高等学校试用教材 有机化学 第2版PDF电子书下载

1 绪论 1

1.1　有机化学的研究对象 1

1.2　有机化合物的一般特点 1

1.2.1　有机化合物结构上的特点 2

1.2.2　有机化合物性质上的特点 2

1.3　有机化合物的来源和分类 3

1.3.1 有机化合物的来源 3

1.3.2　有机化合物的分类 3

1.4.1　有机化合物中碳的价态 5

1.4　有机化合物中碳的价态和构造式的表示法 5

1.4.2　构造式的表示法 7

1.5　共价键的属性 8

1.5.1　键长 8

1.5.2　键角 9

1.5.3　键能 9

1.5.4　键的极性和诱导效应 9

1.6　酸碱理论 11

1.6.1 阿累尼乌斯酸碱理论 11

1.6.2　布伦斯特质子理论 11

1.6.3　路易斯电子对理论 12

1.7.1　有机反应的基本类型 13

1.7　有机反应的基本类型和反应方程式 13

1.7.2　有机反应方程式 14

1.8　有机化学的展望 15

本章小结 16

习题 16

2　烷烃 18

2.1　烷烃的概念和命名 18

2.1.1　烷烃的概念 18

2.1.2　烷烃的命名 18

2.2　烷烃的结构和同分异构现象 21

2.2.1 究烃的结构 21

2.2.2　烷烃的同分异构现象 22

2.3　烷烃的物理性质 25

2.3.1 物态 25

2.3.2 沸点 26

2.3.3 熔点 27

2.3.4　相对密度 27

2.3.5　溶解度 27

2.3.6　折射率 28

2.4　烷烃的化学性质 28

2.4.1　取代反应 28

2.4.2　氧化反应 30

2.5　烷烃的来源和用途 31

2.5.1　烷烃的来源 31

2.4.3　热裂反应 31

2.5.2　几种常用的烷烃 32

本章小结 33

习题 34

3　不饱和烃 36

3.1　烯烃 36

3.1.1 烯烃的结构、同分异构和命名 36

3.1.2　烯烃的物理性质 41

3.1.3　烯烃的化学性质 41

3.1.4　烯烃的亲电加成反应历程 47

3.1.6　重要的烯烃 48

3.1.5 马尔可夫尼可夫规律的解释 48

3.2　炔烃 49

3.2.1 炔烃的结构、构造异构和命名 49

3.2.2　炔烃的物理性质 51

3.2.3　炔烃的化学性质 52

3.2.4 乙炔的制法和用途 56

3.3　二烯烃 57

3.3.1　二烯烃的分类和命名 57

3.3.2　1,3-丁二烯的结构 58

3.3.3　共轭体系和共轭效应 59

3.3.4　共轭二烯烃的化学性质 62

习题 65

本章小结 65

4　脂环烃 68

4.1　脂环烃的分类和命名 68

4.1.1　脂环烃的分类 68

4.1.2　脂环烃的命名 68

4.2　脂环烃的结构 70

4.2.1 环的结构及其稳定性 70

4.2.2　脂环化合物的顺反异构 71

4.2.3　环己烷及其衍生物的构象 72

4.3　环烷烃的物理性质 75

4.4　脂环烃的化学性质 75

4.4.1　环烷烃的反应 76

4.4.2　环烯烃的反应 77

本章小结 78

习题 79

5　芳烃 81

5.1　芳烃的分类、构造异构和命名 81

5.1.1 单环芳烃 81

5.1.2 多环芳烃 83

5.2　苯分子的结构 85

5.2.1　价键理论 85

5.2.2　分子轨道理论 86

5.2.3　共振论简介 86

5.3　单环芳烃的物理性质 88

5.4.1　取代反应 89

5.4　单环芳烃的化学性质 89

5.4.2　加成反应 93

5.4.3　氧化反应 94

5.5　苯环上亲电取代反应历程 95

5.6　苯环上亲电取代反应的定位规律 97

5.6.1 两类定位基 97

5.6.2　定位规律的解释 99

5.6.3　定位规律的应用 102

5.7.3　二甲苯 103

5.7.2 甲苯 103

5.7.1 苯 103

5.7　重要的单环芳烃 103

5.7.4 苯乙烯 104

5.8　多环芳烃 104

5.8.1 联苯 104

5.8.2　萘 105

5.8.3 蒽 109

5.8.4 菲 110

5.8.5 致癌烃 111

5.9　非苯芳烃 112

5.9.1　休克尔规则 112

5.9.2　非苯芳烃 112

本章小结 114

习题 115

6　对映异构 118

6.1　有机化合物的旋光性和比旋光度 118

6.1.1　平面偏振光 118

6.1.2　旋光度和比旋光度 119

6.2　有机化合物的旋光性与其结构的关系 120

6.2.1　手性碳原子 120

6.2.2　对称因素 121

6.2.3　含有1个手性碳原子的对映异构 122

6.3　分子的构型 122

6.3.1 构型的表示法 122

6.3.2　构型的标记法 124

6.4　含有多个手性碳原子的对映异构 127

6.4.1 含有2个手性碳原子的对映异构 127

6.4.2　含有n个手性碳原子的分子 129

6.5　手性有机化合物的制备 130

6.5.1 外消旋体的拆分 130

6.5.2　手性合成（不对称合成） 131

本章小结 131

习题 133

7　卤代烃 135

7.1 卤代烃的分类和命名 135

7.1.1 卤代烃的分类 135

7.1.2 卤代烃的命名 136

7.2　卤代烃的物理性质 137

7.3　卤代烷的化学性质 138

7.3.1　亲核取代反应 138

7.3.2　消除反应 139

7.3.3　与金属反应 140

7.4　亲核取代反应历程 141

7.4.1 双分子亲核取代反应历程（SN2） 141

7.4.2　单分子亲核取代反应历程（SN1） 142

7.4.3 影响亲核取代反应的因素 142

7.5.1 双分子消除反应历程（E2） 143

7.5.2 单分子消除反应历程（E1） 143

7.5　消除反应历程 143

7.5.3 亲核取代反应和消除反应的竞争 144

7.6　卤代烯烃的化学性质 144

7.6.1 乙烯型卤代烯烃 144

7.6.2　烯丙型卤代烯烃 145

7.6.3 隔离型卤代烯烃 146

7.7　重要的卤代烃 146

7.7.1 一氯甲烷 146

7.7.2 三氯甲烷 146

7.7.3 四氯化碳 146

7.7.4　氯化石蜡 146

习题 147

本章小结 147

7.7.6 氟里昂 147

7.7.7　聚四氟乙烯 147

7.7.5 氯乙烯 147

8　醇、酚、醚 150

8.1　醇 150

8.1.1 醇的结构、分类、构造异构和命名 150

8.1.2　醇的物理性质 153

8.1.3　醇的化学性质 154

8.1.4　重要的醇 158

8.1.5　硫醇 159

8.2.1 酚的结构、分类和命名 160

8.2　酚 160

8.2.2　酚的物理性质 162

8.2.3　酚的化学性质 162

8.2.4　重要的酚 168

8.3　醚 168

8.3.1 醚的构造、分类和命名 168

8.3.2　醚的物理性质 169

8.3.3　醚的化学性质 169

8.3.4　重要的醚 171

8.3.5 冠醚 173

8.3.6　硫醚 174

习题 175

本章小结 175

9　醛和酮 178

9.1　醛、酮的结构、分类和命名 178

9.1.1 醛、酮的结构 178

9.1.2　醛、酮的分类 179

9.1.3　醛、酮的命名 179

9.2　醛、酮的物理性质 181

9.3　醛、酮的化学性质 182

9.3.1　羰基的亲核加成反应 182

9.3.2 与氨衍生物的反应 186

9.3.3　α-氢原子的反应 186

9.3.4　氧化反应 189

9.3.5　还原反应 190

9.3.6　康尼扎罗反应 192

9.3.7　柏琴反应 193

9.4　羰基的亲核加成反应历程 193

9.4.1 亲核加成反应历程 193

9.4.2 影响亲核加成反应的因素 194

9.5　重要的醛、酮 195

9.5.1 甲醛 195

9.5.2 乙醛 196

9.5.3 丙酮 196

本章小结 196

习题 197

10　羧酸及其衍生物 200

10.1　羧酸 200

10.1.1 羧酸的构造、分类和命名 200

10.1.2　羧酸的物理性质 202

10.1.3　羧酸的化学性质 203

10.1.4　重要的羧酸 207

10.2　羧酸衍生物 209

10.2.1　羧酸衍生物的构造和命名 209

10.2.2　羧酸衍生物的物理性质 210

10.2.3　羧酸衍生物的化学性质 212

10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用 217

10.2.5 丙二酸二乙酯的特性及其应用 219

10.2.6　重要的羧酸衍生物 220

10.2.7　蜡和油脂 222

10.2.8　碳酸衍生物 224

本章小结 227

习题 227

11　含氮化合物 230

11.1　硝基化合物 230

11.1.1 硝基化合物的构造、分类和命名 230

11.1.2　硝基化合物的物理性质 231

11.1.3　硝基化合物的化学性质 232

11.2.1 胺的分类、命名和结构 234

11.2　胺 234

11.2.2　胺的物理性质 236

11.2.3　胺的化学性质 237

11.2.4 季铵盐和季铵碱、表面活性剂 242

11.2.5　重要的胺 244

11.3　重氮化合物和偶氮化合物 245

11.3.1 芳香族伯胺的重氮化反应 245

11.3.2 重氮盐的化学性质 246

11.3.3　偶氮化合物 249

11.4.3 丙烯腈 250

11.4.2　腈的性质 250

11.4.1　腈的构造和命名 250

11.4　腈 250

本章小结 251

习题 251

12　杂环化合物 254

12.1　杂环化合物的分类和命名 254

12.1.1　音译命名法 254

12.1.2 系统命名法 255

12.2　五元杂环化合物 256

12.2.1　呋喃、噻吩和吡咯的结构 256

12.2.2　呋喃、噻吩和吡咯的性质 258

12.2.3　糠醛 261

12.3.1　吡啶 263

12.3　六元杂环化合物 263

12.3.2　喹啉 266

12.4　生物碱 269

12.4.1 生物碱的概念 269

12.4.2　生物碱的性质 270

12.4.3　重要的生物碱 271

本章小结 272

习题 273

13　碳水化合物 275

13.1　单糖 276

13.1.1 葡萄糖的结构 276

13.1.2　果糖的结构 280

13.1.3　单糖的化学性质 281

13.1.4 重要的单糖及其衍生物 285

13.2　低聚糖 287

13.2.1　蔗糖 287

13.2.2　麦芽糖 287

13.2.3 纤维二糖 288

13.2.4　乳糖 288

13.3　多糖 289

13.3.1　淀粉 289

13.3.2　纤维素 290

本章小结 291

13.3.3　糖原 292

习题 293

14　氨基酸、蛋白质和核酸 295

14.1　氨基酸 295

14.1.1　氨基酸的分类和命名 295

14.1.2　氨基酸的构型 298

14.1.3　氨基酸的性质 298

14.1.4　重要的氨基酸 301

14.2　多肽 302

14.3　蛋白质 303

14.3.1 蛋白质的组成和分类 303

14.3.2　蛋白质的结构 304

14.3.3　蛋白质的性质 305

14.4　核酸 307

14.4.1　核酸的组成 307

14.4.2　核酸的结构 307

14.4.3　核酸的生物功能 309

本章小结 309

习题 310

15　元素有机化合物 311

15.1　元素有机化合物的涵义、分类和命名 311

15.1.1 元素有机化合物的涵义和分类 311

15.1.2　元素有机化合物的命名 311

15.2.1　硅的成键特征 312

15.2　有机硅化合物 312

15.2.2　有机硅化合物的基本类型及反应 313

15.2.3　有机硅偶联剂 316

15.3　有机磷化合物 319

15.3.1 有机磷化合物的制备和性质 319

15.3.2　磷叶立德和魏悌希反应 320

15.3.3　有机磷杀虫剂 322

15.4　有机钛化合物 323

15.4.1 原钛酸酯的制备和性质 323

15.4.2　钛酸酯偶联剂 324

习题 327

本章小结 327

16　高分子化合物 329

16.1　高分子化合物的定义、分类和命名 329

16.1.1 高分子化合物的定义和分类 329

16.1.2 高分子化合物的命名 331

16.2　高分子化合物的结构与性能的关系 331

16.2.1 两种基本结构 331

16.2.2 高分子化合物的聚集状态 331

16.3　高分子化合物的特性 333

16.3.1　相对分子质量大，具有多分散性 333

16.3.2　复杂的分子链形 333

16.4.1　加聚反应 334

16.4　高分子化合物的合成方法 334

16.3.3 高分子链的柔顺性与良好的机械强度 334

16.3.4 良好的绝缘性能 334

16.4.2　缩聚反应 335

16.5　高分子化合物的化学反应 336

16.5.1 聚合度不变的反应 337

16.5.2　聚合度增大的反应 337

16.5.3　聚合度减小的反应 338

16.6　离子交换树脂 339

16.6.1 阳离子交换树脂 340

16.7　橡胶 341

16.7.1　天然橡胶 341

16.6.2 阴离子交换树脂 341

16.7.2　合成橡胶 342

16.8　有机高分子絮凝剂 343

16.8.1 聚丙烯酰胺絮凝剂 343

16.8.2 水溶性阳离子型有机高分子絮凝剂 344

本章小结 344

习题 345

17　光谱分析在有机化学中的应用 346

17.1　光谱分析概述 346

17.1.1　光谱形成的基本原理 346

17.1.2　光谱分析的分类 346

17.1.3　能量约束原理与选律 347

17.1.4　分子吸收光谱定性和定量分析的原理 348

17.2　紫外光谱（UV） 348

17.2.1 紫外光谱的形成 348

17.2.2 紫外光谱对有机分子结构的表征 349

17.2.3 紫外光谱在有机分子结构分析中的应用 349

17.3　红外光谱（IR） 350

17.3.1　红外光谱的形成 350

17.3.2　分子的振动模式 351

17.3.3　振动频率与红外活性 352

17.3.5　红外光谱对有机分子结构的表征及在分子结构分析中的应用 353

17.3.4　拉曼活性与红外活性 353

17.4　核磁共振谱（NMR） 355

17.4.1　核磁共振原理 355

17.4.2　逆磁效应与化学位移 356

17.4.3　1H-NMR核磁共振谱的形成 357

17.4.4 自旋偶合与谱线裂分 357

17.4.5　1H-NMR谱对有机分子结构的表征和在分子结构分析中的应用 358

17.4.6 13C-NMR谱和电子顺磁共振谱（EPR） 360

本章小结 360

习题 360

附录　常用中英文有机化学名称对照表 363

参考文献 372