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目录 625

第十七章含硫和磷的有机化合物 625

Ⅰ．含硫有机物 625

17.1 含硫有机物的结构 625

17.2硫醇、硫酚、硫醚 628

1． 物理性质 628

2．化学性质 628

17.3磺酸与亚砜 632

1． 磺酸 632

2． 亚砜 634

Ⅱ．含磷有机物 636

17.4含磷有机物的结构 636

2． 亚磷酸酯的阿尔布卓夫反应 639

1．膦与胺的比较 639

17.5含磷有机物的化学性质 639

3． 磷卤化物卤素的亲核取代 640

4．磷酸及其衍生物 641

17.6有机磷杀虫剂 643

习题 644

第十八章碳水化合物 647

Ⅰ．单糖 647

18.1 单糖的结构 647

1． 单糖的分类 647

2．单糖的构型 648

3． 单糖的环形结构 649

18.2 单糖的物理性质 653

18.3 单糖的化学性质 653

1． 形成缩醛与缩酮——糖苷 653

2．成醚 655

3． 与醛、酮形成环状的缩醛与缩酮 657

4．酯化 658

5．还原——形成糖醇 659

6．酸的作用 659

7．碱的作用 660

8．氧化 661

9．形成苯腙与脎 664

10． 增长碳链——基里安尼－费歇尔合成法 665

11． 链的缩短——卢夫与沃尔降解法 666

18.4葡萄糖立体结构的测定 667

Ⅱ．双糖 671

18.5还原性双糖 671

1． 麦芽糖 671

2．其他还原性双糖 673

18.6非还原性双糖 674

Ⅲ．多糖 675

18.7淀粉 675

18.8纤维素 676

18.9维生素C 677

习题 678

第十九章氨基酸、肽与蛋白质 682

19.1 氨基酸的结构 682

19.2氨基酸的酸碱性和等电点 685

19.3氨基酸的合成 687

1．α－卤代酸的氨化 687

2． 通过丙二酸酯合成的方法 687

3．斯特瑞克合成法 689

2．生成酰胺的反应 690

19.4氨基酸的反应 690

1．酯化反应 690

3．茚三酮反应 691

4．热分解反应 691

5．失羧反应 692

6．失羧失氨作用 693

7．消旋作用 693

19.5肽的结构和命名 693

19.6肽的合成 695

1．缩合聚合方法 695

2．天然多肽的合成 696

19.7肽结构的测定 702

1．氨基酸的分析 702

2． 肽链中氨基酸残基序列的测定 703

19.8蛋白质的分类、分子形状、功能和变性 705

19.9蛋白质的结构 706

1．二级结构 706

2．三级结构 708

习题 709

第二十章杂环化合物 711

20.1 杂环化合物的分类与命名 711

Ⅰ．五元杂环化合物 713

20.2呋喃、噻吩、吡咯 713

1．呋喃、噻吩、吡咯的结构与物理性质 713

2．呋喃、噻吩、吡咯的化学性质 714

3．呋喃、噻吩、吡咯的合成 720

4．叶绿素与血红素 721

20.3苯并呋喃、噻吩、吡咯 722

1．唑的结构与命名 723

20.4唑 723

2．唑的化学性质 725

3．唑的合成 728

Ⅱ．六元杂环化合物 729

20.5吡啶 729

1． 吡啶的结构与物理性能 729

2．吡啶的化学性质 729

20.6喹啉与异喹啉 737

1．喹啉与异喹啉的化学性质 737

2． 喹啉与异喹啉的合成 738

20.7二嗪 739

1．二嗪的结构与存在 739

2．二嗪的化学性质 743

3．二嗪的合成 746

20.8吡喃鎓离子、吡喃酮及其衍生物 747

20.9杂环化合物的合成 749

Ⅲ．天然产物中的杂环化合物 754

20.10核酸 754

20.11生物碱 759

习题 761

第二十一章萜类与甾族化合物 767

Ⅰ．萜 767

21.1萜与异戊二烯规则 767

21.2单萜 768

1．开链萜 768

2．单环萜 768

3．双环萜 769

4． 1,2－位重排与邻基的促进作用 771

21.4二萜 775

21.3倍半萜 775

21.5三萜 776

21.6四萜 777

Ⅱ．甾族化合物 778

21.7 甾族化合物的结构与命名 778

21.8甾族化合物的举例 780

1．胆固醇 780

2．7－脱氢胆固醇与维生素D 780

3．胆酸 780

4．甾体激素 781

5．强心苷与皂角苷 783

21.9 甾族化合物的化学反应 785

1．酶与辅酶的作用 788

21.10萜与甾族化合物的生物合成 788

Ⅲ．萜与甾族化合物的生物合成 788

2．萜的生物合成 789

3． 甾族化合物的生物合成 793

21.11同位素在有机化学中的应用 795

习题 797

第二十二章紫外光谱与质谱 801

Ⅰ．紫外光谱 801

22.1紫外光谱的一般特征 801

1． 紫外光区的波长范围 801

2．紫外光的谱图特征 801

3．发色团和助色团 802

22.2紫外光谱的基本原理 803

1．跃迁的机理及分类 804

2．吸收带 805

3．影响紫外吸收光谱的因素：长移和短移 806

22.3紫外光谱在结构分析中的应用 809

1．推断功能团 809

2．异构体的判断 809

3．分子结构的推断 810

Ⅱ．质谱 811

22.4质谱的基本原理 811

22.5质谱仪 812

1．离子的产生 812

2． 离子的分离和检测 812

22.6质谱图 813

22.7各种类型的质谱峰 814

1．分子离子峰 814

2．碎片离子峰 814

3．同位素峰 817

4．多电子峰 818

5．亚稳峰 819

22.8质谱在有机化合物结构测定中的应用 819

1．分子量的测定 819

2．分子式的推定 819

3．推测化合物的结构 820

习题 820

第二十三章周环反应、光化学与过渡金属有机化合物的化学 823

Ⅰ．周环反应 823

23.1电环化反应 823

1． 含有4n个π电子的体系 824

2． 含有4n+2个π电子的体系 828

23.2环化加成反应 829

1． ［2+2］体系的环化加成反应 830

2． ［4+2］体系的环化加成反应 831

3．大的环加成反应 832

23.3σ迁移反应 833

1．氢原子参加的［i,j］迁移 835

2． 碳原子参加的［i,j］迁移 836

3．［3,3］迁移 837

Ⅱ．光化学 840

23.4电子激发与能量的转化 840

1．电子激发 840

2． S1释放能量的途径 841

3． S1释放能量的途径 841

4．T1释放能量的途径 842

5．光敏剂 843

1．光还原 844

2．光解 844

23.5光化学反应 844

3． 环加成反应 847

4．异构化与重排 849

23.6光化生物学 850

1． 维生素D的形成 850

2．紫外光对核酸的影响 850

3． 单线态氧 851

23.7化学发光与生物发光 852

Ⅲ．过渡金属有机化合物 853

23.8 16与18电子规则与过渡金属有机化合物 853

23.9过渡金属有机化合物的基元反应及其在合成上的应用 857

1．过渡金属有机化合物的基元反应 857

2． 过渡金属有机化合物在有机合成上的应用 858

23.10生物体内的过渡金属有机化合物 862

习题 863

习题选解 869

1．烷 907

有机化合物英文命名简介 907

2．烯 909

3． 炔 910

4． 脂环族化合物 910

5． 芳香族碳氢化合物 911

6．有机卤化物 913

7． 醇 915

8． 酚 916

9． 醚 917

10．环醚 918

11．过氧化物 919

12．硫醇、硫醚及其氧化物 920

13．胺 921

15．偶氮化合物 922

1 4．硝基化合物 922

16．醛 923

17．酮 924

18．羧酸 925

19．酰卤 926

20．酸酐 927

21．酯 928

22．酰胺 928

23．内酰胺与内酯 929

24．酰亚胺 930

25．腈 930

26．多功能基化合物 931

27．杂环化合物 933

习题解答 936