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第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化学与生命科学的密切关系 1

三、有机物化学键的特点 2

四、有机化合物的分类方法 5

五、有机化学反应 6

六、研究有机化合物的一般方法 8

Summary 9

习题 9

第二章 烷烃 11

一、烷烃的结构与构象异构 11

二、链烃的命名 14

三、烷烃的物理性质 17

四、烷烃的化学反应 19

五、环烷烃 22

Summary 26

习题 26

第三章 烯烃、炔烃、二烯烃 28

一、烯烃、炔烃的结构 28

（一）烯烃的结构 28

（二）炔烃的结构 29

二、烯烃、炔烃的同分异构和命名法 30

（一）烯烃、炔烃的同分异构 30

（二）烯烃、炔烃的命名法 32

三、烯烃、炔烃的物理性质 34

四、烯烃、炔烃的化学性质 35

（一）烯烃的亲电加成反应 35

（二）炔烃的亲电加成反应 40

（三）烯烃的自由基加成反应 41

（四）硼氢化-氧化反应 42

（五）烯烃和炔烃的氧化反应 43

（六）烯烃的环氧化反应 44

（七）烯烃与卡宾的加成反应 45

（八）烯烃、炔烃的催化加氢 46

（九）烯丙型氢的卤代 47

（十）炔氢的酸性 48

（十一）烯烃的聚合 49

五、共轭二烯烃 49

（一）二烯烃的分类与命名法 49

（二）共轭二烯烃的特征 50

（三）共轭二烯烃的结构 51

（四）共轭效应 52

（五）共轭二烯烃的亲电加成 53

六、Diels-Alder反应 54

七、富勒烯简介 55

八、共振结构理论简介和共振式 56

Summary 58

习题 60

第四章 有机化合物结构现代分析方法 63

一、红外光谱 64

（一）基本原理 64

（二）基团特征振动频率 66

（三）常见化合物的特征谱带 68

（四）红外光谱的解析 72

（五）拉曼（Raman）光谱简介 73

二、紫外-可见光谱 74

（一）基本原理 74

（二）影响紫外光谱的因素 76

（三）共轭体系的特征吸收光谱 78

（四）紫外光谱在结构分析中的应用 81

三、核磁共振波谱 81

（一）1H NMR基本原理 81

（二）化合物中质子的核磁共振和化学位移 83

（三）影响化学位移的因素 84

（四）各类1H化学位移的范围 86

（五）自旋-自旋偶合 87

（六）远程偶合 89

（七）化学等价、磁等价和磁不等价 89

（八）质子数目和峰面积 90

（九）图谱的解析 90

（十）13C核磁共振及多维谱简介 91

四、质谱 93

（一）基本原理 94

（二）质谱中离子的类型 94

（三）分子离子峰和分子式的确定 96

（四）质谱中的裂解方式 97

（五）各类化合物的质谱特征 99

（六）质谱技术的新进展 100

五、四谱联用综合解析简介 101

Summary 103

习题 104

第五章 芳香烃 107

一、苯的结构 107

二、芳香烃的分类和命名 108

三、苯及其同系物的物理性质 110

四、苯及其同系物的化学性质 111

（一）苯环上的亲电取代反应及机理 111

（二）苯环上亲电取代反应的定位规律 114

（三）烷基苯侧链的反应 118

五、稠环芳香烃 119

六、致癌稠环芳烃 121

七、非苯芳香烃和Hückel规则 123

（一）轮烯 123

（二）芳香离子 123

Summary 124

习题 124

第六章 对映异构 127

一、物质的旋光性 127

（一）平面偏振光 127

（二）比旋光度 128

二、手性与对称性 129

（一）手性分子 129

（二）对称因素 130

（三）对映异构体表达方法 131

三、含一个手性碳原子化合物的对映异构 133

四、对映异构体构型标记法 135

五、含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 137

六、含假手性碳原子的化合物 140

七、环状化合物的对映异构 140

八、对映异构与构象 142

九、无手性碳原子化合物的对映异构 142

十、外消旋体的拆分 144

十一、对映异构与生物活性 145

Summary 146

习题 148

第七章 卤代烃 150

一、卤代烃的分类和命名法 150

（一）卤代烃的分类 150

（二）卤代烃的命名 151

二、卤代烃的物理性质 152

三、卤代烃的化学性质 153

（一）亲核取代反应 153

（二）亲核取代反应机理及其立体化学 154

（三）影响亲核取代反应的因素 159

（四）卤代烃消除反应及机理 162

（五）卤代烃消除反应与取代反应的竞争性 164

（六）卤代烯烃与卤代芳烃的亲核取代反应 166

（七）卤代烃与金属的反应 167

Summary 169

习题 170

第八章 醇、酚、醚 173

第一节 醇 173

一、醇的结构、分类和命名 173

二、醇的物理性质 175

三、醇的化学性质 176

四、醇在医药上的应用 184

第二节 酚 185

一、酚的结构、分类和命名 185

二、酚的物理性质 186

三、酚的化学性质 187

四、维生素E 189

第三节 醚与环氧化合物 190

一、醚的结构、分类与命名 190

二、醚的物理性质 191

三、醚的化学性质 192

四、环氧化合物的开环反应 193

五、环氧化合物的生物活性 195

六、冠醚 195

七、醚在医药上的应用 196

Summary 196

习题 198

第九章 醛、酮、醌 200

一、醛、酮的结构和命名法 200

（一）醛、酮的结构 200

（二）醛、酮的命名法 201

二、醛、酮的物理性质 202

三、醛、酮的化学性质 203

（一）亲核加成 203

（二）羰基亲核加成的立体化学 208

（三）潜手性碳原子及其不对称合成 210

（四）α-氢的反应 211

（五）氧化还原反应 213

（六）α，β-不饱和醛、酮的共轭加成 215

四、醌 216

（一）醌的结构 216

（二）醌的性质 217

（三）辅酶Q和维生素K 218

Summary 218

习题 220

第十章 羧酸和取代羧酸 223

一、羧酸的结构 223

二、羧酸与取代羧酸的分类和命名 224

三、羧酸的物理性质 226

四、羧酸的化学性质 227

（一）羧酸的酸性 227

（二）脱羧反应 228

（三）羧酸还原反应 228

（四）羧基衍生物的生成 229

五、醇酸的化学性质 231

（一）酸性 231

（二）醇酸的氧化反应 232

（三）醇酸的脱水反应 232

（四）酚酸的脱羧反应 233

（五）α-醇酸的分解反应 233

六、酮酸的化学性质 234

（一）酸性 234

（二）酮酸的氨基化反应 234

（三）酮酸的氧化反应 235

（四）酮酸的分解反应 235

七、醇酸和酮酸的体内化学过程 236

八、前列腺素 238

九、酮型-烯醇型互变异构 239

十、重要的羧酸与取代羧酸 240

Summary 242

习题 244

第十一章 羧酸衍生物 246

一、羧酸衍生物的结构和命名法 246

（一）羧酸衍生物的结构 246

（二）羧酸衍生物的命名 247

二、羧酸衍生物的物理性质 248

三、羧酸衍生物的化学性质 249

（一）羧酸衍生物的亲核取代反应 249

（二）Claisen酯缩合反应 251

（三）羧酸衍生物的还原反应 252

（四）酰胺的特性 253

四、碳酸衍生物及其特性 253

（一）碳酸的酰氯 253

（二）碳酸的酰胺及其衍生物 254

Summary 256

习题 256

第十二章 含氮有机化合物 259

第一节 硝基化合物 259

一、硝基化合物的结构、分类与命名 259

二、硝基化合物的物理性质 260

三、硝基化合物的化学性质 260

四、硝基化合物在医药中的应用 261

第二节 胺 262

一、分类与命名 262

二、胺的结构 264

三、胺的物理性质 264

四、胺的化学性质 265

五、重氮盐的反应 269

六、重氮甲烷 271

七、酰胺的Hofmann重排（降解）反应 273

八、季铵碱的Hofmann消除 273

第三节 生源胺的生物合成及其意义 274

Summary 275

习题 276

第十三章 含硫、磷、砷有机化合物 278

第一节 有机硫化合物 278

一、硫醇和硫醚的结构和命名法 278

二、硫醇和硫醚的物理性质 279

三、硫醇和硫醚的化学性质 279

四、磺胺类药物的合成 282

第二节 含磷、砷有机化合物 284

一、有机磷化合物的分类和命名法 284

二、含磷有机化合物的结构 286

三、膦和胺部分性质的比较 286

四、膦的典型反应 287

五、生物体内的含磷有机化合物 288

六、有毒的含磷有机化合物 289

（一）有机磷杀虫剂的化学性质 290

（二）有机磷杀虫剂在体内的转化过程和致死机理 291

七、含砷有机化合物的分类与命名 292

八、含硫、磷、砷化学毒剂及其防护 293

Summary 294

习题 294

第十四章 杂环化合物 296

一、杂环化合物的分类和命名 296

（一）杂环化合物的分类 296

（二）杂环化合物的命名 298

二、含一个杂原子的五元杂环化合物 301

（一）呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质 301

（二）呋喃、噻吩和吡咯的化学性质 303

（三）呋喃、噻吩和吡咯的衍生物 306

三、含一个杂原子的六元杂环化合物 307

（一）吡啶的结构和物理性质 307

（二）吡啶的化学性质 308

（三）吡啶的重要衍生物 311

（四）维生素PP、辅酶NAD和辅酶NADP 312

四、含两个杂原子的五元杂环化合物 313

（一）唑的结构和物理性质 313

（二）唑的化学性质 313

（三）维生素B1和辅酶TPP 316

五、含两个和三个杂原子的六元杂环化合物 318

（一）二嗪环系 318

（二）三嗪环系 320

六、稠杂环 321

（一）苯稠杂环 321

（二）嘌呤环系 325

（三）喋啶环系 326

七、七元杂环化合物 327

八、杂环药物 328

（一）天然杂环药物 328

（二）合成杂环药物 329

九、内源性杂环化合物的生物合成 330

（一）嘌呤碱的生物合成 330

（二）嘧啶碱的生物合成 334

Summary 337

习题 338

第十五章 油脂和磷脂 340

第一节 油脂 340

一、油脂的组成、命名和结构 340

二、油脂的物理性质 342

三、油脂的化学性质 343

四、多不饱和脂肪酸 346

五、三酰甘油的生物合成 347

第二节 磷脂 349

一、甘油磷脂 349

二、鞘磷脂 350

三、磷脂与生物膜 351

Summary 352

习题 353

第十六章 糖类 354

一、单糖 355

（一）单糖的分类和命名 355

（二）单糖的结构 355

（三）单糖的物理性质 360

（四）单糖的化学性质 361

（五）重要的单糖及其衍生物 366

二、寡糖 367

（一）双糖 367

（二）棉子糖 369

（三）环糊精 370

三、多糖 370

（一）淀粉 370

（二）糖原 371

（三）纤维素 372

四、糖缀合物 372

（一）糖脂 372

（二）糖蛋白 373

（三）蛋白聚糖 374

Summary 374

习题 376

第十七章 天然生物活性有机化合物 377

第一节 萜类化合物 377

一、萜类化合物的结构和分类 378

二、萜类化合物的命名法 378

三、萜类化合物的物理性质 378

四、萜类化合物的化学性质 379

（一）加成反应 379

（二）氧化反应 381

（三）脱氢反应 381

（四）分子重排反应 382

五、萜类化合物的生物合成 382

六、典型的萜类化合物 384

（一）单萜 384

（二）倍半萜 384

（三）双萜 385

（四）三萜 385

（五）四萜 385

第二节 甾族化合物 386

一、甾族化合物的结构 387

二、甾族化合物的分类及命名法 387

三、甾族化合物的生物合成 390

四、甾族化合物的理化性质 390

五、典型的甾族化合物 391

第三节 生物碱 393

一、生物碱的基本概念 393

二、生物碱的基本性质 394

三、几种重要的生物碱 395

第四节 黄酮和异黄酮 397

一、黄酮的结构与分类 397

二、黄酮类化合物的理化性质 399

三、黄酮的功效 401

Summary 402

习题 402

第十八章 氨基酸和肽 404

第一节 氨基酸 404

一、氨基酸的结构、分类和命名法 404

二、非编码氨基酸 408

三、氨基酸的性质 409

（一）氨基酸的酸碱性质和等电点 409

（二）氨基酸的反应 411

第二节 肽 413

一、肽的结构和命名法 413

二、多肽的性质和序列的测定 414

三、生物活性肽 416

Summary 420

习题 420

第十九章 蛋白质 422

一、蛋白质分子的大小 422

二、蛋白质的分类 423

三、蛋白质的结构 424

（一）蛋白质的一级结构 424

（二）维持蛋白质分子构象的化学键 425

（三）二面角 426

（四）蛋白质的二级结构 427

（五）超二级结构 429

（六）结构域 430

（七）蛋白质的三级结构 431

（八）蛋白质的四级结构 432

四、蛋白质的折叠 432

（一）Anfinsen的经典实验 433

（二）蛋白质的折叠与去折叠的途径 433

（三）分子伴侣 434

五、蛋白质结构和功能的关系 435

（一）蛋白质一级结构与生物功能的关系 435

（二）蛋白质空间结构与生物功能的关系 435

（三）蛋白质分子设计 436

六、蛋白质的理化性质 436

（一）蛋白质的胶体性质 436

（二）蛋白质的两性和等电点 437

（三）蛋白质的变性 437

（四）蛋白质的沉淀 438

（五）蛋白质的显色反应 438

Summary 439

习题 440

第二十章 核酸 441

一、核酸的分类和化学组成 441

二、核酸的一级结构 445

三、核酸的二级结构 446

（一）DNA的二级结构 446

（二）RNA的二级结构 447

四、核酸的理化性质 448

（一）核酸的一般性质 448

（二）核酸的水解 448

（三）核酸的酸碱性及等电点 449

（四）核酸的变性、复性和分子杂交 449

（五）核酸含量的测定 450

五、核酸的生物学功能 450

Summary 453

习题 454

第二十一章 生物体内酶催化的化学反应 456

一、酶的化学 456

（一）酶是特殊的生物催化剂 456

（二）酶的化学本质 457

（三）酶的化学组成 457

（四）酶的分类 458

（五）酶的命名法 458

二、酶催化的氧化还原反应 459

（一）脱氢酶催化的氧化还原反应 459

（二）氧化酶催化的氧化还原反应 460

（三）过氧化物酶和过氧化氢酶催化的氧化还原反应 461

（四）氧合酶催化的氧化还原反应 462

（五）中间电子传递体自身的氧化还原反应 462

三、酶催化的转移反应 462

四、酶催化的水解反应 465

五、酶催化的裂解反应 467

六、酶催化的异构化反应 468

七、酶催化的合成反应 469

八、酶促反应的催化机理 471

（一）酶催化的专一性机理 472

（二）酶促反应的催化机理 472

Summary 474

习题 474

参考文献 476