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绪论 1

一、有机合成及其发展 1

二、有机合成单元过程 2

三、《有机合成单元过程》课程的性质、任务、主要内容和学习方法 4

复习思考题 4

第一章 单元反应的理论基础 6

第一节 脂肪族取代反应 6

一、亲核取代反应 6

二、亲电取代反应 10

第二节 芳香族取代反应 12

一、芳香族亲电取代反应 12

二、芳香族亲核取代反应 16

第三节 自由基反应 18

一、自由基反应和自由基的形成 18

二、自由基反应的分类 20

复习思考题 21

第二章 磺化 22

第一节 磺化原理 22

一、磺化的目的及用途 22

二、磺化剂 22

三、磺化反应历程和动力学特征 24

四、磺化反应的影响因素 26

第二节 磺化方法 29

一、过量硫酸磺化法 29

二、三氧化硫磺化法 30

三、氯磺酸磺化法 32

四、其他磺化方法 33

四、脱硫酸钙法 34

二、直接盐析法 34

三、中和盐析法 34

一、稀释酸析法 34

第三节 磺化产物的分离 34

五、萃取分离法 35

第四节 磺化反应的应用实例 35

一、2-萘磺酸的合成 35

二、十二烷基苯磺酸钠的合成 36

三、对乙酰氨基苯磺酰氯的合成 38

复习思考题 40

第三章 硝化 41

第一节 硝化原理 41

一、硝化剂 41

二、硝化反应历程和反应动力学 43

三、影响硝化反应的因素 46

第二节 混酸硝化 49

一、混酸的硝化能力 49

二、混酸配制 51

三、硝化操作与硝化设备 52

四、硝化产物的分离 53

第三节 其他硝化方法 55

一、硝酸硝化 55

二、在溶剂中的均相硝化 56

三、取代硝化 57

第四节 硝化反应应用实例 57

一、硝基苯的合成 57

二、1-硝基蒽醌的合成 59

三、邻硝基苯酚的合成 59

第五节 亚硝化 60

一、酚类的亚硝化 60

二、芳仲胺与芳叔胺的亚硝化 60

复习思考题 61

一、卤素与不饱和烃的加成 62

第四章 卤化 62

第一节 加成卤化 62

二、卤化氢与不饱和烃的加成 63

三、其他卤化物与不饱和烃的加成 64

第二节 取代卤化 66

一、芳环上的取代卤化 66

二、芳环的侧链取代卤化 70

三、脂肪烃的取代卤化 71

第三节 置换卤化 73

一、置换羟基 73

二、置换硝基 74

三、置换磺酸基 74

四、置换重氮基 75

一、氯苯的合成 76

第四节 卤化反应应用实例 76

五、卤交换反应 76

二、3-氯丙烯的合成 78

三、氯乙酸的合成 79

四、2,4-二氟苯胺的合成 80

五、十溴联苯醚的合成 80

复习思考题 80

第五章 羟基化 82

第一节 芳磺酸盐的碱熔 82

一、碱熔反应及其影响因素 82

二、碱熔方法及设备 84

三、碱熔生产实例 85

第二节 其他化合物的羟基化 88

一、卤化物的水解 89

二、芳伯胺的水解 91

四、重氮盐的水解 92

三、硝基化合物的水解 92

第三节 苯酚的合成 93

一、苯酚的工业合成方法 93

二、异丙苯过氧化氢的酸解 93

三、异丙苯氧化-酸解的工艺过程 94

复习思考题 95

第六章 烷基化 96

第一节 芳环上的C-烷基化 96

一、芳环上C-烷基化反应及其特点 96

二、C-烷基化的催化剂 98

三、C-烷基化方法 100

四、C-烷基化的应用实例 104

第二节 N-烷基化 106

一、烷基化剂及N-烷基化反应类型 106

二、N-烷基化方法 107

三、N-烷基化产物的分离 113

第三节 O-烷基化和O-芳基化 114

一、O-烷基化 114

二、O-芳基化 117

复习思考题 118

第七章 酰化 119

第一节 C-酰化 119

一、C-酰化反应的影响因素 120

二、C-酰化方法 122

三、2,4-二羟基二苯甲酮的合成 125

第二节 N-酰化 126

一、N-酰化反应及其影响因素 126

二、N-酰化方法 127

三、N-酰化反应终点的控制 131

四、酰基的水解 131

一、羧酸法 132

第三节 O-酰化 132

二、其他O-酰化法 133

三、典型酯化过程及酯化反应装置 136

复习思考题 139

第八章 还原 140

第一节 催化加氢还原 140

一、催化加氢还原的基本过程 140

二、催化剂 141

三、催化加氢还原的影响因素 143

四、加氢还原的方法 144

五、加氢还原的应用实例 147

第二节 化学还原 148

一、在电解质溶液中用铁屑还原 149

二、用含硫化合物还原 150

三、用锌粉还原 151

四、用金属复氢化物还原 152

第三节 电解还原 153

一、电解反应的全过程 153

二、影响电解还原反应的因素 154

三、电解还原的应用实例 154

复习思考题 155

第九章 氨基化及芳胺基化 156

第一节 氨基化 156

一、胺化剂 156

二、氨基化反应的影响因素 157

三、卤化物的氨基化 158

四、羟基化合物的氨基化 160

五、羰基化合物的氨基化 162

六、磺酸基和硝基化合物的氨基化 163

七、芳环上氢的直接氨基化 164

二、芳香族羟基物的芳胺基化 165

第二节 芳胺基化 165

一、芳香族卤化物的芳胺基化 165

三、芳胺的芳胺基化 166

四、芳环上磺酸基的芳胺基化 166

复习思考题 166

第十章 氧化 168

第一节 催化氧化 168

一、液相空气氧化过程 168

二、气相空气氧化过程 173

三、氧化反应的安全技术 176

第二节 化学氧化 176

一、用高锰酸钾的氧化 176

二、用重铬酸盐的氧化 177

三、用硝酸的氧化 178

四、用二氧化锰的氧化 178

五、用过氧化氢的氧化 179

第三节 电解氧化 180

复习思考题 181

第十一章 重氮化和重氮盐转化 182

第一节 重氮化反应 182

一、重氮化反应及其应用 182

二、重氮化反应历程 183

三、重氮化反应的影响因素 183

四、重氮化的操作方法 184

第二节 偶合反应 186

一、偶合反应及其影响因素 186

二、偶合反应应用实例 187

第三节 重氮盐的转化 189

一、重氮盐的置换 189

复习思考题 191

二、重氮盐的还原 191

第十二章 缩合 193

第一节 醛酮缩合 193

一、醛醛缩合 193

二、酮酮缩合 195

三、氨甲基化 196

四、醛酮与醇的缩合 197

第二节 羧酸及其衍生物的缩合 198

一、酯的缩合 198

二、酮酯缩合 200

三、诺文葛尔（Knoevenagel）反应 201

四、珀金（Perkin）反应 201

五、达村斯（Darzens）缩合 202

一、普林斯（Prins）缩合 203

第三节 烯键参加的缩合 203

二、狄尔斯-阿德耳（Diels-Alder）缩合 204

第四节 成环缩合 206

一、形成六员碳环的缩合 206

二、形成杂环的缩合 207

复习思考题 209

第十三章 有机合成反应新技术介绍 210

第一节 相转移催化反应 210

一、相转移催化的基本原理 210

二、相转移催化剂 211

三、相转移催化反应在有机合成中的应用 211

第二节 电解有机合成 212

一、电解有机合成的基本原理 213

二、电解有机合成的装置 214

第三节 光有机合成 216

一、光有机合成的基本原理 216

三、电解有机合成的实例 216

二、紫外光和汞灯 218

三、光有机合成的实例——SAS的生产 218

第四节 生物化工技术 220

一、发酵 220

二、酶 222

三、生物化工技术的特点及应用条件 224

复习思考题 226

第十四章 有机合成路线设计方法介绍 227

第一节 逆向合成原理 227

一、逆向合成的概念 227

二、常用术语 227

三、逆向合成的方法与步骤 229

一、醇的逆向切断 233

第二节 典型化合物的逆向切断 233

二、β-羟基羰基化合物和α,β-不饱和羰基化合物的逆向切断 236

三、1,4-二羰基化合物的逆向切断 237

第三节 导向基和保护基 238

一、导向基及其应用 238

二、保护基及其应用 241

第四节 合成路线的评价标准 244

一、反应步数和总收率 244

二、原料、反应试剂及中间体 244

三、安全生产与环境保护 245

第五节 精细化学品的合成实例 246

一、除草剂敌稗的合成 246

二、抗氧剂1010的合成 247

三、酸性染料酸性橙的合成 248

复习思考题 249

主要参考书目 251