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目录 1

第一版序 1

第三版序 1

第一章碳－碳单键的形成 1

1.1烷基化：烯醇负离子的重要性 1

1.2酸性较强的亚甲基的烷基化 4

1.3 1,3-二羰基化合物的γ-烷基化； 8

合成中的双负离子 8

1.4酮的烷基化 12

1.5烯胺和有关的反应 25

1.6α-硫代和α-硒代负碳离子的烷基化 37

1.7偶极转换 40

1.8羟醛（酮）缩合反应 47

1.9烯烃的烯丙位烷基化 68

1.10醛酮的二氢-1,3-嗪合成法 69

1.11有机镍和有机铜配合物的偶联反应 72

1.12有机铜化锂的反应： 76

铜催化的Grignard试剂反应 76

1.13碳烯和类碳烯的合成应用 85

1.14利用烯烃的自由基加成反应生成碳－碳键 94

1.15某些光环化反应 101

第二章碳－碳双键的形成 108

2.1 β-消除反应 108

2.2热解顺式消除 112

2.3亚砜－次磺酸酯重排：烯丙醇类的合成 120

2.4Wittig反应和相关的反应 121

2.5由砜合成烯烃 138

2.6 β-内酯的脱羧 142

2.7三取代和四取代烯烃的立体选择性合成 143

2.8碎裂反应 152

2.9羧酸的氧化脱羧 154

2.10 由芳基磺酰腙合成烯烃 158

2.11 由1,2-二醇进行立体专一性合成 162

2.12烯丙基乙烯基醚类的Claisen重排 164

2.13羰基化合物的还原二聚 179

第三章Diels-Alder反应及其相关反应 181

3.1概论 181

3.2亲二烯体—杂原子亲二烯体，氧作为亲二烯体 182

3.3二烯体—非环状二烯体，杂原子二烯体，1,2-二甲叉环烷烃类，乙烯基环烯烃和乙烯基芳烃，芳烃类，环二烯，环戊二烯酮和邻苯醌类，呋喃类 196

3.4分子内Diels-Alder反应 213

3.5逆Diels-Alder反应 218

3.6 Lewis酸的催化作用 219

3.7 Diels-Alder反应的区域化学 224

3.8 Diels-Alder反应的立体化学 229

3.9不对称Diels-Alder反应 238

3.10 Diels-Alder反应的机理 241

3.11光敏Diels-Alder反应 244

3.12烯反应 245

3.13对烯丙基正离子和烯丙基负离子的环加成反应 254

3.14 1,3-偶极环加成反应 257

第四章非活化C-H键的反应 264

4.1 Hofmann-Loeffler-Freytag反应 264

4.3 Barton反应及其相关的方法－有机亚硝酸酯和次卤酸酯的光解，N-亚硝基酰胺的光解 269

4.2氮烯的环化反应 269

4.4一元醇与四乙酸铅的反应 280

4.5其它反应—由氢过氧化物合成不饱和醇，由酮的光解合成环丁醇类化合物，甾核中非活化碳原子的长程官能化 282

第五章有机硼烷和有机硅烷的合成应用 290

5.1硼氢化 290

5.2有机硼烷的反应—质子解，氧化，由烯烃对映选择性合成仲醇，有机硼烷的异构化和环化 296

5.3碳－碳双键的形成—有机硼烷的羰基化，与α-溴代酮和α-溴代酯的反应，与重氮化合物的反应 304

5.4烯基硼烷及三烷基炔基硼加合物的反应 315

5.5有机硼烷的自由基反应 320

5.6有机硅化合物在合成中的应用—官能团的保护，三甲基硅醚，烷硅基烯醇醚 320

5.7烯基硅烷和烯丙基硅烷 328

5.8正碳离子重排的控制—β-效应 336

5.9 α-烷硅基负碳离子 339

5.10β-烷硅基取代的羰基化合物 342

5.11氰基三甲基硅烷 344

5.12三甲基碘硅烷和三氟甲烷磺酸三甲基硅 346

第六章氧化 350

6.1烃的氧化 350

6.2醇的氧化－铬酸，三氧化铬－吡啶络合物，二氧化锰，碳酸银，通过烷氧基锍盐的氧化，其它方法 355

6.3碳－碳双键的氧化—二醇类，环氧化物，烯丙式醇的对映选择性环氧化（Sharpless环氧化），高烯丙醇的非对映选择性环氧化，环氧化物的合成反应，臭氧分解 368

6.4烯烃的光敏氧化 397

6.5烯烃的钯－催化氧化 402

6.6酮的氧化—转化为α,β-不饱和酮，Baeyer-Villiger氧化 404

6.7用四氧化钌氧化 412

6.8用硝酸铊氧化 413

第七章还原 416

7.1催化氢化—催化剂，还原的选择性，官能团的还原，立体化学和机理，均相氢化 416

7.2溶解金属的还原作用—用金属加酸还原，羰基化合物的还原，用液氨中的金属还原（Birch还原），醇和卤代烃的还原断裂 436

7.3氢负离子转移剂的还原作用—烃氧基铝，氢化铝锂和硼氢化钠，烷氧基氢化铝锂，氢化铝锂-氯化铝试剂，二异丁基氢化铝，氰基硼氢化钠，三烷基硼氢化物 462

7.4 甲硼烷和二烷基硼烷的还原作用 483

7.5其它方法-Wolff-Kishner还原法，硫缩醛（酮）的脱硫，联亚氨，低价钛化物，三烷基锡氢化物，三烷基硅烷 487

参考文献 497

译者后记 520