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第1章 绪论 1

1.1有机化学及其与医学的关系 1

1.2有机化合物的一般特点 2

1.3组成有机化合物的化学键——共价键 2

1.3.1σ键和π键 2

1.3.2碳原子的杂化形式 3

1.3.3键的极性和极化 6

1.3.4共价键的断裂和反应类型 7

1.4有机化学反应中的酸碱概念 8

1.4.1酸碱质子理论 8

1.4.2酸碱电子理论 8

1.5有机化合物分子间的作用力 9

1.6有机分子的基本骨架和官能团 10

1.6.1有机分子的基本骨架 10

1.6.2有机分子的官能团 10

1.7课程特点和学习方法引导 11

1.7.1课程特点 11

1.7.2学习方法引导 11

【阅读资料】Nobel化学奖与生命科学 13

复习指导 14

英汉对照词汇 14

习题 14

第2章 有机化合物的命名 15

2.1表示碳链异构的形容词及基团 15

2.1.1表示碳链异构的形容词 15

2.1.2基团的结构和名称 16

2.2系统命名法 17

2.2.1基本方法 17

2.2.2次序规则 18

2.3烃类化合物的命名 19

2.3.1开链烷烃的命名 19

2.3.2开链烯烃和炔烃的命名 19

2.3.3脂环烃的命名 20

2.3.4芳烃的命名 21

2.4烃类衍生物的命名 22

2.4.1卤代烃的命名 22

2.4.2醇、酚和醚的命名 22

2.4.3醛和酮的命名 24

2.4.4羧酸及其衍生物的命名 25

【阅读资料】系统命名法和IUPAC命名法比较示例 27

复习指导 28

英汉对照词汇 28

习题 28

第3章 立体化学基础 30

3.1构象异构 30

3.1.1链烷烃的构象 31

3.1.2环烷烃的构象 33

3.2顺反异构 38

3.2.1顺反异构产生的条件 38

3.2.2顺反异构体构型的标记 38

3.3对映异构 39

3.3.1偏振光与旋光性 39

3.3.2手性与对称性 41

3.3.3对映异构体表达方法与构型标记 43

3.3.4含一个手性碳原子化合物的对映异构 45

3.3.5含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 46

3.3.6取代环烷烃的对映异构 47

3.3.7无手性碳原子化合物的对映异构 48

3.3.8对映异构体的物理性质 49

3.3.9获得单一对映异构体的方法 50

3.3.10对映异构体与生物活性 52

【阅读资料】“反应停”事件与手性药物 53

复习指导 54

英汉对照词汇 54

习题 54

第4章 烷烃和环烷烃 57

4.1烷烃的结构 57

4.2烷烃的物理性质 58

4.3烷烃的化学性质 59

4.3.1卤代反应及机理 59

4.3.2烷烃的氧化与燃烧 65

4.3.3热裂反应 65

4.4环烷烃 65

4.4.1环烷烃的物理性质 66

4.4.2环烷烃的化学性质 66

4.4.3环烷烃的结构与稳定性 67

【阅读资料】自由基与生命活动 68

复习指导 69

英汉对照词汇 69

习题 69

第5章 烯烃、炔烃和二烯烃 71

5.1烯烃和炔烃的结构 71

5.1.1烯烃的结构 71

5.1.2炔烃的结构 71

5.2烯烃和炔烃的物理性质 72

5.3烯烃和炔烃的化学性质 72

5.3.1催化加氢反应 73

5.3.2亲电加成反应 73

5.3.3亲电加成反应机理 76

5.3.4诱导效应 77

5.3.5碳正离子的稳定性和马氏规则的解释 78

5.3.6烯烃的自由基加成反应 80

5.3.7氧化反应 81

5.3.8烯烃α-氢的卤代反应 82

5.3.9炔烃的活泼氢反应 82

5.3.10烯烃的聚合反应 83

5.3.11医用高分子材料 84

5.4共轭二烯烃 84

5.4.1共轭二烯烃的结构特点 85

5.4.2共轭体系和共轭效应 85

5.4.3共轭二烯烃的特征反应 87

5.5共振结构理论简介 88

【阅读资料】视觉中的化学 90

复习指导 90

英汉对照词汇 90

习题 91

第6章 芳香烃 93

6.1苯的结构 93

6.1.1凯库勒结构式 93

6.1.2苯环结构的现代解释 94

6.2苯及其同系物的物理性质 95

6.3苯及其同系物的化学性质 95

6.3.1烷基苯侧链的反应 95

6.3.2亲电取代反应及机理 96

6.3.3亲电取代反应的定位规律 100

6.4稠环芳香烃 106

6.4.1稠环芳香烃的结构 106

6.4.2萘的亲电取代 107

6.4.3致癌稠环芳香烃 108

6.5 Huckel规则和非苯芳香烃 109

6.5.1 Huckel规则 109

6.5.2非苯芳香烃 109

【阅读资料】富勒烯 111

复习指导 112

英汉对照词汇 112

习题 112

第7章 卤代烃 114

7.1卤代烃的分类 114

7.2卤代烃的物理性质 114

7.3卤代烃的化学性质 115

7.3.1亲核取代反应 115

7.3.2亲核取代反应机理 117

7.3.3影响亲核取代反应的因素 119

7.3.4消除反应及机理 122

7.3.5消除反应与取代反应的竞争 125

7.3.6卤代烯烃和卤代芳烃的亲核取代反应 126

7.3.7卤代烃与金属反应 127

7.4多卤脂肪烃 128

7.5卤代烃与环境保护 129

【阅读资料】生物体内的SN2反应 130

复习指导 130

英汉对照词汇 131

习题 131

第8章 醇和酚 133

8.1醇 133

8.1.1醇的分类和结构 133

8.1.2醇的物理性质 134

8.1.3醇的化学性质 135

8.1.4医药上重要的醇 143

8.2酚 144

8.2.1酚的结构 144

8.2.2酚的物理性质 145

8.2.3酚的化学性质 145

8.2.4医药上重要的酚 150

【阅读资料】茶多酚 152

复习指导 152

英汉对照词汇 152

习题 152

第9章 醚和环氧化合物 155

9.1醚的结构 155

9.2醚的物理性质 155

9.3醚的化学性质 156

9.3.1与强酸成盐 156

9.3.2醚键的断裂 157

9.3.3醚的自动氧化 157

9.4环氧化合物 158

9.4.1环氧化合物的结构 158

9.4.2环氧化合物的开环反应及机理 158

9.5冠醚的结构和功能 159

9.6醚在医药上的应用 161

9.6.1麻醉药 161

9.6.2医药中间体 161

【阅读资料】醚与麻醉剂 161

复习指导 162

英汉对照词汇 162

习题 162

第10章 醛酮醌 164

10.1醛和酮的结构 164

10.2醛和酮的物理性质 165

10.3醛和酮的化学性质 166

10.3.1羰基的亲核加成反应及机理 166

10.3.2α-氢原子的反应 173

10.3.3氧化和还原反应 176

10.3.4α，β-不饱和醛、酮的共轭加成 178

10.4醌类化合物 179

10.4.1醌的结构 179

10.4.2醌的性质 179

10.5医药上重要的醛和酮 180

【阅读资料】生物体系中的羟醛加成反应和羟醛缩合反应 182

复习指导 183

英汉对照词汇 183

习题 183

第11章 羧酸和取代羧酸 185

11.1羧酸 185

11.1.1羧酸的结构 185

11.1.2羧酸的物理性质 185

11.1.3羧酸的化学性质 186

11.1.4医药上重要的羧酸 191

11.2取代羧酸 192

11.2.1羟基酸的化学性质 192

11.2.2酮酸的化学性质 195

11.2.3醇酸和酮酸的体内化学过程 196

11.2.4医药上重要的羟基酸和酮酸 197

【阅读资料】绿色化学与布洛芬 199

复习指导 199

英汉对照词汇 199

习题 200

第12章 羧酸衍生物 201

12.1羧酸衍生物的结构 201

12.2羧酸衍生物的物理性质 202

12.3羧酸衍生物的化学性质 203

12.3.1亲核取代反应 203

12.3.2 Claisen酯缩合反应 207

12.3.3酮式-烯醇式互变异构 208

12.3.4还原反应 210

12.3.5酰胺的特性 210

12.3.6碳酸衍生物及其特性 211

【阅读资料】阿司匹林（aspirin） 214

复习指导 214

英汉对照词汇 214

习题 214

第13章 胺 216

13.1胺的分类和命名 216

13.2胺的结构 218

13.3胺的物理性质 219

13.4胺的化学性质 220

13.4.1胺的碱性与成盐 220

13.4.2胺的氧化反应 221

13.4.3胺的烷基化反应 221

13.4.4胺的酰化反应 222

13.4.5胺与亚硝酸的反应 223

13.4.6芳香胺的亲电取代反应 224

13.5重氮盐与偶氮化合物 225

13.5.1重氮盐的放氮反应 226

13.5.2重氮盐保留氮的反应 227

13.6苯丙胺类药物与生源胺 229

【阅读资料】荧光染料的发展及其在生物学上的应用 230

复习指导 231

英汉对照词汇 231

习题 231

第14章 杂环化合物 233

14.1杂环化合物的分类和命名 233

14.2五元杂环化合物 235

14.2.1五元杂环化合物的结构 235

14.2.2五元杂环化合物的化学性质 236

14.2.3吡咯的衍生物 237

14.2.4咪唑及其衍生物 238

14.3六元杂环化合物 239

14.3.1吡啶的结构和物理性质 239

14.3.2吡啶的化学性质 239

14.3.3吡啶的衍生物 241

14.3.4嘧啶及其衍生物 242

14.4稠杂环化合物 243

14.4.1苯稠杂环化合物 243

14.4.2嘌呤环系化合物 243

14.5生物碱 245

【阅读资料】为什么血为红色而草为绿色？ 248

复习指导 248

英汉对照词汇 248

习题 249

第15章 含硫、含磷、含砷有机化合物 250

15.1有机硫化合物 250

15.1.1硫醇和硫醚的结构与命名 250

15.1.2硫醇和硫醚的物理性质 251

15.1.3硫醇和硫醚的化学性质 251

15.1.4磺胺类药物 254

15.2有机磷化合物 255

15.2.1有机磷化合物的分类和命名 255

15.2.2有机磷化合物的结构 256

15.2.3膦和胺部分性质的比较 257

15.2.4生物体内的磷酸酯 258

15.2.5有机磷杀虫剂 258

15.3含砷有机化合物 259

15.4含硫、磷、砷化学毒剂及其防护 259

【阅读资料】《名侦探柯南》与有机磷毒药 260

复习指导 261

英汉对照词汇 261

习题 261

第16章 脂类化合物 263

16.1油脂 263

16.1.1油脂的组成、结构和命名 263

16.1.2油脂的物理性质 265

16.1.3油脂的化学性质 265

16.1.4多不饱和脂肪酸的生物活性 268

16.2磷脂 268

16.2.1甘油磷脂 268

16.2.2鞘磷脂 270

16.2.3磷脂与细胞膜 271

16.3萜类化合物 272

16.3.1萜类化合物的结构与分类 272

16.3.2单萜 272

16.3.3二萜和三萜 274

16.4 甾族化合物 275

16.4.1甾族化合物的结构和构型 275

16.4.2甾醇 276

16.4.3胆甾酸 277

16.4.4甾体激素 278

【阅读资料】甾族化合物与心脏病的治疗 280

复习指导 281

英汉对照词汇 281

习题 281

第17章 糖类 283

17.1糖的概念和分类 283

17.2单糖 283

17.2.1单糖的开链结构与构型 284

17.2.2单糖的环状结构 286

17.2.3单糖的化学性质 288

17.2.4重要的单糖及其衍生物 293

17.3寡糖 294

17.3.1二糖 294

17.3.2环糊精 296

17.4多糖 297

17.4.1淀粉 297

17.4.2糖原 298

17.4.3纤维素 299

17.4.4右旋糖酐 300

17.4.5葡聚糖凝胶 300

17.5糖缀化合物 301

17.5.1糖脂 301

17.5.2糖蛋白 302

17.5.3蛋白聚糖 302

【阅读资料】糖与血型物质 302

复习指导 303

英汉对照词汇 303

习题 304

第18章 氨基酸、蛋白质和核酸 305

18.1氨基酸 305

18.1.1氨基酸的分类、命名和构型 305

18.1.2氨基酸的物理性质 307

18.1.3氨基酸的化学性质 308

18.2多肽 311

18.2.1多肽的结构与命名 312

18.2.2多肽的结构测定和端基分析 312

18.2.3生物活性肽 314

18.3蛋白质 315

18.3.1蛋白质的组成和分类 315

18.3.2蛋白质的一级结构 316

18.3.3维持蛋白质空间构象的主键和副键 316

18.3.4蛋白质的二级结构 317

18.3.5蛋白质的三级结构 318

18.3.6蛋白质的四级结构 319

18.3.7蛋白质的理化性质 319

18.3.8酶 320

18.4核酸 321

18.4.1核酸的基本化学组成 321

18.4.2核苷 322

18.4.3核苷酸 323

18.4.4核酸分子的空间结构和生物学功能 323

【阅读资料1】牛胰岛素的人工合成 325

【阅读资料2】人类基因组计划 326

复习指导 326

英汉对照词汇 326

习题 326

第19章 有机化合物的波谱分析基础 328

19.1紫外光谱 329

19.1.1紫外光谱的基本原理 329

19.1.2影响紫外光谱的因素 331

19.1.3紫外光谱在结构分析中的应用 332

19.2红外光谱 332

19.2.1红外光谱的基本原理 333

19.2.2特征吸收频率及其影响因素 335

19.2.3常见化合物的特征谱带 337

19.2.4红外光谱的解析 340

19.3核磁共振波谱 341

19.3.1核磁共振氢谱的基本原理 341

19.3.2屏蔽效应和化学位移 343

19.3.3影响化学位移的因素 345

19.3.4特征质子的化学位移 346

19.3.5自旋偶合和自旋裂分 347

19.3.6质子数目和峰面积 350

19.3.7核磁共振氢谱的解析 350

19.3.8 13C核磁共振及多维谱简介 351

19.4质谱 354

19.4.1质谱产生的基本原理 354

19.4.2质谱中离子的类型 354

19.4.3分子离子峰的确定 356

19.4.4质谱中的裂解方式 356

19.4.5质谱解析的一般程序 358

19.4.6质谱技术的新进展 359

19.5四谱联用综合解析简介 360

【阅读资料】 NMR技术在蛋白质动力学研究中的应用 362

复习指导 363

英汉对照词汇 363

习题 363

思考题和习题参考答案 365

参考文献 394