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第1章 绪论 1

1.1有机化学及其重要性 1

1.2有机化合物中的化学键——共价键 2

1.2.1价键理论 3

1.2.2分子轨道理论 4

1.2.3共振论简介 5

1.2.4共价键的属性 6

1.3研究有机化合物的一般方法 8

1.4有机反应的类型 9

1.5有机化合物的分类 10

1.5.1根据碳的骨架分类 10

1.5.2按官能团分类 11

习题 12

第2章 烷烃 14

2.1烷烃的同系列、通式和同分异构现象 14

2.2烷烃的结构 17

2.2.1碳原子的正四面体构型和sp3杂化 17

2.2.2烷烃的构象 19

2.3烷烃的物理性质 22

2.3.1物质的状态 22

2.3.2熔点和沸点 22

2.3.3相对密度、溶解度和折光率 23

2.4烷烃的化学性质 24

2.4.1卤代反应 25

2.4.2烷烃的燃烧——氧化 26

2.4.3热解反应 27

2.5烷烃的来源和用途 28

2.6环烷烃 29

2.6.1环烷烃的物理性质 29

2.6.2环烷烃的结构 29

2.6.3环烷烃的化学性质 30

2.6.4环己烷的构象 31

习题 32

第3章 有机化合物的命名 34

3.1俗名及缩写 34

3.2普通命名法 34

3.2.1烷烃 35

3.2.2卤代烃 36

3.2.3醇、酚、醚 36

3.2.4醛、酮 37

3.2.5含氮有机化合物 37

3.3 IUPAC命名法 38

3.3.1有机化合物的立体构型和官能团优先顺序 38

3.3.2脂肪烃类化合物的命名 42

3.3.3芳烃类化合物的命名 45

3.3.4醚和胺的命名 48

3.3.5羧酸衍生物的命名 49

3.3.6杂环化合物的命名 49

习题 51

第4章 反应机理 56

4.1导言 56

4.1.1基本概念 56

4.1.2反应机理分类 56

4.2取代反应 58

4.2.1烷烃自由基取代 58

4.2.2苯环亲电取代 58

4.2.3卤代烃亲核取代 62

4.2.4芳卤亲核取代反应机理 65

4.3加成反应 67

4.3.1烯烃加成 67

4.3.2羰基化合物亲核加成 71

4.4消除反应 72

4.4.1卤代烃β-H消除 72

4.4.2亲核取代与消除反应的影响因素 76

4.5缩合反应 78

4.5.1羟醛缩合反应 78

4.5.2克莱森酯缩合反应 80

4.6重排反应 81

4.6.1贝克曼重排 81

4.6.2克尔提斯反应 82

4.6.3霍夫曼重排 82

4.6.4频哪醇重排 83

4.6.5弗里斯重排 84

习题 84

第5章 烯烃 87

5.1烯烃的结构和异构 87

5.1.1烯烃的结构 87

5.1.2烯烃的异构 88

5.2烯烃的制法 89

5.3烯烃的物理性质 90

5.4烯烃的化学性质 91

5.4.1催化加氢 91

5.4.2烯烃的亲电加成反应 92

5.4.3烯烃与溴化氢的自由基加成反应 96

5.4.4硼氢化反应 96

5.4.5氧化反应 97

5.4.6 α-H的反应 99

习题 100

第6章 炔烃 103

6.1炔烃的结构 103

6.2炔烃的物理性质 103

6.3炔烃的化学性质 104

6.3.1炔烃的加成反应 104

6.3.2炔烃的氧化反应 107

6.3.3炔氢的反应——炔氢的酸性 107

6.3.4炔烃的聚合反应 109

6.3.5偶联反应 109

习题 109

第7章 二烯烃 112

7.1二烯烃的定义、分类 112

7.2累积二烯烃 113

7.3共轭二烯烃的结构 114

7.4共轭体系和共轭效应 116

7.4.1共轭体系 116

7.4.2共轭效应 119

7.5共轭二烯烃的性质 120

7.5.1物理特性 120

7.5.2 1,2-加成和1,4-加成反应 120

7.5.3双烯合成 123

习题 125

第8章 芳香烃 127

8.1芳烃的结构和芳香性 127

8.2苯及其衍生物的物理性质 132

8.3苯及其衍生物的化学性质 133

8.3.1亲电取代反应 133

8.3.2氧化反应 137

8.3.3加成反应 138

8.3.4伯奇还原反应 139

8.4苯环上取代基的定位效应和规律 139

8.4.1定位基的分类 139

8.4.2苯环上取代反应定位规律的解释 140

8.4.3定位效应的其他影响因素 144

8.4.4引入第三个取代基的定位规律 146

8.4.5定位规律的应用 146

8.5芳烃的来源 148

8.6萘 149

8.6.1萘的结构 149

8.6.2萘的性质 150

8.7蒽和菲 154

8.8致癌烃 155

习题 156

第9章 立体化学 159

9.1手性和对映体 159

9.2旋光度和比旋光度 161

9.2.1旋光度 161

9.2.2比旋光度 162

9.3含一个手性碳原子化合物的对映体 163

9.4构型的表示、确定和标记 163

9.4.1构型的表示 163

9.4.2 D/L标记法 164

9.4.3 R/S标记法 165

9.5含多个手性碳原子的对映异构 166

9.5.1含两个不相同的手性碳原子的对映异构 166

9.5.2含两个相同手性碳原子的对映异构 167

9.6环状化合物的对映异构 168

9.7不含手性碳原子的对映异构 168

9.8外消旋体的拆分 169

习题 170

第10章 卤代烃 172

10.1卤代烷 172

10.1.1卤代烷的物理性质 172

10.1.2卤代烷的化学性质 173

10.2卤代烯烃 177

10.3卤代芳烃 179

10.3.1氯苯 179

10.3.2苯氯甲烷 180

10.4多卤代烃 180

习题 182

第11章 核磁共振谱、红外光谱和质谱 184

11.1电磁波谱的概念 184

11.2红外光谱 185

11.2.1分子的振动形式和红外光谱 185

11.2.2有机化合物基团的特征吸收 185

11.2.3红外谱图解析实例 187

11.3核磁共振谱 188

11.3.1核磁共振谱的原理 188

11.3.2化学位移 190

11.3.3自旋偶合和自旋裂分 193

11.3.4 1 H-NMR谱解析举例 196

11.3.5 13C-NMR 198

11.4紫外吸收光谱 199

11.4.1紫外光谱的基本概念 199

11.4.2紫外光谱图 200

11.5质谱 202

11.5.1质谱分析概述 202

11.5.2质谱图 203

11.5.3离子主要类型 203

11.5.4质谱图的解析 204

习题 206

第12章 醇和酚 208

12.1醇和酚的分类、构造异构 208

12.1.1醇和酚的分类 208

12.1.2醇和酚的构造异构 209

12.2醇和酚的制法 209

12.2.1醇的制备 209

12.2.2酚的制备 210

12.3醇和酚的物理性质 211

12.3.1醇的物理性质 211

12.3.2酚的物理性质 212

12.4醇和酚的化学性质 213

12.4.1醇的化学性质 213

12.4.2酚的化学性质 218

习题 222

第13章 醚和环氧化合物 226

13.1醚和环氧化合物的分类、构造异构 226

13.1.1醚和环氧化合物的分类 226

13.1.2醚和环氧化合物构造异构 226

13.2醚和环氧化合物的制法 227

13.2.1醚的制备 227

13.2.2环氧化合物的制备 227

13.3醚和环氧化合物的物理性质 227

13.4醚和环氧化合物的化学性质 228

13.4.1醚的化学性质 228

13.4.2环氧化合物的化学性质 229

13.5冠醚 231

习题 233

第14章 醛、酮和醌 234

14.1醛、酮 234

14.1.1醛、酮的结构 234

14.1.2醛、酮的分类 234

14.1.3醛、酮的物理性质 235

14.1.4醛、酮的化学性质 236

14.1.5醛、酮的制备 246

14.2醌 247

14.2.1醌的命名与结构 247

14.2.2醌的制备 248

14.2.3醌的化学性质 248

习题 250

第15章 羧酸及其衍生物 252

15.1一元羧酸的结构及分类 252

15.1.1一元羧酸的结构 252

15.1.2一元羧酸的分类 253

15.2一元羧酸的物理性质 253

15.3羧酸的制法 254

15.3.1氧化法 254

15.3.2水解法 255

15.3.3格氏试剂合成法 255

15.3.4其他合成法 256

15.4羧酸的化学性质 256

15.4.1羧酸的酸性 256

15.4.2羧酸衍生物的生成 259

15.4.3 α-氢的卤代 259

15.4.4羧酸的反应 260

15.4.5脱羧反应 260

15.5羟基酸 261

15.5.1羟基酸的分类、命名和物理性质 261

15.5.2化学性质 262

15.6二元羧酸 263

15.6.1二元羧酸的物理性质 263

15.6.2二元羧酸的制备 263

15.6.3二元羧酸的化学性质 264

15.7羧酸衍生物的结构和物理性质 265

15.7.1羧酸衍生物的结构 265

15.7.2羧酸衍生物的物理性质 267

15.8羧酸衍生物的化学性质 268

15.8.1酰基化合物的亲核加成-消除反应 268

15.8.2羧酸衍生物的氨解 270

15.8.3羧酸衍生物与格氏试剂的反应 271

15.8.4还原反应 271

15.8.5酰胺的特殊反应 272

习题 273

第16章 β-二羰基化合物 277

16.1乙酰乙酸及其酯 277

16.1.1乙酰乙酸 277

16.1.2乙酰乙酸乙酯 277

16.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 281

16.2.1合成取代乙酸 282

16.2.2合成二元羧酸 282

16.2.3合成环烃羧酸 282

习题 283

第17章 有机含氮化合物 284

17.1硝基化合物 284

17.1.1硝基化合物的结构 284

17.1.2硝基化合物的制备 285

17.1.3硝基化合物的物理性质 286

17.1.4硝基化合物的化学性质 286

17.2胺 290

17.2.1胺的分类 290

17.2.2胺的物理性质 291

17.2.3胺的化学性质 292

17.2.4胺的制法 301

17.3重氮化合物和偶氮化合物 304

17.3.1重氮化反应 304

17.3.2芳香重氮盐 305

17.3.3偶氮化合物 309

17.4腈 310

17.4.1腈的物理性质 310

17.4.2腈的化学性质 310

习题 311

第18章 有机含硫、磷、硅化合物 313

18.1有机硫化物 313

18.1.1有机硫化物中硫原子的成键特征 313

18.1.2常见的有机硫化物的分类和命名 314

18.1.3硫醇和硫酚 314

18.2有机磷化合物 317

18.3有机硅化合物 317

18.3.1有机硅化合物的结构和命名 317

18.3.2卤硅烷 318

习题 319

第19章 杂环化合物 321

19.1杂环化合物的分类 321

19.2含一个杂原子的杂环化合物 321

19.2.1含一个杂原子的五元杂环化合物 321

19.2.2含一个杂原子的六元杂环化合物 326

19.3含两个杂原子的杂环化合物 332

19.3.1含两个杂原子的五元杂环化合物 332

19.3.2含两个杂原子的六元杂环化合物 332

19.4稠环杂环化合物 333

19.4.1吲哚 333

19.4.2喹啉 334

习题 335

第20章 糖类化合物 339

20.1概述 339

20.2单糖 340

20.2.1单糖的结构 340

20.2.2单糖的物理性质 346

20.2.3单糖的化学性质 347

20.3二糖 352

20.3.1蔗糖 352

20.3.2麦芽糖 353

20.3.3纤维二糖 354

20.3.4乳糖 354

20.4环糊精 355

20.5多糖 356

20.5.1淀粉 357

20.5.2纤维素 358

20.5.3甲壳素和壳聚糖 359

20.5.4糖原 360

习题 361

第21章 氨基酸、蛋白质和核酸 362

21.1氨基酸 362

21.1.1 α-氨基酸的构型、分类 362

21.1.2 α-氨基酸的物理性质 364

21.1.3 α-氨基酸的化学性质 364

21.2蛋白质 368

21.2.1蛋白质的分类 369

21.2.2肽与蛋白质的结构 369

21.2.3蛋白质的理化性质 372

21.2.4酶 375

21.3核酸 375

21.3.1核酸的组成 375

21.3.2（单）核苷酸——核酸的基本结构单位 376

21.3.3核酸的结构 377

21.3.4核酸的性质 379

习题 380

参考文献 381