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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物 1

1.1.2 有机化学 2

1.2 有机化合物的结构特征 4

1.2.1 分子的构造和构造式 4

1.2.2 分子的结构和结构式 5

1.2.3 共价键 5

1.3 有机反应中的共价键断裂 13

1.3.1 共价键的断裂方式和有机反应的类型 13

1.3.2 有机反应中的活泼中间体 13

1.3.3 有机反应的酸和碱 15

1.4 有机化合物的分类 16

1.4.1 按碳架分类 16

1.4.2 按官能团分类 16

习题 17

第2章 饱和烃 19

Ⅰ 链烷烃 19

2.1 烷烃的结构 19

2.1.1 sp3杂化碳原子和碳-碳σ键 19

2.1.2 烷烃的构造异构 20

2.1.3 烷烃的构象 20

2.2 烷烃的命名 23

2.2.1 普通命名法 23

2.2.2 系统命名法 23

2.3 烷烃的物理性质 24

2.4 烷烃的化学性质 26

2.4.1 烷烃的燃烧 26

2.4.2 烷烃的热裂解 27

2.4.3 烷烃的卤代反应 28

Ⅱ 环烷烃 32

2.5 环烷烃的分类和命名 32

2.5.1 单环烷烃 32

2.5.2 双环烷烃 33

2.6 单环烷烃的性质 34

2.6.1 物理性质 34

2.6.2 化学性质 35

2.7 单环烷烃的结构 36

2.7.1 单环烷烃的稳定性 36

2.7.2 环烷烃的结构 37

习题 42

第3章 对映异构 44

3.1 对映异构 44

3.1.1 对映异构现象 44

3.1.2 手性和对称因素 45

3.1.3 物质的旋光性 46

3.2 分子中有一个手性碳原子的对映异构 48

3.2.1 对映异构体的性质 48

3.2.2 构型的表示方法 49

3.2.3 构型和旋光方向的标记 50

3.3 含有两个手性碳原子的对映异构 52

3.3.1 含有两个不同手性碳原子的对映异构 52

3.3.2 含有两个相同手性碳原子的对映异构 52

3.4 脂环化合物的对映异构 53

3.5 不含手性中心化合物的对映异构 55

3.6 有机反应中的对映异构现象 55

3.6.1 手性碳原子的生成 55

3.6.2 手性合成 56

3.7 外消旋体的拆分 57

习题 59

第4章 不饱和烃 61

Ⅰ 烯烃 61

4.1 烯烃的结构 61

4.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键 61

4.1.2 π键的特性 62

4.1.3 烯烃的同分异构现象 63

4.2 烯烃的分类和命名 64

4.2.1 烯烃的分类 64

4.2.2 烯烃的命名 64

4.3 烯烃的物理性质 66

4.4 烯烃的化学性质 67

4.4.1 催化加氢 67

4.4.2 亲电加成 68

4.4.3 烯烃的自由基型反应 76

4.4.4 烯烃的氧化 78

Ⅱ 炔烃 80

4.5 炔烃的结构和命名 81

4.5.1 sp杂化碳原子和碳碳叁键 81

4.5.2 炔烃的命名 81

4.6 炔烃的物理性质 82

4.7 炔烃的化学性质 82

4.7.1 炔烃的加氢和氧化 82

4.7.2 加成反应 83

4.7.3 炔氢的酸性 86

Ⅲ 共轭二烯烃 87

4.8 共轭二烯烃的结构 87

4.9 共轭二烯烃的化学性质 89

4.9.1 1，4-加成反应 89

4.9.2 双烯合成 90

4.9.3 电环化反应 91

4.10 共轭体系和共轭效应 92

4.10.1 π-π共轭体系 92

4.10.2 p-π共轭体系 93

4.10.3 超共轭体系 95

4.11 不饱合烃的聚合 96

4.12 共轭论简介 97

习题 99

第5章 芳烃 102

5.1 芳烃的分类和命名 102

5.1.1 芳烃的分类 102

5.1.2 芳烃的命名 102

5.2 苯的结构和芳香性 103

5.3 单环芳烃的物理性质 105

5.4 单环芳烃的化学性质 105

5.4.1 亲电取代反应的类型 107

5.4.2 取代苯亲电取代反应的定位规律 111

5.4.3 苯环的氧化和加成 117

5.4.4 烷基苯侧链上的反应 117

5.5 稠环芳烃与多环芳烃 119

5.5.1 稠环芳烃的结构 119

5.5.2 萘的性质 120

5.5.3 蒽和菲的性质 123

5.5.4 联苯和三苯甲烷 124

5.6 非苯芳烃 126

5.6.1 轮烯 126

5.6.2 富勒烯 127

习题 128

第6章 有机化合物的波谱分析 131

6.1 红外光谱 132

6.1.1 分子的两类振动与红外吸收 132

6.1.2 有机化合物的红外光谱特征频率区域 133

6.2 核磁共振谱 137

6.2.1 核磁共振原理概述 137

6.2.2 化学位移 139

6.2.3 影响化学位移的因素 140

6.2.4 自旋偶合与自旋裂分 142

6.2.5 1HNMR谱图解析 146

习题 149

第7章 卤代烃 153

7.1 卤代烃的分类和命名 153

7.1.1 分类 154

7.1.2 卤代烃的命名 154

7.2 卤代烃的结构及同分异构 154

7.2.1 卤代烷的结构 154

7.2.2 卤代烯烃的结构 155

7.2.3 卤代芳烃的结构 156

7.2.4 卤代烃的同分异构 156

7.3 卤代烃的物理性质 156

7.4 卤代烷的化学性质 159

7.4.1 亲核取代反应 159

7.4.2 消除反应 169

7.5 卤代烯烃和芳卤的化学性质 174

7.5.1 卤代烯烃 174

7.5.2 芳卤 177

7.6 多卤代烃 179

7.6.1 多氯甲烷 179

7.6.2 二卤代烷 180

7.6.3 多卤代芳烃 181

7.7 氟代烃 182

7.7.1 氟代烃的一般性质 182

7.7.2 重要的含氟化合物 182

7.8 卤代烃与金属的反应 183

7.8.1 卤代烃与金属镁的反应 183

7.8.2 卤代烃与锂、钠的反应 185

7.8.3 卤代烃与铜、锌的反应 187

习题 187

第8章 醇、酚、醚 191

Ⅰ 醇 191

8.1 醇的结构、分类、命名 191

8.1.1 醇的结构 191

8.1.2 醇的分类 191

8.1.3 醇的命名 192

8.2 醇的物理性质 193

8.3 醇的化学性质 195

8.3.1 弱酸性和弱碱性 195

8.3.2 醇与氢卤酸的反应 196

8.3.3 醇与无机含氧酸的反应 197

8.3.4 醇的脱水反应 198

8.3.5 醇的氧化和脱氢 199

8.4 硫醇 200

8.4.1 硫醇的物理性质 200

8.4.2 硫醇的化学性质 200

Ⅱ 酚 201

8.5 酚的结构和命名 201

8.5.1 酚的结构 201

8.5.2 酚的命名 201

8.6 酚的物理性质 202

8.7 酚的化学性质 203

8.7.1 酚羟基上的反应 203

8.7.2 酚芳环上的反应 205

8.7.3 酚的氧化和还原 207

Ⅲ 醚 208

8.8 醚的结构、分类、命名 208

8.8.1 醚的结构 208

8.8.2 醚的分类 208

8.8.3 醚的命名 208

8.9 醚的物理性质 209

8.10 醚的化学性质 210

8.10.1 醚的碱性 210

8.10.2 醚键断裂 211

8.10.3 过氧化物的生成 212

8.11 环醚 213

8.11.1 环氧乙烷 213

8.11.2 四氢呋喃和二氧六环 214

8.11.3 冠醚 214

8.12 硫醚 215

8.12.1 硫醚的制备 215

8.12.2 硫醚的性质 216

习题 217

第9章 醛和酮 220

9.1 醛和酮的结构、分类、命名 220

9.1.1 结构与分类 220

9.1.2 命名 221

9.2 醛和酮的物理性质 222

9.3 醛和酮的化学性质 223

9.3.1 亲核加成 224

9.3.2 α-氢的反应 231

9.3.3 氧化反应 234

9.3.4 还原反应 236

9.4 α，β-不饱和醛、酮 239

9.4.1 亲电加成 239

9.4.2 亲核加成 240

9.5 乙烯酮 241

9.6 二羰基化合物 242

9.6.1 乙二醛 242

9.6.2 α-二酮 242

9.6.3 β-二酮 243

9.6.4 苯醌和蒽醌 244

习题 247

第10章 羧酸和取代羧酸 251

10.1 羧酸的结构与命名 251

10.1.1 羧酸的结构 251

10.1.2 羧酸的命名 252

10.2 羧酸的物理性质 252

10.2.1 一般物理性质 252

10.2.2 波谱性质 253

10.3 羧酸的化学性质 253

10.3.1 酸性与成盐 254

10.3.2 羧酸衍生物的生成 256

10.3.3 氧化和还原反应 259

10.3.4 脱羧反应和脱水反应 259

10.4 取代酸 260

10.4.1 卤代酸 260

10.4.2 羟基酸 261

10.4.3 羰基酸 264

10.4.4 氨基酸 265

习题 269

第11章 羧酸衍生物 272

11.1 羧酸衍生物的结构和命名 272

11.1.1 羧酸衍生物的结构 272

11.1.2 羧酸衍生物的命名 272

11.2 羧酸衍生物的物理性质 273

11.2.1 一般物理性质 273

11.2.2 波谱性质 274

11.3 羧酸衍生物的化学性质 274

11.3.1 水解、醇解和氨解 275

11.3.2 与有机金属化合物反应 277

11.3.3 还原反应 278

11.3.4 酯缩合反应 279

11.3.5 酰胺的特性反应 280

11.4 β-二羰基化合物 281

11.4.1 β-二羰基化合物的结构特性 281

11.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法的应用 283

11.4.3 丙二酸二乙酯合成法的应用 285

11.5 脂类 285

11.5.1 油脂和蜡 286

11.5.2 磷脂 288

11.6 碳酸衍生物 290

11.6.1 碳酰氯和碳酸酯 291

11.6.2 脲和胍及其衍生物 291

习题 293

第12章 胺和腈 296

12.1 胺的结构、分类、命名 296

12.1.1 胺的结构 296

12.1.2 胺的分类 296

12.1.3 胺的命名 297

12.2 胺的物理性质 298

12.2.1 一般物理性质 298

12.2.2 波谱性质 298

12.3 胺的制法 300

12.3.1 硝基化合物的还原 300

12.3.2 氨和胺的烃基化 301

12.3.3 腈和酰胺的还原 302

12.3.4 醛和酮的还原氨化 302

12.3.5 酰胺的霍夫曼降级反应 302

12.3.6 盖布瑞尔(Gabriel)合成法 302

12.4 胺的化学性质 303

12.4.1 碱性 303

12.4.2 氮上的烷基化和酰基化 304

12.4.3 与亚硝酸反应 304

12.4.4 芳环上的亲电取代反应 305

12.4.5 芳胺的氧化 306

12.5 季铵盐和季铵碱 307

12.6 重氮及偶氮化合物 308

12.6.1 重氮盐的制备 309

12.6.2 重氮盐的结构 309

12.6.3 重氮盆在有机合成中的应用 309

12.7 腈类化合物 313

12.7.1 腈的结构、分类、命名 313

12.7.2 腈的性质 313

12.7.3 异腈和异腈酸酯 315

习题 317

第13章 杂环化合物 319

13.1 杂环化合物的分类和命名 319

13.1.1 杂环化合物的分类 319

13.1.2 杂环化合物的命名 319

13.2 单杂环化合物的结构和芳香性 321

13.2.1 五元单杂环 321

13.2.2 六元单杂环 321

13.3 五元杂环化合物 322

13.3.1 五元杂环的化学性质 322

13.3.2 其他重要的五元杂环化合物 324

13.4 六元杂环化合物 326

13.4.1 吡啶和喹啉 326

13.4.2 嘧啶和嘌呤 330

习题 331

第14章 碳水化合物 333

14.1 碳水化合物的来源和分类 333

14.2 单糖 333

14.2.1 单糖的结构 334

14.2.2 单糖的性质 338

14.2.3 脱氧单糖 341

14.2.4 氨基糖 341

14.3 二糖 341

14.3.1 蔗糖 341

14.3.2 麦芽糖 342

14.3.3 纤维二糖 343

14.4 多糖 343

14.4.1 淀粉 343

14.4.2 纤维素 344

习题 346

第15章 蛋白质及核酸 347

Ⅰ 蛋白质 347

15.1 肽的结构和名称 347

15.2 多肽 348

15.2.1 多肽链的测定 348

15.2.2 多肽的合成 349

15.3 蛋白质 351

15.3.1 蛋白质的组成 351

15.3.2 蛋白质的性质 351

15.3.3 蛋白质的结构 351

Ⅱ 核酸 354

15.4 核酸的组成和结构 355

15.4.1 核糖及脱氧核糖 355

15.4.2 碱基 355

15.4.3 核苷 355

15.4.4 核苷酸 356

15.4.5 多聚核苷酸 356

15.5 核糖核酸和脱氧核糖核酸 357

15.5.1 DNA和RNA的一级结构 358

15.5.2 DNA的二级结构 358

15.5.3 RNA的二级结构 359

习题 360