高等学校“十三五”规划教材 有机化学PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1有机化学的发展和有机化合物 1

1.1.1有机化合物的特点 2

1.1.2有机化合物的分类和官能团 3

1.2有机化合物结构理论 5

1.2.1有机化合物中的价键理论 5

1.2.2有机化合物中共价键的性质 7

1.3有机化学中的酸和碱 8

1.3.1质子理论 9

1.3.2电子理论 9

1.4有机反应类型 11

1.5有机化学的发展及有机化学的学习方法 12

1.5.1有机化学的发展 12

1.5.2有机化学的学习方法 13

阅读材料：莱纳斯·卡尔·鲍林 14

第2章 烷烃 16

2.1烷烃的同系列和异构 16

2.1.1烷烃同系列 16

2.1.2烷烃的异构 16

2.2烷烃的命名 18

2.2.1烷基的概念 18

2.2.2烷烃的命名 19

2.3烷烃的结构 21

2.3.1甲烷的结构和sp3杂化 21

2.3.2其他烷烃的结构 22

2.4烷烃的构象 22

2.4.1乙烷的构象 22

2.4.2正丁烷的构象 24

2.5烷烃的物理性质 24

2.6烷烃的化学性质 26

2.6.1氧化反应 27

2.6.2异构化反应 27

2.6.3裂化反应 28

2.6.4取代反应 28

2.6.5甲烷卤化反应机理——自由基链式取代反应 29

2.6.6甲烷氯化反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态 30

2.6.7烷烃的卤化反应——卤化反应的取向、自由基的稳定性、活性与选择性 32

2.7烷烃的主要来源和制备 33

2.7.1烷烃的主要来源——石油和天然气 33

2.7.2烷烃的制备 34

阅读材料：德里克·哈罗德·理查德·巴顿 35

习题 36

第3章 烯烃 38

3.1烯烃的异构现象和命名 38

3.1.1烯烃的异构现象 38

3.1.2烯烃的命名 39

3.2烯烃的结构 41

3.2.1乙烯的结构 41

3.2.2其他烯烃的结构 42

3.3烯烃的物理性质 42

3.4烯烃的化学性质 44

3.4.1亲电加成反应 44

3.4.2自由基加成反应 49

3.4.3硼氢化反应 51

3.4.4氧化反应 52

3.4.5还原反应（催化加氢） 53

3.4.6α-H的反应 54

3.4.7聚合反应 55

3.5烯烃的来源和制法 57

3.5.1烯烃的工业来源与制法 57

3.5.2烯烃的实验室制法 57

3.6重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 58

阅读材料：2005年诺贝尔化学奖：烯烃复分解 58

习题 59

第4章 炔烃和二烯烃 61

4.1炔烃的异构和命名 61

4.2炔烃的结构 62

4.3炔烃的物理性质 63

4.4炔烃的化学性质 63

4.4.1三键碳上氢原子的弱酸性 63

4.4.2加成反应 65

4.4.3氧化反应 68

4.4.4聚合反应 68

4.5炔烃的制备 69

4.5.1乙炔的生产 69

4.5.2由二元卤代烷制备炔烃 70

4.5.3由金属炔化物制备炔烃 70

4.6二烯烃的分类和命名 71

4.7共轭二烯烃的结构及特性 72

4.8共轭二烯烃的性质 74

4.8.1 1，2-加成和1，4-加成 74

4.8.2双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应）与电环化反应 76

4.8.3二烯烃的聚合——合成橡胶 78

阅读材料：狄尔斯-阿尔德反应 80

习题 80

第5章 脂环烃 83

5.1脂环烃的定义、命名和异构 83

5.2脂环烃的性质 85

5.2.1脂环烃的物理性质 85

5.2.2脂环烃的化学性质 85

5.3环烷烃的来源与制备 87

5.4环烷烃的环张力和稳定性 88

5.5环烷烃的结构 89

5.5.1环丙烷的结构 89

5.5.2环丁烷的结构 89

5.5.3环戊烷的结构 90

5.5.4环己烷的结构 90

5.5.5十氢化萘的结构 92

5.6萜类和甾族化合物 92

5.6.1萜类 92

5.6.2甾族化合物 93

阅读材料：1905年诺贝尔化学奖获得者：阿道夫·冯·贝耶尔 95

习题 97

第6章 芳烃与非苯芳烃 99

6.1苯的结构和芳香性 100

6.1.1凯库勒结构式 100

6.1.2苯分子结构的近代概念 101

6.1.3休克尔规则 103

6.1.4芳香性的判断 103

6.2单环芳烃的构造异构和命名 106

6.3单环芳烃的来源与制备 107

6.3.1煤的干馏 107

6.3.2石油的芳构化 107

6.4单环芳烃的物理性质 108

6.5苯的化学性质 109

6.5.1亲电取代反应 109

6.5.2加成反应 115

6.5.3芳烃侧链反应 116

6.6苯环上亲电取代反应的定位规则 117

6.6.1定位规则 117

6.6.2二取代苯的定位规则 120

6.6.3定位规则应用 120

6.7联苯及其衍生物 121

6.8稠环芳烃 122

6.8.1萘的结构和性质 122

6.8.2其他稠环芳烃 126

6.9非苯芳烃 128

6.9.1薁 128

6.9.2轮烯 128

6.10杂环化合物 129

6.10.1杂环化合物的分类和命名 129

6.10.2杂环化合物的结构与芳香性 131

6.10.3杂环化合物的化学性质 132

6.10.4五元杂环化合物 133

6.10.5六元杂环化合物 136

阅读材料：休克尔 138

习题 139

第7章 立体化学 143

7.1手性和对映体 144

7.2旋光性和比旋光度 146

7.2.1旋光性 146

7.2.2比旋光度 147

7.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 148

7.4构型的表达式、构型的确定和构型的标记 148

7.4.1构型的表达式 148

7.4.2构型的确定 149

7.4.3构型的标记 150

7.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构 152

7.6环状化合物的立体异构 155

7.7不含手性碳原子化合物的对映异构 155

7.8含有其他手性原子化合物的对映异构 156

7.9外消旋体的拆分 157

7.10手性合成（不对称合成） 158

阅读材料：2001年诺贝尔化学奖——手性催化氢化反应和手性催化氧化反应 159

习题 161

第8章 卤代烃 163

8.1卤代烃的分类和命名 164

8.2卤代烃的物理性质 165

8.3炔烃的化学性质 166

8.3.1亲核取代反应 166

8.3.2消除反应 167

8.3.3与金属反应 168

8.4亲核取代反应机理 169

8.4.1单分子亲核取代 169

8.4.2双分子亲核取代反应 171

8.4.3影响亲核取代反应的因素 172

8.5消除反应机理 174

8.5.1单分子消除反应（E1） 174

8.5.2双分子消除反应（E2） 175

8.5.3影响消除反应历程的因素 176

8.5.4消除反应历程的取向 176

8.5.5消除反应与取代反应的竞争 177

8.6卤代烃的制备 179

8.6.1烃类的卤化反应 179

8.6.2由醇制备 179

8.6.3不饱和烃与卤化氢或卤素的加成 179

8.6.4卤素的置换 180

8.7重要的卤代烃 180

阅读材料：保罗·约瑟夫·克鲁岑 182

习题 182

第9章 醇、酚和醚 186

9.1醇的结构、分类和命名 186

9.1.1醇的结构 186

9.1.2醇的分类 187

9.1.3醇的命名 187

9.2醇的物理性质 188

9.3醇的化学性质 190

9.3.1醇的酸性 190

9.3.2生成卤代烃 191

9.3.3生成酯 192

9.3.4脱水反应 193

9.3.5氧化和还原 194

9.4多元醇的反应 195

9.4.1螯合物的生成 196

9.4.2氧化反应 196

9.4.3α，β-不饱和醛酮 196

9.5醇的制备 197

9.5.1由烯烃制备 197

9.5.2由格氏试剂制备 197

9.5.3由卤代烃制备 198

9.5.4由羰基化合物还原制备 198

9.6重要的醇 199

9.6.1甲醇 199

9.6.2乙醇 200

9.6.3丙醇 200

9.6.4乙二醇 200

9.6.5丙三醇 201

9.6.6苯甲醇 202

9.7硫醇 202

9.7.1硫醇的性质 202

9.7.2硫醇的制备 203

9.8酚的结构、分类和命名 204

9.9酚的物理性质 204

9.10酚的化学性质 205

9.10.1酸性 205

9.10.2酯化反应和弗里斯重排 207

9.10.3亲电取代反应 207

9.10.4显色反应 210

9.11酚的制备 210

9.12重要的酚 211

9.12.1苯酚 211

9.12.2甲（苯）酚 211

9.12.3对苯二酚 211

9.12.4萘酚 211

9.12.5环氧树脂 212

9.12.6离子交换树脂 212

9.13醚的结构、分类和命名 213

9.14醚的物理性质 214

9.15醚的化学性质 215

9.15.1醚的自动氧化 215

9.15.2？盐的生成 215

9.15.3醚键的断裂 215

9.15.4 1，2-环氧化合物的开环反应 216

9.16醚的制备 217

9.16.1威廉姆森合成 217

9.16.2醇分子间失水 217

9.16.3酚醚的生成和克莱森重排 217

9.17环醚 218

9.17.1环氧乙烷 218

9.17.2环氧丙烷 218

9.17.3 3-氯-1，2-环氧丙烷 219

9.17.4 1，4-二氧六环 219

9.17.5冠醚 219

9.18硫醚 220

9.18.1硫醚的性质 221

9.18.2硫醚的制备 221

阅读材料：乔治·安德鲁·欧拉 222

习题 222

第10章 醛和酮 226

10.1羰基的特征 226

10.2醛和酮的命名 226

10.3醛和酮的物理性质 227

10.4醛和酮的化学性质 230

10.4.1羰基的亲核加成反应 230

10.4.2羰基加成反应的立体化学 238

10.4.3α-氢原子的活泼性 240

10.4.4氧化和还原 244

10.5醛基和酮基的保护和去保护 247

10.6不饱和醛、酮 248

10.6.1乙烯酮 248

10.6.2α，β-不饱和醛、酮 248

10.6.3Michael加成反应和Robinson增环反应 250

10.7醛和酮的制备 251

10.7.1炔烃的水合 251

10.7.2羰基合成 251

10.7.3傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应 251

10.7.4盖特曼-科赫反应 251

10.7.5芳烃的侧链氧化 252

10.7.6同碳二卤化物的水解 252

10.7.7醇的氧化与脱氢 252

10.7.8羧酸衍生物的还原 253

10.8重要的醛和酮 253

10.8.1甲醛 253

10.8.2乙醛 254

10.8.3丙酮 254

10.9醌 254

10.9.1醌的命名 255

10.9.2醌的反应 255

10.9.3醌的制备 256

阅读材料：邢其毅 257

习题 257

第11章 羧酸及其衍生物 261

11.1羧酸的分类和命名 261

11.2羧酸的结构 263

11.3羧酸的物理性质 263

11.4羧酸的波谱性质 264

11.5羧酸的化学性质 265

11.5.1羧酸的酸性和诱导效应 266

11.5.2α-H卤代 268

11.5.3脱羧反应 269

11.5.4羧基的还原 269

11.5.5羧酸衍生物的生成 270

11.6羧酸的制备方法 272

11.6.1氧化 272

11.6.2腈水解 273

11.6.3金属有机试剂CO2作用 273

11.7羟基酸 274

11.7.1羟基酸的性质 274

11.7.2羟基酸的制备 275

11.8羧酸衍生物的命名与结构 276

11.9羧酸衍生物的物理性质 277

11.10羧酸衍生物的波谱性质 278

11.11羧酸衍生物的化学性质 279

11.11.1羧酸衍生物的亲核取代（加成消除）反应 279

11.11.2水解、醇解和氨解反应 280

11.11.3羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 283

11.11.4酯缩合反应 283

11.11.5还原反应 285

11.12碳酸衍生物 286

11.12.1碳酰氯 286

11.12.2碳酰胺 287

11.12.3氨基甲酸酯 287

11.12.4原甲酸酯 288

11.13β-二羰基化合物 288

11.13.1β二羰基化合物烯醇负离子的稳定性 288

11.13.2乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 289

11.13.3丙二酸二乙酯在合成中的应用 292

11.13.4其他活性亚甲基化合物的反应 293

11.13.5克脑文格尔反应 293

11.13.6迈克尔加成反应 294

阅读材料：卡尔·威尔海姆·舍勒 295

习题 295

第12章 含氮化合物 301

12.1硝基化合物 302

12.1.1硝基化合物的结构、分类和命名 302

12.1.2硝基化合物的制备方法 302

12.1.3脂肪族硝基化合物 303

12.1.4芳香族硝基化合物 304

12.2胺 307

12.2.1胺的分类、命名和结构 308

12.2.2胺的制备方法 310

12.2.3胺的物理性质 312

12.2.4胺的波谱性质 312

12.2.5胺的化学性质 315

12.3重氮和偶氮化合物 319

12.3.1重氮盐的制备——重氮化反应 320

12.3.2重氮盐的反应及其在合成上的应用 321

12.4偶氮化合物和偶氮染料 324

12.5重氮甲烷和卡宾 325

12.6叠氮化合物和胍 327

12.6.1叠氮化合物 327

12.6.2胍 327

12.7腈、异腈和它们的衍生物 327

12.7.1腈 327

12.7.2异腈 328

12.7.3异氰酸酯 328

阅读材料：弗里茨·哈伯 329

习题 330

第13章 糖 336

13.1单糖的结构 336

13.1.1单糖的构型和标记法 337

13.1.2单糖的氧环式结构及构象 337

13.2单糖的性质 340

13.2.1单糖的物理性质 340

13.2.2单糖的化学性质 341

13.2.3重要的单糖 345

13.2.4重要的单糖衍生物 347

13.3二糖 349

13.3.1常见寡糖的结构 349

13.3.2寡糖的性质 349

13.3.3常见的寡糖 350

13.4多糖 352

13.4.1同聚多糖 352

13.4.2杂聚多糖 356

13.4.3结合糖 357

阅读材料：赫尔曼·埃米尔·费歇尔 357

习题 358

第14章 氨基酸、多肽与蛋白质 361

14.1氨基酸命名、构型和种类 361

14.2氨基酸的性质 364

14.2.1氨基酸的物理性质 364

14.2.2氨基酸的化学性质 365

14.3氨基酸的制备和应用 367

14.3.1化学合成 367

14.3.2氨基酸的生物合成 369

14.3.3氨基酸的其他制备方法 370

14.4多肽 370

14.4.1肽的物理性质 371

14.4.2多肽的合成 371

14.5蛋白质 372

14.5.1蛋白质的元素组成及分类 373

14.5.2蛋白质结构 373

14.5.3蛋白质的理化性质 375

14.5.4蛋白质的生理功能 377

阅读材料：杜维尼奥 377

习题 378

第15章 核酸 381

15.1核酸的组成 381

15.1.1戊糖 382

15.1.2碱基 382

15.1.3核苷及核苷酸 383

15.2核酸的结构 384

15.2.1核酸的一级结构 384

15.2.2DNA的分子结构 384

15.2.3RNA的种类和分子结构 386

15.3核酸的理化性质 388

15.3.1核酸的一般理化性质 388

15.3.2核酸的水解 389

15.3.3核酸的变性、复性和分子杂交 389

15.3.4核酸的颜色反应以及在分析测定中的运用 390

15.4核酸的生理功能 391

15.4.1核酸是遗传的物质基础 391

15.4.2蛋白质的合成离不开核酸 391

15.4.3核酸是人体的重要组成部分 391

15.5人类基因组计划 391

阅读材料：弗朗西斯·哈里·康普顿·克里克和詹姆斯·杜威·沃森 392

习题 393

第16章 有机合成 395

16.1有机合成设计总体思路 395

16.1.1反合成分析 396

16.1.2目标分子的切断策略与技巧 399

16.2有机合成方法选择与应用 400

16.2.1有机反应选择性的应用 400

16.2.2导向基的应用 402

16.2.3重排反应的应用 402

16.2.4合成路线考察与选择 403

16.2.5不对称合成 404

16.2.6计算机辅助有机合成设计 405

16.2.7组合化学 405

16.2.8绿色合成化学 406

16.3新型有机合成技术简介 407

16.3.1有机光化学合成 407

16.3.2有机电化学合成 408

16.3.3有机辐射化学合成 409

16.3.4有机固相合成 409

16.3.5相转移催化合成 410

阅读材料：罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 411

习题 412

参考文献 414