼性的影响 230

第八节正碳离子和负碳离子的形成、结构和反应 232

一、正碳离子的结构 232

二、正碳离子和稳定性及其反应 232

三、正碳离子的形成 234

四、负碳离子的形成和稳定性 236

第九节卤烃的鉴别 239

一、化学鉴别 239

二、波谱鉴别法 239

第十节多卤代烃和氟代烃的特性 241

一、多卤代烃的特性 241

二、氟代烃的特性 241

3、溴苯 242

2、氯仿 242

1、四氟乙烯 242

第十一节个别卤烃 242

4、碘甲烷 243

5、碘仿………………………………？习 题………………………………………？第十章醇、酚、醚……………………………？第一节醇 247

一、醇的结构、分类、命名和异构 247

二、醇的物理性质 250

三、醇的化学性质 251

四、醇的制备 257

五、硫醇 260

六、醇的鉴别 262

七、个别醇 263

（一）甲醇 263

（二）乙醇 263

（三）丙三醇 264

第二节酚 264

一、酚的结构、分类和命名 264

二、酚的物理性质 265

三、酚的化学性质 265

四、酚的制备 273

五、酚的鉴别 274

第三节醚 276

一、醚的结构、分类、命名和异构 276

二、醚的物理性质 277

三、醚的化学性质 277

四、醚的制备 279

五、硫醚 280

六、冠醚 280

七、环醚 281

八、醚的鉴别 282

习题 286

第十一章醛、酮、醌 289

第一节醛和酮 289

一、分类、结构、命名和异构 289

二、物理性质 293

三、化学性质 295

（一）羰基的亲核加成 296

（二）α—氢的反应 304

（三）氧化和还原 309

（四）分子重排 314

（五）α,β—不饱和醛、酮的反应 318

四、亲核加成反应历程 321

五、羰基加成反应的立体化学 323

六、醛、酮的制备 324

七、个别化合物 326

（一）甲醛 326

（二）鱼腥草素 327

（三）香草醛 327

（五）环已酮 328

（四）丙酮 328

（六）乙烯酮 329

第二节醌 329

一、结构和命名 330

二、苯醌 330

三、萘醌 332

四、蒽醌 334

五、菲醌 335

第三节紫外光谱 335

一、光与分子的相互作用 335

二、紫外光谱的基本原理 336

三、结构和溶剂对吸收峰的影响 338

四、紫外光谱的应用 341

第四节质谱 346

一、质谱法的基本原理 346

二、质谱的表达方法 348

三、质谱离子的主要类型 348

四、重要的分裂方式和重排 352

五、各类化合物的质谱 353

习题 358

第十二章羧酸及其衍生物 361

第一节羧酸 361

一、结构、分类和命名 361

二、物理性质 363

三、化学性质 365

（一）酸性 367

（二）羰基上羟基的取代反应 372

（三）还原 376

（四）脱羧反应 377

（五）α—氢的卤代反应 378

（六）二元羧酸的特有反应 379

四、制备 381

五、个别化合物 383

（一）甲酸 383

（二）十一碳一10—烯酸 384

（三）高级一元羧酸 384

（四）苯甲酸 384

一、羧酸衍生物的结构和命名 385

第二节羧酸衍生物 385

二、物理性质 388

三、酰卤和酸酐的化学性质 392

（一）水解、醇解、氨解 393

（二）酸解 395

（三）与格氏试剂作用生成酮或叔醇 395

（四）还原 396

四、酯的化学性质 396

（一）水解 397

（二）醇解 398

（三）氨解 399

（四）还原 399

（五）与格氏试剂反应 400

（六）酯缩合反应 400

（七）异羟肟酸铁反应 402

（八）不饱和酸酯和不饱和醇酯的聚合反应 402

（一）酸碱性 403

五、酰胺的化学性质 403

（二）水解 405

（三）醇解 405

（四）胺解 405

（五）还原 406

（六）霍夫曼（Hofmann）降解反应 406

六、羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性的比较 407

第三节碳酸衍生物 409

一、碳酰氯 409

二、碳酰胺 410

三、硫脲和胍 412

第四节油脂、蜡及表面活性剂 414

一、油脂 414

二、蜡 416

三、肥皂和表面活性剂 417

习题 420

二、命名 422

一、结构和分类 422

第一节取代羧酸的结构、分类和命名 422

第十三章取代羧酸 422

第二节 卤代酸 423

一、卤代酸的制备 423

二、性质 424

（一）酸性 425

（二）与碱的反应 425

（三）达则斯（Darzens）反应 426

（四）雷福马斯基（Reformatsky）反应 426

（一）氟乙酸 427

（二）三氟乙酸 427

三、个别化合物 427

第三节羟基酸 428

一、醇酸 428

（一）制备 428

（二）性质 428

2、苹果酸 432

4、枸橼酸 432

3、酒石酸 432

1、乳酸 432

（三）个别化合物 432

二、酚酸 433

（一）制备 433

（二）性质 433

（三）个别化合物 434

1、水杨酸及其衍生物 434

2、对羟基苯甲酸 436

3、没食子酸 436

5、咖啡酸 437

4、原茶儿酸 437

6．血凝酸胺 438

（四）鞣质 438

第四节羰基酸 440

一、α—羰基酸 440

二、β—羰基酸 441

三、乙酰乙酸乙酯 441

四、丙二酸二乙酯 449

第五节氨基酸 454

三、化学性质 455

一、结构、分类和命名 455

二、物理性质 455

（一）两性和等电点 456

（二）受热后的反应 458

（三）与水合茚三酮的反应 460

（四）与亚硝酸的反应 460

（五）脱羧反应 460

四、多肽与蛋白质 460

（四）止血氨酸 463

（三）天门冬酰胺 463

五、个别化合物 463

（一）谷氨酸 463

（二）南瓜子氨酸 463

（五）天门冬氨酸 464

（六）丝氨酸 464

习题 465

第十四章碳水化合物 467

第一节碳水化合物的定义和分类 467

一、单糖 467

第二节单糖 468

一、单糖的结构 468

二、低聚糖 468

三、多糖 468

二、单糖的合成 479

三、单糖的性质 480

四、重要的单糖及其衍生物 491

第三节低聚糖 494

一、双糖的分类、结构和性质 494

二、重要的双糖和三糖 495

第四节多糖 498

一、多糖的结构 498

二、重要的多糖 498

（一）淀粉 498

（二）糖原 500

（三）纤维素 500

（四）香菇多糖和茯苓多糖 501

（五）菊糖 501

（六）右旋糖酐 502

习题 503

第十五章含氮有机化合物 504

第一节硝基化合物 504

一、硝基化合物的分类和命名 504

二、硝基化合物的制法 504

三、硝基化合物的性质 505

四、个别化合物 508

一、胺的分类和命名 509

二、胺的立体结构 509

第二节胺 509

三、胺的性质 510

（一）胺的物理性质 510

（二）胺的化学性质 513

四、胺的制备方法 522

五、主要的胺类化合物 524

1、乙二胺 524

2、苯胺 524

3、盐酸乙胺丁醇 524

4、肾上腺激素 524

第三节重氮盐及其性质 525

一、芳香族重氮盐的制备 525

二、重氮盐的性质 525

（一）放氮反应 526

（二）留氮反应 527

第四节重氮甲烷和碳烯 529

一、重氮甲烷 529

二、碳烯 530

第五节偶氮化合物 532

一、颜色的实质 533

二、颜色与结构的关系 533

三、生色团和助色团 533

四、偶氮指示剂 534

习题 536

第十六章杂环化合物 538

第一节杂环化合物的定义和分类 538

一、杂环化合物的定义 538

二、杂环化合物的分类 538

第二节杂环化合物的命名 541

一、杂环母核的命名 541

二、无特定名称稠杂环化合物的命名 543

一、呋喃、噻吩和吡咯 545

（一）结构与芳香性 545

第三节五员杂环化合物 545

（二）性质 546

（三）来源与合成 550

（四）重要的衍生物 551

1、糠醛 551

2、四氢呋喃 551

3、噻吩衍生物 551

4、叶绿素 552

5、血红素 552

6、维生素B12 553

二、吡唑、咪唑和噻唑 554

（一）溶解性 554

（四）亲电取代反应 555

（二）酸碱性 555

（三）环的稳定性 555

（五）互变异构 556

（六）衍生物 556

第四节六员杂环化合物 557

一、吡喃 557

（一）吡喃的结构 557

（二）吡喃酮的结构 557

二、吡啶 558

（一）结构 558

（二）性质 559

（三）合成方法 563

（四）衍生物 563

1、烟酸及其衍生物 563

三、嘧啶 564

（一）性质 565

1、磺胺嘧啶类 566

（二）衍生物 566

2、巴比妥类药物 566

3、尿嘧啶及其衍生物 567

四、哒嗪和吡嗪 567

一、吲哚 568

第五节苯稠杂环化合物 568

（一）性质 568

1、5—羟基胺 569

（二）衍生物 569

2、β—吲哚乙酸 569

3、靛蓝 570

二、苯并吡喃 570

（一）维生素E 571

（二）苯并—α—吡喃酮 571

（三）苯并—α—吡喃酮衍生物 572

三、苯并咪唑 573

四、喹啉 573

（一）性质 573

（二）来源与合成 574

（三）衍生物 575

五、异喹啉 576

（一）性质 576

一、嘌呤 577

（二）衍生物 577

第六节稠杂环化合物 577

二、尿酸 578

三、黄嘌呤及其衍生物 578

四、腺嘌呤与鸟嘌呤 579

第七节大于六元环的杂环化合物 579

一、概述 581

第九节生物碱 581

二、一般性质 581

三、个别化合物 582

（一）麻黄生物碱 582

（二）利血平 582

习题 584

第一节萜类 586

第十七章萜类和甾体化合物 586

一、概述 586

二、萜类化合物的分类 587

第二节甾体化合物 596

一、概述 596

二、甾体化合物的立体化学 599

（一）母核的构型 599

（二）甾体化合物的构象和构象分析 600

三、各类甾体化合物简介 601

（一）甾醇 601

（二）胆甾酸 602

（三）甾体激素 603

（四）强心甙 605

（五）甾体皂甙 606

（六）C21甾甙类 608

（七）甾体生物碱 608

（八）昆虫激素 609

习题 610

一、高聚物的定义 611

第一节高聚物的定义、分类和命名 611

二、高聚物的分类 611

第十八章高聚物 611

三、高聚物的命名 612

第二节高聚物的结构 613

一、高聚物的化学结构 613

二、高聚物的固态结构 614

第三节高聚物的特性 617

一、高分子和低分子的区别 617

二、多分散性和平均分子量 620

三、高聚物的热性能 621

四、高聚物的力学性能 623

五、高聚物的溶解 624

第四节高聚物的合成 624

二、高分子合成反应的分类与特征 625

一、高分子合成反应的原理 625

（一）链锁聚合反应 625

第五节功能高分子化合物 632

（二）逐步聚合反应 632

一、医用高分子化合物 633

二、药用高分子化合物和高分子药物 635

三、个别化合物 638

（一）塑料 638

（二）合成纤维 641

（三）橡胶 643

（四）离子交换树脂 644

（五）凝胶 646

习题参考答案 648

3、山梗菜碱 664

2、维生素B6 664

索引 682