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上篇　基础有机化学 3

1　绪论 3

1.1　有机化合物、有机化学和化学药物 3

1.1.1 有机化学的产生和发展 3

1.1.2　化学药物的研究内容 3

1.1.3　药物化学的发展简介 4

1.2　有机化合物的特性 5

1.3　共价键理论简介 5

1.3.1　经典共价键理论 6

1.3.2　现代共价键理论 7

1.4　共价键的几个重要属性 8

1.4.1　键长 8

1.4.2　键角 9

1.4.3　键能和键的离解能 10

1.4.4　键的极性 10

1.5　有机化合物的分类 11

1.5.1　按碳架分类 11

1.5.2　按官能团分类 12

习题 12

2　烷烃 14

2.1　烷烃的通式和同分异构 14

2.2　有机化合物中碳原子和氢原子的分类 15

2.3　烷烃的结构 15

2.3.1 碳原子的sp3杂化 15

2.4.1　烷基的概念 16

2.4　烷烃的命名 16

2.3.2　σ键的形成和特点 16

2.4.2　普通命名法（习惯命名法） 17

2.4.3 系统命名法 17

2.5　烷烃的构象 18

2.5.1 乙烷的构象 18

2.5.2　正丁烷的构象 20

2.6　烷烃的物理性质 20

2.7　烷烃的化学性质 21

2.7.1 卤代反应 21

2.7.2　氧化反应 24

习题 25

3.1.1　碳原子的sp2杂化 26

3.1.2　碳碳双键的形成 26

3.1　烯烃的结构 26

3　烯烃和环烷烃 26

3.1.3 π键的特点 27

3.2　烯烃的通式和同分异构 27

3.3　烯烃的命名 28

3.3.1 常见烯基 28

3.3.2　烯烃的系统命名 29

3.4　烯烃的物理性质 30

3.5　烯烃的化学性质 31

3.5.1　双键的加成反应 31

3.5.2　双键的氧化反应 36

3.5.3　α-氢原子的反应 37

3.6　环烷烃的分类、同分异构和命名 38

3.5.4　烯烃的聚合反应 38

3.7　环烷烃的理化性质 40

3.7.1　加氢 40

3.7.2　与卤素反应 40

3.7.3　与卤化氢反应 41

3.8　环烷烃的结构 41

3.9　环己烷及其取代衍生物的构象 42

3.9.1　环己烷的构象 42

3.9.2　环己烷取代衍生物的构象 44

3.10　十氢萘的构象 44

习题 45

4.1.1　碳原子的sp杂化 47

4.1.2　碳碳叁键的组成 47

4.1　炔烃的结构 47

4　炔烃和二烯烃 47

4.2　炔烃的同分异构和命名 48

4.2.1 同分异构 48

4.2.2　命名 48

4.3　炔烃的理化性质 49

4.3.1　炔烃的加成反应 49

4.3.2　炔烃的氧化反应 52

4.3.3　炔氢的反应 52

4.3.4　聚合反应 53

4.4　二烯烃的分类和命名 53

4.5　共轭二烯烃的结构 54

4.5.1　共轭二烯烃的量子力学结构 54

4.5.2　共振论简介 55

4.6　共轭二烯烃的反应 56

4.6.1　1,4-加成（共轭加成） 56

4.6.2　双烯加成（狄尔斯-阿尔特反应） 56

4.7　共轭加成的理论解释 57

习题 58

5　对映异构 60

5.1　手性分子和对映异构 60

5.1.1　偏光 60

5.1.2　旋光性物质和旋光度 61

5.1.3　手性分子和对映异构 62

5.2　含1个手性碳原子化合物的对映异构 63

5.3　对映异构体的表示方法和构型标记 63

5.3.1　对映异构体的表示方法 63

5.3.2　构型的标记 64

5.4　含2个手性碳原子化合物的对映异构 65

5.4.1　含2个不相同手性碳原子的化合物 65

5.4.2　含2个相同手性碳原子的化合物 66

5.5　不含手性碳原子化合物的对映异构 68

5.5.1 丙二烯型化合物 68

5.5.2　联苯型化合物 68

5.6　环状化合物的立体异构 69

5.7　外消旋体的拆分 70

习题 71

6　芳烃 73

6.1　苯及其同系物的同分异构和命名 73

6.1.1 同分异构 73

6.2.1 凯库勒（Kekulé）式 74

6.2　苯的结构 74

6.1.2　常见取代基 74

6.1.3 系统命名 74

6.2.2　现代价键理论对苯分子结构的描述 75

6.3　苯及其同系物的物理性质 75

6.4　苯及其同系物的化学性质 76

6.4.1　苯环上的反应 76

6.4.2　烷基苯侧链的反应 79

6.5　芳环上亲电性取代反应的定位效应 80

6.5.1　定位基的分类 81

6.5.2　定位效应的理论解释 81

6.5.3　二取代苯的定位效应 82

6.5.4　定位效应在合成中的应用 83

6.6.2　萘的结构 84

6.6　稠环芳烃 84

6.6.1　稠环芳烃的命名 84

6.6.3　萘的化学性质 85

6.7　休克尔规则 86

习题 87

7 卤代烃 89

7.1 卤代烃的分类和命名 89

7.1.1 分类 89

7.1.2　命名 89

7.2　卤代烃的物理性质 90

7.3　卤代烃的化学性质 91

7.3.1 亲核性取代反应 91

7.3.2　消除反应 93

7.3.3　与金属镁反应 95

7.4　取代反应和消除反应的竞争 95

7.5 卤代烃中卤原子的活泼性 96

习题 97

8　醇、酚、醚 99

8.1　醇的分类和命名 99

8.2　醇的物理性质 100

8.3　醇的化学性质 101

8.3.1　与金属反应 101

8.3.2　羟基被取代 102

8.3.3　脱水反应 103

8.4.1　被高碘酸氧化 104

8.4　邻二醇 104

8.3.4　氧化反应 104

8.4.2　频哪醇重排 105

8.5　硫醇 105

8.6　酚的命名 106

8.7　酚的理化性质 106

8.7.1　酚羟基的反应 107

8.7.2　芳环上的取代反应 109

8.7.3　氧化反应 110

8.8　酚的制备 110

8.8.1　磺酸盐的碱熔融法 110

8.8.2　异丙苯法 111

8.8.3　芳卤烃水解 111

8.9　醚的分类和命名 111

8.10.1　？盐的生成 112

8.10　醚的理化性质 112

8.10.2　醚键的断裂 113

8.10.3　过氧化物的形成 113

8.11 环醚 113

8.12　硫醚 114

8.13　冠醚 114

8.14　醚的制备 115

8.14.1　醇分子间脱水 115

8.14.2　威廉姆逊合成 115

习题 115

9　醛和酮 118

9.1　醛、酮的分类和命名 118

9.2　醛、酮的物理性质 119

9.3.1　亲核性加成反应 120

9.3　醛、酮的化学性质 120

9.3.2　α-氢原子的反应 124

9.3.3　氧化反应和还原反应 126

9.4　不饱和醛、酮 128

9.5　醌类 129

9.5.1　烯键的加成 129

9.5.2　羰基与氨衍生物的加成 130

9.5.3　1,4-加成反应和1,6-加成反应 130

习题 130

10　羧酸及其衍生物 133

10.1　羧酸 133

10.1.1　羧酸的分类和命名 133

10.1.4　羧酸的化学性质 134

10.1.3　羧酸的结构 134

10.1.2　羧酸的物理性质 134

10.2　羧酸衍生物 139

10.2.1　羧酸衍生物的命名 139

10.2.2　羧酸衍生物的物理性质 140

10.2.3　羧酸衍生物的化学性质 140

10.3　碳酸衍生物 145

习题 146

11　取代羧酸 148

11.1　取代羧酸的分类和命名 148

11.2　卤代酸 149

11.2.1　酸性 149

11.2.2　与碱的反应 149

11.3.2　酚酸 150

11.3.1　羟基酸 150

11.3　羟基酸和酚酸 150

11.4　羰基酸和羰基酸酯 151

11.4.1　羰基酸 151

11.4.2 乙酰乙酸乙酯 151

11.4.3 丙二酸二乙酯 154

11.5　氨基酸 154

11.5.1　两性及等电点 155

11.5.2　氨基酸受热后的变化 156

11.5.3　显色反应 156

11.5.4　肽与蛋白质 157

习题 157

12.1.2　物理性质 159

12.1.1 分类和命名 159

12.1　硝基化合物 159

12　有机含氮化合物 159

12.1.3　化学性质 160

12.2　胺类 162

12.2.1　胺的分类和命名 162

12.2.2　胺的结构 163

12.2.3　胺的物理性质 163

12.2.4　胺的化学性质 164

12.3　重氮化合物与偶氮化合物 172

12.3.1　结构与命名 172

12.3.2　重氮盐的性质 172

习题 174

13.1.1　分类 176

13.1.2　命名 176

13.1　杂环化合物的分类与命名 176

13　芳香杂环化合物 176

13.2　五元杂环化合物 178

13.2.1　含1个杂原子的五元杂环化合物 178

13.2.2　含2个杂原子的五元杂环化合物 181

13.3　六元杂环化合物 182

13.3.1　含1个杂原子的六元杂环化合物 182

13.3.2　含2个杂原子的六元杂环化合物 186

13.4 由2个杂环形成的稠杂环化合物 186

13.5　杂环化合物合成法 187

13.5.1　喹啉及其衍生物合成法 187

13.5.2　嘧啶类化合物合成法 187

习题 188

14.1　糖类化合物的定义和分类 190

14　糖类化合物和萜类化合物 190

14.2　单糖 191

14.2.1　单糖的结构 191

14.2.2　单糖的化学性质 194

14.3　双糖 196

14.3.1　麦芽糖 196

14.3.2　乳糖 197

14.3.3　蔗糖 197

14.4　多糖 197

14.4.1　淀粉 198

14.4.2　纤维素 198

14.6　单萜类化合物 199

14.5　萜类化合物的定义和分类 199

14.6.1　链状单萜 200

14.6.2 单环单萜 200

14.6.3　双环单萜 201

14.7　其他萜类化合物 202

14.7.1　倍半萜类 202

14.7.2　二萜类 202

习题 203

下篇　药物各论 207

15　麻醉药 207

15.1　全身麻醉药 207

15.1.1　吸入性麻醉药 207

15.1.2　静脉麻醉药 208

15.2　局部麻醉药 209

15.2.1　普鲁卡因的发现过程 210

15.2.2　局麻药的结构类型 211

15.2.3　局麻药的构效关系 212

习题 216

16　镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药 217

16.1　镇静催眠药 217

16.1.1 巴比妥类药物 217

16.1.2　苯二氮？类药物 219

16.1.3　其他类药物 221

16.2　抗癫痫药 223

16.3　抗精神失常药 225

16.3.1　抗精神病药 225

16.3.2　抗抑郁药 229

16.3.3　抗焦虑药 231

习题 232

17　解热镇痛药、非甾体抗炎药和镇痛药 233

17.1　解热镇痛药 233

17.1.1　作用机理 233

17.1.2　解热镇痛药物 234

17.1.3 解热镇痛药的稳定性 236

17.2　非甾体抗炎药 238

17.2.1　邻氨基苯甲酸类 238

17.2.2　吲哚乙酸类 239

17.2.3　芳基烷酸类 240

17.2.4　1,2-苯并噻嗪类 242

17.3　镇痛药 243

17.3.1 吗啡及其衍生物 244

17.3.2　合成镇痛药 246

17.3.3　镇痛药物的构效关系 248

习题 251

18　抗过敏药和抗溃疡药 252

18.1　抗过敏药 252

18.1.1 H1受体拮抗剂的发展 252

18.1.2 H1受体拮抗剂的构效关系 256

18.2　抗溃疡药 258

18.2.1　H2受体拮抗剂 258

18.2.2　质子泵抑制剂 259

习题 262

19.1　拟肾上腺素药 263

19　拟肾上腺素药和抗肾上腺素药 263

19.1.1 拟肾上腺素药的发展 264

19.1.2　拟肾上腺素药的构效关系 265

19.2　抗肾上腺素药 269

19.2.1　α受体拮抗剂 269

19.2.2　β受体拮抗剂 270

习题 273

20　拟胆碱药和抗胆碱药 274

20.1　拟胆碱药 274

20.1.1　胆碱受体激动剂 274

20.1.2　胆碱酯酶抑制剂 276

20.2　抗胆碱药 280

20.2.1　M胆碱受体拮抗剂 280

20.2.2　N胆碱受体拮抗剂 283

习题 288

21　心血管系统药物 289

21.1　强心药 289

21.1.1 强心苷类 289

21.1.2　非苷类 290

21.2　抗心绞痛药 291

21.2.1　硝酸酯及亚硝酸酯类 291

21.2.2　钙拮抗剂 291

21.2.3　β受体阻断剂 293

21.3　血脂调节药 296

21.3.1　烟酸类 296

21.3.2　苯氧乙酸类 297

21.3.3 羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂 297

21.3.4　其他类型 298

21.4　抗心律失常药 300

21.4.1　钠通道阻滞剂 301

21.4.2　钙通道阻滞剂 302

21.4.3　钾通道阻断剂 302

21.4.4　β受体拮抗剂 302

21.5　抗高血压药 304

21.5.1 作用于自主神经系统的药物 304

21.5.2　影响RAS系统的药物 306

21.5.3　作用于离子通道的药物 308

习题 309

22　抗菌药和抗病毒药 310

22.1　磺胺类药物及抗菌增效剂 310

22.1.1　磺胺类药物的发展 311

22.1.2　磺胺类药物的构效关系 312

22.1.3　磺胺类药物的作用机制 312

22.1.4　抗菌增效剂 314

22.2　喹诺酮类抗菌药 316

22.2.1 喹诺酮类抗菌药的发展概况 316

22.2.2　喹诺酮类药物的分类 316

22.2.3　喹诺酮类药物的构效关系 317

22.3　抗结核病药 319

22.3.1　抗生素类抗结核病药 319

22.3.2　合成抗结核病药 320

22.4　异喹啉类及硝基呋喃类抗菌药 322

22.5.1　抗生素类抗真菌药 323

22.5　抗真菌药 323

22.5.2　合成抗真菌药 324

22.6　抗病毒药 326

22.6.1　非核苷类 326

22.6.2 核苷类 327

习题 329

23　抗生素 330

23.1　β-内酰胺类抗生素 330

23.1.1　β-内酰胺类抗生素的发展、结构特点及分类 330

23.1.2　青霉素及半合成青霉素类 332

23.1.3 头孢菌素及半合成头孢菌素类 336

23.1.4　非典型的β-内酰胺类抗生素及β-内酰胺酶抑制剂 341

23.2　四环素类抗生素 343

23.3　氨基糖苷类抗生素 345

23.4　大环内酯类抗生素 347

23.5　氯霉素类抗生素 350

习题 352

24　抗肿瘤药物 353

24.1　烷化剂 353

24.1.1　氮芥类 353

24.1.2 乙撑亚胺类 356

24.1.3 甲磺酸酯类及多元醇类 356

24.1.4　亚硝基脲类 357

24.2　抗代谢药物 359

24.2.1　嘧啶拮抗物 359

24.2.2　嘌呤拮抗物 360

24.2.3　叶酸拮抗物 361

24.3.1　抗肿瘤抗生素 363

24.3　抗肿瘤天然药物 363

24.3.2　抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物 364

24.4　金属配合物抗肿瘤药物 366

习题 368

25　甾体化合物和甾类药物 369

25.1　甾体化合物 369

25.1.1 甾体化合物的基本碳架和命名 369

25.1.2 甾体化合物碳架的构型和构象 370

25.2　甾类药物 370

25.2.1　雌激素 371

25.2.2　雄激素和同化激素 373

25.2.3　孕激素和甾体避孕药 375

25.2.4　肾上腺皮质激素 378

习题 381

26　维生素 382

26.1　脂溶性维生素 382

26.1.1 维生素A 382

26.1.2　维生素D 383

26.1.3　维生素E 384

26.1.4　维生素K 384

26.2　水溶性维生素 386

26.2.1　B族维生素 387

26.2.2　维生素C 388

习题 389

27　新药研究概述 390

27.1　先导化合物的发现 390

27.1.1　从天然活性物质中筛选和发现先导化合物 391

27.1.2 用普筛方法发现先导化合物 392

27.1.3 以生物化学或药理学为基础发现先导化合物 392

27.1.4　从药物的代谢产物中发现先导化合物 393

27.1.5　从药物临床副作用的观察中发现先导化合物 394

27.1.6 由药物合成的中间体作为先导物 395

27.1.7　幸运发现 395

27.1.8　通过组合化学的方法得到先导化合物 396

27.2　先导化合物优化的一般方法 396

27.2.1　生物电子等排原理 396

27.2.2　前药原理 397

27.2.3　硬药和软药 399

习题 400

习题参考答案 401