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第十二章 核磁共振和质谱 419

12.1 核磁共振基本原理 419

12.2 屏蔽效应和化学位移 421

一、屏蔽效应 421

二、化学位移 422

12.3 影响化学位移的因素 423

一、诱导效应 423

二、各向异性 423

三、氢键的影响 424

四、常见化合物的化学位移范围 425

12.4 自旋偶合—裂分 425

一、两个相邻氢的偶合 425

二、偶合常数 426

三、多个相同氢与相邻氢的偶合 428

四、积分面积比和分裂峰的相对强度 429

12.5 1H NMR谱图分析 429

12.6 13C NMR波谱 432

一、质子去偶13C NMR波谱 432

二、13C NMR化学位移 432

三、偏共振去偶13C NMR波谱 434

四、用13C NMR测定分子结构 434

12.7 质谱基本原理 438

一、质谱仪 438

二、质谱图 440

12.8 分子离子和相对分子质量及分子式的确定 440

一、分子离子和相对分子质量 440

二、分子式的确定 440

12.9 碎片离子和分子结构的推断 442

一、离子分裂的一般规律 442

二、几类化合物离子分裂及质谱 442

三、利用质谱推断结构 446

习题 447

第十三章 红外与紫外光谱 454

13.1 分子运动与电磁辐射 454

一、电磁波 454

二、分子运动与电磁辐射 455

13.2 分子的振动与红外吸收 455

13.3 键的性质与红外吸收 456

一、键的性质与红外吸收的关系 456

二、影响红外吸收的主要因素 456

13.4 红外光谱仪和红外谱图 457

一、红外光谱仪 457

二、红外谱图 458

13.5 不同官能团在红外频区的特征吸收 458

13.6 典型红外谱图 460

一、烷、烯、炔 460

二、芳烃 462

三、醇、酚、醚 462

四、羰基化合物 464

13.7 红外谱图解析实例 467

13.8 紫外光谱的一般概念 469

一、电子跃迁 469

二、紫外光谱图 470

13.9 分子结构与紫外吸收的关系 471

一、共轭的影响 471

二、取代基的影响 472

三、λmax的计算规律 472

13.10 芳香化合物的紫外吸收光谱 474

13.11 紫外光谱的应用 474

习题 475

第十四章 羧酸 480

14.1 羧酸的命名、物理性质和波谱性质 480

一、命名 480

二、物理性质 481

三、波谱性质 482

14.2 酸性 483

一、酸性强度 483

二、取代基对酸性的影响 483

14.3 羧酸的化学反应 486

一、与碱的反应及羧酸盐 486

二、羰基的反应 488

三、脱羧反应 491

四、α卤代反应 493

五、二元羧酸的酸性和热分解反应 494

14.4 羧酸的制备方法 495

一、氧化法 495

二、腈的水解 496

三、由格氏试剂合成 496

四、油脂水解（高级脂肪酸的来源） 497

五、酚酸的制备方法 497

14.5 羟基酸 499

一、来源与制备 499

二、化学反应 500

习题 500

第十五章 羧酸衍生物 506

15.1 结构和命名 506

一、结构 506

二、命名 507

15.2 物理性质及波谱性质 508

一、物理性质 508

二、波谱性质 508

15.3 羧酸衍生物的取代反应及相互转化 511

一、酰氯的取代反应 511

二、酸酐的取代反应 512

三、酯的取代反应 513

四、酰胺和腈的类似反应 514

五、羧酸衍生物的相互转化 515

15.4 亲核取代反应机理和反应活性 516

一、亲核取代反应机理 516

二、反应活性 517

15.5 与金属试剂的反应 518

一、酰氯 518

二、酯 519

三、腈 519

15.6 还原反应 520

一、酰氯 520

二、酯 520

三、酰胺和腈 521

15.7 酯的热消去反应 522

习题 523

第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用 529

16.1 α氢的酸性和互变异构 529

一、一些化合物α氢的酸性 529

二、互变异构 530

16.2 酯缩合反应及在合成中的应用 531

一、酯缩合反应 531

二、交叉酯缩合 532

三、酯缩合反应在合成中的应用 534

16.3 丙二酸二乙酯、“三乙”和其他酸性氢化合物的α碳负离子的亲核取代反应及在合成中的应用 535

一、丙二酸二乙酯的烃基化及在合成中的应用 535

二、“三乙”的烃基化及在合成中的应用 537

三、酯缩合产物和其他双重α氢化合物的烃基化及在合成中的应用 539

四、羧酸、酯、腈α碳负离子的生成、反应和应用 540

16.4 丙二酸二乙酯、“三乙”和其他酸性氢化合物的α碳负离子的亲核加成反应及在合成中的应用 541

一、克脑文盖尔（Knoevenagel）反应 541

二、麦克尔（Michael）加成 542

三、瑞佛马斯基（Reformatsky）反应 544

四、达尔森（Darzen）反应 545

五、普尔金（Perkin）反应 546

习题 547

第十七章 胺 551

17.1 分类、结构及命名 551

一、分类 551

二、结构 551

三、命名 552

17.2 物理性质和波谱性质 553

一、物理性质 553

二、波谱性质 554

17.3 胺的制备 556

一、卤代烃氨解 556

二、盖布瑞尔（Gabriel）合成 557

三、硝基化合物还原 557

四、腈及其他含氮化合物的还原 559

五、霍夫曼（Hofmann）重排及类似反应 561

六、布歇尔（Bucherer）反应 563

七、曼尼许（Mannich）反应 563

八、胺对映体的色谱技术拆分 564

17.4 胺的化学反应 565

一、碱性与成盐 565

二、胺的烷基化和季铵化合物 567

三、彻底甲基化和霍夫曼消去反应 569

四、叔胺氧化和科浦（Cope）消去反应 571

五、酰化和磺酰化反应 572

六、与亚硝酸的反应 573

七、烯胺的生成及其反应 575

八、芳香胺环上的反应 577

17.5 重氮化反应和重氮盐 577

一、重氮化反应 577

二、重氮基被取代的反应及在合成中的应用 578

三、偶合反应及偶氮染料 581

四、重氮甲烷 582

习题 585

第十八章 协同反应 592

18.1 电环化反应 592

一、定义及反应特点 592

二、立体选择性的解释 593

18.2 环加成反应 596

一、［4+2］环加成 596

二、［2+2］环加成 600

18.3 σ迁移 601

一、一般概念 601

二、氢的［1,j］迁移 602

三、碳的［1,j］迁移 603

四、［3,3］σ迁移 604

习题 607

第十九章 碳水化合物 611

19.1 概论 611

19.2 单糖的结构 611

一、开链结构 611

二、环状结构 612

三、吡喃糖的构象 616

19.3 单糖的化学反应 617

一、糖苷的生成和天然糖苷 617

二、成醚和成酯 618

三、环缩醛、环缩酮的生成 618

四、糖的差向异构化 619

五、成脎 620

六、糖的氧化和还原 621

七、糖链的增长和缩短 623

19.4 葡萄糖结构测定 624

一、葡萄糖开链结构构型的测定 624

二、葡萄糖环尺寸的测定 626

19.5 双糖 627

一、麦芽糖 627

二、纤维二糖 628

三、乳糖 628

四、蔗糖 629

五、海藻糖 630

19.6 环糊精 630

19.7 多糖 631

一、淀粉 632

二、纤维素 633

三、其他重要多糖 634

19.8 与糖相关的一些天然产物 635

一、L-抗坏血酸（Vc） 635

二、与核糖、脱氧核糖相关的生物分子 635

三、糖蛋白 635

19.9 低聚糖固相合成 637

19.10 葡萄糖的酵解 637

习题 640

第二十章 杂环化合物 643

20.1 芳杂环化合物的分类和命名 643

一、五元杂环 644

二、六元杂环 644

三、稠杂环 644

20.2 五元单杂环化合物 645

一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构 645

二、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质 646

三、呋喃、噻吩、吡咯的合成 653

四、呋喃、吡咯的重要衍生物 654

20.3 唑 658

一、噻唑 658

二、咪唑和吡唑 658

20.4 吡啶 659

一、吡啶的物理性质及结构 660

二、吡啶的化学性质 660

20.5 喹啉和异喹啉 666

一、喹啉及其衍生物的制法 666

二、异喹啉衍生物的合成 669

三、喹啉及异喹啉的反应 669

20.6 嘧啶和嘌呤 671

一、嘧啶 671

二、嘌呤 672

20.7 杂环化合物的合成 673

一、维生素B6中间体的合成 673

二、2-氨基噻唑的合成 674

三、3,6-二羟基哒嗪的合成 675

20.8 生物碱 676

一、生物碱的鉴定和提取 676

二、几种重要的生物碱 677

习题 678

第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸 682

21.1 氨基酸 682

一、氨基酸的结构、分类和命名 682

二、氨基酸的性质 684

三、氨基酸的来源与合成 689

21.2 多肽 694

一、多肽的结构和命名 694

二、多肽结构的测定 695

三、多肽的合成 698

21.3 蛋白质 702

一、蛋白质的分类 703

二、蛋白质的结构 703

三、蛋白质的性质 707

四、蛋白质的代谢 708

21.4 酶 708

一、酶的定义和催化特点 708

二、酶催化反应的区域选择性 710

三、酶催化反应的立体专一性 711

21.5 核酸 713

一、核酸的组成成分 713

二、核酸的结构 716

三、DNA碱基序列测定 719

四、核酸的生物功能 723

习题 726

第二十二章 油脂、萜、甾族化合物 728

22.1 油脂 728

一、高级脂肪酸与高级脂肪酸甘油三酯 728

二、油脂的水解反应 730

三、油脂的氢化 730

四、油脂的氧化与酸败反应 731

五、高级脂肪酸甘油三酯的生理功能 731

22.2 脂肪酸的生物合成与降解 732

一、脂肪酸的生物合成 732

二、脂肪酸在体内的降解 733

22.3 萜的定义和分类 733

22.4 萜及其含氧衍生物 736

一、单环单萜 736

二、双环单萜 737

三、倍半萜、双萜等衍生物 738

22.5 萜类化合物的合成途径 741

22.6 甾族化合物 743

一、定义 743

二、结构和位置编号 743

三、胆固醇 744

四、性激素 744

五、肾上腺皮质激素 746

六、维生素D类 747

七、植物皂甙 748

22.7 甾族类的生物合成 748

一、醋源合成的生化证明 749

二、乙酰辅酶A的作用 749

22.8 前列腺素 750

习题 751

第二十三章 杂原子及金属有机化合物 753

23.1 杂原子及金属有机化合物的概念 753

23.2 非过渡杂原子有机化合物 754

一、有机硼化合物 754

二、有机硅化合物 757

三、有机磷化合物 762

23.3 过渡金属有机化合物 764

一、过渡金属有机化合物的反应类型 765

二、过渡金属有机化合物分子中的键型 766

三、过渡金属有机化合物在合成中的应用 766

四、过渡金属原子簇（Cluster） 772

习题 772

问题参考答案 774

名词索引 817

人名索引 830