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第1章 绪论 1

有机化学和有机化合物 1

共价键和有机化合物的结构 2

价键理论 2

分子轨道理论 3

有机化合物分子结构的表示方式 5

共价键的参数 6

共价键的极性、分子偶极矩和诱导效应 7

有机反应的类型 9

有机化合物的分类 10

有机化学的主要研究内容和研究方向 11

有机合成化学 11

天然有机化学 12

物理有机化学 13

金属有机化学 13

生物有机化学 13

第2章 脂肪烃和脂环烃 15

脂肪烃的分类和构造异构 15

脂肪烃的分类和同系列 15

脂肪烃的构造异构 16

脂肪烃的命名 18

普通命名法 18

系统命名法 19

脂肪烃的结构和顺反异构 23

烷烃、烯烃和炔烃的结构 23

1，3-丁二烯的结构及共轭体系 26

烯烃的顺反异构 29

烷烃的构象 31

乙烷的构象 31

丁烷的构象 33

脂肪烃的物理性质 34

沸点 34

熔点 36

密度 36

溶解度 36

脂环烃的命名 38

单环化合物的命名 38

螺环化合物的命名 39

桥环化合物的命名 39

环烷烃的构象 40

环的张力及稳定性 40

环己烷的构象 41

取代环己烷的构象 43

其他环烷烃的构象 44

十氢萘的构象 45

习题 45

第3章 对映异构 47

物质的旋光性和比旋光度 47

物质的旋光性 47

比旋光度 48

分子的手性与对称性 48

分子的手性 48

对称因素 49

含有一个手性碳原子的化合物 50

对映体和外消旋体 50

构型的表示方法 51

构型的命名 51

含两个手性碳原子的化合物 54

含两个不同手性碳原子的化合物 54

含两个相同手性碳原子的化合物 55

构象与光学活性 56

环状化合物的立体异构 56

不含手性碳原子的化合物的立体异构 58

丙二烯型化合物的对映异构现象 58

联苯型化合物的对映异构现象 58

外消旋体的拆分 59

习题 60

第4章 碳碳重键的加成 62

亲电加成反应 62

加卤素 62

加卤化氢 67

加硫酸、加水 70

加次卤酸 71

共轭双烯的加成反应 72

硼氢化反应 73

环加成反应 75

与氢的加成反应 78

烯烃与氢的加成 78

炔烃与氢的加成 79

炔烃的亲核加成反应 80

氧化反应 81

高锰酸钾氧化 81

臭氧氧化 82

催化氧化 83

聚合反应 83

烯烃的聚合反应 83

炔烃的聚合反应 84

共轭二烯烃的聚合及合成橡胶 85

小环的加成反应 86

末端炔氢的酸性 87

习题 88

第5章 自由基反应 91

自由基的产生 91

自由基的结构及稳定性 92

自由基的结构 92

自由基的稳定性 92

烷烃的自由基取代反应 94

甲烷的氯化反应 94

氯代反应的机理 94

其他卤素的卤代反应 95

其他烷烃的卤代 96

不饱和烃的α-H卤代 97

自由基加成反应 98

不饱和烃的自由基加成反应 98

自由基聚合反应 99

烷烃的热裂 100

习题 101

第6章 芳香烃 103

芳烃的分类及单环芳烃的同分异构和命名 103

芳烃的分类 103

单环芳烃的同分异构和命名 104

苯的结构 106

价键理论 106

分子轨道理论 107

共振论及其对苯环结构的解释 108

单环芳烃的物理性质 110

苯环上的亲电取代反应 111

卤化反应 112

硝化反应 113

磺化反应 113

Friedel-Crafts反应 114

氯甲基化反应 116

亲电取代反应的定位规律和反应活性 116

亲电取代反应的定位规律 116

亲电取代反应的反应活性 121

二取代苯的定位规律 121

定位规律在有机合成中的应用 122

芳烃侧链的反应 123

α-H的取代 123

苄基正离子的相对稳定性 123

氧化反应 124

多环芳烃 124

联苯 124

稠环芳烃 125

芳香性 129

苯系芳香烃 129

非苯芳香烃 130

习题 133

第7章 有机波谱分析基础 137

电磁波谱的概念 137

红外光谱 138

简谐振动模型：Hooke定律 138

分子的振动形式和选择吸收定律 139

有机化合物基团的特征吸收 140

红外谱图解析实例 141

核磁共振谱 144

核磁共振现象与核磁共振谱 144

化学位移 145

自旋偶合和自旋裂分 148

1HNMR谱解析举例 151

碳13核磁共振谱（13 CNMR） 154

紫外吸收光谱 155

基本原理 155

紫外吸收光谱图 156

质谱 157

基本原理 157

分子离子峰 158

同位素峰和分子式的测定 158

有机化合物的质谱碎裂规律 160

习题 164

第8章 卤代烃 168

卤代烃的分类和命名 168

卤代烃的分类 168

卤代烃的命名 168

卤代烷的物理性质及波谱特征 169

卤代烷的制备 172

卤代烷的化学性质 172

亲核取代反应 172

消除反应 174

饱和碳原子上的亲核取代反应机理 175

双分子亲核取代反应（SN2） 175

单分子亲核取代反应（SN1） 176

邻近基团参与 178

影响亲核取代反应速度的因素 179

消除反应的机理 183

双分子消除反应（E2） 183

单分子消除反应（E1） 183

消除反应的取向 183

消除反应的立体化学 184

消除反应与取代反应的竞争 186

卤代烯烃和卤代芳烃 187

卤代烯烃 187

卤代芳烃及芳环上的亲核取代反应 189

卤代烃的偶联反应 191

有机金属化合物及其与卤代烃的偶联 191

卤代烃与烯烃和炔烃的偶联反应 193

Suzuki反应和Ullmann反应 194

习题 194

第9章醇、酚、醚 198

醇 198

醇的结构、分类和命名 198

醇的物理性质及波谱特征 199

醇的制备 202

醇的化学性质 203

酚 207

酚的分类和命名 207

酚的物理性质和波谱特征 208

酚的制备 210

酚的化学性质 211

醚 218

醚的结构和命名 218

醚的物理性质和光谱特征 219

醚的制备 220

醚的化学性质 221

环氧化合物 223

硫醇、硫酚和硫醚 225

硫醇和硫酚 225

硫醚、亚砜和砜 226

习题 226

第10章 醛和酮 230

醛和酮的结构及命名 230

羰基的结构 230

醛和酮的命名 230

醛和酮的物理性质及波谱特征 232

醛和酮的制备 233

由醇制备醛和酮 233

由炔烃和烯烃制备醛和酮 234

由芳烃制备醛和酮 234

醛和酮的亲核加成反应 236

与含碳亲核试剂的加成 236

与含氧亲核试剂的加成 237

与含硫亲核试剂的加成 239

与含氮亲核试剂的加成 239

α，β-不饱和醛、酮的1，4-共轭加成 241

醛和酮α-碳上的反应 241

α-氢的酸性 241

α-卤化反应 242

α-烷基化反应 244

羟醛缩合反应 245

羰基的还原反应 247

金属氢化物还原 247

催化氢化 248

Meerwein-Ponndorf还原 248

Clemmensen还原 248

Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 248

Cannizzaro反应 249

醛和酮的氧化反应 250

磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应 251

Wittig反应和Wittig-Horner反应 251

硫叶立德与醛、酮的缩合 252

习题 252

第11章 羧酸及其衍生物 255

羧酸及其衍生物的结构和命名 255

羧酸及其衍生物的结构 255

羧酸及其衍生物的命名 256

羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征 257

羧酸及其衍生物的物理性质 257

羧酸及其衍生物的光谱特征 258

羧酸的酸性 260

羧酸及其衍生物的制备 262

羧酸的制备 262

酯的制备 264

酰卤和酸酐的制备 265

酰胺的制备 266

羧酸衍生物的水解、氨解和醇解 267

水解反应 267

醇解反应 268

氨解反应 269

羧酸及其衍生物α-碳上的反应 269

脂肪酸α-卤化反应 269

酯缩合反应 270

Perkin反应 272

Darzen反应 273

乙酰乙酸酯和丙二酸酯的烷基化 273

羧酸及其衍生物的还原反应 276

催化氢化 276

金属氢化物还原 276

羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 277

羧酸及其衍生物的其他反应 278

脱羧反应 278

酰胺的脱水反应 279

碳酸和原酸的衍生物 279

碳酸衍生物 279

原酸衍生物 280

习题 280

第12章 胺、重氮和偶氮化合物 282

胺的命名和结构 282

普通命名法 282

系统命名法 282

胺的结构 284

胺的物理性质和波谱特征 285

熔点、沸点和溶解度 285

波谱特征 285

胺的碱性和酸性 287

胺的碱性 287

胺的酸性 289

胺的制备 289

氨和胺的烃化 289

Gabriel法 290

硝基化合物的还原 291

其他含氮化合物的还原 292

Hofmann重排和Curtius反应 293

Mannich反应 294

胺的反应 296

胺的烃化 296

胺的酰化 296

胺的氧化 297

胺与亚硝酸的反应 298

芳胺的亲电取代反应 299

季铵盐和季铵碱 301

季铵盐与相转移催化 301

季铵碱 301

重氮化合物 303

重氮化合物的制备 303

重氮化合物的性质和反应 303

芳基重氮盐 304

重氮基被卤素和氰基取代 304

重氮基被硝基和亚磺酸基取代 305

重氮盐的还原 305

重氮盐的水解 305

重氮盐的偶联反应和偶氮化合物 306

习题 308

第13章 杂环化合物 311

杂环化合物的分类与命名 311

呋喃、噻吩和吡咯 313

呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质 313

呋喃、噻吩和吡咯的化学性质 313

呋喃、噻吩和吡咯的制备 316

咪唑、噻唑和噁唑 318

咪唑、噻唑和噁唑的结构和物理性质 318

咪唑、噻唑和噁唑的化学性质 318

咪唑、噻唑和噁唑的制备 319

咪唑、噻唑和噁唑的衍生物 320

吡啶和嘧啶 320

吡啶的结构 320

吡啶的化学性质 320

吡啶的制备 323

吡啶衍生物 323

嘧啶 324

稠杂环化合物 325

吲哚 325

喹啉和异喹啉 326

嘌呤 327

生物碱 329

喹啉类生物碱 329

吲哚类生物碱 330

习题 331

第14章 碳水化合物 333

单糖的分类、结构和命名 333

单糖的开链式结构 333

单糖的环状结构 335

单糖的构象 337

单糖的反应 338

氧化反应 338

还原反应 339

酯化和醚化反应 339

差向异构化 340

醛糖的递升和递降 341

形成糖脎 342

寡糖 342

蔗糖 342

麦芽糖 343

乳糖 344

棉子糖 344

环糊精 345

多糖 345

纤维素 346

淀粉 346

氨基糖 347

糖缀合物 348

皂苷 348

糖脂 348

糖蛋白 349

习题 349

第15章 氨基酸、肽、蛋白质及核酸 351

氨基酸 351

氨基酸的结构与命名 351

氨基酸的性质 352

氨基酸的合成 355

氨基酸的拆分 356

肽和蛋白质的结构 356

一级结构 357

二级、三级和四级结构 358

氨基酸序列测定 360

氨基酸分析 360

N-端氨基酸的测定 360

C-端氨基酸的测定 360

肽链的部分水解 361

多肽的合成 361

氨基的保护 361

羧基的保护 362

肽键的生成 362

多肽的固相合成 363

核酸 364

碱基与戊糖 364

核苷和核苷酸 365

核酸的一级结构 367

DNA双螺旋结构 368

习题 369

第16章 周环反应 371

电环化反应 371

电环化反应的特征 371

分子轨道对称守恒原理 372

电环化反应的选择规律 375

环加成反应 376

［2+2］环加成反应 376

［4+2］环加成反应 377

σ-迁移反应 378

H［1，j］迁移 378

C［1，j］迁移 379

［3，3］迁移 380

习题 383

参考文献 385