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第一章　绪论 1

第一节　有机化学的产生和发展 1

一、有机化学的产生 1

二、有机化学的发展 1

三、有机化学的研究对象 2

第二节　有机化合物的特性 3

第三节　有机化合物中的共价键 4

一、共价键理论 4

二、共价键的类型 5

三、共价键的属性 7

四、共价键的断裂方式 8

第四节　有机化合物结构的表示方法 8

第五节　有机化学中的酸碱概念 10

一、布朗斯特（Bronsted）酸碱质子理论 10

二、路易斯（Lewis）酸碱电子理论 10

第六节　有机化合物的分类 11

一、按碳架分类 11

二、按官能团分类 12

第七节　研究有机化合物的一般程序和方法 13

一、分离提纯 13

二、元素的定性定量 13

三、分子量的测定 13

四、结构式的确定 13

第八节　有机化学与农业科学的关系 14

习题 15

第二章　烷烃 16

第一节　烷烃的概述 16

一、烷烃的同系列和通式 16

二、同分异构现象 17

三、碳原子和氢原子的类型 17

第二节　烷烃的命名 18

一、普通命名法 18

二、系统命名法 18

第三节　烷烃的分子结构 20

一、碳原子的SP3杂化轨道 20

二、烷烃的结构特点 22

三、烷烃的构象 22

第四节　烷烃的物理性质 25

第五节　烷烃的化学性质 26

一、氧化和燃烧 26

二、裂化反应 27

三、卤代反应 27

第六节　自由基反应历程 28

一、甲烷氯代反应历程 29

二、甲烷卤代反应过程中的能量变化 29

三、自由基的稳定性 31

第七节　烷烃的来源和用途 32

习题 33

第三章　烯烃 34

第一节　单烯烃的结构 34

一、单烯烃的分子结构 34

二、烯烃的同分异构现象 35

第二节　单烯烃的命名 36

一、系统命名法 36

二、顺反异构体的命名 37

第三节　烯烃的物理性质 38

第四节　烯烃的化学性质 39

一、加成反应 39

二、氧化反应 46

三、聚合反应 47

四、α-氢的取代反应 48

第五节个别化合物 48

一、乙烯 48

二、丙烯 49

习题 50

第四章　炔烃和二烯烃 51

第一节　炔烃 51

一、炔烃的分子结构 51

二、炔烃的异构和命名 52

三、炔烃的物理性质 53

四、炔烃的化学性质 53

1、金属炔化物的生成 53

2、加成反应 54

3、氧化反应 56

4、聚合反应 56

第二节　二烯烃 57

一、二烯烃的分类和命名 57

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 57

1、共轭二烯烃的结构 57

2、共轭效应 58

三、共轭二烯烃的化学性质 60

1、1,4-加成和1,2-加成 60

2、双烯合成 61

3、聚合反应 62

第三节　萜类化合物 62

一、概述 62

二、个别化合物 63

1、香叶醇和橙花醇 63

2、蒎烯 63

3、莰醇和莰酮 63

4、法尼醇和保幼激素 64

5、叶绿醇、松香酸和维生素A 64

6、胡萝卜素类色素 65

习题 66

第五章　脂环烃 68

第一节　脂环烃的分类、异构和命名 68

一、分类 68

二、异构现象 69

三、命名 69

第二节　脂环烃的物理性质 70

第三节　脂环烃的化学性质 71

一、环烷烃的化学性质 71

1、取代反应 71

2、氧化反应 71

3、加成反应 71

二、环烯烃的化学性质 72

第四节　环烷烃的分子结构 72

一、环烷烃的环张力与稳定性 72

二、环烷烃的结构 73

三、环己烷及其衍生物的构象 74

习题 77

第六章　芳香烃 78

第一节　芳香烃的分类 78

一、单环芳烃 78

二、多环芳烃 79

三、非苯芳烃 79

第二节　单环芳烃的结构和命名 80

一、苯的结构 80

1、苯的凯库勒结构式 80

2、苯分子结构的现代观点 80

3、苯的共轭结构式 82

二、单环芳烃的异构现象 83

三、单环芳烃及其衍生物的命名 84

1、单环芳烃的命名 84

2、单环芳烃衍生物的命名 85

第三节　单环芳烃的性质 86

一、单环芳烃的物理性质 86

二、单环芳烃的化学性质 86

1、取代反应 86

2、氧化反应 91

3、加成反应 92

第四节　苯环上取代基的定位规律 93

一、一元取代苯的定位规律和定位基的分类 93

二、定位规律的理论解释 95

三、二元取代苯的定位规则 97

四、定位规律的应用 97

第五节　稠环芳烃 98

一、萘、蒽、菲的结构和命名 98

二、萘的性质 99

三、蒽和菲的性质 100

四、其它稠环芳烃 101

第六节　非苯芳香烃及休克尔规则 102

习题 103

第七章　卤代烃 105

第一节　卤代烃的分类和命名 105

一、分类 105

二、命名 106

第二节　卤代烷 107

一、卤代烷的物理性质 107

二、卤代烷的化学性质 108

1、亲核取代反应 108

2、消除反应 109

3、与金属的反应 109

三、亲核取代反应历程 110

四、消除反应历程 112

五、消除反应与取代反应的竞争 113

第三节　卤代烯烃和卤代芳烃 114

一、分类 114

二、命名 115

三、卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性 115

第四节　个别化合物 117

一、三氯甲烷 117

二、四氯化碳 117

三、二氟二氯甲烷 117

四、聚四氟乙烯 118

五、杀螨酯 118

六、DDT 118

七、三氯杀虫酯 118

习题 119

第八章　醇、酚、醚 121

第一节　醇 121

一、醇的分类和命名 121

1、醇的分类 121

2、醇的命名 122

3、异构现象 122

二、醇的物理性质 123

三、醇的化学性质 124

1、醇与活泼金属的反应 124

2、醇与氢卤酸的反应 124

3、醇的脱水反应 126

4、醇的酯化反应 127

5、醇的氧化反应 128

四、个别化合物 129

1、甲醇 129

2、乙醇 129

3、乙二醇 129

4、丙三醇 129

5、环己六醇 130

第二节　酚 131

一、酚的分类和命名 131

二、酚的物理性质 131

三、醇的化学性质 132

1、酚羟基的反应 133

2、芳环上的取代反应 134

3、酚的氧化反应 135

四、个别化合物 135

1、苯酚 135

2、甲苯酚 136

3、苯二酚 136

4、苯三酚 136

5、萘酚 136

第三节　醚 137

一、醚的分类和命名 137

二、醚的物理性质 138

三、醚的化学性质 138

1、？盐的生成 139

2、醚键的断裂 139

3、过氧化物的生成 139

四、个别化合物 140

1、乙醚 140

2、环氧乙烷和环醚 140

3、冠醚 141

4、除草醚 141

习题 141

第九章　醛、酮、醌 144

第一节　醛和酮 144

一、醛、酮的分类和命名 144

二、醛、酮的物理性质 145

三、醛、酮的结构 146

四、醛、酮的化学性质 146

1、羰基的亲核加成反应 146

2、加成-消除反应 150

3、α-氢的反应 152

4、氧化反应 154

5、还原反应 155

五、个别化合物 156

1、甲醛 156

2、乙醛和三氯乙醛 157

3、苯甲醛 157

4、丙酮 157

第二节　醌 157

一、醌的结构和命名 157

二、醌的性质 158

1、加成反应 158

2、还原反应 158

三、个别化合物 159

1、苯醌 159

2、1,4-萘醌 159

3、泛醌 159

习题 160

第十章　羧酸和取代酸 163

第一节　羧酸 163

一、羧酸的分类和命名 163

二、羧酸的结构 164

三、羧酸的物理性质 165

四、羧酸的化学性质 166

1、酸性和成盐反应 166

2、羧酸衍生物的生成 168

3、脱羧反应 168

4、羧酸的还原反应 169

5、α-氢的卤代反应 169

五、个别化合物 169

1、甲酸 169

2、乙酸 170

3、乙二酸 170

4、丁二酸 170

5、丁烯二酸 171

6、苯甲酸 171

7、邻苯二甲酸 171

8、α-萘乙酸 172

9、2,4-D 172

第二节　羧酸衍生物 172

一、羧酸衍生物的命名 172

二、羧酸衍生物的物理性质 173

三、羧酸衍生物的化学性质 173

1、水解、醇解和氨解反应 173

2、还原反应 174

3、酯缩合反应 174

四、酯化和酯水解的反应历程 175

五、个别化合物 176

1、丙二酸二乙酯 176

2、酚酞 177

第三节　取代酸 177

一、羟基酸 178

1、羟基酸的分类和命名 178

2、羟基酸的化学性质 178

3、个别化合物 180

二、羰基酸 182

1、羰基酸的分类和命名 182

2、羰基酸的化学性质 183

3、乙酰乙酸乙酯和互变异构现象 184

4、个别化合物 186

习题 187

第十一章　旋光异构 189

第一节　物质的旋光性 189

一、偏振光 189

二、旋光度 190

三、比旋光度 191

第二节　物质的旋光性与分子结构的关系 192

一、手性、手性碳原子和手性分子 192

二、手性与对称因素的关系 193

第三节　含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 194

一、对映体 194

二、外消旋体 195

三、外消旋体的拆分 195

四、费歇尔投影式 197

第四节　旋光异构体构型的表示法 198

一、D、L标记法 198

二、R、S标记法 199

第五节　含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 201

一、含有两个不相同手性碳原子的化合物 201

二、含有两个相同手性碳原子的化合物 202

第六节　某些有机反应中的立体化学 204

一、SN2的立体化学 204

二、亲电加成反应的立体化学 205

三、E2的立体化学 206

第七节　手性合成 206

习题 207

第十二章　含氮有机化合物 210

第一节　胺 210

一、胺的分类和命名 210

二、胺的结构 211

三、胺的物理性质 212

四、胺的化学性质 213

1、胺的碱性 213

2、烷基化反应 215

3、酰基化反应 215

4、与亚硝酸的反应 216

5、芳胺的取代与氧化 217

6、重氮盐与偶合反应 217

五、个别化合物 218

1、乙二胺 218

2、苯胺 219

3、胆胺 219

4、胆碱 219

5、氯代胆碱 219

6、己二胺 219

六、有机物的颜色与结构的关系 220

第二节　酰胺 221

一、酰胺的分类和命名 221

二、酰胺的结构 221

三、酰胺的物理性质 222

四、酰胺的化学性质 222

1、酰胺的酸碱性 222

2、水解反应 223

3、与亚硝酸反应 223

4、霍夫曼（Hofmann）反应 223

五、碳酸的酰胺 224

1、氨基甲酸酯 224

2、尿素 225

六、苯磺酰胺 225

第三节　硝基化合物 226

一、分类和命名 226

二、硝基化合物的结构 227

三、物理性质 227

四、化学性质 227

1、硝基化合物的还原 227

2、硝基化合物的互变异构和酸性 228

习题 229

第十三章　含硫、含磷有机化合物第一节　含硫有机化合物 231

一、硫醇和硫酚 232

二、硫醚 233

三、个别化合物 234

1、大蒜素 234

2、代森（Dithane）类杀菌剂 235

3、福美双 235

第二节　含磷有机化合物 235

一、含磷有机化合物概述 235

二、膦酸和膦酸酯类 236

1、乙烯利 236

2、敌百虫 236

三、磷酸酯和硫代磷酸酯 237

1、久效磷 237

2、甲胺磷 237

3、乐果 237

习题 239

第十四章　杂环化合物和生物碱 240

第一节　杂环化合物 240

一、杂环化合物的分类和命名 240

二、杂环化合物的结构 242

三、杂环化合物的化学性质 243

1、亲电取代反应 243

2、酸碱性 244

3、氧化反应 245

4、加氢（还原）反应 245

四、杂环化合物及其衍生物选述 245

1、呋喃及其衍生物 245

2、吡咯及其衍生物 246

3、咪唑、吡唑和噻唑 247

4、吡啶及其衍生物 248

5、嘧啶及其衍生物 249

6、嘌呤及其衍生物 250

7、吲哚及其衍生物 250

8、苯并吡喃及其衍生物 251

9、喹啉 252

第二节　生物碱 253

一、生物碱概述 253

二、生物碱的一般性质 254

三、生物碱的一般提取方法 254

四、个别化合物 254

1、烟碱 254

2、麻黄碱 255

3、茶碱和咖啡碱 255

4、金鸡纳碱（奎宁） 255

5、吗啡 256

6、秋水仙碱 256

习题 256

第十五章　碳水化合物 259

第一节　单糖 259

一、单糖的分类 259

二、单糖的构型 260

三、单糖的结构 261

1、变旋现象 261

2、单糖的环状结构 261

3、哈武斯透视式 263

4、环的构象 265

四、单糖的物理性质 265

五、单糖的化学性质 266

1、差向异构化 266

2、氧化反应 267

3、还原反应 268

4、成脎反应 269

5、成苷反应 270

6、成酯反应 270

7、脱水和呈色反应 271

六、重要的单糖和糖的衍生物 272

1、几种重要的单糖 272

2、氨基糖 273

3、维生素C 273

4、糖苷 273

第二节　二糖 274

一、还原性二糖 274

1、麦芽糖 274

2、纤维二糖 275

3、乳糖 275

二、非还原性二糖 276

1、蔗糖 276

2、海藻糖 276

第三节　多糖 277

一、均多糖 277

1、淀粉 277

2、糖元 281

3、纤维素 281

4、甲壳素 283

二、杂多糖 284

1、半纤维素 284

2、果胶类物质 284

3、粘多糖 286

4、琼脂 287

习题 287

第十六章　蛋白质和核酸 291

第一节　氨基酸 291

一、氨基酸的结构和分类 291

二、氨基酸的物理性质 293

三、氨基酸的化学性质 294

1、氨基酸的两性性质和等电点 294

2、氨基酸中氨基的反应 295

3、氨基酸中羧基的反应 296

4、氨基酸中氨基和羧基共同参与的反应 296

第二节　蛋白质 297

一、蛋白质的组成和分类 297

二、蛋白质的结构 299

1、蛋白质分子的一级结构 299

2、蛋白质分子的空间结构 299

3、维持蛋白质构象的作用力 302

三、蛋白质的理化性质 303

1、蛋白质的两性性质和等电点 303

2、蛋白质的胶体性质 303

3、蛋白质的沉淀 304

4、蛋白质的变性 304

5、蛋白质的水解 305

6、蛋白质的颜色反应 305

第三节　核酸 306

一、核酸的组成 306

二、核苷 307

三、核苷酸和脱氧核苷酸 308

四、核酸的结构 308

1、核酸的一级结构 308

2、DNA的二级结构 309

五、核酸的理化性质 310

1、溶解性 310

2、核酸的水解 310

3、核酸的变性 311

4、核酸的显色反应 311

习题 311

第十七章　油脂和类脂 313

第一节　油脂 313

一、油脂的存在 313

二、油脂的组成和结构 313

三、油脂的性质 315

1、水解反应 316

2、加成反应 316

3、油脂的酸败 317

4、干化作用 318

四、肥皂和表面活性剂 318

1、肥皂 318

2、肥皂的表面活性作用 318

3、表面活性剂 319

第二节　类脂 320

一、蜡 320

二、磷脂 321

1、卵磷脂和脑磷脂 321

2、神经磷脂 323

三、甾族化合物 323

1、甾族化合物的结构 323

2、甾族代表化合物 324

习题 326

第十八章　有机化合物的波谱知识第一节　电磁波谱的一般概念 327

第二节　紫外光谱（UV） 329

一、电子跃迁类型 329

二、紫外光谱图 329

三、紫外光谱图与分子结构的关系 330

四、紫外光谱的应用 330

第三节　红外光谱（IR） 331

一、分子振动和红外光谱 331

二、有机物官能团的红外光谱 332

第四节　核磁共振谱（NMR） 333

一、基本知识 333

二、化学位移 335

三、自旋偶合与自旋裂分 336

四、核磁共振谱的应用 337

第五节　质谱（MS） 338

习题 339

附录 341

专用名词缩写词汇 341

名称汉英对照 343

主要参考文献 348