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上篇 基本有机化学 3

第1章 绪论 3

1．1 有机化学和有机化合物 3

1．1．1 有机化学 3

1．1．2 有机化合物 3

1．1．3 有机化合物的特点 4

1．2 有机化学与医学 5

1．3 有机化合物的来源与分类 6

1．3．1 有机化合物的来源 6

1．3．2 有机化合物的分类 7

1．4 有机化合物的结构式及其表示方法 8

1．4．1 分子式和构造式 8

1．4．2 化合物的构型和构型式 10

1．5 有机化合物中的化学键——共价键 11

1．6 酸和碱的电子理论 14

1．6．1 布朗斯台德酸和布朗斯台德碱 14

1．6．2 路易斯酸和路易斯碱 15

1．7 共价键的断裂和反应类型 16

1．7．1 均裂 16

1．7．2 异裂 16

1．7．3 有机化合物的反应类型 17

1．8 有机化学的昨天、今天和明天 17

关键词 18

小结 18

习题 19

第2章 链烃 21

2．1 链烃的结构、异构现象和命名 21

2．1．1 链烃的结构 21

2．1．2 共轭二烯烃的结构 26

2．1．3 链烃的异构现象 27

2．1．4 链烃的命名 31

2．2 链烃的性质 37

2．2．1 链烃的物理性质 37

2．2．2 链烃的化学性质 38

2．3 链烃的反应历程和电子效应 47

2．3．1 反应历程 47

2．3．2 诱导效应和共轭效应 51

2．3．3 共振理论简介 53

关键词 55

小结 55

主要反应总结 56

习题 58

第3章 环烃 62

3．1 脂环烃 62

3．1．1 脂环烃的分类和命名 62

3．1．2 环烷烃的结构 63

3．1．3 脂环烃的性质 67

3．1．4 萜类化合物 69

3．2 芳香烃 70

3．2．1 苯的结构 71

3．2．2 苯的同系物的异构现象和命名 73

3．2．3 苯及其同系物的性质 74

3．2．4 苯环上亲电取代反应的历程 79

3．2．5 苯环上亲电取代反应的定位规律 81

3．2．6 苯及其主要同系物 85

3．3 多环芳香烃 86

3．3．1 萘 86

3．3．2 蒽和菲 88

3．3．3 致癌芳香烃 89

3．4 非苯型芳香烃和休克尔规则 89

3．4．1 环丙烯基正离子 90

3．4．2 1，3-环戊二烯基负离子 90

3．4．3 1，3，5-环庚三烯基正离子 90

3．4．4 环丁烯基二价正离子及1，3，5，7-环辛四烯基二价负离子 90

3．4．5 ？ 91

3．4．6 轮烯 91

3．4．7 富勒烯 91

关键词 92

小结 92

主要反应总结 93

习题 95

第4章 立体化学 98

4．1 同分异构现象的分类 98

4．1．1 构造异构 98

4．1．2 立体异构 99

4．2 物质的旋光性 99

4．2．1 平面偏振光 99

4．2．2 旋光性和比旋光度 99

4．3 化合物的旋光性与其结构的关系 101

4．3．1 镜像、手性及对映体 101

4．3．2 分子的对称性 102

4．3．3 不对称碳原子 104

4．4 旋光异构体的构型 105

4．4．1 费歇尔投影式 105

4．4．2 相对构型和绝对构型 107

4．4．3 构型的表示方法 107

4．5 含多个手性碳原子的分子 110

4．5．1 非对映体 110

4．5．2 外消旋体 111

4．5．3 内消旋体 111

4．5．4 含两个以上手性碳原子的分子 113

4．5．5 不含手性碳原子的手性分子 113

4．6 手性化合物的制备 115

4．6．1 手性源合成 115

4．6．2 化学拆分法 116

4．6．3 不对称合成 117

4．7 立体异构体与生物活性 118

关键词 119

小结 119

习题 120

第5章 卤代烃 124

5．1 卤代烃的分类和命名 124

5．1．1 分类 124

5．1．2 命名 125

5．2 卤代烃的物理性质 126

5．3 卤代烃的化学性质 127

5．3．1 亲核取代反应 127

5．3．2 β-消除反应 129

5．3．3 与金属反应生成有机金属化合物 130

5．4 亲核取代反应历程 131

5．4．1 双分子亲核取代反应历程（SN2） 131

5．4．2 单分子亲核取代反应历程（SN1） 132

5．4．3 卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响 133

5．5 β-消除反应历程 134

5．5．1 双分子消除反应历程 134

5．5．2 单分子消除反应历程 135

5．5．3 消除反应与取代反应的竞争 136

5．6 重要的卤代烃 136

5．6．1 三氯甲烷 136

5．6．2 氯乙烷 137

5．6．3 二氟二氯甲烷 137

5．6．4 氟烷 137

5．6．5 四氟乙烯 137

5．6．6 血防846 137

5．6．7 三氯杀虫酯 137

5．6．8 溴甲烷 138

5．6．9 三氟一溴甲烷 138

关键词 138

小结 139

主要反应总结 139

习题 141

第6章 醇、酚、醚 143

6．1 醇 143

6．1．1 醇的分类和命名 144

6．1．2 醇的物理性质 146

6．1．3 醇的化学性质 147

6．1．4 重要的醇 155

6．2 酚 157

6．2．1 酚的分类和命名 157

6．2．2 酚的物理性质 157

6．2．3 酚的化学性质 158

6．2．4 重要的酚 161

6．3 醚 164

6．3．1 醚的结构、分类和命名 164

6．3．2 醚的物理性质 165

6．3．3 醚的化学性质 165

关键词 169

小结 170

主要反应总结 170

习题 173

第7章 醛、酮、醌 176

7．1 醛和酮 176

7．1．1 醛和酮的结构及分类 176

7．1．2 醛和酮的命名 177

7．1．3 醛和酮的物理性质 178

7．1．4 醛和酮的化学性质 180

7．1．5 重要的醛和酮 197

7．2 醌 199

7．2．1 醌的结构 199

7．2．2 醌的性质 200

7．2．3 α-萘醌和维生素K 201

关键词 201

小结 202

主要反应总结 202

习题 205

第8章 羧酸及其衍生物 208

8．1 羧酸 208

8．1．1 羧酸的分类与存在 208

8．1．2 羧酸的命名 209

8．1．3 羧酸的物理性质 210

8．1．4 羧酸的结构 211

8．1．5 羧酸的化学性质 212

8．1．6 羧酸的制法 218

8．1．7 重要的羧酸 219

8．2 羧酸衍生物 220

8．2．1 羧酸衍生物的命名 220

8．2．2 羧酸衍生物的物理性质 221

8．2．3 羧酸衍生物的化学性质 222

8．2．4 重要的羧酸衍生物 230

关键词 231

小结 231

主要反应总结 232

习题 235

第9章 羟基酸、羰基酸 239

9．1 羟基酸 239

9．1．1 羟基酸的结构及分类 239

9．1．2 羟基酸的命名 239

9．1．3 羟基酸的物理性质 240

9．1．4 羟基酸的化学性质 240

9．1．5 重要的羟基酸 243

9．2 羰基酸 244

9．2．1 羰基酸的结构及命名 244

9．2．2 羰基酸的化学性质 245

9．2．3 互变异构现象 246

9．2．4 重要的羰基酸 248

关键词 249

小结 249

主要反应总结 249

习题 251

第10章 胺及其他的含氮化合物 253

10．1 胺 254

10．1．1 胺的结构、分类和命名 254

10．1．2 胺的制备 256

10．1．3 胺的物理性质 257

10．1．4 胺的化学性质 257

10．1．5 重要的胺及其衍生物 264

10．2 重氮化合物和偶氮化合物 265

10．2．1 重氮化合物的结构 266

10．2．2 重氮盐的化学性质 266

10．2．3 偶氮化合物的性质 269

10．2．4 有机化合物的结构和颜色的关系 270

10．3 酰胺 271

10．3．1 酰胺的结构和命名 271

10．3．2 酰胺的性质 272

10．3．3 重要的酰胺及其衍生物 274

关键词 277

小结 277

主要反应总结 278

习题 280

下篇 生物分子和有机波谱学 285

第11章 杂环化合物及生物碱 285

11．1 杂环化合物 285

11．1．1 杂环化合物的分类和命名 285

11．1．2 杂环化合物的结构 286

11．1．3 吡咯和吡啶的性质 288

11．1．4 重要的含氮杂环化合物及其衍生物 289

11．2 生物碱 292

11．2．1 生物碱的概念 292

11．2．2 生物碱的分类和命名 292

关键词 296

小结 296

习题 298

第12章 含硫、含磷及含砷有机化合物 300

12．1 含硫有机化合物 300

12．1．1 硫醇 300

12．1．2 硫醚 303

12．1．3 磺酸及其衍生物 305

12．2 含磷、含砷有机化合物 308

12．2．1 含磷有机化合物 308

12．2．2 含砷有机化合物 311

关键词 312

小结 313

习题 314

第13章 脂类和甾族化合物 316

13．1 油脂 316

13．1．1 油脂的组成、结构与命名 316

13．1．2 油脂的物理性质 318

13．1．3 油脂的化学性质 318

13．2 磷脂和糖脂 320

13．2．1 磷脂 321

13．2．2 糖脂 324

13．3 甾族化合物 324

13．3．1 甾族化合物的结构 324

13．3．2 重要的甾族化合物 326

关键词 333

小结 334

习题 335

第14章 氨基酸、多肽、蛋白质 337

14．1 氨基酸 337

14．1．1 氨基酸的结构、分类和命名 337

14．1．2 氨基酸的性质 340

14．2 肽 343

14．2．1 肽的分类和命名 343

14．2．2 肽链序列的测定 344

14．2．3 生物活性肽 346

14．3 蛋白质 348

14．3．1 蛋白质的元素组成 348

14．3．2 蛋白质的分类 348

14．3．3 蛋白质的分子结构 348

14．3．4 蛋白质的性质 351

关键词 353

小结 353

主要反应总结 354

习题 356

第15章 核酸 357

15．1 核酸的分类和组成 357

15．1．1 分类 357

15．1．2 核酸的化学组成 357

15．2 核苷和核苷酸的结构及命名 359

15．3 核酸的结构 362

15．3．1 核酸的一级结构 362

15．3．2 DNA双螺旋结构 363

15．3．3 RNA的二级结构 365

15．4 核酸的性质 366

15．4．1 物理性质 366

15．4．2 核酸的两性电离及凝胶电泳 367

15．4．3 核酸的变性和复性 367

15．4．4 核酸的杂交 367

关键词 368

小结 368

习题 369

第16章 糖类 370

16．1 单糖 370

16．1．1 单糖的结构 371

16．1．2 单糖的性质 376

16．1．3 重要的单糖及其衍生物 380

16．2 低聚糖 382

16．2．1 二糖的结构和化学性质 382

16．2．2 重要的二糖 382

16．3 多糖 384

16．3．1 多糖的结构 384

16．3．2 重要的多糖 384

16．4 苷 390

16．4．1 概述 390

16．4．2 性质 391

16．4．3 重要的糖苷 391

关键词 393

小结 393

主要反应总结 394

习题 397

第17章 有机波谱学 399

17．1 紫外-可见光谱 400

17．1．1 基本原理和基本概念 400

17．1．2 吸收带与分子结构的关系 403

17．1．3 影响紫外光谱的因素 404

17．1．4 紫外光谱在有机化学中的应用 405

17．2 红外光谱 407

17．2．1 分子振动和红外光谱的产生 407

17．2．2 红外光谱图 408

17．2．3 红外光谱的常用术语 409

17．2．4 某些官能团在红外谱图中的位置 410

17．2．5 红外光谱的解析 413

17．3 核磁共振谱 415

17．3．1 概述 415

17．3．2 核磁能级与核磁共振 416

17．3．3 化学位移 418

17．3．4 核磁共振谱图 422

17．3．5 自旋-自旋偶合 423

17．3．6 核磁共振谱的应用 424

17．3．7 13C NMR 428

17．3．8 核磁共振在医学中的应用 430

17．3．9 电子顺磁共振谱 431

17．4 质谱 431

17．4．1 基本原理 431

17．4．2 质谱图 432

17．4．3 质谱中常见的几种离子峰 433

17．4．4 裂解的一般规律 433

17．4．5 质谱的应用 434

17．4．6 色谱-质谱联用 436

关键词 438

小结 438

习题 440

参考文献 443

中英文对照索引 444

英文人名索引 453