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上篇　总论 1

1　糖类药物概况和发展趋势 1

1.1　糖的生物学意义和糖类药物的概念 1

1.1.1　糖的生物学意义 1

1.1.2　糖类药物的概念 2

1.2　糖类药物的特点和药理作用 2

1.2.1　糖类药物的特点 2

1.2.2　糖类药物的药理作用 2

1.3　糖类药物的分类、市场和研发品种 5

1.3.1　糖类药物的分类 5

1.3.2　糖类药物的市场和研发品种 6

1.4　糖类药物的发展趋势 10

1.4.1 开辟广泛的糖类药物来源 10

1.4.2 改造已有的药物 11

1.5　糖类药物的合成与制备 12

1.6　结语 13

参考文献 14

2　糖类药物发现的历程 16

2.1 引言 16

2.2　典型糖类药物的发现 16

2.2.1　多糖类药物 16

2.2.2　糖苷类药物 20

2.3　化学合成与半合成的简单糖类药物 32

2.3.1　硝酸甘油（1844～）——抗心绞痛药物 32

2.3.2　硫糖铝（1967～）——一种用途广泛的抗溃疡药物 33

2.3.3　托吡酯（1979～）——一种新型抗癫痫药物 34

2.3.4　糖苷酶抑制剂（1966～） 34

2.3.5　从唾液酸（1936～）的发现到流感病毒神经酰胺酸酶（NA）抑制剂（1999） 36

2.4　从“牛痘”到化学合成糖类疫苗——抗癌、抗艾滋病疫苗 37

2.4.1 疫苗 37

2.4.2 多糖疫苗 37

2.4.3　合成糖类疫苗 38

2.5　环糊精（CD,1891～）——药物的载体 41

2.6　结语 43

参考文献 43

下篇　各论 46

阿巴卡韦 46

阿卡地新 46

阿卡波糖 47

乙酰吗喃 49

N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖基-（1→4）-N-酰基胞壁酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酸 50

神经节苷脂GM2 50

神经节苷脂GM3 53

N-乙酰神经氨酸 55

乙酰螺旋霉素 56

ε-异紫红霉酮 57

阿克拉宁 58

腺苷蛋氨酸 59

腺苷 59

腺苷-3′,5′-二磷酸酯 60

腺苷二磷酸酯 60

腺苷三磷酸酯 61

腺苷-5′-核糖酸 62

腺苷一磷酸 63

2′-腺苷一磷酸 63

佐剂肽 64

琼脂 65

褐藻酸 66

阿洛氨菌素 66

阿木泰 67

别霉素 68

硫酸阿米卡星 68

阿米卡星 69

1-（2-氨基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶 70

4-［2-［［6-氨基-9-（N-乙基-β-D-呋喃核糖酰氨基）-9H-嘌呤-2-基］氨基］乙基］苯丙酸 70

2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基-6-硫酰胺 71

3-（7-氨基-3H-1,2,3-三氮杂［4,5-d吡啶-3-基）-5-（羟甲基）-1,2-环戊二醇 72

1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇 72

2-氨基-2-脱氧葡萄糖 73

5″-氨基-3′,4,5″-三脱氧丁酰苷菌毒A 73

3′-氨基-3′-脱氧腺苷 75

5-氨基-5-脱氧半乳糖 76

4-O-（6-氨基-6-脱氧葡萄糖基）-2,5-二脱氧链霉胺 77

2-氨基-9-［2-氟-3-羟基-4-（羟甲基）环戊基］-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 77

氨普立糖 78

两性霉素B 78

苦杏仁苷 79

淀粉酶抑素XG 80

2,3′-脱水胸苷 81

茴香霉素 81

抗生素67-121A 82

抗生素AX 127B1 83

抗生素D 53 83

抗生素I1 84

抗生素JI 20A 84

抗生素JI 20B 85

抗生素KA 6606Ⅸ 85

抗生素KA 7038Ⅳ 86

抗生素LL-AM 31α 87

抗生素LL-BM 123α 87

抗生素LL-BM 408 88

抗生素LL-BM 782α1 89

抗生素LL-BM 782α1a 89

抗生素LL-BM 782α2 89

抗生素NK 1012-2 90

抗生素SS 56A 90

抗生素XK 62-4 91

抗生素Y 02077Hr 91

阿泊拉霉素 92

阿普硫 94

阿菇霉素 94

9-β-D-呋喃阿拉伯糖基-6-甲氧基-9H-嘌呤 96

9-呋喃阿拉伯糖基腺嘌呤 96

1-呋喃阿拉伯糖基胸腺嘧啶 97

阿拉明 98

阿糖尿苷 98

9H-嘌呤-6-胺-9-（2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖） 99

α-熊果苷 99

熊果苷 100

芒霉素 101

抗坏血酸 102

L-抗坏血酸-2-磷酸酯镁 103

L-抗坏血酸棕榈酸酯 103

车叶草苷 104

紫云英苷 104

黄芪甲苷 104

金诺芬 105

金硫葡糖 106

爱福丁B1a 106

爱福丁B1b 107

卑霉素 108

阿伏霉素 108

2-氮杂腺苷 109

8-氮杂腺苷 110

5-氮杂胞啶 111

6-氮杂尿苷 111

1-（2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶 112

4′-氮杂胸苷 113

阿齐霉素 114

巴佛洛霉素A1 115

黄芩苷 115

贝那昔滨 116

苯并咪唑核苷 116

硫代葡萄糖酸苄酯／葡糖异硫氰酸盐 117

岩白菜素 118

2,6-双（羟甲基）-3,4,5-氮杂环己三醇 119

杀稻瘟菌素 119

博来霉素A2 120

博来霉素A5 123

博来霉素B2 123

博来霉素B4 124

步鲁霉素 124

硼代葡萄糖酸 125

硼霉素 125

布累迪宁 126

溴呋啶 127

5-溴-2′-脱氧尿苷 127

5-（2-溴乙烯基）-1-［3-羟基-4-（羟甲基）环戊基］-2,4-（1H,3H）-嘧啶酮 128

布替卡星 129

丁酰苷菌毒 130

卡德勾霉素 131

维生素C钙 131

葡萄糖酸钙 132

乳酸钙 133

卡格列波糖 133

卡培他滨 134

N-氨基甲酰基葡萄糖胺 134

碳环胞苷 135

碳霉素 135

碳霉素B 136

碳环-2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧-2-烯鸟苷 137

羧甲淀粉钠 138

洋红霉素 139

澳粟精胺 140

梓醇 140

西地兰 141

单乙酰黄夹次苷乙 141

查耳霉素 142

教酒菌素 143

诃黎勒酸 144

诃子酸 145

甲壳素 145

壳糖胺 145

α-氯醛糖 146

5-氯-3′-氟-2′,3′-二脱氧尿苷 147

氯-5′-脱氧阿拉伯糖基胞嘧啶 147

6-氯-6-脱氧果糖 148

2-氯腺苷 148

氯新生霉素 149

氯脲菌素 149

硫酸软骨素A 150

克来罗西汀 150

克拉夫定 151

氯林可霉素 152

氯苄苷 152

辅酶A 153

辅酶Ⅰ 153

助间型霉素 154

助间型霉素A2 154

铃兰毒苷 155

蛹虫草菌素 155

香豆霉素 156

巴豆环氧素 158

环腺苷一磷酸酯 158

安西他滨 159

环糊精 159

盐酸阿糖胞苷 161

胞苷环-2′,3′-磷酸氢酯 161

胞磷胆碱 162

胞嘧啶氮苷 163

阿拉伯糖胞苷 163

达替咪星 164

瑞香苷 165

胡萝卜甾醇 165

道诺霉素 166

1-脱氮-2-氯-N-6-环戊烷基腺苷 166

9-脱氮鸟嘌呤核苷 167

9-脱氧肌苷 168

3-脱氧尿苷 168

2′-脱氧-2′,2′-二氟胞啶 169

2′-脱氧-5-乙基尿苷 170

2-脱氧-2-氟-D-半乳糖 170

2-脱氧-2-氟代葡萄糖 171

3′-脱氧-3′-氟代鸟苷 171

2′-脱氧-5-氟尿苷 172

5′-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷 173

2′-脱氧-5-碘代胞嘧啶核苷 174

2′-脱氧-5-碘代尿嘧啶核苷 175

2′-脱氧-2′-次甲基胞嘧啶核苷 175

3-脱氧戊糖酸内酯 176

1-脱氧吡咯霉素 177

2′-脱氧硫代鸟苷 178

4-去氧尿苷 178

硫酸皮肤素 179

越霉素C 179

二乙氧醋酰阿霉素 182

右旋糖酐 182

糊精 183

2,3:4,5-二氧-异亚丙基吡喃果糖 183

猎神霉素 183

异山梨醇 184

4,8-二叠氮基-2,6-二氧二环［3.3.0］辛烷，（1R,4R,5R,8R）-型 184

4,8-二叠氮基-2,6-二氧二环［3.3.0］辛烷，（1R,4R,5R,8S）-型 185

4,8-二叠氮基-2,6-二氧二环［3.3.0］辛烷，（1R,4S,5R,8S）-型 186

4,8-二叠氮基-2,6-二氧二环［3.3.0］辛烷，（1S,4S,5S,8S）-型 186

1,6-二溴-1,6-二脱氧半乳糖醇 187

地达诺新 187

2′,3′-二脱氢-2,3′-二脱氧-2′-氟胞苷 188

2′,3′-二脱氧-2′- 氟胞苷 189

2′,3′-二脱氧-5-氟胞啶 190

2′,3′-二脱氧-5-氟胞啶 190

2′,3′-双脱氧腺苷 191

2′,5′-双脱氧腺苷 191

2′,3′-双脱氧胞苷 192

3′,4′-二脱氧卡那霉素B 193

2′,3′-双脱氧尿苷 194

洋地黄毒苷 194

地高辛 195

5,6-二氢-5-氮杂胸（腺嘧啶脱氧核）苷 196

7,8-二氢-7-甲基-8-硫氧鸟苷 197

二氢链霉素 197

（S）-1,2-异亚丙基甘油 198

色甘酸二钠 199

羊角拗苷 199

羟丙哌嗪 200

依考莫司汀 200

依罗霉素 201

艾夫他滨 202

恩曲他滨 203

依诺肝素 203

恩替卡韦 204

香菇嘌呤 205

红霉素 205

红霉素B 206

依托红霉素 207

琥乙红霉素 208

乳糖酸红霉素 209

乙基-3,5,6-三-氧-苄基呋喃葡萄糖苷 209

乙基纤维素 210

法扎拉滨 210

非西他滨 211

非阿尿苷 212

5′-［4-（氟磺酸）苯甲酰基］腺苷 212

5-氟尿嘧啶核苷 213

氟环胞苷 213

间型霉素B 214

螺旋霉素A 215

连翘酯苷 215

福提霉素A 216

福提霉素AK 216

福提霉素AO 217

福提霉素B 217

福提霉素D 218

福齐夫定替酯 218

果糖 219

果糖-1,6-双（磷酸二氢酯） 219

半乳糖醇 220

加洛他滨 220

更昔洛韦 221

栀子苷 222

天麻素 222

庆大霉素A 222

庆大霉素A1 223

庆大霉素A2 223

庆大霉素A3 224

庆大霉素A4 224

庆大霉素B 225

庆大霉素B1 225

庆大霉素C1 227

庆大霉素C1a 227

庆大霉素C2 228

庆大霉素G418 228

庆大霉素X2 229

庆大霉胺C1a 229

庆大霉胺C2 230

龙胆苦苷 231

人参皂苷Rb1 232

人参皂苷Rb2 232

人参皂苷Rc 233

人参皂苷Rd 233

人参皂苷Re 234

人参皂苷Rf 234

人参皂苷Rg1 235

葡美辛 235

葡聚糖 236

葡萄糖醇 236

葡萄糖酸 237

1,5-葡萄糖酸内酯 237

葡萄糖 238

葡氨苯砜 238

葡糖醛酰胺 239

甘油醛-3-磷酸 239

甘油 240

甘油-2-单磷酸酯 240

甘油三乙酸酯 241

甘油三硝酸酯 241

羟基乙酸 242

甘草酸 242

谷氏菌素 243

肝素 244

橙皮苷 244

1,2,6-己三醇 245

引地霉素 245

高熊果苷 246

H-Ⅱ型四糖糖烯 247

透明质酸 248

杂交霉素A1 249

8-羟基红霉素 249

羟基链霉素 250

羟基链霉素B 251

潮霉素A 251

金丝桃苷 253

羟丙纤维素 253

羟丙甲纤维素 254

淫羊藿苷 254

去甲氧基柔红霉素 255

碘苷 256

伊拉曲肽 257

5-亚胺道诺霉素 257

靛苷 258

肌胺霉素A 258

肌胺霉素B 259

肌胺霉素C 259

肌胺霉素D 260

肌胺霉素E 260

肌苷 261

肌苷酸 261

菊粉 262

碘葡醇 263

碘葡酰胺 263

碘葡苯胺 264

碘古酰胺 264

异鸟苷 265

异高熊果苷 266

硝酸异山梨酯 266

单硝酸异山梨酯 267

天神霉素 267

衣康酸 268

伊维菌素 268

酸枣仁皂苷A 269

酸枣仁皂苷B 270

刺楸皂苷A 270

卡那霉胺 271

卡那霉素A 271

卡那霉素B 272

卡那霉素C 273

春雷霉素 275

N-呋喃甲基腺嘌呤 275

乳酸 276

乳糖醇 276

乳糖 277

乳酮糖 277

苦杏仁苷 278

拉米夫定 278

毛花洋地黄苷丙 279

蘑菇多糖 279

左羟丙哌嗪 281

左旋韦林 281

林肯霉素 282

里杜霉素A 283

罗唑利宾 284

木犀草苷 284

葡萄糖酸镁 285

苹果酸 285

D-甘露醇 286

D-甘露庚酮糖 286

甘露醇氮芥 287

甘露糖基巴龙霉素 288

麻西罗霉素 288

巨霉素 289

3-巯基-1,2-丙二醇 289

2-巯基腺苷 290

N-（3-甲基-2-丁烯基）腺苷 290

N（1-甲基-2-苯乙基）腺苷 291

N-（1-甲基-2-苯乙基）腺苷，（R,S）-型 292

N-（1-甲基-2-苯乙基）腺苷，（S）-型 292

N-（1-甲基-2-苯乙基）腺苷，（R）-型 293

甲基-3,5,6-三-O-苄基呋喃葡萄糖苷 293

2-甲基腺苷 294

5-次甲基-2(5-H)-呋喃酮 294

3-（2-甲基苯氧基）-1,2-丙二醇 295

N-甲基嘌呤核苷 295

4-甲基盐霉素 296

甲泛葡胺 297

米格列醇 297

肌醇胺霉素 298

米林霉素 298

光辉霉素 299

默诺霉素 301

莫能霉素A 303

水晶兰苷 304

莫拉丁酯 304

胞壁色因A 305

蝇蕈碱 306

肌醇 306

水仙克拉辛碱 307

那罗帕西 308

那尿苷 308

暗霉素T 309

暗霉素 309

暗霉素因子3 310

暗霉素因子7 311

新霉素A 311

新霉素B 312

新霉素C 313

裂褶多糖 314

新骏河毒素 314

黄夹次苷乙 315

奈替米星 316

奈替夫定 316

中性霉素 317

烟呋糖酯 317

诺拉霉素 318

奴凡胺菌素 319

新生霉素 320

制霉菌素 320

蔗果四糖 321

β-辛基吡喃葡萄糖苷 321

竹桃霉素 322

远志皂苷A 322

帕地霉素 323

泛酰醇 323

蚤休苷 324

巴龙霉素 324

果胶 325

具柄冬青苷 326

戊氧氯醛 326

喷司他丁 326

培里霉素 327

杠柳苷 327

β-D-酚酞葡萄糖苷酸 328

β-D-酚酞葡萄糖苷酸钠 328

连翘苷 329

腐草霉素 329

藏红花苦苷 330

匹马霉素 330

松醇 331

吡利霉素 331

桔梗皂苷D 332

白藜芦醇葡萄糖苷 332

多抗菌素M 332

多抗菌素A 333

枳属苷 333

伯霉素 334

1,2-丙二醇 334

1,3-丙二醇 335

普匹卡星 335

葛根素 336

嘌呤霉素 336

吡唑霉素 338

量子霉素 338

槲皮苷 339

奎尼酸 340

雷莫司汀 340

毛莨苷 341

雷帕霉素 341

瑞普米星 343

万年青苷A 343

万年青苷B 343

万年青苷C 344

万年青苷D 344

利巴韦林 345

核黄素 345

2-β-D-呋喃核糖基-1,3-氧氮杂茂-4-羧酸 346

N-呋喃核糖基丁烯二酰亚胺 346

核糖霉素 347

罗沙米星 348

罗红霉素 349

芦丁 350

安普霉素 350

柴胡皂苷A 352

柴胡皂苷D 352

左京霉素A 353

Salbostatin 354

水杨苷 354

红景天苷 354

盐霉素 355

水杨吗啉 356

Sannamycin C 357

垂盆草苷 358

裂褶多糖 358

东莨菪苷 359

昔尔杜霉素1 359

昔尔杜霉素2 360

昔尔杜霉素3 360

昔尔杜霉素5 361

硒唑呋呤 361

司普立糖 362

莽草酸 362

唾液酸 363

唾液酸-Lewisx四糖 363

西伯里亚霉素 364

希蒙得木素 365

白芥子苷 366

（＋）－西奈芬净 366

黑芥子苷 367

西索米星 368

西索米星B 369

西索米星D 369

山梨菌素A1 370

山梨菌素A2 371

山梨菌素B 371

山梨菌素C 372

山梨菌素D 372

山梨醇 373

大观霉素 373

糖多孢菌素A 374

糖多孢菌素B 375

糖多孢菌素C 375

淀粉 376

司他夫定 377

斯堡霉素 377

甜菊糖 378

链霉素 379

链脲霉素 380

D-毒毛旋花子苷Ⅰ 380

琥珀酸 381

硫糖铝 381

三氯蔗糖 382

蔗糖 383

蔗糖八乙酸酯 383

硫糖酯 384

苦马豆素 385

獐芽菜苷 385

獐芽菜苦苷 386

救必应乙素 386

太利苏霉素 386

党参苷Ⅰ 388

单宁 388

酒石酸 389

酒石酸二甲酯 389

替莫肽 390

替尼泊苷 390

黄夹苷A 391

黄夹苷B 392

苏糖醇 392

胸苷 393

噻唑呋林 393

知母皂苷A3 394

妥布霉素 395

托吡酯 396

海藻糖胺 396

萃他丁A 397

曲西立滨 398

三氟尿苷 399

曲沙他滨 399

曲克芦丁 400

杀结核菌素 401

泰乐菌素 402

L-尿苷 403

尿苷三磷酸 404

维托西达定 404

万古霉素 405

马鞭草苷 407

微绿霉素 407

蚕豆苷 408

阿糖腺苷 408

维生素B12 409

伏格列波糖 409

荛花素 411

汉黄芩苷 411

木聚糖 412

木糖醇 412

D-木糖 413

L-木糖 413

Xylostacin 414

芫花酯甲 415

芫花酯乙 415

2′,3′-二脱氧胞苷 415

扎那米伟 416

齐多夫定 417

葡萄糖酸锌 417

附录　常用缩写表 419

中文名称索引 425

分子式索引 437